月: 2023年5月

anhydride phtalique

Qu’est-ce que l’Anhydride phtalique ?

L’anhydride phtalique est un type d’anhydride acide, une substance ayant la structure d’une seule molécule d’eau déshydratée-condensée à partir de deux groupes carboxyliques (groupes carboxyle) de l’acide phtalique.

D’autres noms incluent la 1,3-isobenzofurandione et l’anhydride phtalique. L’Anhydride phtalique est un acide phtalique structurellement stable qui a été déshydraté de manière intermoléculaire pour former un anhydride, qui se transforme en acide phtalique simplement en étant laissé dans un environnement normal où l’humidité est présente.

Utilisations de l’Anhydride phtalique

L’Anhydride phtalique est utilisé comme matière première pour la production de diesters de l’acide phtalique tels que le phtalate de dioctyle et le phtalate de dibutyle, qui sont des plastifiants utilisés pour assouplir les plastiques. Les autres applications comprennent les résines de polyester, les pigments et les résines alkydes qui sont des matières premières pour les peintures à base de résine synthétique, les colorants tels que la phénolphtaléine, la fluorescéine et l’éosine, et les matières premières synthétiques pour les produits pharmaceutiques.

Elles sont largement utilisées comme matières premières, principalement pour les papiers peints et les revêtements de sol des habitations, les gaines de fils électriques et le cuir PVC des meubles, etc. En 2017, plus de 160 000 tonnes ont été produites au niveau national, et environ 50 000 tonnes ont été exportées à l’étranger.

Propriétés de l’anhydride phtalique

Il s’agit d’un cristal blanc pur en forme d’aiguille dont la formule moléculaire est C8H4O3 et le poids moléculaire 148,12. Il a l’aspect d’une poudre cristalline ou d’un flocon et une odeur légèrement piquante. Il a une densité de 1,527 g/cm3, un point de fusion de 130,8°C, un point d’ébullition de 284,5°C, un point d’éclair de 151,7°C et un point d’ignition de 570°C. Il est soluble dans l’alcool et légèrement soluble dans l’éther et l’eau bouillante.

Autres informations sur l’Anhydride phtalique.

1. Comment l’anhydride phtalique est-il produit ?

L’anhydride phtalique est obtenu par déshydratation intramoléculaire de l’acide phtalique par chauffage en présence d’un agent déshydratant tel que l’acide sulfurique. Pour la production industrielle de masse, le naphtalène ou l’ortho-xylène sont oxydés en phase vapeur en utilisant le pentoxyde de vanadium comme catalyseur. La plupart des installations de production sont capables de produire l’une ou l’autre des matières premières.

Les méthodes de production peuvent être divisées en méthodes à lit fluidisé et à lit fixe, en fonction du catalyseur utilisé, mais toutes les méthodes comprennent trois processus principaux : la réaction, la condensation et la distillation. La matière première, le naphtalène ou l’ortho-xylène, est évaporée dans un évaporateur. La matière première évaporée est mélangée à un grand excès d’air dans un mélangeur, qui est préchauffé à 100-200°C. Le mélange passe à travers un tube multiple, qui est le plus grand de tous les mélanges.

Ce mélange passe dans un réacteur multitubulaire rempli de catalyseur, où la matière première naphtalène ou ortho-xylène est oxydée par l’oxygène de l’air pour produire de l’Anhydride phtalique.

Réaction avec le naphtalène comme matière première.
C10H8 + 4,5O2 → C8H4O3 + 2H2O + 2CO2
Réaction avec l’ortho-xylène comme matière première
C6H4(CH3)2 + 3O2 → C8H4O3 + 3H2O

Les catalyseurs varient en fonction de la matière première utilisée, mais les catalyseurs à base de vanadium sont généralement fixés sur des supports tels que la silice, l’alumine, le carbure de silicium et la pierre ponce. Le temps de contact pendant la réaction est de 0,1~0,5 secondes.

La température de base du réacteur est de 400~500 °C. L’anhydride phtalique brut obtenu est distillé pour obtenir de l’anhydride phtalique avec un rendement d’environ 85 %.

2. Réactions de l’anhydride phtalique

La phénolphtaléine, largement utilisée comme indicateur des réactions acide-base, est obtenue par la réaction de déshydratation intermoléculaire de l’acide phtalique et de deux molécules de phénol.

Elle est également utilisée comme groupe protecteur pour les groupes amines primaires (groupe fonctionnel utilisé pour protéger temporairement les groupes fonctionnels hautement réactifs dans la synthèse organique).

3. toxicité des plastifiants à base d’acide phtalique

Dans les années 1990 et au début des années 2000, les effets des plastifiants phtalates utilisés dans le chlorure de vinyle et d’autres produits sur la santé humaine et l’environnement étaient parfois considérés comme problématiques. Aujourd’hui, les plastifiants à base de phtalates sont utilisés dans le monde entier depuis plus d’un demi-siècle, y compris dans des applications médicales, et le risque pour l’homme et l’environnement se situe à un niveau acceptable ; il n’est donc pas nécessaire d’adopter une réglementation ou un contrôle supplémentaire.

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ácido sórbico

¿Qué es el Ácido Sórbico?

El ácido sórbico es un tipo de ácido orgánico con propiedades antibacterianas contra una amplia gama de microorganismos.

Se encuentra en el fruto inmaduro de la planta Ranunculaceae. El ácido sórbico en sí es un polvo cristalino y no es soluble en agua. Por lo tanto, se utiliza en su forma de sal potásica altamente soluble en agua, es decir, principalmente como sorbato potásico.

El principal uso del ácido sórbico es como conservante añadido a los alimentos. Sin embargo, las propiedades antibacterianas del ácido sórbico varían mucho en función del pH: es más antibacteriano a pH más bajo, es decir, más ácido.

