¿Qué es la Semicarbazida?
La semicarbazida es uno de los derivados de la urea, un compuesto orgánico cuya estructura consiste en la sustitución de uno de los grupos NH2 de la urea por un grupo hidrazino.
La fórmula molecular de la semicarbazida es CH5N3O y su número de registro CAS es 57–56–7. Se comercializa y distribuye ampliamente, normalmente en forma de sal clorhidrato. Los análogos de la semicarbazida con una estructura en la que el átomo de oxígeno de la semicarbazida se ha sustituido por un átomo de azufre se denominan tiosemicarbazidas.
Usos de la Semicarbazida
1. Usos Generales
La semicarbazida se utiliza como reactivo colorante en cromatografía en capa fina (TLC). Cuando se pulveriza semicarbazida sobre α–cetoácidos en una placa de TLC, los resultados pueden observarse bajo luz ultravioleta. La semicarbazida también se utiliza como endurecedor de pinturas debido a su excelente resistencia al agua y al amarilleamiento.
La semicarbazida también reacciona con aldehídos, cetonas y azúcares para formar cristales. Los derivados de imina producidos por la reacción de condensación de la semicarbazida con cetonas o aldehídos se denominan colectivamente semicarbazonas.
Midiendo el punto de fusión de la semicarbazona producida, es posible identificar el aldehído o la cetona que reaccionó con la semicarbazida. Por lo tanto, las semicarbazonas se utilizan ampliamente para la detección e identificación de aldehídos y cetonas.
2. Usos Sintéticos
Las semicarbazidas son compuestos útiles como materias primas para la síntesis orgánica. Un ejemplo específico es su uso como intermedio sintético en agentes antimicrobianos basados en nitrofuranos (por ejemplo, furazolidona, nitrofurazona, nitrofurantoína).
Propiedades de la Semicarbazida
La semicarbazida tiene un peso molecular de 75,07, un punto de fusión de 96°C y es un sólido cristalino incoloro en columna a temperatura y presión ambiente. Es fácilmente soluble en agua y etanol, pero no en éter o benceno. Su densidad es de 1,29 g/mL.
Tipos de Semicarbazida
La semicarbazida se vende normalmente en forma de sales de hidrocloruro como productos reactivos para investigación y desarrollo y como productos químicos industriales. Como producto reactivo, la sal de clorhidrato está disponible en diferentes volúmenes, como 5 g, 25 g, 100 g, 300 g y 500 g.
A veces se venden manipulables a temperatura ambiente o refrigerados. Aparte del clorhidrato, también puede venderse en una mezcla con gel de sílice en una concentración de aproximadamente 6 % en peso, en tipos de capacidades como 25 g, 100 g, etc.
El clorhidrato también puede venderse para uso industrial como materia prima para productos farmacéuticos y agroquímicos, productos intermedios y materias primas para síntesis orgánica. En este caso, el envase es de cartón y se vende en grandes capacidades para satisfacer la demanda de las fábricas.
Otra Información sobre la Semicarbazida
1. Síntesis de la Semicarbazida
La semicarbazida se sintetiza mediante la reacción de la urea con hidrato de hidracina. Otros métodos de síntesis son la reducción de la nitrourea y la reacción del cianato potásico con el sulfato de hidracina.
2. Reacciones Químicas de la Semicarbazida
La semicarbazida experimenta una reacción de condensación con compuestos carbonílicos para producir un derivado imínico. Este derivado de imina se denomina semicarbazona. La reacción de formación de semicarbazonas es útil para la identificación de productos de reacción, ya que las semicarbazonas, al igual que las oximas y las 2,4–dinitrofenilhidrazinas, son altamente cristalinas y tienen un punto de fusión elevado.
La semicarbazida es también una sustancia producida por la reacción de descomposición de la azodicarbonamida.
3. Clorhidrato de Semicarbazida
La semicarbazida se vende habitualmente en forma de sal clorhidrato, clorhidrato de semicarbazida (clorhidrato de semicarbazida). El clorhidrato de semicarbazida es una sustancia con fórmula molecular CH6ClN3O, peso molecular 111,53 y número de registro CAS 563–41–7.
Tiene un punto de fusión de 176°C (descomposición) y es un cristal blanco inodoro a temperatura ambiente. Es soluble en agua y casi insoluble en etanol. Es ligeramente soluble en etanol calentado. Suele utilizarse como materia prima para síntesis orgánica.