月: 2022年2月

ペリルアルデヒドとは

ペリルアルデヒドとは、シソ科の植物に豊富に含まれる有機化合物で、無色かうすい褐色の澄明な液体です。

ペリルアルデヒドはシソ属の学名であるPerillaに由来した名称であり、由来のとおりシソ特有の香りを放つことが特長です。香り特性だけでなく、抗菌・抗炎症作用といった性質も有しています。

抗菌作用を持つペリルアルデヒドは、食中毒予防や解熱を目的として食品添加物や生薬などに応用されています。日本やアメリカなどで食品添加物の認可が下りており、安全性が担保されている物質です。

ペリルアルデヒドの使用用途

ペリルアルデヒドは特徴的な香りを持ち、抗菌・抗炎症作用を有する化合物であるため、さまざまな用途で使用されています。

1. 食品添加物

食品添加物は、ペリルアルデヒドの主要用途の1つです。ペリルアルデヒドは抗菌作用を持ち、食品に添加すると防腐剤として働きます。お刺身のパックによくシソが添えられているのは、ペリルアルデヒドによる防腐効果 (食中毒予防) のためです。ペリルアルデヒドは肉の加工品やアルコール飲料などに使われています。

2. 香料

シソ特有の香り成分を持っており、香料としても使用されています。シソの香りはペリルアルデヒド、リモネン (英: limonene) 、ピネン (英: pinene) などの精油成分によるものですが、大半はペリルアルデヒド由来です。スッキリとした爽やかな香りであり、アロマオイルのような香料産業の製品に活用されています。

3. 医薬品原料

生薬や漢方薬も用途の1つです。ペリルアルデヒドは抗菌・抗炎症作用を持っており、解熱や解毒、鎮咳、整腸などの効果があります。嘔吐腹痛や気管支炎、神経痛などの処方生薬として配合されます。

ペリルアルデヒドの性質

ペリルアルデヒドは、以下に示すさまざまな性質を持っています。

1. 抗菌作用

ペリルアルデヒドの主な特長の1つが抗菌作用です。ペリルアルデヒドは、酵母菌や納豆菌などの増殖を抑える効果が報告されています。直接的に菌の増殖を抑制するだけでなく、腸の炎症を抑える作用もあり、腸環境を整えられます。

2. 香り特性

ペリルアルデヒドは、シソを連想させる生葉の香りを放つことが特長です。ペリルアルデヒドが持つシソの香りは臭覚を刺激し、食欲を増進させる効果があります。一方、昆虫・害虫はシソの香りが苦手なため、防虫剤としても活用可能です。

ペリルアルデヒドの構造

ペリルアルデヒドは立体的異性性のある化合物であり、以下に示す化学構造を持ちます。

1. ペリルアルデヒドの基本構造

ペリルアルデヒドは化学式がC10H14O (分子量150.22) で、シクロヘキサン環の4位にイソプロペニル基 (CH2=C(CH3)-) 、1位にホルミル基 (-CHO) が結合した構造です。ペリルアルデヒドは、シクロヘキサン環に2つの官能基が結合したことで、芳香性という物理的特性を発揮します。

2. ペリルアルデヒドの立体異性性

図2. ペリルアルデヒドの鏡像異性体の構造

ペリルアルデヒドは、 (-) -ペリルアルデヒドと (+) -ペリルアルデヒドの鏡像異性体があります。鏡像異性体とは、鏡に映し出された像のように互いに重ね合わせられない構造のことです。鏡像異性体となる物質同士の物理的化学的特性は同じですが、光に関する性質が異なります。

ペリルアルデヒドの鏡像異性体のなかで、天然のシソ中に含まれるものは (-) -ペリルアルデヒドです。

ペリルアルデヒドのその他情報

1. ペリルアルデヒドの物理的化学的性質

ペリルアルデヒドは、以下のような物理的化学的性質を持ちます。

• 沸点 : 常圧で237℃
• 密度 : 0.953g/mL (20℃)
• 屈折率 : n20/D 1.509
• 溶解性 : メタノールやエタノールと混和するものの、水には極めて溶けにくい

ペリルアルデヒドのCAS登録番号は2111-75-3です。国内法規上の適用法令は消防法のみで、「危険物第四類 第三石油類 危険等級Ⅲ」に指定されています。

2. ペリルアルデヒドの関連化合物

図3. ペリルアルデヒドの関連化合物の構造

ペリルアルデヒドの主な関連化合物は、以下のとおりです。

• ペリラアルコール
• ペリラルチン

ペリラアルコールはペリルアルデヒドから合成される化合物であり、香料として使用されます。

ペリラルチンは、ペリラ・シュガーの名前でも知られる物質で、紫蘇糖の主成分です。砂糖の主成分であるスクロースの2,000倍の甘みをもち、日本ではタバコ用の甘味料にも使用されていました。

参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0116-2416JGHEJP.pdf
https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/html/GI_10_001/GI_10_001_2111-75-3.html

ベンゾフェノンとは

ベンゾフェノン (英名: benzophenone) とは、芳香族ケトン化合物の一つとして知られており、プラスチック用の添加剤や塗料、接着剤など幅広い分野で使用されている化学物質です。

化学式では(C6H5)2CO で表され、ケトンにベンゼン環が二つ結合した構造を持つため、ジフェニルケトン（英名：diphenylketone
）とも呼ばれます。常温では白色の固体、形態がフレークで、甘い臭気を持ちます。プラスチックとの相溶性が高く、近年、市場での需要が高まってきています。

ベンゾフェノンの使用用途

ベンゾフェノンは様々な光機能性を有する化学物質です。そのため、紫外線による光重合開始剤やプラスチック製品へ耐候性を付与するための紫外線吸収剤として多く用いられています。他にも香水や香料、塗料、接着剤、シーラントなどに活用されています。以下に代表的な使用用途について説明します。

1. 光重合開始剤

ベンゾフェノンは、紫外線により反応し、ラジカルを発生します。この性質を利用し、コーティング剤などの光重合の開始剤として用いられます。ベンゾフェノンに紫外線を照射すると、まず励起状態のケトンから水素が引き抜かれ、電子供与基からケトンへ電子移動が行われます。