El ácido sórbico es un ácido graso bajo en carbono y, como otros ácidos grasos, se metaboliza y descompone en el organismo. Por tanto, se considera que tiene un efecto relativamente pequeño en el organismo y no se considera muy peligroso. El Ministerio de Sanidad, Trabajo y Bienestar Social (MHLW) informa de que el ácido sórbico “no es cancerígeno y no se considera que tenga efectos tóxicos particulares en pequeñas cantidades”.

Usos del Ácido Sórbico

El principal uso del ácido sórbico es como aditivo alimentario con fines conservantes. El ácido sórbico también puede utilizarse como conservante en cosméticos. Tiene acción bacteriostática contra bacterias aerobias, así como mohos y levaduras.

Los alimentos a los que se puede añadir ácido sórbico y las cantidades en las que se puede añadir se especifican en el Código de Aditivos Alimentarios. Entre estos alimentos se encuentran, por ejemplo, el queso, los productos del mar desecados, los encurtidos de salsa de soja y los encurtidos kouji. Cada alimento tiene también su propio valor de referencia para el uso, es decir, un límite superior para la cantidad del aditivo.

Por lo tanto, cuando se elaboran productos alimenticios con ácido sórbico añadido, hay que tener cuidado de no sobrepasar el límite superior para la cantidad de ácido sórbico en la mezcla. Dado que también se han establecido normas para las ingestas diarias aceptables, se debe tener cuidado de no consumir grandes cantidades de alimentos que contengan ácido sórbico.

Los siguientes son ejemplos de alimentos a los que se permite añadir ácido sórbico

amazake (licor de amazake)
pasta de judías rojas
erizo de mar
vino de frutas
miso
Productos secos del mar
Mermeladas
Productos cárnicos
Margarina

Características del Ácido Sórbico

El ácido sórbico se caracteriza porque su solubilidad en agua varía considerablemente en función de si es una sal o no. El ácido sórbico en sí es insoluble en agua, por lo que debe disolverse de forma fiable antes de poder añadirse a los alimentos y otros productos, y suele utilizarse en forma de sorbato potásico.

Sin embargo, cuando se añade sorbato potásico a los alimentos y otros productos, su actividad antimicrobiana es suficiente en condiciones ácidas, pero se reduce ligeramente en condiciones alcalinas. Cuando el -COOH del ácido sórbico se convierte en -COOK (sal potásica), aumenta su solubilidad en agua, pero disminuye su actividad antimicrobiana.

Cuando los alimentos a los que se ha añadido ácido sórbico se vuelven alcalinos, tienden a convertirse en sales como -COOK y, por lo tanto, tienen una actividad antimicrobiana reducida. Por otra parte, cuando el alimento se vuelve ácido, el ácido sórbico puede precipitar en el alimento porque es menos soluble en agua, aunque sus propiedades antimicrobianas aumentan a medida que pasa al estado -COOH.

Por lo tanto, hay que tener cuidado de controlar el pH de los alimentos que contienen ácido sórbico. Para que el efecto conservante del ácido sórbico quede plenamente demostrado, es necesario mantener un estado ácido, por ejemplo mediante el uso de agentes que ajusten el pH.

Estructura del Ácido Sórbico

La estructura (estructura molecular) del ácido sórbico es la de un ácido graso insaturado de 6 carbonos con dos enlaces insaturados en la fracción hidrocarbonada. La fórmula molecular del ácido sórbico es CH3CH=CHCH=CHCOOH. También se denomina ácido 2,4-hexadienoico.

El ácido sórbico es un ácido porque tiene una fracción de ácido carboxílico (-COOH) en la molécula. Tiene una estructura molecular similar a la del ácido acético (CH3COOH), que tiene dos carbonos. Al tener más carbonos que el ácido acético, es menos soluble en agua, por lo que suele utilizarse como sal potásica para aumentar su solubilidad en agua.

Otra Información sobre el Ácido Sórbico

1. Sorbato Cálcico

Como ya se ha mencionado, el ácido sórbico en sí es difícil de disolver en agua, por lo que a veces resulta complicado combinarlo en los alimentos. El sorbato potásico, en cambio, es fácilmente soluble en agua y puede mezclarse fácilmente en los alimentos, pero requiere un control del pH. Debido a estos problemas, el sorbato de calcio, que es más soluble en agua que el ácido sórbico, fue aprobado posteriormente como aditivo alimentario.

2. Ventajas del uso del Ácido Sórbico

Los alimentos a los que se han añadido trazas de ácido sórbico tienen menos probabilidades de estropearse. La ventaja del efecto conservante del ácido sórbico es mayor que la desventaja de consumir alimentos estropeados, que son perjudiciales para la salud. Esto debe tenerse en cuenta a la hora de hacer un buen uso del ácido sórbico.

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Sorbitano

¿Qué es el Sorbitano?

El sorbitano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H12O5 y peso molecular 164,16. También se conoce como 1,4-sorbitán. También se conoce como 1,4-sorbitano. Es sólido a temperatura ambiente.

Es una ciclización intramolecular deshidratada del sorbitol (Sorbitol); los productos industriales son una mezcla de 1,4-sorbitano (éter de anillo de cinco miembros) y 1,5-sorbitán (éter de anillo de seis miembros).

El sorbitano con menos del 1,5% de contenido en agua es una sustancia viscosa de color amarillo pálido (con precipitación de material sólido blanco), pH = 4-7.

Usos del Sorbitano

El sorbitano se utiliza principalmente como materia prima para ésteres de ácidos grasos de sorbitano: el grupo hidroxilo terminal CH(OH)-CH2OH unido al anillo de cinco miembros del 1,4-sorbitano y el grupo hidroxilo CH2OH unido al anillo de seis miembros del 1,5-sorbitano se deshidratan para formar ésteres cuando reaccionan con ácidos grasos. Los grupos hidroxilo de CH2OH unidos al anillo de seis miembros del 1,5-sorbitano se deshidratan para formar ésteres cuando reaccionan con ácidos grasos. Se utilizan principalmente ácidos grasos como el ácido láurico, el ácido oleico, el ácido esteárico y el ácido palmítico, y se conocen varios ésteres de ácidos grasos de sorbitano.

