¿Qué es el Dimetilciclohexano?
El dimetilciclohexano es el nombre genérico de los compuestos con una estructura formada por dos grupos metilo unidos al ciclohexano, un tipo de cicloalcano (compuesto orgánico alicíclico).
Existen varios tipos en función del lugar de unión de los grupos metilo. Existen cuatro isómeros estructurales: 1,1-dimetilciclohexano, 1,2-dimetilciclohexano, 1,3-dimetilciclohexano y 1,4-dimetilciclohexano.
Hay estereoisómeros cis/trans de 1,2-dimetilciclohexano, 1,3-dimetilciclohexano y 1,4-dimetilciclohexano, con los dos grupos metilo apuntando en la misma dirección con referencia al anillo de ciclohexano siendo la forma cis y la dirección opuesta. Los dos grupos metilo que apuntan en la misma dirección con referencia al anillo de ciclohexano se denominan cis y trans.
Todos ellos tienen una fórmula molecular de C8H16 y un peso molecular de 112,216. Debido a su inflamabilidad, se designa como “sustancia peligrosa, Clase 4, Petróleo nº 1, Rango peligroso II” según la Ley de Servicios contra Incendios, y como “sustancia peligrosa e inflamable” según la Ley de Seguridad e Higiene Industrial.
Usos del Dimetilciclohexano
El dimetilciclohexano se utiliza principalmente como producto intermedio en síntesis orgánica. Como cicloalcano no polar, también puede utilizarse como disolvente no polar, pero en la práctica se utiliza menos como disolvente no polar porque se emplean otros productos químicos para fines generales. Se utiliza principalmente como bloque de construcción especial.
Obsérvese que el 1,1-dimetilciclohexano se utiliza como aditivo para facilitar el funcionamiento a media presión de la hidratación del gas natural; el 1,3-dimetilciclohexano se ha utilizado para estudiar reacciones de apertura de anillo catalizadas por iridio.
El grupo de compuestos del dimetilciclohexano también tiene una larga historia de uso en el estudio de conformaciones estables de ciclohexanos, ya que el grupo metilo es un sustituyente modelo para el impedimento estérico.
Características del Dimetilciclohexano
1. 1,1-Dimetilciclohexano
El 1,1-Dimetilciclohexano tiene un punto de ebullición de 118-120°C y es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Su densidad es de 0,777 g/cm3 y su número de registro CAS es 590-66-9.
Debido a su bajo punto de inflamación de 11°C, está designado como “Líquido inflamable de clase 4, petróleo nº 1, clase de peligro II, líquido no soluble en agua” según la Ley de Servicios contra Incendios.
2. 1,2-Dimetilciclohexano
El 1,2-dimetilciclohexano tiene dos estereoisómeros, cis/trans en principio, pero la forma cis es la que se vende con más frecuencia. Se cree que esto se debe a la ruta sintética y a la estabilidad del compuesto.
El número CAS del cis-1,2-dimetilciclohexano es 2207-01-4. Tiene un punto de ebullición de 129-130°C y es un líquido amarillo pálido a temperatura ambiente. Su densidad es de 0,796 g/cm3.
El número CAS del trans-1,2-dimetilciclohexano es 2207-01-4. Tiene un punto de ebullición de 124°C y es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Su densidad es de 0,78 g/cm3.
Debido a su bajo punto de inflamación de 11 °C (cis) / 7 °C (trans), se designa como “Líquido inflamable de clase 4, petróleo nº 1, clase de peligro II, líquido no soluble en agua” según la Ley de Servicios contra Incendios.
3. 1,3-Dimetilciclohexano
Se comercializan tres tipos de 1,3-dimetilciclohexano: cis, trans y mezclas de cis y trans; los números de registro CAS son 638-04-0, 2207-03-6 y 591-21-9, en ese orden.
A temperatura ambiente, todos son líquidos casi incoloros con puntos de ebullición de 120°C (cis) y 124°C (trans) y pesos específicos de 0,77 (cis) y 0,78 (trans). Debido a su bajo punto de inflamación de 6°C (cis) / 9°C (trans), está clasificado por la Ley de Servicios contra Incendios como Líquido Inflamable de Clase 4, Petróleo Nº 1, Clase de Peligro II, Líquido no soluble en agua.
4. 1,4-Dimetilciclohexano
Se comercializan tres tipos de 1,4-dimetilciclohexano: cis, trans y mezclas de cis y trans; los números de registro CAS son 624-29-3, 2207-04-7 y 589-90-2, en ese orden.
A temperatura ambiente, todos son líquidos casi incoloros con puntos de ebullición de 125°C (cis) y 119°C (trans) y pesos específicos de 0,78 (cis) y 0,76 (trans). Como ambos tienen un punto de inflamación bajo de 6°C, se designan como “Líquido inflamable de clase 4, petróleo nº 1, clase de peligro II, líquido no soluble en agua” según la Ley de Servicios contra Incendios.
Tipos de Dimetilciclohexano
El dimetilciclohexano se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Como ya se ha mencionado, existen varios isómeros, pero los que se comercializan son los siguientes
1,1-dimetilciclohexano
cis-1,2-dimetilciclohexano
cis-1,3-dimetilciclohexano
trans-1,3-dimetilciclohexano
cis-1,4-dimetilciclohexano
trans-1,4-dimetilciclohexano
1,3-dimetilciclohexano (mezcla de formas cis y trans)
1,4-Dimetilciclohexano (mezcla de formas cis y trans)
Todos se tratan como productos reactivos que pueden almacenarse a temperatura ambiente. Los diferentes volúmenes incluyen 1 g , 5 g , 10 g , 25 g , 50 g , 25 mL y 500 mL y se venden en pequeños volúmenes que son fáciles de manejar en el laboratorio.