続いて、プロトンが移動することでケトンラジカルとα-アミノアルキルラジカルが生成します。ケトンラジカルは重合開始剤にはならず、二量化しますが、α-アミノアルキルラジカルは反応性に富んでいるため、重合開始剤として働きます。

2. 紫外線吸収剤

ベンゾフェノン、及びその誘導体は紫外線を効率よく吸収する性質を有していることと、プラスチックとの相溶性が高いことから、紫外線吸収剤として広く用いられています。紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物やトリアジン系化合物が知られていますが、ベンゾフェノンは短波長の紫外領域に高い吸収能を示し、汎用性が高いのが特徴です。透明性が求められるフィルムやシート製品に特に使用されています。

3. 脱水溶媒の調製

ベンゾフェノンは、有機合成の分野でも用いられています。合成で使用する有機溶媒内に水分や酸素が含まれていると反応を阻害する恐れがある為、脱水、脱酸素を行う必要がありますが、その際にベンゾフェノンが使われます。

ベンゾフェノンと金属ナトリウムを使用すると、ベンゾフェノンケチルが生成します。ベンゾフェノンケチルは青色を呈しますが、水分や酸素が存在すると速やかに反応し、無色透明になります。実験担当者は有機溶媒が青く保たれていることを視認して、脱水と脱酸素が成功していることを確認することができます。

テトラヒドロフランやジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒に対して用いられる方法です。

4. その他の使用用途

ベンゾフェノン誘導体の中には、日焼け止め成分として有用なものもあります。その他にも、有機合成の原料や医薬関連製品の中間体としても使われています。中間体とは、原料から医薬品を合成するにあたって中間に位置する化合物、製品のことを指します。

ベンゾフェノンの原理

ベンゾフェノンの原理として、化学的性質や製造法、法規制について説明します。

1. ベンゾフェノンの化学的性質

ベンゾフェノンの融点は48~50 ℃、沸点305.4 ℃、引火点が143 ℃です。常温では固体であり、密度は1.11 g/cm3です。有機溶媒であるアセトンやエタノール、酢酸に可溶で、水にはほとんど不溶です。分子量は182.22で、CAS登録番号は119-61-9です。

生体への影響に留意する必要があり、内分泌かく乱作用のおそれがある為、環境中へ排出されると生態系への影響が懸念されています。

2. ベンゾフェノンの製造法

ベンゾフェノンは、ジフェニルメタンを原料として、銅触媒を用いて酸化反応をさせることで合成されます。実験室スケールの場合は、まず、2分子のベンゼンと四塩化炭素を原料に用い、ルイス酸触媒下でジクロロジフェニルメタンを合成します。その後、ジクロロジフェニルメタンを加水分解することでベンゾフェノンを合成します。

同じくルイス酸存在下で、塩化ベンゾイルとベンゼンとのフリーデル・クラフツ反応によっても合成可能です。

ベンゾフェノンの種類

ベンゾフェノンは特に紫外線吸収剤の用途で多種多様な誘導体が開発されています。メトキシ基、ヒドロキシル基が付加された誘導体は汎用のプラスチック用添加剤として使われ、塩化ビニル樹脂やアクリル、スチレン、ポリエチレン樹脂との相溶性に優れています。ヒンダードアミン光安定剤（HALS）と併用することで高い耐候性を付与することができます。

性状は粉末で淡い黄色を呈していますが、プラスチックに添加して成形すると透明なフィルム、プレートが得られます。一方、スルホン酸基が付加された誘導体は水に可溶な特徴を持ち、染色した繊維の退色防止に有効です。

参考文献
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/119-61-9.html

ベンジルアミンとは

ベンジルアミン (benzylamine) とは、芳香族アミンの1種であり、フェニルメチルアミンとも呼ばれる化合物です。

アンモニア (NH₃) のHを1つとったアミノ基 (NH₂) に、トルエン (C₆H₅CH₃) から同じようにHを1つとったベンジル基 (C₆H₅CH₂) がつながった構造を有しています。無色から淡黄色の液体で揮発性が高く、アンモニアに似た強い臭いがあります。

水やエタノールあるいはアセトンに極めて溶けやすいです。なお、化学式はC₆H₅CH₂NH₂、分子量107.15、融点／凝固点10℃となっています。沸点又は初留点及び沸騰範囲は185 ℃、引火点70℃、CAS登録番号100-46-9です。

消防法で「危険物第四類 第三石油類 危険等級Ⅲ・水溶性」、危険物船舶運送及び貯蔵規則では「腐食性物質」、航空法で「腐食性物質」に指定されています。

ベンジルアミンの使用用途

ベンジルアミンは、医薬品はじめ染料や界面活性剤の原料など産業上の基礎材料として幅広く活用されています。例えば、ベンジルアルコール、シアン化ベンジルなど化合物の製造原料です。

工業用途では、農薬や染料、防腐剤、プラスチック、香料、ゴムなどの製造に広く使用されます。さらに、さまざまな医薬品や農薬を合成する際の官能基の導入や置換反応の起点としても使用される、重要なビルディングブロックでもあります。

ベンジルアミンの性質

ベンジルアミンは無色透明な液体であり、沸点は185～187℃、融点は-51℃です。比重は1.04、蒸気圧は20℃において、0.15 kPaです。水には微溶性で、エタノール、アセトン、ジエチルエーテルなどの有機溶媒に溶解します。

アルカリと反応し、水酸化ナトリウムと反応するとベンジルアミンナトリウムと水が生成します。また、酸と反応して塩化水素や硫酸などの塩酸塩や硫酸塩を形成します。

ベンジルアミンの構造

ベンジルアミンは化学式 C₆H₅CH₂NH₂ 、分子量107.15 で表される有機化合物です。フェニル基 (C₆H₅) がメチレン (CH₂) 基を介して、アミノ基 (-NH₂) に結合したユニークな化学構造を持っています。

ベンジルアミンは、窒素原子にアルキル (メチル) 基と水素原子が1つずつ結合しているため、一級アミンに分類されます。一級アミンは酸化、還元、置換反応など、さまざまな修飾を受けられるため、多くの化学反応において重要な官能基です。