Los ésteres de ácidos grasos de sorbitano son un tipo de tensioactivo no iónico. Los tensioactivos tienen una estructura en la que una molécula posee “grupos hidrófilos que son fácilmente absorbidos por el agua” y “grupos hidrófobos (grupos lipofílicos) que son fácilmente absorbidos por el aceite”. En el caso de los ésteres de ácidos grasos de sorbitano, la parte del sorbitano actúa como grupo hidrófilo y la parte de éster de ácidos grasos como grupo hidrófobo, pero como el sorbitano no se ioniza en el agua, se clasifica como un tipo de tensioactivo no iónico.

Se utiliza ampliamente como emulsionante, cosmético, agente esparcidor (una sustancia química utilizada como mediador al pulverizar pesticidas, materiales de enverdecimiento y herbicidas para facilitar su fijación al objetivo) y como tensioactivo industrial, solo o en combinación con otros tensioactivos. También se conoce como fungicida insecticida.

El polisorbato también se obtiene haciendo reaccionar ésteres de ácidos grasos de sorbitano con éteres de polioxietileno. También se conoce como un tipo de tensioactivo no iónico y se utiliza en emulsionantes alimentarios, solubilizantes como los enjuagues bucales y emulsionantes para el cuidado de la piel como las lociones. La introducción de éteres de polioxietileno hace que el polisorbato sea más hidrófilo que los ésteres de ácidos grasos de sorbitano.

Más Información sobre el Sorbitano

1. Cómo se Produce el Sorbitano

El sorbitano se produce por deshidratación intramolecular de una sola molécula de sorbitol (Sorbitol) mediante tratamiento en presencia de un catalizador ácido sólido (por ejemplo, zeolita). La posterior deshidratación intramolecular del sorbitano da lugar a su conversión en isosorbida. El sorbitol es un tipo de alcohol de azúcar que se obtiene reduciendo la glucosa y convirtiendo el grupo aldehído terminal en un grupo hidroxilo. El sorbitano se obtiene como una mezcla de 1,4-sorbitano y 1,5-sorbitano mediante la deshidratación del sorbitol, pero predominando el 1,4-sorbitano. Controlando con precisión las condiciones de reacción para la deshidratación intramolecular, es posible producir selectivamente sorbitano sin pasar a isosorbida.

2. Métodos de Producción de Tensioactivos del Sorbitano

Los ésteres de ácidos grasos derivados del sorbitano se producen generalmente por esterificación directa del sorbitano con ácidos grasos en presencia de catalizadores ácidos o alcalinos. Alternativamente, también se conoce la esterificación del sorbitano con ácidos grasos utilizando lipasas.

El polisorbato también se obtiene por polimerización por adición de óxido de etileno (OE) a ésteres de ácidos grasos de sorbitano con la adición de una pequeña cantidad de catalizador alcalino. Las propiedades del tensioactivo (por ejemplo, el equilibrio entre propiedades hidrófilas e hidrófobas) cambian en función del número de moles de óxido de etileno añadidos y polimerizados.

3. Manipulación y Almacenamiento del Sorbitano

Almacenar en recipientes herméticamente cerrados en un lugar bien ventilado y protegido de la luz solar directa. El fuego está estrictamente prohibido. Evitar las altas temperaturas y el calentamiento local, ya que pueden dañar la calidad. En caso de contacto con la piel, lavar abundantemente con agua y jabón.

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Semicarbazida

¿Qué es la Semicarbazida?

La semicarbazida es uno de los derivados de la urea, un compuesto orgánico cuya estructura consiste en la sustitución de uno de los grupos NH2 de la urea por un grupo hidrazino.

La fórmula molecular de la semicarbazida es CH5N3O y su número de registro CAS es 57–56–7. Se comercializa y distribuye ampliamente, normalmente en forma de sal clorhidrato. Los análogos de la semicarbazida con una estructura en la que el átomo de oxígeno de la semicarbazida se ha sustituido por un átomo de azufre se denominan tiosemicarbazidas.

Usos de la Semicarbazida

1. Usos Generales

La semicarbazida se utiliza como reactivo colorante en cromatografía en capa fina (TLC). Cuando se pulveriza semicarbazida sobre α–cetoácidos en una placa de TLC, los resultados pueden observarse bajo luz ultravioleta. La semicarbazida también se utiliza como endurecedor de pinturas debido a su excelente resistencia al agua y al amarilleamiento.

La semicarbazida también reacciona con aldehídos, cetonas y azúcares para formar cristales. Los derivados de imina producidos por la reacción de condensación de la semicarbazida con cetonas o aldehídos se denominan colectivamente semicarbazonas.

Midiendo el punto de fusión de la semicarbazona producida, es posible identificar el aldehído o la cetona que reaccionó con la semicarbazida. Por lo tanto, las semicarbazonas se utilizan ampliamente para la detección e identificación de aldehídos y cetonas.

2. Usos Sintéticos

Las semicarbazidas son compuestos útiles como materias primas para la síntesis orgánica. Un ejemplo específico es su uso como intermedio sintético en agentes antimicrobianos basados en nitrofuranos (por ejemplo, furazolidona, nitrofurazona, nitrofurantoína).

Propiedades de la Semicarbazida

La semicarbazida tiene un peso molecular de 75,07, un punto de fusión de 96°C y es un sólido cristalino incoloro en columna a temperatura y presión ambiente. Es fácilmente soluble en agua y etanol, pero no en éter o benceno. Su densidad es de 1,29 g/mL.

Tipos de Semicarbazida

La semicarbazida se vende normalmente en forma de sales de hidrocloruro como productos reactivos para investigación y desarrollo y como productos químicos industriales. Como producto reactivo, la sal de clorhidrato está disponible en diferentes volúmenes, como 5 g, 25 g, 100 g, 300 g y 500 g.

A veces se venden manipulables a temperatura ambiente o refrigerados. Aparte del clorhidrato, también puede venderse en una mezcla con gel de sílice en una concentración de aproximadamente 6 % en peso, en tipos de capacidades como 25 g, 100 g, etc.

