ヘキサフルオロイソプロパノールとは
図1. ヘキサフルオロイソプロパノールの基本情報
ヘキサフルオロイソプロパノール (英: Hexafluoroisopropanol, HFIP) とは、化学式C3H2F6O、示性式(CF3)2CHOHで表される有機化合物です。
IUPAC命名法による名称は1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノールであり、その他の慣用名としてはヘキサフルオロイソプロピルアルコールの別称があります。CAS番号は920-66-1です。
分子量168.04、融点-4℃、沸点59℃であり、常温では無色透明の液体です。刺激臭を呈します。密度は1.62g/mL、酸解離定数pKaは9.3です。水やエタノールほかアセトンに極めて溶けやすい性質を示します。
ヘキサフルオロイソプロパノールの使用用途
ヘキサフルオロイソプロパノールの主な用途は、有機合成溶媒、ポリマー溶剤、医薬品や農薬等の合成原料などです。
ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリアセタール、ポリエステル、ポリケトンなどの高分子は多くの溶媒に溶解しませんが、ヘキサフルオロイソプロパノールには溶かすことができます。また、生化学分野及び液相ペプチド化学用溶媒としても用いられており、ペプチドやβシート構造を持つ単量体タンパク質を溶解することが可能です。その他には、イオン対HPLCの緩衝液としての用途もあります。
また、有機合成原料・中間体としては、医薬品・農業関連物質・光学関連物質などの中間体として活用されています。例えば、吸入麻酔薬であるセボフルランの前駆体として利用することが可能です。強力脱保護促進剤、溶解促進剤として利用されることもあります。
ヘキサフルオロイソプロパノールの性質
1. ヘキサフルオロイソプロパノールの合成
図2. ヘキサフルオロイソプロパノールの合成
ヘキサフルオロイソプロパノールは、主にヘキサフルオロアセトンのヒドリド還元、あるいは触媒的水素化反応によって合成されています。
2. ヘキサフルオロイソプロパノールの化学的性質
図3. ヘキサフルオロイソプロパノールの分極
ヘキサフルオロイソプロパノールは、分子内で大きく分極していることが特徴です。トリフルオロメチル基 (-CF3) は、フッ素原子の電子求引性により、置換基全体として非常に強い電子求引性を示します。ヘキサフルオロイソプロパノールの分極は、分子内にある2つのトリフルオロメチル基と、電子供与性置換基であるヒドロキシ基 (-OH) によるものです。
ヘキサフルオロイソプロパノールは、この分子内の分極と水素結合部位 (-OH) を持つことにより、水素結合受容体であるアミドやエーテルなどを溶解させることが可能であり、その他結晶性高分子を溶解させることが可能となっています。
各種化学反応の促進効果も報告されており、フリーデル‐クラフツ型反応や、ロジウム (I) 触媒を用いたエーテル連結アルキニルジエンの［4+2］分子内付加環化反応、過酸化水素を用いたエポキシ化反応などの例を挙げることができます。
ヘキサフルオロイソプロパノールの種類
ヘキサフルオロイソプロパノールは主に研究開発用試薬として販売されています。
容量の種類には、25g、100g、250g、500gなどの他、10mL、250mL、500mLなどがあります。25℃以下の冷所保管が必要な試薬製品です。
ヘキサフルオロイソプロパノールのその他情報
ヘキサフルオロイソプロパノールの安全性
ヘキサフルオロイソプロパノールは、腐食性を持つ化合物であり、皮膚刺激、重篤な眼の損傷、重篤な呼吸器障害、生殖能又は胎児への悪影響のおそれの疑いなどが指摘されています。そのため、取り扱いの際は、正しい保護具を使用すること、及び、換気を行うことが必要です。
通常の保管条件では安定とされますが、高温と直射日光は避けるべきです。強酸化剤とは反応してしまうため、混触を避けることが必要です。危険有害な分解生成物としては、一酸化炭素、二酸化炭素、ハロゲン化物が指摘されます。
参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0108-1031JGHEJP.pdf