ベンジルアミンのその他情報

ベンジルアミンの製造方法

ベンジルアミンの製造には、ベンゼンとアンモニアを反応させる方法やトルエンとアンモニアを反応させて得られる方法などで合成することができます。

最も一般的な方法は、アンモニアまたはアミンの存在下、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を用いて塩化ベンジルを還元する方法です。

まず、ベンジルアルコールと塩酸を反応させ、塩化ベンジルを調製します。次に、合成した塩化ベンジルを、アンモニアまたはメチルアミン／エチルアミンなどのアミン存在下、ナトリウムなどのアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属と混合します。

この混合物を約80〜100℃の温度まで加熱することで、塩化ベンジルをベンジルラジカルに還元する反応が起こります。生じたベンジルラジカルは、アンモニアまたはアミンと反応してベンジルアミンが合成されます。

その後、エーテルやジクロロメタンなどの溶媒を用いて反応混合物から生成物を抽出します。この合成法は複数あるベンジルアミン合成法の中で最も効率的であり、高い純度の生成物を得ることが可能です。

参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0102-0527JGHEJP.pdf
https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/html/GI_10_001/GI_10_001_100-46-9.html

ベンジルとは

ベンジルとは、黄色の結晶または結晶性粉末の有機化合物です。

ベンジルは取り扱いや保管に関する一般的な規制が適用される場合があり、安全な取り扱いが推奨されます。そのためガラス容器を使用し、直射日光を避けて換気の良い涼しい場所に密閉して保存することが望ましいです。

また、ベンジルは比較的安定した物質ですが、光や酸化剤の影響を受けやすいため適切な保存が必要です。さらに他の有機化合物と反応しやすいため、合成化学においても有用な中間体として使用されることが多くあります。

ベンジルの使用用途

ベンジルの主な使用用途は以下のとおりです。

1. 光増感剤

ベンジルは光硬化性樹脂の光増感剤として利用されます。光増感剤とは、特定の波長の光に対する感度を向上させる物質です。

写真材料の分野では「光学増感剤」と「化学増感剤」の2種類に分けられます。光学増感剤は特定の波長以外の光にも反応できるようにする役割を持ち、化学増感剤は光の感度を高める働きをします。

2. 医薬品分野

ベンジルは医薬品分野において中間体として利用されるほか、重合反応の開始剤としても使用されます。そのため、医薬品や高分子材料の製造過程において不可欠な成分として広く活用されています。

3. 電子材料分野

電子材料分野においても注目されているのがベンジルです。特定の条件下で光応答特性を示すため、有機エレクトロニクスやフォトレジスト材料の開発に利用される可能性があります。

ベンジルの性質

ベンジルは密度1.23 g/cm³の固体です。エタノールやエーテルに溶けるものの、水には溶けません。また以下のような物理的特性を持ちます。

• 融点: 94〜97℃
• 沸点: 346〜348℃
• 引火点: 180℃
• 化学式: C₆H₅COCOC₆H₅
• 分子量: 210.23
• CAS登録番号: 134-81-6

ベンジルは比較的安定した化合物ですが、高温や強い酸・塩基の存在下では化学反応を起こしやすくなります。そのため取り扱いには注意が必要です。また光や酸化剤によって徐々に分解が進むこともあり、適切な保存が求められます。

ベンジルの構造

ベンジル (英: benzil) は芳香族のジケトン化合物であり、以下のような別名を持ちます。

• ジベンゾイル (英: dibenzoyl)
• ビベンゾイル (英: bibenzoyl)
• ジフェニルグリオキサール (英: diphenylglyoxal)

構造式はC₆H₅-C(=O)-C(=O)-C₆H₅で表されます。分子内には2つのカルボニル基 (-C=O) が存在し、それぞれがフェニル基 (C₆H₅) に結合しています。極性を持ち、特定の化学反応において選択的に働く性質を持つことが、ベンジルの構造から分かります。

ベンジルのその他情報

1. ベンジルの合成法

図1. ベンジルの合成

ベンズアルデヒド (英: benzaldehyde) をベンゾイン縮合 (英: benzoin condensation) と合成して得られるのがベンジルです。まず、触媒としてシアン化物イオンを用いて芳香族アルデヒドを二量化し、α-ヒドロキシケトンであるベンゾイン (英: benzoin) を生成します。その後、硝酸や硫酸銅 (II) を用いた酸化によってベンジルが得られます。

実験室レベルでは、酸化剤として硝酸銀 (英: silver nitrate) やフェリシアン化カリウム (英: potassium ferricyanide) も利用されることがあります。反応条件を工夫することで、収率を向上させることが可能です。

2. ベンジルの反応

ベンジルに強塩基を作用させると、フェニル基の転位が起こり、ベンジル酸の塩が生成します。この反応は「ベンジル酸転位」と呼ばれ、有機化学における重要な転位反応の一つです。

また、ベンジルは還元反応によってベンジルアルコール (英: benzyl alcohol) に変換されることもあります。還元剤としては水素化ホウ素ナトリウム (英: sodium borohydride) やリチウムアルミニウムヒドリド (英: lithium aluminium hydride) などが使用されます。

3. ベンジル酸転位

図2. ベンジルを用いたベンジル酸転位

ベンジル酸転位 (英: benzilic acid rearrangement) は、水酸化カリウムをベンジルに作用させることで起こる反応です。この際、フェニル基が1,2-転位を起こし、最終的にベンジル酸のカリウム塩を生成します。この反応はユストゥス・フォン・リービッヒ (英: Justus Freiherr von Liebig) によって発見されました。

また、脂肪族の1,2-ジケトンを基質とし、α-ヒドロキシカルボン酸を合成する例も知られています。実験的には、反応条件を最適化することで目的化合物の選択的合成が可能になります。

4. ベンジル酸転位のメカニズム

図3. ベンジル酸転位のメカニズム

量子化学計算の結果によって支持されている機構は、上図の通りです。まず反応は、1のカルボニル基に対して、ヒドロキシドアニオンの付加によって開始します。

付加体2から3への軸回転後に起きる、4へのR基の1,2-転位は協奏的です。溶媒の水と4の間で、プロトンの移動を起こして、5になります。酸で処理した段階で、6が生成します。

5. ベンジルの関連化合物

ベンジル基 (英: benzyl group) 構造はC₆H₅CH₂-であり、トルエンからメチル基の水素1個を除いた構造です。ベンジルと名前が似ていますが、全く異なります。ベンジル酸 (英: benzilic acid) も水酸化カリウムとアルコールの混合物を、ベンジルとともに熱することで作られる化合物です。