El clorhidrato también puede venderse para uso industrial como materia prima para productos farmacéuticos y agroquímicos, productos intermedios y materias primas para síntesis orgánica. En este caso, el envase es de cartón y se vende en grandes capacidades para satisfacer la demanda de las fábricas.

Otra Información sobre la Semicarbazida

1. Síntesis de la Semicarbazida

La semicarbazida se sintetiza mediante la reacción de la urea con hidrato de hidracina. Otros métodos de síntesis son la reducción de la nitrourea y la reacción del cianato potásico con el sulfato de hidracina.

2. Reacciones Químicas de la Semicarbazida

La semicarbazida experimenta una reacción de condensación con compuestos carbonílicos para producir un derivado imínico. Este derivado de imina se denomina semicarbazona. La reacción de formación de semicarbazonas es útil para la identificación de productos de reacción, ya que las semicarbazonas, al igual que las oximas y las 2,4–dinitrofenilhidrazinas, son altamente cristalinas y tienen un punto de fusión elevado.

La semicarbazida es también una sustancia producida por la reacción de descomposición de la azodicarbonamida.

3. Clorhidrato de Semicarbazida

La semicarbazida se vende habitualmente en forma de sal clorhidrato, clorhidrato de semicarbazida (clorhidrato de semicarbazida). El clorhidrato de semicarbazida es una sustancia con fórmula molecular CH6ClN3O, peso molecular 111,53 y número de registro CAS 563–41–7.

Tiene un punto de fusión de 176°C (descomposición) y es un cristal blanco inodoro a temperatura ambiente. Es soluble en agua y casi insoluble en etanol. Es ligeramente soluble en etanol calentado. Suele utilizarse como materia prima para síntesis orgánica.

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Espiramicina

¿Qué es la Espiramicina?

La espiramicina es un compuesto orgánico antimicrobiano macrólido de 16 anillos con la fórmula química C43H74MN214 y una estructura glucósida formada por un azúcar unido a una lactona.

Se utiliza para prevenir la toxoplasmosis congénita, que puede producirse en el feto como consecuencia de una infección por toxoplasma en mujeres embarazadas. La espiramicina se descubrió en 1954 como un antibiótico producido por actinomicetos aislados del suelo francés y se descubrió que tenía un efecto inhibidor sobre la toxoplasmosis.

Usos de la Espiramicina

El uso previsto de la espiramicina es como profiláctico para la toxoplasmosis congénita. La espiramicina se utiliza como antibiótico en aplicaciones antimicrobianas porque inhibe el crecimiento de bacterias en lugar de matarlas.

La toxoplasmosis es una enfermedad infecciosa causada por el protozoo toxoplasma y causa pocos síntomas en los adultos sanos infectados. Se calcula que un tercio de la población mundial está infectada de toxoplasmosis.

Si una mujer embarazada está infectada, su feto puede desarrollar toxoplasmosis congénita. Un feto infectado por toxoplasmosis corre el riesgo de enfermar gravemente, lo que puede provocar no sólo el nacimiento de un niño muerto o un aborto espontáneo, sino también graves discapacidades fetales como hidrocefalia, discapacidad visual y disfunción mental y motora.

No existe una vacuna profiláctica contra la toxoplasmosis, pero la toxoplasmosis congénita puede prevenirse administrando espiramicina a las mujeres embarazadas.

Propiedades de la Espiramicina

La espiramicina inhibe el crecimiento bacteriano al unirse a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano e inhibir la biosíntesis de proteínas. Debido a este mecanismo de acción, la espiramicina actúa como antibiótico bacteriostático (bacteriostático), en lugar de matar bacterias (bacteriotóxico).

Se utiliza en formulaciones orales desde 1955, y en 1987 se comercializó en EE.UU. una forma parenteral. Una vez absorbida, la espiramicina se distribuye ampliamente por todo el organismo. Sufre una hidrólisis en el estómago y se convierte en neospiramicina. La espiramicina se excreta principalmente por vía biliar.

En varones adultos sanos, aproximadamente el 4% de la dosis se excreta por la orina a las 7 horas de la administración. Cuando se administra durante el embarazo, se ha observado que la espiramicina y su metabolito neospiramicina pasan a la placenta y al feto.

Aunque en general se consideran seguros, pueden producirse efectos secundarios en algunos pacientes. Los efectos secundarios más frecuentes son síntomas gastrointestinales (náuseas, vómitos, diarrea), reacciones alérgicas (erupción cutánea, picor) y otras disfunciones hepáticas.

Estructura de la Espiramicina

La espiramicina es un antibiótico macrólido, un compuesto con un anillo de lactona macrocíclico característico (anillo macrólido). La estructura básica de la espiramicina consiste en un anillo macrólido de 16 miembros.

El anillo macrólido es una estructura que suele encontrarse en otros antibióticos macrólidos (por ejemplo, la eritromicina y la claritromicina). Un total de tres estructuras de azúcar están unidas a la estructura de la piramicina en dos lugares.

Estos azúcares contribuyen a la solubilidad en agua y la estabilidad de la espiramicina y también se sabe que influyen en su actividad antibacteriana contra las bacterias.

Más Información sobre la Espiramicina

Cómo se produce la Espiramicina

La espiramicina se produce principalmente mediante producción biológica (fermentación) utilizando microorganismos. En general, debido a su compleja estructura, aproximadamente la mitad de los antibióticos macrólidos se producen biológicamente en lugar de químicamente.

La espiramicina suele ser producida por “Streptomyces ambofaciens”, una especie de actinomiceto (género Streptomyces). Esta bacteria puede utilizarse para cultivar y extraer espiramicina, que luego puede obtenerse por cromatografía o recristalización.

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Josamicina

¿Qué es la Josamicina?

La josamicina es una sustancia química cuya fórmula química es C42H69NO15 y cuyo peso molecular es 827,99.

Es un polvo blanco o blanco amarillento extremadamente insoluble en agua, pero muy soluble en metanol y etanol. La josamicina es un antibiótico macrólido y se utiliza para tratar infecciones bacterianas.

