¿Qué es el Sorbitano?
El sorbitano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H12O5 y peso molecular 164,16. También se conoce como 1,4-sorbitán. También se conoce como 1,4-sorbitano. Es sólido a temperatura ambiente.
Es una ciclización intramolecular deshidratada del sorbitol (Sorbitol); los productos industriales son una mezcla de 1,4-sorbitano (éter de anillo de cinco miembros) y 1,5-sorbitán (éter de anillo de seis miembros).
El sorbitano con menos del 1,5% de contenido en agua es una sustancia viscosa de color amarillo pálido (con precipitación de material sólido blanco), pH = 4-7.
Usos del Sorbitano
El sorbitano se utiliza principalmente como materia prima para ésteres de ácidos grasos de sorbitano: el grupo hidroxilo terminal CH(OH)-CH2OH unido al anillo de cinco miembros del 1,4-sorbitano y el grupo hidroxilo CH2OH unido al anillo de seis miembros del 1,5-sorbitano se deshidratan para formar ésteres cuando reaccionan con ácidos grasos. Los grupos hidroxilo de CH2OH unidos al anillo de seis miembros del 1,5-sorbitano se deshidratan para formar ésteres cuando reaccionan con ácidos grasos. Se utilizan principalmente ácidos grasos como el ácido láurico, el ácido oleico, el ácido esteárico y el ácido palmítico, y se conocen varios ésteres de ácidos grasos de sorbitano.
Los ésteres de ácidos grasos de sorbitano son un tipo de tensioactivo no iónico. Los tensioactivos tienen una estructura en la que una molécula posee “grupos hidrófilos que son fácilmente absorbidos por el agua” y “grupos hidrófobos (grupos lipofílicos) que son fácilmente absorbidos por el aceite”. En el caso de los ésteres de ácidos grasos de sorbitano, la parte del sorbitano actúa como grupo hidrófilo y la parte de éster de ácidos grasos como grupo hidrófobo, pero como el sorbitano no se ioniza en el agua, se clasifica como un tipo de tensioactivo no iónico.
Se utiliza ampliamente como emulsionante, cosmético, agente esparcidor (una sustancia química utilizada como mediador al pulverizar pesticidas, materiales de enverdecimiento y herbicidas para facilitar su fijación al objetivo) y como tensioactivo industrial, solo o en combinación con otros tensioactivos. También se conoce como fungicida insecticida.
El polisorbato también se obtiene haciendo reaccionar ésteres de ácidos grasos de sorbitano con éteres de polioxietileno. También se conoce como un tipo de tensioactivo no iónico y se utiliza en emulsionantes alimentarios, solubilizantes como los enjuagues bucales y emulsionantes para el cuidado de la piel como las lociones. La introducción de éteres de polioxietileno hace que el polisorbato sea más hidrófilo que los ésteres de ácidos grasos de sorbitano.
Más Información sobre el Sorbitano
1. Cómo se Produce el Sorbitano
El sorbitano se produce por deshidratación intramolecular de una sola molécula de sorbitol (Sorbitol) mediante tratamiento en presencia de un catalizador ácido sólido (por ejemplo, zeolita). La posterior deshidratación intramolecular del sorbitano da lugar a su conversión en isosorbida. El sorbitol es un tipo de alcohol de azúcar que se obtiene reduciendo la glucosa y convirtiendo el grupo aldehído terminal en un grupo hidroxilo. El sorbitano se obtiene como una mezcla de 1,4-sorbitano y 1,5-sorbitano mediante la deshidratación del sorbitol, pero predominando el 1,4-sorbitano. Controlando con precisión las condiciones de reacción para la deshidratación intramolecular, es posible producir selectivamente sorbitano sin pasar a isosorbida.
2. Métodos de Producción de Tensioactivos del Sorbitano
Los ésteres de ácidos grasos derivados del sorbitano se producen generalmente por esterificación directa del sorbitano con ácidos grasos en presencia de catalizadores ácidos o alcalinos. Alternativamente, también se conoce la esterificación del sorbitano con ácidos grasos utilizando lipasas.
El polisorbato también se obtiene por polimerización por adición de óxido de etileno (OE) a ésteres de ácidos grasos de sorbitano con la adición de una pequeña cantidad de catalizador alcalino. Las propiedades del tensioactivo (por ejemplo, el equilibrio entre propiedades hidrófilas e hidrófobas) cambian en función del número de moles de óxido de etileno añadidos y polimerizados.
3. Manipulación y Almacenamiento del Sorbitano
Almacenar en recipientes herméticamente cerrados en un lugar bien ventilado y protegido de la luz solar directa. El fuego está estrictamente prohibido. Evitar las altas temperaturas y el calentamiento local, ya que pueden dañar la calidad. En caso de contacto con la piel, lavar abundantemente con agua y jabón.