参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0102-0815JGHEJP.pdf

ベンザルアセトンとは

ベンザルアセトンとは、化学式 C₁₀H₁₀O で表される有機化合物です。

ベンジリデンアセトンとも呼ばれ、構造式は C₆H₅CH=CHC(O)CH₃で、ベンゼン環とアセトンが二重結合で結びついた α,β-不飽和ケトンに分類されます。特有の刺激臭を持つ黄色い固体または液体として存在し、CAS登録番号は122-57-6、トランス体のCAS登録番号は1896-62-4です。

国内法規上、当該物質は労働安全衛生法において「変異原性が認められた化学物質等」として指定されています。

ベンザルアセトンの使用用途

ベンザルアセトンは、特徴的な香りと化学反応性により、多岐にわたる分野で活躍しています。

スイートピーのような甘い香りを持つことから、香料として石鹸や香水などに配合されます。とくに、天然油脂とアルカリを主成分とする油くさい石鹸に、人々が好む清潔感のある香りを付加するために重要な役割を果たしてきました。なお石鹸は、人の肌に直接触れる洗浄剤であるため、薬機法 (旧薬事法: 医薬品、医療機器等の品質、有効性及び安全性の確保等に関する法律) の化粧品に該当し、成分表示が義務付けられています。

医療品の製造においては、さまざまな薬剤の中間体として、医薬品の合成に用いられています。また、化学分野においては、有機合成の試薬として利用され、とくに金属触媒と組み合わせることで、多種多様な有機化合物が生成可能です。その他、食品添加物や工業製品の材料としても利用されることがあります。

ベンザルアセトンの性質

ベンザルアセトンは、特有の刺激臭を持つ淡黄色から黄褐色の固体または液体で、融点は37〜41℃、沸点は約262℃、引火点は66℃、分子量は146.19です。有機溶媒には溶解しますが、水にはほとんど溶けません。また、α,β-不飽和ケトンであるため、求核付加反応や還元反応など、様々な化学反応を起こしやすい性質があります。

安全性については、皮膚や粘膜への刺激性が懸念されるため、取り扱いには十分な注意が必要です。

ベンザルアセトンの構造

ベンゼン環にアセトンが二重結合しており、α,β-不飽和ケトンの構造を有します。具体的には、ベンゼン環、二重結合、ケトン基、そしてメチル基から構成されています。

ベンザルアセトンは、その分子構造に起因する多彩な反応性を示す化合物です。とくに、分子内に存在する二重結合は、光化学反応や酸化反応の開始点となり、ケトン基は還元反応や他の分子との付加反応の中心的な役割を果たします。

シス異性では、ベンゼン環とメチル基が二重結合の同じ側に位置しています。トランス異性体では、ベンゼン環とメチル基が二重結合の反対側に位置します。シス体は熱力学的に不安定であり、通常はより安定なトランス体に変化するため、シス体として単独で存在することは稀です。一方、トランス体はシス体よりも安定していますが、特定の条件下ではシス体とトランス体の混合物として存在することがあります。

ベンザルアセトンのその他情報

1. ベンザルアセトンの合成法

図2. ベンザルアセトンの合成

アセトンとベンズアルデヒドは容易に入手可能であり、ベンザルアセトンはこれらの物質を原料とし、水酸化ナトリウムなどの塩基性物質を触媒として用いるクライゼン・シュミット反応によって効率的に合成できます。

クライゼン・シュミット反応は、アルデヒドまたはケトンと、活性メチレン化合物 (例えばアセトン) を塩基触媒の存在下で反応させ、α,β-不飽和カルボニル化合物を生成する化学反応です。

アセトンは塩基と反応すると、その活性メチレン基からプロトンが引き抜かれ、エノラートアニオンを生じます。このアニオンはベンズアルデヒドのカルボニル基に求核付加し、続いて脱水反応が起こることでベンザルアセトンが生成されます。

2. ベンザルアセトンの反応

図3. ベンザルアセトンの反応

ベンザルアセトンは、分子構造により比較的安定である一方、特定の条件下では多様な化学反応を起こし、有機合成化学の分野において重要な役割を担う化合物です。メチルケトン類と同様、α位とβ位の水素原子が酸性を示すため、脱プロトン化が起こりやすく、エノラート (英: enolate) を生成し、求核付加反応や還元反応など、さまざまな反応に関与します。

また、α,β-不飽和ケトンの構造的特徴から、マイケル付加反応やディールス・アルダー反応も起こします。マイケル付加反応は、求核剤がα,β-不飽和カルボニル化合物のβ炭素に付加する反応で、ディールス・アルダー反応は、ジエンとジエノフィルが環状付加反応を起こす反応です。

ベンザルアセトンは、紫外線照射を受けると異性化を起こして、シス体とトランス体の混合物となります。また、酸化剤との反応ではカルボン酸へ、還元剤との反応ではアルコールへと変化します。

3. ベンザルアセトンの応用

ベンザルアセトンは、独特な反応性を利用して、多岐にわたる分野で応用されています。例えば、エノラートは臭素と反応すると、二重結合に臭素が付加します。また、ヒドラゾン (英: hydrazone) を生成する反応も起こります。さらに、アルケンとヘテロジエンがディールス・アルダー反応を起こすことで、ジヒドロピラン (英: dihydropyran) を合成することも可能です。

さらに、二鉄ノナカルボニル (英: nonacarbonyldiiron) と呼ばれる Fe₂(CO)₉ と反応すると、(ベンジリデンアセトン) 鉄トリカルボニル (英: (Benzylideneacetone) iron Tricarbonyl) が生成し、Fe(CO)₃単位が他の有機化合物に転移します。

4. ベンザルアセトンの関連化合物

エノラートとベンズアルデヒド (英: benzaldehyde) とを反応させると、ジベンザルアセトン (英: dibenzalacetone) という化合物が生成されます。この化合物は、ジベンジリデンアセトン (英: dibenzylideneacetone) とも呼ばれる芳香族ケトンの一種です。