Se une a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano e inhibe la síntesis de proteínas bacterianas. Por este mecanismo, la josamicina es eficaz principalmente contra Staphylococcus spp, Streptococcus spp, Streptococcus pneumoniae, Shigella spp y Mycoplasma spp.

Presenta una actividad antibacteriana especialmente intensa frente a bacterias Gram-positivas y cierta actividad frente a bacterias Gram-negativas. También es eficaz contra bacterias atípicas como Mycoplasma y Chlamydia.

Usos de la Josamicina

La josamicina es un antibiótico macrólido que muestra actividad antibacteriana frente a una amplia gama de bacterias y se utiliza para tratar diversas infecciones.

1. Tratamiento de Infecciones de las Vías Respiratorias

Se utiliza principalmente para tratar la neumonía, la bronquitis aguda y la amigdalitis causadas por bacterias como Streptococcus spp, Moraxella catalis y Haemophilus influenzae.

2. Tratamiento de Infecciones Cutáneas

Debido a la alta solubilidad en grasa del medicamento y a su adecuada penetración en el tejido cutáneo, también es eficaz en el tratamiento de infecciones cutáneas como abscesos, celulitis e impétigo. Estas infecciones están causadas principalmente por Staphylococcus aureus y Streptococcus spp.

Además, la gama de otras indicaciones de la josamicina es muy amplia. Aparte de las anteriores, otras indicaciones son la periodontitis, la inflamación periapical, la mastitis y algunas infecciones de transmisión sexual.

3. Indicaciones para Pacientes Alérgicos a la Penicilina

La josamicina puede utilizarse en pacientes alérgicos a la penicilina. Esto se debe a que los antibióticos macrólidos tienen una estructura química diferente a la de los antibióticos betalactámicos y, por tanto, se asocian a un menor riesgo de reacciones alérgicas.

Propiedades de la Josamicina

La josamicina es un antibiótico macrólido, un compuesto natural obtenido de streptomyces narbonensis, una especie natural de actinomiceto.

Tras su administración oral, se absorbe en el tracto gastrointestinal y se distribuye por el organismo. Las concentraciones más elevadas alcanzan los tejidos asociados a la infección, como los pulmones y las amígdalas, donde ejerce su efecto terapéutico. Se metaboliza y excreta por vía renal y hepática.

La josamicina se une a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano y puede inhibir el crecimiento bacteriano al inhibir la síntesis de proteínas. Principalmente presenta una fuerte actividad antibacteriana contra las bacterias Gram positivas, pero también tiene cierta eficacia contra bacterias atípicas como las Gram negativas, micoplasmas y clamidias.

Los efectos secundarios suelen ser relativamente leves, pero en raras ocasiones pueden aparecer síntomas gastrointestinales (por ejemplo, dolor abdominal, diarrea, náuseas) o reacciones alérgicas.

Estructura de la Josamicina

La josamicina es un antibiótico macrólido y, por tanto, tiene una estructura compleja de lactona cíclica. La columna vertebral de los macrólidos es una estructura de lactona cíclica de 16 anillos, que es la estructura característica del núcleo de la josamicina.

La josamicina tiene unida una cadena de azúcares formada por disacáridos. En general, la estructura azucarada de los antibióticos puede influir en su actividad antimicrobiana y farmacocinética.

La estructura de la josamicina comparte algunas similitudes con otros antibióticos macrólidos, pero la disposición única de los residuos de azúcar y las cadenas de ácidos grasos provoca diferencias en sus propiedades y mecanismo de acción. Estas características estructurales tienen un impacto significativo en la actividad antimicrobiana y la farmacocinética de la josamicina.

Otra Información sobre la Josamicina

Cómo se produce la Josamicina

La josamicina es un antibiótico macrólido natural producido por el actinomiceto Streptomyces narbonensis var. josamyceticus. La producción consta de cinco pasos: selección de la cepa, cultivo, producción del antibiótico, extracción y purificación.

Para la selección de la cepa, las cepas de “Streptomyces narbonensis var. josamyceticus” se seleccionan básicamente del género Streptomyces de actinomicetos, que son capaces de producir josamicina.

Para extraer la josamicina se suelen utilizar disolventes orgánicos como el acetato de etilo y el cloroformo. Los procesos de purificación incluyen la cromatografía y la cristalización.

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Dimetilciclohexano

¿Qué es el Dimetilciclohexano?

El dimetilciclohexano es el nombre genérico de los compuestos con una estructura formada por dos grupos metilo unidos al ciclohexano, un tipo de cicloalcano (compuesto orgánico alicíclico).

Existen varios tipos en función del lugar de unión de los grupos metilo. Existen cuatro isómeros estructurales: 1,1-dimetilciclohexano, 1,2-dimetilciclohexano, 1,3-dimetilciclohexano y 1,4-dimetilciclohexano.

Hay estereoisómeros cis/trans de 1,2-dimetilciclohexano, 1,3-dimetilciclohexano y 1,4-dimetilciclohexano, con los dos grupos metilo apuntando en la misma dirección con referencia al anillo de ciclohexano siendo la forma cis y la dirección opuesta. Los dos grupos metilo que apuntan en la misma dirección con referencia al anillo de ciclohexano se denominan cis y trans.

Todos ellos tienen una fórmula molecular de C8H16 y un peso molecular de 112,216. Debido a su inflamabilidad, se designa como “sustancia peligrosa, Clase 4, Petróleo nº 1, Rango peligroso II” según la Ley de Servicios contra Incendios, y como “sustancia peligrosa e inflamable” según la Ley de Seguridad e Higiene Industrial.

Usos del Dimetilciclohexano

El dimetilciclohexano se utiliza principalmente como producto intermedio en síntesis orgánica. Como cicloalcano no polar, también puede utilizarse como disolvente no polar, pero en la práctica se utiliza menos como disolvente no polar porque se emplean otros productos químicos para fines generales. Se utiliza principalmente como bloque de construcción especial.

