ヘキサメチレンジアミンとは
ヘキサメチレンジアミンとは、アミノ基 (-NH₂) をもつ有機化合物です。
芳香環をもたない炭化水素上にアミノ基や置換されたアミノ基が結合した構造をもつため、脂肪族アミンに分類されます。一般的に塩基性の性質をもっており、それらは置換基の数や立体構造によって異なります。
別名は、ヘキサン-1,6-ジアミン、1,6-ヘキサジアミン、1,6-ジアミノヘキサンなどです。
ヘキサメチレンジアミンの使用用途
ヘキサメチレンジアミンは、腐食防止剤、化学中間体、硬化剤に使用されています。特に、合成繊維であるナイロン66やポリウレタンの原料であるヘキサメチレンジイソシアネートの原料として広く使われています。
ヘキサメチレンジアミンは、工業用製品や生活用品に必要な原料となるなど、汎用性の高い化学物質です。
1. ナイロン66
ナイロン66とは、アジピン酸ジクロリドとヘキサメチレンジアミンが縮合重合することにより合成され、バランスがとれた物性をもつエンジニアリングプラスチックです。ナイロン66は、耐熱性、引張強度、耐摩耗性、有機溶剤にも強い耐薬品性が備わった安定的な化学物質です。そのため、主に自動車、繊維、塗料やコーティングなどに用いられる樹脂の生産に使用されています。
2. ポリウレタン
ポリウレタンは別名ポリウレタンゴムと呼ばれ、引張強度や耐摩耗性、弾性などに優れたプラスチックです。特に、その優れた伸縮性から衣類や水着などのウェアの素材として使用され、さらに発泡剤を含ませることにより、防音材、接着剤、自動車部品の原料として広く使用されます。
ヘキサメチレンジアミンの性質
ヘキサメチレンジアミンは、化学式H2N(CH2)6NH2、分子量116.20の有機化合物です。物理的 性質及び化学的性質として、融点／凝固点は38℃〜42℃、沸点又は初留点及び沸騰範囲は204~205℃、室温下 (20℃) で固体であるという性質が挙げられます。
水に可溶で、エタノール、アセトンにはわずかに溶ける性質を持っています。水溶液自体は強塩基であるため、酸と激しく反応して腐食性を示し、亜鉛、銅、黄銅及び青銅を腐食します。
また、希釈した際に腐食性の気体が生じるのが特徴です。さらに、昇華性と吸湿性を有しており、空気中の二酸化炭素を吸収することで炭酸塩が生成します。
ヘキサメチレンジアミンのその他情報
1. ヘキサメチレンジアミンの製造方法
ヘキサメチレンジアミンの製造方法は、ナイロン66の原料であるヘキサメチレンジアミンとアジピン酸が同一の出発原料から製造可能なADA法が一般的です。この製造方法はナイロン66の製造に必要なシクロヘキサンの酸化及びアジピン酸製造設備のスケールメリットを目的に開発されましたが、製造コストが高いというデメリットがありました。
そのため、1960年代の初期にアクリロニトリルからヘキサメチレンジアミンの原料となるアジポニトリルを製造する電解還元二量化法が開発されました。それに次いで1970年代には、ブタジエンに直接シアン化水素を付加させるペンテンニトリルを経由したハイドロシアネーション法によるアジポニトリル製造方法が開発されました。
他にも アジポニトリルを経由しないヘキサメチレンジアミンの製造方法として、ジオール法、カプロラク タム法及びプロピレン-アリルクロライド法などが挙げられます。
2. ヘキサメチレンジアミンの法規情報
- 消防法:危険物第2類である可燃性個体に該当
- 毒物及び劇物取締法:劇物に指定
- 化学物質排出管理促進法 (PRTR法):第一種指定化学物質に該当
- 船舶安全法及び航空法:腐食性物質に指定
3. 取扱い及び保管上の注意点
ヘキサメチレンジアミを取り扱ったり、保管したりする際は、以下の点に注意が必要です。
- 分子中に窒素を含有しているため、酸性物質と一緒に保管しない。
- 吸湿性があるため、保管する際はアルミ箔でコートしたポリエチレン袋及び吸湿剤を使用する。
- 鉄製の保管容器での保管は避ける。
- 空気中の水分を吸収することで金属に対する腐食性が強くなるため、金属容器での取扱いには十分に注意する。
参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0108-0032JGHEJP.pdf