ジベンザルアセトンには、シス-トランス型やシス-シス型などの異性体が存在しますが、通常はトランス-トランス型を指します。また、遷移金属の配位子としても利用され、dbaという略称で呼ばれることもあります。

参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/jp/product/detail/W01W0102-0056.html

ヘミンとは

ヘミンは、鉄を含むポルフィリン誘導体の一種で、血液や筋肉に関与する重要な役割を持つ化学物質です。

主に赤血球内で見られるヘモグロビンに関連しており、酸素の運搬やエネルギーの供給に欠かせない存在です。ヘミンは、酸素分子を結びつけて運ぶ能力を持つため、体内での酸素供給に直接的に関与します。

また、ヘミンは生化学的には、ヘモグロビンやミオグロビンの構成要素として重要な役割を果たし、これらの分子内で鉄イオンを保持しています。鉄の状態が適切に保たれることで、酸素の結合・解離が効率的に行われるため、身体の正常な機能を維持するために必須とされています。

医療分野では、ヘミンの欠乏や過剰が貧血や他の疾患に関与していることがあり、その取り扱いには注意が必要です。ヘミンの濃度を調整することが、健康管理や治療において重要な課題となる場合もあります。

ヘミンの使用用途

ヘミンの利用は多岐にわたり、その特性を生かして様々な医療や研究の現場で有効に使用されています。

1. 医学や生化学研究での使用

ヘミンは、医学や生化学研究において重要な役割を果たす化学物質で、特に血液や酸素運搬に関連する分野で利用されています。主に医療の現場で、貧血や血液疾患の治療に使われることがあります。ヘミンは、ヘモグロビンの構成要素であり、鉄を含むため、血液内での酸素運搬機能を高めるために利用されます。特に、慢性疾患に伴う鉄欠乏症や、貧血治療の補助的な役割を果たすことがあります。

2. 生化学や研究分野での使用

生化学や研究分野では、ヘミンは酵素の活性化や反応の調整に使われることもあります。酵素反応における鉄の供給源として、特定の化学反応を促進するために使用されることがあり、実験室での反応調整に不可欠な役割を果たします。さらに、細胞の酸素需要を調整する役割を持つため、細胞生物学の研究にも活用されています。

ヘミンの原理

ヘミンは、鉄を中心に構成されている化学物質で、主にヘモグロビンやミオグロビンといった酸素運搬に関与するタンパク質の構造要素として知られています。その基本的な原理は、酸素と結びつく鉄分子の特性に基づいています。ヘミンは鉄を中心に持つヘムという構造を有し、この鉄分子が酸素と結びつくことで、酸素の運搬や供給を調整することができます。

ヘミンは、鉄イオンが酸素と結びつき、血液中で酸素の効率的な移動を助けるため、身体のさまざまな部分に酸素を届ける役割を果たします。このプロセスは、酸素と結びつくヘムの化学的性質に依存しており、酸素が体内で必要とされる部分に供給されるように調整されています。

また、ヘミンはその構造により酵素反応の触媒としても機能し、いくつかの生化学的プロセスを促進する役割も担っています。このように、ヘミンは酸素運搬だけでなく、生化学的反応においても重要な役割を果たす化学物質です。

ヘミンの種類

ヘミンにはいくつかの種類があり、それぞれが異なる生物学的な機能を持っています。最も一般的なのは、ヘモグロビンやミオグロビンに含まれるヘミンです。これらは酸素運搬のために重要な役割を果たしており、酸素を結びつけて運搬することができます。

また、ヘミンは酵素反応にも関与しており、例えば、サイアノヘミンやポルフィリン型ヘミンがその一例です。これらは特定の化学反応を促進するために使われることがあり、さまざまな生理的プロセスに関与しています。さらに、ヘミンは酸化還元反応に関与することから、細胞内でのエネルギー変換や代謝にも重要な役割を果たします。

ヘミンの種類はその構造や機能によって異なり、各種のヘモグロビンや酵素の活性を支えるために必要不可欠な成分となっています。そのため、ヘミンの特性を理解することは、生物学的なプロセスや病理学的な状況を解明するために重要です。

ヘミンの構造

図2. ポルフィンの基本情報

ヘミンは塩素イオン1個がイオン結合しているポルフィリン (英: porphyrin) の三価鉄錯体の慣用名です。ヘミンは錯化合物であり、基本構造はポルフィリンの正方形の平面に対し、垂直に1つの配位子を有するピラミッド型を取っています。塩化物などのハロゲン化物の陰イオンは、鉄と配位結合をしています。ヘミンの化学式はC₃₄H₃₂ClFeN₄O₄、分子量は651.94です。

詳細に解説すると、ヘミンはポルフィリンの三価鉄錯体です。ポルフィリンとは4つのピロール環が4つの炭素によって結合しており、閉環したポルフィン (英: porphine) に側鎖が付いた化合物の総称です。

ポルフィンの化学式はC₂₀H₁₄N₄、分子量は310.35で、ポルフィリン系物質の前駆体でもあります。ポルフィリンやその他類似化合物の金属錯体は、生体内で重要な役割を担っています。色素や触媒として、人工的にも広く使用可能です。

ヘミンの選び方

ヘミンを選ぶ際には、以下の点に注意することが大切です。

1. 使用目的

使用目的に応じた種類を選定することが重要です。例えば、研究や実験に使用する場合、目的に合った純度や安定性を持つヘミンを選ぶ必要があります。ヘミンは酸化還元反応に関与するため、特定の反応を促進するものを選ぶと効果的です。また、医療や治療目的で使用する際は、安全性が確認された品質のヘミンを選ぶことが求められます。

2. 供給元や製造方法

選び方のポイントとしては、供給元や製造方法も重要です。信頼性の高い供給元から提供されたヘミンを選ぶことが、品質や使用後の安定性に大きく影響します。さらに、用途に応じてヘミンの特性を事前に調査しておくことも大切です。

3. 保管方法

また、ヘミンの保管方法にも注意が必要です。温度や湿度によって劣化する可能性があるため、適切な環境で保管できるものを選ぶとよいでしょう。このようなポイントを考慮して、最適なヘミンを選ぶことが大切です。

