¿Qué es la Difenhidramina?
Información Básica sobre la Difenhidramina
La difenhidramina (Diphenhydramine) es un compuesto orgánico, una amina terciaria con dos grupos fenilo y un grupo éter en la molécula.
Se representa mediante la fórmula química C17H21NO; su número de registro CAS es 58-73-1. Tiene un peso molecular de 255.355, un punto de ebullición de 150 ~160°C (266 Pa) y es un líquido amarillo con un olor peculiar a temperatura ambiente.
Información básica sobre la Sal de Cloruro de Difenhidramina
En la práctica, la sal clorhidrato (clorhidrato de difenhidramina) está ampliamente disponible en el mercado. La sal clorhidrato, también denominada clorhidrato de difenhidramina, tiene un número de registro CAS de 147-24-0, un peso molecular de 291,82 y un punto de fusión de 167-171°C. A temperatura ambiente, presenta una estructura cristalina o de polvo cristalino de color blanco. Su solubilidad es de 1 g/ml en agua, 1 g/2 ml en etanol y 1 g/50 ml en acetona.
Es extremadamente soluble en ácido acético y fácilmente soluble en agua y etanol. Por otra parte, es algo insoluble en acetona y casi insoluble en éter dietílico. Se sabe que la difenhidramina antagoniza la histamina, que causa inflamación, y se utiliza como fármaco para reducir la inflamación, la secreción de las vías respiratorias y para la sedación.
Usos de la Difenhidramina
La difenhidramina antagoniza la histamina, causante de la inflamación, por lo que se utiliza como antihistamínico (antagonista de los receptores H1). Antagoniza de forma competitiva la histamina periférica y central, lo que provoca inflamación, supresión de la secreción de las vías respiratorias y sedación. También puede reducir la urticaria y el prurito, así como la rinitis alérgica, incluida la fiebre del heno. Se utiliza principalmente el clorhidrato.
Cabe señalar que tiene el efecto secundario de inducir somnolencia. Por otra parte, este efecto inductor de somnolencia ha llevado recientemente a su uso como fármaco para mejorar el sueño. En aplicaciones no clínicas, a veces se utiliza como antihistamínico en estudios experimentales.
Propiedades de la Difenhidramina
Métodos de Síntesis de la Difenhidramina
La difenhidramina propiamente dicha es una sustancia obtenida por reacción del difenilmetilbromuro con la N,N-dimetiletanolamina. Esta reacción es una reacción de sustitución nucleofílica en condiciones básicas, en la que la N,N-dimetiletanolamina ataca al carbono del difenilbromuro como alcohol. Como la N,N-dimetiletanolamina es una amina terciaria, no ataca nucleofílicamente al grupo amino.
Efectos Farmacológicos de la Difenhidramina
La difenhidramina es un antihistamínico que antagoniza los receptores H1 de la histamina. La histamina es una sustancia producida por los mastocitos y otras células y funciona liberándose extracelularmente cuando los tejidos se exponen a antígenos o cuando se produce una inflamación. Por ello, los antihistamínicos se utilizan para aliviar los síntomas alérgicos causados por la fiebre del heno y los resfriados, así como el picor cutáneo provocado por la urticaria.
Aunque se ha observado una somnolencia importante como efecto secundario, hoy en día estos medicamentos también se utilizan como fármacos que favorecen el sueño al invertir sus efectos secundarios. Sin embargo, no se recomienda su uso para el insomnio ni su uso continuado a largo plazo. El fármaco oral está contraindicado en pacientes con glaucoma y pacientes con enfermedades obstructivas del tracto urinario inferior, como el agrandamiento de la próstata.
Tipos de Difenhidramina
La difenhidramina se utiliza principalmente como medicamento en forma de sal clorhidrato. Se utiliza como ingrediente en remedios orales para el resfriado y otros medicamentos, así como en pomadas tópicas y se vende como medicamento inyectable. Las indicaciones incluyen rinitis alérgica, urticaria, picor asociado a enfermedades de la piel (eccema y dermatitis), rinitis aguda y rinitis vasomotora. Sin embargo, el medicamento oral está contraindicado en pacientes con glaucoma y enfermedades obstructivas del tracto urinario inferior, como la hipertrofia prostática.
Otros productos incluyen reactivos para investigación y desarrollo. La mayoría se venden como sales de hidrocloruro. Pueden almacenarse y transportarse a temperatura ambiente o requieren almacenamiento refrigerado, dependiendo del producto. Las capacidades varían, desde 100 mg, 250 mg, etc. hasta 5 g, 10 g, 50 g, 100 g, etc.
También está disponible el clorhidrato de difenhidramina-d6, en el que el hidrógeno se sustituye por deuterio. Se trata de un reactivo que requiere almacenamiento refrigerado y está disponible en capacidades de 1 mg , 5 mg , 50 mg.