Obsérvese que el 1,1-dimetilciclohexano se utiliza como aditivo para facilitar el funcionamiento a media presión de la hidratación del gas natural; el 1,3-dimetilciclohexano se ha utilizado para estudiar reacciones de apertura de anillo catalizadas por iridio.

El grupo de compuestos del dimetilciclohexano también tiene una larga historia de uso en el estudio de conformaciones estables de ciclohexanos, ya que el grupo metilo es un sustituyente modelo para el impedimento estérico.

Características del Dimetilciclohexano

1. 1,1-Dimetilciclohexano

El 1,1-Dimetilciclohexano tiene un punto de ebullición de 118-120°C y es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Su densidad es de 0,777 g/cm3 y su número de registro CAS es 590-66-9.

Debido a su bajo punto de inflamación de 11°C, está designado como “Líquido inflamable de clase 4, petróleo nº 1, clase de peligro II, líquido no soluble en agua” según la Ley de Servicios contra Incendios.

2. 1,2-Dimetilciclohexano

El 1,2-dimetilciclohexano tiene dos estereoisómeros, cis/trans en principio, pero la forma cis es la que se vende con más frecuencia. Se cree que esto se debe a la ruta sintética y a la estabilidad del compuesto.

El número CAS del cis-1,2-dimetilciclohexano es 2207-01-4. Tiene un punto de ebullición de 129-130°C y es un líquido amarillo pálido a temperatura ambiente. Su densidad es de 0,796 g/cm3.

El número CAS del trans-1,2-dimetilciclohexano es 2207-01-4. Tiene un punto de ebullición de 124°C y es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Su densidad es de 0,78 g/cm3.

Debido a su bajo punto de inflamación de 11 °C (cis) / 7 °C (trans), se designa como “Líquido inflamable de clase 4, petróleo nº 1, clase de peligro II, líquido no soluble en agua” según la Ley de Servicios contra Incendios.

3. 1,3-Dimetilciclohexano

Se comercializan tres tipos de 1,3-dimetilciclohexano: cis, trans y mezclas de cis y trans; los números de registro CAS son 638-04-0, 2207-03-6 y 591-21-9, en ese orden.

A temperatura ambiente, todos son líquidos casi incoloros con puntos de ebullición de 120°C (cis) y 124°C (trans) y pesos específicos de 0,77 (cis) y 0,78 (trans). Debido a su bajo punto de inflamación de 6°C (cis) / 9°C (trans), está clasificado por la Ley de Servicios contra Incendios como Líquido Inflamable de Clase 4, Petróleo Nº 1, Clase de Peligro II, Líquido no soluble en agua.

4. 1,4-Dimetilciclohexano

Se comercializan tres tipos de 1,4-dimetilciclohexano: cis, trans y mezclas de cis y trans; los números de registro CAS son 624-29-3, 2207-04-7 y 589-90-2, en ese orden.

A temperatura ambiente, todos son líquidos casi incoloros con puntos de ebullición de 125°C (cis) y 119°C (trans) y pesos específicos de 0,78 (cis) y 0,76 (trans). Como ambos tienen un punto de inflamación bajo de 6°C, se designan como “Líquido inflamable de clase 4, petróleo nº 1, clase de peligro II, líquido no soluble en agua” según la Ley de Servicios contra Incendios.

Tipos de Dimetilciclohexano

El dimetilciclohexano se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Como ya se ha mencionado, existen varios isómeros, pero los que se comercializan son los siguientes

1,1-dimetilciclohexano
cis-1,2-dimetilciclohexano
cis-1,3-dimetilciclohexano
trans-1,3-dimetilciclohexano
cis-1,4-dimetilciclohexano
trans-1,4-dimetilciclohexano
1,3-dimetilciclohexano (mezcla de formas cis y trans)
1,4-Dimetilciclohexano (mezcla de formas cis y trans)

Todos se tratan como productos reactivos que pueden almacenarse a temperatura ambiente. Los diferentes volúmenes incluyen 1 g , 5 g , 10 g , 25 g , 50 g , 25 mL y 500 mL y se venden en pequeños volúmenes que son fáciles de manejar en el laboratorio.

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Dimetilamina

¿Qué es la Dimetilamina?

La dimetilamina es un tipo de metilamina en la que dos hidrógenos del amoníaco se sustituyen por grupos metilo.

Es un compuesto orgánico gaseoso a temperatura y presión ambiente con olor a pescado y también se conoce como N-metilmetanamina.

Usos de la Dimetilamina

La dimetilamina suele utilizarse en forma de solución acuosa disuelta en agua, en lugar de en estado gaseoso. Esta solución acuosa puede utilizarse como materia prima para otros productos químicos o tal cual.

Concretamente, se utiliza como materia prima para la N,N-dimetilformamida y la dimetilacetamida. Cuando se utiliza tal cual, se emplea como tensioactivo con fines antiestáticos en champús y tratamientos, como catalizador, como insecticida y fungicida, en productos farmacéuticos (antihistamínicos), como acelerador de vulcanización en caucho y como depilatorio en cuero.

Características de la Dimetilamina

La dimetilamina tiene la fórmula estructural (CH3)2NH, que, como puede verse en la fórmula estructural, consiste en dos hidrógenos de amoníaco (NH3) sustituidos por grupos metilo. Tiene un peso molecular de 45,08, una gravedad específica de 0,66 g/ml (20°C), un punto de fusión de -92,2°C y un punto de ebullición de 6,9°C. Es un gas incoloro y transparente a temperatura y presión ambiente, o un líquido incoloro y transparente licuado a presión.

Es un gas extremadamente inflamable y combustible y constituye un peligro reconocido por inhalación y adherencia. Al igual que el amoníaco y otras metilaminas, la dimetilamina se caracteriza por un fuerte olor a pescado, pero como sustancia alcalina también se sabe que es inodora cuando reacciona con sustancias ácidas. Los desodorizantes ácidos se utilizan habitualmente para los olores de las aminas.