ヘプタンとは

ヘプタンとは、無色・澄明の液体で特異臭がある物質です。

消防法で「危険物第㈣類第一石油類　危険等級Ⅱ」、労働安全衛生法で「名称等を表示すべき危険物及び有害物」「名称等を通知すべき危険物及び有害物」の指定があり、危険物船舶運送及び貯蔵規則や航空法、海洋汚染防止法施行令にも指定されています。

ヘプタンの使用用途

ヘプタン (n-ヘプタン:ノルマルヘプタン) は、ポリオレフィン重合を行うときの溶剤のほか、接着剤や塗料・インキの溶剤、油脂抽出の溶剤に使用されています。

また、シンナーや測定試薬としてプラズマを使った分光分析を代表とし、気体分析手法の一つであるGC分析 (ガスクロマト分析) 、自動車利用者にはおなじみのガソリンのオクタン価分析などにも使われています。研究実験用の洗浄剤としても利用可能です。

ヘプタンの性質

n-へプタンの融点は-91℃、沸点は98℃、引火点は-1°C、自然発火点は204℃です。揮発性と石油臭を示します。

通常ヘプタンは、n-へプタンのことを指します。n-へプタンのCAS登録番号は142-82-5で、エタノールやジエチルエーテルに極めて溶けやすく、水には溶けにくいです。

ヘプタンの構造

ヘプタンの異性体は、光学異性体を含めると11種類あります。n-へプタンの化学式はCH₃(CH₂)₅CH₃、分子量は100.20です。直鎖アルカンで、オクタン価0の指標になる物質でもあります。

ヘプタンのその他情報

1. ヘプタンの構造異性体 (主鎖:C₇)

図2. ヘプタンの構造異性体

ヘプタンの構造異性体は9種類あります。主鎖の炭素原子の数が7のヘプタンは、n-ヘプタン (英: n-heptane) のみです。

2. ヘプタンの構造異性体 (主鎖:C₆)

主鎖の炭素原子の数が6のヘプタンには、2-メチルヘキサン (英: 2-methylhexane) と3-メチルヘキサン (英: 3-methylhexane) の2種類があります。2-メチルヘキサンは、イソペンタン (英: isoheptane) とも呼ばれています。

3. ヘプタンの構造異性体 (主鎖:C₅)

主鎖の炭素原子の数が5、側鎖の数が1つのヘプタンは、3-エチルペンタン (英: 3-ethylpentane) だけです。主鎖の炭素原子の数が5、側鎖の数が2つのヘプタンには、以下の4種類が存在します。

• 2,2-ジメチルペンタン (英: 2,2-dimethylpentane)
• 2,3-ジメチルペンタン (英: 2,3-dimethylpentane)
• 2,4-ジメチルペンタン (英: 2,4-dimethylpentane)
• 3,3-ジメチルペンタン (英: 3,3-dimethylpentane)

2,2-ジメチルペンタンは、ネオヘプタン (英: neoheptane) とも呼ばれます。

4. ヘプタンの構造異性体 (主鎖:C₄)

主鎖の炭素原子の数が4、側鎖の数が3つのヘプタンは、2,2,3-トリメチルブタン (英: 2,2,3-trimethylbutane) のみです。

5. ヘプタンの立体異性体

図3. ヘプタンの立体異性体

ヘプタンは立体異性体を区別すれば、11種類存在します。3-メチルヘキサンと2,3-ジメチルペンタンに立体異性体が存在するためです。

3-メチルヘキサンには、以下の2種類が存在します。

• (3R)-3-メチルヘキサン (英: (3R)-3-methylhexane)
• (3S)-3-メチルヘキサン (英: (3S)-3-methylhexane)

一方2,3-ジメチルペンタンは、以下の2種類が存在します。

• (3R)-2,3-ジメチルペンタン (英: (3R)-2,3-dimethylpentane)
• (3S)-2,3-ジメチルペンタン (英: (3S)-2,3-dimethylpentane)

また、3-メチルヘキサンと2,3-ジメチルペンタンは、キラル炭素を持つ最小のアルカンです。

参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0108-0015JGHEJP.pdf

ヘキサメチレンジアミンとは

ヘキサメチレンジアミンとは、アミノ基 (-NH₂) をもつ有機化合物です。

工業的には、化学繊維や生活用品の合成の原料として使われており、汎用性の高い有機化合物です。脂肪族であるヘキシル基の両端にアミノ基が結合した化学構造であり、脂肪族アミンに分類されます。アミンにより塩基性の性質を持っています。

塩基性の度合いは置換基の種類や数、分子の立体構造によって異なります。1,6-ジアミノヘキサン、ヘキサン-1,6-ジアミン、1,6-ヘキサジアミンとも呼ばれます。

ヘキサメチレンジアミンの使用用途

ヘキサメチレンジアミンの使用用途は多岐にわたりますが、もっとも代表的なのは、化学繊維として知られるナイロン6,6の重合用原料です。その他には、ポリウレタンを合成するためのヘキサメチレンジイソシアネートの原料、腐食防止剤、化学中間体、硬化剤の材料として使用されています。以下に代表的な使用用途について説明します。

1. ナイロン6,6の原料

化学繊維やエアバック、プラスチック機械部品に活用されるエンジニアリングプラスチックのナイロン6,6は、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンの重縮合反応により合成されます。実験室では、アジピン酸の反応性を高めるためにジクロリド化されたアジピン酸ジクロリドを原料に使用します。

ヘキサメチレンジアミンを塩基性水溶液に溶解させ、アジピン酸ジクロリドをヘキサンなどの有機溶媒に溶解させます。水溶液と有機溶媒は混ざり合わないため、界面ができますが、その界面で重合反応が発生し、ピンセットなどで界面に生成した膜を引き上げるとナイロン6,6の繊維を取り出すことができます。

2. ヘキサメチレンジイソシアネートの原料

ヘキサメチレンジアミンと二塩化カルボニルとして知られるホスゲンと反応させ、その後精製させるとヘキサメチレンジイソシアネートが合成されます。ヘキサメチレンジイソシアネートは別名HDIとも呼ばれます。最も有名な応用例としてポリウレタンがあげられ、伸縮性のあるスイミングウェアや、衣類、発泡剤を配合したものは防音材や自動車用部品、更には、接着剤などがあります。

