Qu’est-ce que l’Anhydride phtalique ?
L’anhydride phtalique est un type d’anhydride acide, une substance ayant la structure d’une seule molécule d’eau déshydratée-condensée à partir de deux groupes carboxyliques (groupes carboxyle) de l’acide phtalique.
D’autres noms incluent la 1,3-isobenzofurandione et l’anhydride phtalique. L’Anhydride phtalique est un acide phtalique structurellement stable qui a été déshydraté de manière intermoléculaire pour former un anhydride, qui se transforme en acide phtalique simplement en étant laissé dans un environnement normal où l’humidité est présente.
Utilisations de l’Anhydride phtalique
L’Anhydride phtalique est utilisé comme matière première pour la production de diesters de l’acide phtalique tels que le phtalate de dioctyle et le phtalate de dibutyle, qui sont des plastifiants utilisés pour assouplir les plastiques. Les autres applications comprennent les résines de polyester, les pigments et les résines alkydes qui sont des matières premières pour les peintures à base de résine synthétique, les colorants tels que la phénolphtaléine, la fluorescéine et l’éosine, et les matières premières synthétiques pour les produits pharmaceutiques.
Elles sont largement utilisées comme matières premières, principalement pour les papiers peints et les revêtements de sol des habitations, les gaines de fils électriques et le cuir PVC des meubles, etc. En 2017, plus de 160 000 tonnes ont été produites au niveau national, et environ 50 000 tonnes ont été exportées à l’étranger.
Propriétés de l’anhydride phtalique
Il s’agit d’un cristal blanc pur en forme d’aiguille dont la formule moléculaire est C8H4O3 et le poids moléculaire 148,12. Il a l’aspect d’une poudre cristalline ou d’un flocon et une odeur légèrement piquante. Il a une densité de 1,527 g/cm3, un point de fusion de 130,8°C, un point d’ébullition de 284,5°C, un point d’éclair de 151,7°C et un point d’ignition de 570°C. Il est soluble dans l’alcool et légèrement soluble dans l’éther et l’eau bouillante.
Autres informations sur l’Anhydride phtalique.
1. Comment l’anhydride phtalique est-il produit ?
L’anhydride phtalique est obtenu par déshydratation intramoléculaire de l’acide phtalique par chauffage en présence d’un agent déshydratant tel que l’acide sulfurique. Pour la production industrielle de masse, le naphtalène ou l’ortho-xylène sont oxydés en phase vapeur en utilisant le pentoxyde de vanadium comme catalyseur. La plupart des installations de production sont capables de produire l’une ou l’autre des matières premières.
Les méthodes de production peuvent être divisées en méthodes à lit fluidisé et à lit fixe, en fonction du catalyseur utilisé, mais toutes les méthodes comprennent trois processus principaux : la réaction, la condensation et la distillation. La matière première, le naphtalène ou l’ortho-xylène, est évaporée dans un évaporateur. La matière première évaporée est mélangée à un grand excès d’air dans un mélangeur, qui est préchauffé à 100-200°C. Le mélange passe à travers un tube multiple, qui est le plus grand de tous les mélanges.
Ce mélange passe dans un réacteur multitubulaire rempli de catalyseur, où la matière première naphtalène ou ortho-xylène est oxydée par l’oxygène de l’air pour produire de l’Anhydride phtalique.
- Réaction avec le naphtalène comme matière première.
C10H8 + 4,5O2 → C8H4O3 + 2H2O + 2CO2 - Réaction avec l’ortho-xylène comme matière première
C6H4(CH3)2 + 3O2 → C8H4O3 + 3H2O
Les catalyseurs varient en fonction de la matière première utilisée, mais les catalyseurs à base de vanadium sont généralement fixés sur des supports tels que la silice, l’alumine, le carbure de silicium et la pierre ponce. Le temps de contact pendant la réaction est de 0,1~0,5 secondes.
La température de base du réacteur est de 400~500 °C. L’anhydride phtalique brut obtenu est distillé pour obtenir de l’anhydride phtalique avec un rendement d’environ 85 %.
2. Réactions de l’anhydride phtalique
La phénolphtaléine, largement utilisée comme indicateur des réactions acide-base, est obtenue par la réaction de déshydratation intermoléculaire de l’acide phtalique et de deux molécules de phénol.
Elle est également utilisée comme groupe protecteur pour les groupes amines primaires (groupe fonctionnel utilisé pour protéger temporairement les groupes fonctionnels hautement réactifs dans la synthèse organique).
3. toxicité des plastifiants à base d’acide phtalique
Dans les années 1990 et au début des années 2000, les effets des plastifiants phtalates utilisés dans le chlorure de vinyle et d’autres produits sur la santé humaine et l’environnement étaient parfois considérés comme problématiques. Aujourd’hui, les plastifiants à base de phtalates sont utilisés dans le monde entier depuis plus d’un demi-siècle, y compris dans des applications médicales, et le risque pour l’homme et l’environnement se situe à un niveau acceptable ; il n’est donc pas nécessaire d’adopter une réglementation ou un contrôle supplémentaire.