Deben tomarse precauciones de seguridad debido al riesgo de emisión de gases al arder y al riesgo de lesiones químicas al entrar en contacto con la piel o las mucosas. Por este motivo, también está designada como sustancia deletérea en virtud de la Ley de Control de Sustancias Deletéreas.

Otra Información sobre la Dimetilamina

1. Cómo se produce la Dimetilamina

La dimetilamina es una amina secundaria con la estructura más básica. En la producción industrial, se produce mediante la reacción de deshidratación de amoníaco y metanol utilizando alúmina o sílice como catalizador.

Síntesis de la Metilamina

En primer lugar, se hace pasar una mezcla de metanol y amoníaco a través de un catalizador de deshidratación como la alúmina o la sílice a 450-500°C bajo una presión de 1,0-2,1 MPa para sintetizar una mezcla de tres metilaminas: monometilamina, dimetilamina y trimetilamina.

Formación de Monometilamina.
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Formación de Dimetilamina
2CH3OH + NH3 → (CH3)2NH2 + 2H2O
Formación de Trimetilamina
3CH3OH + NH3 → (CH3)3NH2 + 3H2O

Separación de la Dimetilamina por Deshidratación y Destilación

Se obtiene destilando el producto a presión para separar la materia prima metanol y el agua producida, eliminando a continuación la mezcla azeotrópica de amoníaco y trimetilamina para separar la monometilamina y la dimetilamina.

2. Seguridad de la Dimetilamina

La dimetilamina se vende y utiliza como gas o como solución acuosa, con diferente seguridad y legislación aplicable, así como propiedades. Incluso en solución acuosa, es altamente inflamable y está clasificada como “Líquido inflamable de clase 4, petróleo nº 1, líquido soluble en agua” según la Ley de Servicios contra Incendios. Asimismo, está clasificado como líquido inflamable en virtud de la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, la Ley de Seguridad Marítima y la Ley de Aeronáutica Civil.

Puede causar irritación grave de la piel y las mucosas y provocar heridas químicas. La exposición repetida puede paralizar el sistema nervioso central, provocando síntomas como dolor de cabeza, aumento de la presión sanguínea, anemia y agitación. La inhalación de altas concentraciones del gas puede causar edema pulmonar y el gas está designado como sustancia deletérea en virtud de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas.

Otros peligros que deben manipularse con cuidado son los siguientes

Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes, ácidos y cloro.
Corrosivo para el aluminio, el zinc, el cobre y sus aleaciones.
Puede reaccionar con el mercurio formando sustancias explosivas.
Reacciona con nitritos y ácido nítrico para formar nitrosaminas altamente tóxicas.
Agrava los plásticos, el caucho y los revestimientos.

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Giberelina

¿Qué es la Giberelina?

La giberelina (fórmula química: C19H22O6) es el término general para las hormonas vegetales que intervienen en el crecimiento de las plantas.

Es una sustancia química natural y la primera hormona vegetal descubierta en el mundo por el ingeniero japonés Eiichi Kurosawa. Teijiro Yabuta cristalizó y determinó su estructura. Existen más de 100 sustancias consideradas giberelina.

A temperatura ambiente, se presentan en forma de polvo blanco. La giberelina es de gran importancia por sus efectos fisiológicos en las plantas, como el alargamiento del tallo, el fomento de la germinación, la floración y el agrandamiento del meristemo. Se está investigando con la esperanza de que la giberelina pueda aplicarse para resolver crisis alimentarias y el agotamiento energético.

Usos de las Giberelina

La giberelina es un tipo de hormona vegetal y desempeñan un papel importante en el crecimiento y desarrollo de las plantas. Se fabrican y utilizan como pesticidas principalmente en el sector agrícola para controlar las condiciones de crecimiento de los cultivos agrícolas aprovechando su efecto sobre el crecimiento de las plantas.

1. Fomento del Crecimiento

La giberelina promueve la elongación y multiplicación de las células vegetales. La aplicación de tratamientos con la giberelina se favorece el crecimiento de tallos y hojas y el crecimiento general de la planta.

2. Ruptura del Letargo

La giberelina también se produce durante el periodo de latencia de las semillas de las plantas y son responsables de romper la latencia. La aplicación de giberelina a plantas latentes acorta el periodo de latencia y permite la transición a la temporada de crecimiento.

3. Fomento de la Monofructificación

La monofructificación es el fenómeno en el que la polinización del polen tiene lugar en la misma flor o en la misma planta, dando lugar a la fructificación de las semillas. La giberelina puede promover la monofructificación. La monofructificación puede utilizarse con fines de reproducción y mejora, ya que las semillas pueden modificarse genéticamente.

4. Fomento de la Floración

La giberelina promueve la floración en las plantas. Las condiciones ambientales y las propias condiciones de crecimiento de la planta afectan a la floración de las plantas, pero la giberelina puede ayudar a controlar el tiempo de floración y mejorar la calidad de la flor.

Propiedades de la Giberelina

La giberelina es prácticamente insoluble en agua, pero son bien solubles en alcohol y dimetilsulfóxido (DMSO). La giberelina también pueden volverse inestables en condiciones ácidas.

La giberelina es inestable y se descompone fácilmente con la luz y el oxígeno. También se descompone con el calor, por lo que se recomienda guardarlas en un lugar fresco y oscuro durante su almacenamiento.

Es una de las hormonas esenciales para el crecimiento y el desarrollo de las plantas. Se utiliza en la investigación sobre el crecimiento y el desarrollo de las plantas, en la agricultura y la horticultura. Tiene efectos fisiológicos como la promoción de la elongación y el crecimiento, la ruptura del letargo y la promoción de la germinación, la inducción de la amilasa, la promoción de la formación de botones florales y la floración, y la promoción de la fructificación.

Estructura de la Giberelina

La giberelina es un tipo de compuesto terpenoide con un esqueleto de diterpeno aziceno. De hecho, es el nombre genérico de más de 100 estructuras diferentes, la mayoría de las cuales consisten en compuestos diterpenoides con un número de carbonos de 20. La estructura general de la giberelina está representada por la fórmula molecular C19H22O6.