他にも、様々なモノマーと反応、重合させることで、衝撃吸収性のあるウレタン樹脂やエナメルコーティング材、航空機のコーティング材を製造することができます。

ヘキサメチレンジアミンの原理

ヘキサメチレンジアミンの原理として、化学的性質や製造方法について説明します。

1. 化学的性質

ヘキサメチレンジアミンは、化学式H2N(CH2)6NH2、分子量116.20の有機化合物です。物理的性質及び化学的性質として、融点／凝固点は38℃〜42℃、沸点又は初留点及び沸騰範囲は204~205℃、室温下 (20℃) で白色の粉末か固体であるという性質が挙げられます。
水に可溶で、エタノール、アセトンにはわずかに溶ける性質を持っています。

水溶液は強塩基性であるため、酸と激しく反応して腐食性を示し、亜鉛、銅、黄銅及び青銅を腐食します。また、希釈した際に腐食性の気体が生じるのが特徴です。さらに、昇華性と吸湿性を有しており、空気中の二酸化炭素を吸収することで炭酸塩が生成します。

2. 製造方法

ヘキサメチレンジアミンは当初、デュポン社によって開発されたフルフラーレル法で行われていました。その後、ブタジエンを塩素化するジクロロブテン法が開発され、現代においても続けられています。現在もっとも一般的な製造方法はADA（アジピン酸）法で、ドイツやヨーロッパの多くの化学メーカーで採用されています。

出発物質はシクロヘキサンで、酸化反応によりナイロン6,6の原料でもあるアジピン酸と、水素化によりヘキサメチレンジアミンの両方を得ます。ただ、ADA法は製造コストが高いといったデメリットがありました。

そのため、1960年代の初期にアクリロニトリルからヘキサメチレンジアミンの原料となるアジポニトリルを製造する電解還元二量化法が開発されました。それに次いで1970年代には、ブタジエンに直接シアン化水素を付加させるペンテンニトリルを経由したハイドロシアネーション法によるアジポニトリル製造方法が開発されました。

他にも　アジポニトリルを経由しないヘキサメチレンジアミンの製造方法として、ジオール法、カプロラク　タム法及びプロピレン-アリルクロライド法などが挙げられます。

ヘキサメチレンジアミンの種類

ヘキサメチレンジアミンには、類似した化学構造を持つ脂肪族ジアミンがあります。炭素数が2つになったエチレンジアミンはアンモニアに似た臭気を持ち、強い塩基性を持つ液体です。可燃性を有し、酸に激しく反応する性質を持ちます。

炭素数が5つになった1,5-ペンタンジアミンはヘキサメチレンジアミンと同様に樹脂の原料として使われます。別名、カダベリンとも呼ばれます。

脂環構造を有する1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサンはエポキシ硬化剤として用いられており、効果スピードが速く、また、高い耐薬品性を有しています。この特徴から、コーティング業界や複合材料の分野で広く使われています。

また、同じく類似構造をもつメタキシレンジアミンはエポキシ系塗料用の硬化剤として世界中で使われています。低温で硬化する特徴を持ち、塗料の防蝕性と耐薬品性を向上させます。

参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0108-0032JGHEJP.pdf

ヘキサフルオロイソプロパノールとは

ヘキサフルオロイソプロパノールは、主に有機化学や製造業の分野で利用される、フルオロアルコール類に分類される化学物質です。

この物質は、非常に強い極性を持ち、フルオロ基がその性質を大きく決定づけています。これにより、一般的なアルコールとは異なる化学的挙動を示し、特定の条件下で特有の反応性を発揮します。

主な特徴としては、極めて高い溶解力を持つことが挙げられます。この特性により、ヘキサフルオロイソプロパノールは、特定の化学物質を溶解するための溶媒として利用されることが多いです。また、フルオロ基を含んでいるため、化学的に非常に安定しており、特に高温や化学的に過酷な環境下でも安定した状態を保ちます。この化合物は、主に特殊な溶媒として有機化学の実験や、製造プロセスにおける洗浄、さらにはフルオロ化合物の合成において重要な役割を果たしています。

ヘキサフルオロイソプロパノールの使用用途

ヘキサフルオロイソプロパノールは、以下のような用途で使用されています。

1. 化学合成や製造プロセス

主に化学合成や製造プロセスにおいて利用される重要な溶媒です。この物質は、その高い極性と化学的安定性から、特に高温や強酸、強アルカリといった過酷な環境でも使用されることが多いです。また、他の化学物質との反応性が低いため、反応の過程で副産物が生成されにくいという利点があります。

2. 半導体産業

さらに、ヘキサフルオロイソプロパノールは、半導体産業においてもその利用が進んでいます。特に、薄膜の製造や表面処理工程で使用されることがあり、高精度なプロセスを支援します。また、フルオロ基を含むため、特定の化学反応を促進するための触媒としても活用されることがあります。

そのほか、ヘキサフルオロイソプロパノールは、医薬品や農薬の製造過程にも使用されることがあり、化学反応を効率化するために欠かせない物質となっています。

ヘキサフルオロイソプロパノールの原理

ヘキサフルオロイソプロパノールは、フルオロアルコールの一種で、その特異な物理化学的性質が注目されています。フルオロ基を持つことで、分子内に強い電気陰性度が生じ、これにより分子全体が高い極性を示します。

この極性が、ヘキサフルオロイソプロパノールを強力な溶媒として有効にし、特に水分や多くの有機溶媒には溶けにくい物質を溶解させることができます。また、フルオロ基は他の化学物質との反応性が低いため、安定した化学環境を提供します。これにより、過酷な条件でも高い安定性を保つことができるのです。

この化学的性質により、ヘキサフルオロイソプロパノールは高温や強酸、強アルカリなどの過酷な環境下でも使用されることが多く、化学合成や製造業などで幅広く利用されています。加えて、フルオロ基が与える反応性の低さが、触媒や溶媒としての利用価値を高め、精密な化学プロセスをサポートします。

ヘキサフルオロイソプロパノールの種類

ヘキサフルオロイソプロパノールは、フルオロアルコールの中でも特に多様な用途があり、その種類も多岐にわたります。主に、異なるフルオロ基の配置や分子構造により、さまざまな特性を持った製品が存在します。これらの製品は、分子内のフルオロ基の数や配置によって物理的、化学的性質が異なり、利用シーンによって選ばれることが一般的です。

例えば、単一のフルオロ基を持つものから、複数のフルオロ基が結合したタイプまでさまざまです。これにより、溶解性や安定性、耐熱性などが変わります。特に、フルオロ基が多いものは、より高い化学的安定性と極性を持つため、厳しい環境でも高いパフォーマンスを発揮します。

また、ヘキサフルオロイソプロパノールには、工業用途向けの純度が高いタイプや、特定の化学反応に特化した製品も存在し、さまざまなニーズに対応しています。そのため、選定時には用途に応じた製品の特徴を十分に理解し、最適なものを選ぶことが重要です。

ヘキサフルオロイソプロパノールのその他情報

1. ヘキサフルオロイソプロパノールの合成

図2. ヘキサフルオロイソプロパノールの合成

ヘキサフルオロイソプロパノールは、主にヘキサフルオロアセトンのヒドリド還元、あるいは触媒的水素化反応によって合成されています。

2. ヘキサフルオロイソプロパノールの化学的性質

図3. ヘキサフルオロイソプロパノールの分極

ヘキサフルオロイソプロパノールは、分子内で大きく分極していることが特徴です。トリフルオロメチル基 (-CF₃) は、フッ素原子の電子求引性により、置換基全体として非常に強い電子求引性を示します。ヘキサフルオロイソプロパノールの分極は、分子内にある2つのトリフルオロメチル基と、電子供与性置換基であるヒドロキシ基 (-OH) によるものです。

ヘキサフルオロイソプロパノールは、この分子内の分極と水素結合部位 (-OH) を持つことにより、水素結合受容体であるアミドやエーテルなどを溶解させることが可能であり、その他結晶性高分子を溶解させることが可能となっています。

各種化学反応の促進効果も報告されており、フリーデル‐クラフツ型反応や、ロジウム (I) 触媒を用いたエーテル連結アルキニルジエンの［4+2］分子内付加環化反応、過酸化水素を用いたエポキシ化反応などの例を挙げることができます。

プロピオンアルデヒドとは

プロピオンアルデヒドは、有機化合物の一種で、アルデヒド基を持つ化学物質です。

この化合物は、特に香料や化学合成の中間体として使用されることが多く、さまざまな産業で重要な役割を果たしています。プロピオンアルデヒドは、無色の液体で、特有の刺激臭を持ち、揮発性が高いため取り扱いには注意が必要です。

化学的には、エチレン基を持つ短鎖アルデヒドであり、反応性が高い特徴があります。これにより、他の化学物質と反応してさまざまな化合物を生成することが可能です。例えば、プロピオンアルデヒドは、アルコールやエステルを合成する際に重要な出発点として使われることがあります。

また、プロピオンアルデヒドは香料業界にも利用されており、特にフルーツや花の香りを模倣する際に使われることが多いです。そのため、香水や芳香剤、食品添加物などにもその存在が見られます。このように、プロピオンアルデヒドは多岐にわたる用途を持つ有用な化学物質です。

プロピオンアルデヒドの使用用途

プロピオンアルデヒドは化学合成から香料、医薬品に至るまで、多岐にわたる産業で活用されており、非常に重要な役割を果たしている化学物質です。

1. 化学業界や製造業

化学業界や製造業で多くの用途を持つ重要な化学物質です。主に化学合成の中間体として使用され、アルコールやエステル、さらには医薬品や農薬などの製造に利用されます。特に有機合成の過程で、プロピオンアルデヒドは重要な出発物質となり、さまざまな化学反応を経て異なる化合物へと変化します。

2. 香料産業

香料産業でも幅広く使用されており、特に果物や花の香りを模倣するための香料成分として用いられます。これにより、食品や飲料、香水などに使用されることが多いです。

3. 医薬品や化粧品業界

医薬品や化粧品の製造にも活用されており、これらの製品に特定の特性を付与するために欠かせない原料として重宝されています。

プロピオンアルデヒドの原理

プロピオンアルデヒドは、アルデヒド基を持つ化学物質で、その反応性は主にカルボニル基に起因しています。このカルボニル基は、炭素と酸素の二重結合から成り、その炭素部分が非常に反応しやすくなっています。そのため、プロピオンアルデヒドは多くの有機反応において重要な役割を果たします。

特に、酸化反応ではアルデヒド基が酸化され、カルボン酸やアルコールが生成されることが一般的です。また、還元反応では、カルボニル基が還元され、アルコールを生成することができます。このように、プロピオンアルデヒドの化学的原理は、そのカルボニル基の反応性に大きく依存しています。

さらに、プロピオンアルデヒドは分子内での反応を通じてさまざまな誘導体を生成することができるため、合成化学においても利用されます。これらの反応は、プロピオンアルデヒドを他の化合物と結びつけることが可能であり、産業や研究の分野で広く活用されています。

プロピオンアルデヒドの性質

プロピオンアルデヒドは、無色の液体で、強い刺激臭を持つ化学物質です。水とよく混ざり、またアルコールやエーテルにも溶ける性質があります。この化合物は、アルデヒド基を有しており、これにより酸化反応や還元反応を示すことが特徴です。加熱や酸化剤との接触により、プロピオンアルデヒドはさまざまな化学反応を引き起こし、他の有機化合物に変化することができます。

また、プロピオンアルデヒドは、酸性およびアルカリ性の条件下でも安定しているため、さまざまな化学プロセスで使用されます。反応性が高いため、有機合成においては非常に重要な役割を果たします。例えば、エステル化反応や還元反応においても積極的に使用されます。

プロピオンアルデヒドの構造

プロピオンアルデヒドは、アルデヒド基を含む有機化合物で、分子内に3つの炭素原子を持つ構造をしています。この化合物の基本的な構造は、1つのカルボニル基と、それに結びついたメチル基とエチル基から成り立っています。カルボニル基はアルデヒド基の特徴で、これが反応性を持つ重要な部分です。

分子の中央には、2つの炭素原子が結びついており、その一方がカルボニル基に、もう一方はメチル基に結びついています。この構造により、プロピオンアルデヒドは他の化学物質と反応しやすくなり、有機化学反応において重要な役割を果たします。例えば、酸化反応や還元反応などで、このカルボニル基の反応性が関与することが多いです。