La giberelina tiene una estructura terpenoide formada por unidades de isopreno enlazadas, un esqueleto diterpeno complejo de 19 carbonos con tres grupos hidroxilo y dos grupos carboxilo; tienen cinco anillos, cuatro de los cuales consisten en un esqueleto de ciclopentanopentaeno y un anillo es un esqueleto de ciclohexanona del esqueleto de ciclohexanona. Estas estructuras influyen en la actividad biológica y las propiedades de la giberelina.

Más Información sobre la Giberelina

Cómo se produce la giberelina
La giberelina se extrae de forma natural de las plantas, pero en la industria se utiliza principalmente la síntesis química.

1. Síntesis Química

Utilizando ciclohexanona como material de partida, se forma el esqueleto de ciclopentanopentaeno, seguido de reacciones como la oxidación y la acilación para obtener giberelina.

2. Métodos de Fermentación Microbiana

La giberelina puede obtenerse cultivando actinomicetos y mohos y a partir de los metabolitos que producen. Las desventajas de la giberelina obtenida por este método son su baja pureza y su engorrosa producción.

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Difenhidramina

¿Qué es la Difenhidramina?

Información Básica sobre la Difenhidramina

La difenhidramina (Diphenhydramine) es un compuesto orgánico, una amina terciaria con dos grupos fenilo y un grupo éter en la molécula.

Se representa mediante la fórmula química C17H21NO; su número de registro CAS es 58-73-1. Tiene un peso molecular de 255.355, un punto de ebullición de 150 ~160°C (266 Pa) y es un líquido amarillo con un olor peculiar a temperatura ambiente.

Información básica sobre la Sal de Cloruro de Difenhidramina

En la práctica, la sal clorhidrato (clorhidrato de difenhidramina) está ampliamente disponible en el mercado. La sal clorhidrato, también denominada clorhidrato de difenhidramina, tiene un número de registro CAS de 147-24-0, un peso molecular de 291,82 y un punto de fusión de 167-171°C. A temperatura ambiente, presenta una estructura cristalina o de polvo cristalino de color blanco. Su solubilidad es de 1 g/ml en agua, 1 g/2 ml en etanol y 1 g/50 ml en acetona.

Es extremadamente soluble en ácido acético y fácilmente soluble en agua y etanol. Por otra parte, es algo insoluble en acetona y casi insoluble en éter dietílico. Se sabe que la difenhidramina antagoniza la histamina, que causa inflamación, y se utiliza como fármaco para reducir la inflamación, la secreción de las vías respiratorias y para la sedación.

Usos de la Difenhidramina

La difenhidramina antagoniza la histamina, causante de la inflamación, por lo que se utiliza como antihistamínico (antagonista de los receptores H1). Antagoniza de forma competitiva la histamina periférica y central, lo que provoca inflamación, supresión de la secreción de las vías respiratorias y sedación. También puede reducir la urticaria y el prurito, así como la rinitis alérgica, incluida la fiebre del heno. Se utiliza principalmente el clorhidrato.

Cabe señalar que tiene el efecto secundario de inducir somnolencia. Por otra parte, este efecto inductor de somnolencia ha llevado recientemente a su uso como fármaco para mejorar el sueño. En aplicaciones no clínicas, a veces se utiliza como antihistamínico en estudios experimentales.

Propiedades de la Difenhidramina

Métodos de Síntesis de la Difenhidramina

La difenhidramina propiamente dicha es una sustancia obtenida por reacción del difenilmetilbromuro con la N,N-dimetiletanolamina. Esta reacción es una reacción de sustitución nucleofílica en condiciones básicas, en la que la N,N-dimetiletanolamina ataca al carbono del difenilbromuro como alcohol. Como la N,N-dimetiletanolamina es una amina terciaria, no ataca nucleofílicamente al grupo amino.

Efectos Farmacológicos de la Difenhidramina

La difenhidramina es un antihistamínico que antagoniza los receptores H1 de la histamina. La histamina es una sustancia producida por los mastocitos y otras células y funciona liberándose extracelularmente cuando los tejidos se exponen a antígenos o cuando se produce una inflamación. Por ello, los antihistamínicos se utilizan para aliviar los síntomas alérgicos causados por la fiebre del heno y los resfriados, así como el picor cutáneo provocado por la urticaria.

Aunque se ha observado una somnolencia importante como efecto secundario, hoy en día estos medicamentos también se utilizan como fármacos que favorecen el sueño al invertir sus efectos secundarios. Sin embargo, no se recomienda su uso para el insomnio ni su uso continuado a largo plazo. El fármaco oral está contraindicado en pacientes con glaucoma y pacientes con enfermedades obstructivas del tracto urinario inferior, como el agrandamiento de la próstata.

Tipos de Difenhidramina

La difenhidramina se utiliza principalmente como medicamento en forma de sal clorhidrato. Se utiliza como ingrediente en remedios orales para el resfriado y otros medicamentos, así como en pomadas tópicas y se vende como medicamento inyectable. Las indicaciones incluyen rinitis alérgica, urticaria, picor asociado a enfermedades de la piel (eccema y dermatitis), rinitis aguda y rinitis vasomotora. Sin embargo, el medicamento oral está contraindicado en pacientes con glaucoma y enfermedades obstructivas del tracto urinario inferior, como la hipertrofia prostática.

Otros productos incluyen reactivos para investigación y desarrollo. La mayoría se venden como sales de hidrocloruro. Pueden almacenarse y transportarse a temperatura ambiente o requieren almacenamiento refrigerado, dependiendo del producto. Las capacidades varían, desde 100 mg, 250 mg, etc. hasta 5 g, 10 g, 50 g, 100 g, etc.

También está disponible el clorhidrato de difenhidramina-d6, en el que el hidrógeno se sustituye por deuterio. Se trata de un reactivo que requiere almacenamiento refrigerado y está disponible en capacidades de 1 mg , 5 mg , 50 mg.