月: 2023年5月

Qu’est-ce que l’acétate de méthyle ?

L’acétate de méthyle est un composé organique d’un poids moléculaire de 74,08, représenté par la formule chimique CH3COOCH3. Il s’agit de l’un des esters de l’acide acétique, dont le nombre de carbone est le plus bas, et il est facilement soluble dans l’eau.

Il est également extrêmement soluble dans l’éthanol et dissout de nombreux sels métalliques. C’est un liquide incolore, inflammable et à l’odeur caractéristique.

Utilisations de l’acétate de méthyle

L’acétate de méthyle est lipophile (hydrophobe). Il est donc utilisé comme solvant ou solvant d’extraction, tant à des fins industrielles qu’en laboratoire.

Les utilisations spécifiques comprennent les solvants pour les adhésifs, les peintures, les résines et les encres d’imprimerie, ainsi que les solvants pour les dissolvants de vernis à ongles, les laques, les fruits et autres arômes.

En raison de ses propriétés et caractéristiques chimiques similaires, il est parfois utilisé comme substitut de l’acétate d’éthyle. Toutefois, il n’est pas utilisé dans l’industrie alimentaire car il est plus toxique que l’acétate d’éthyle.

Qu’est-ce que l’acétate de butyle ?

L’acétate de butyle est l’ester de l’acide acétique et du butanol, représenté par la formule moléculaire C6H12O2.

Il est classé parmi les esters d’hydrocarbures. Son poids moléculaire est de 116,16 g/mol et le numéro CAS attribué aux produits chimiques individuels est le 123-86-4.

L’acétate de butyle est un liquide incolore et transparent à température et pression ambiantes. Il se caractérise par une odeur sucrée distinctive, connue sous le nom d’odeur fruitée. Il est également extrêmement soluble dans l’éthanol, mais insoluble dans l’eau.

Le butanol, la matière première de l’acétate de butyle, possède quatre isomères structurels différents. Par conséquent, l’acétate de butyle possède également quatre isomères structurels : l’acétate de n-butyle, l’acétate d’isobutyle, l’acétate de sec-butyle et l’acétate de tert-butyle.

Utilisations de l’acétate de butyle

L’acétate de butyle est largement utilisé comme une variété de solvants. Les utilisations spécifiques de ceux-ci comprennent les peintures et les encres, diverses résines, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, les adhésifs, les parfums, le cuir, les émaux, le papier de verre et le caoutchouc.

L’acétate de butyle est un solvant “lourd” dont le point d’ébullition est assez élevé pour les peintures et les encres. Par conséquent, il ne sèche pas facilement seul à température et pression ambiantes. Il est donc souvent utilisé en complément d’autres solvants plus “légers” avec des points d’ébullition plus bas pour réguler la volatilité. Un exemple clair est son utilisation en plus de l’acétate d’éthyle dans les solvants pour vernis à ongles.

L’acétate de butyle est également utile comme solvant pour les laques en raison de son excellente fluidité et de sa résistance au pinceau. En particulier sur les surfaces de résine recouvertes de films tels que le nitrate de cellulose, l’éthylcellulose, le polystyrène et la résine de méthacrylate de méthyle. Dans l’industrie alimentaire, l’acétate de butyle est utilisé comme ingrédient dans les essences de fruits, les agents aromatiques et les épices. Celle-ci profite de son arôme, pour donner un goût de fruit aux bonbons, aux glaces, aux fromages, etc.

Propriétés de l’acétate de butyle

L’Acétate de butyle a un point de fusion de -74°C et un point d’ébullition de 124°C. Bien que le point d’ébullition soit une température élevée, la pression de vapeur à 20 °C est relativement élevée (1,3 kPa), de sorte qu’il se volatilise et dégage un arôme même à température ambiante.

Les quatre isomères structurels de l’acétate de butyle ont des propriétés différentes. Ainsi, par exemple, l’acétate de butyle et l’acétate d’isobutyle ont une odeur de pomme ou de banane, tandis que l’acétate de tert-butyle a une odeur de myrtille. Chacun a une odeur différente et ils sont utilisés séparément.

L’acétate de butyle est présent dans la nature en tant que composant aromatique volatil dans des fruits tels que le raisin, les fraises et les pommes.

Autres informations sur l’acétate de butyle

1. Sécurité

L’acétate de butyle est relativement sûr pour la santé humaine et l’environnement. Ainsi, sa toxicité aiguë n’entre pas dans les classifications du SGH. Toutefois, il s’agit d’un irritant léger des yeux et des voies respiratoires. L’inhalation de fortes concentrations d’acétate de butyle peut provoquer des symptômes tels que des maux de tête, des nausées, des vertiges, des difficultés respiratoires et une perte de conscience.

Il s’agit d’une substance organique volatile à température ambiante et donc hautement inflammable, qui peut provoquer des incendies et des explosions. 

Par conséquent, le stockage ou l’utilisation de quantités supérieures à celles indiquées doit se faire dans les installations spécifiées et sous la supervision d’un personnel qualifié. 

2. Processus de production de l’acétate de butyle

L’acétate de butyle est produit à partir d’acide acétique et de butanol par une réaction d’estérification. Plus précisément, l’acide acétique et le n-butanol réagissent en présence d’un catalyseur acide tel que l’acide sulfurique pour former un ester par condensation de déshydratation.

En termes industriels, l’acétate de butyle brut obtenu par la méthode ci-dessus est distillé pour éliminer les matières à faible point d’ébullition à l’aide d’une colonne de distillation de désébullition. C’est ainsi que le liquide résiduel est évaporé dans celle-ci pour obtenir de l’acétate de butyle gazeux en tant que distillat provenant du haut de la colonne, par exemple.

Dans les utilisations nécessitant une grande pureté, telles que les solvants utilisés dans la fabrication de denrées alimentaires et d’équipements électroniques, une méthode a été proposée. Dans celle-ci, le processus de distillation est conçu pour éliminer à l’avance une certaine quantité d’impuretés à point d’ébullition élevé en modifiant la position d’extraction de la colonne de distillation à point d’ébullition.

Qu’est-ce que l’acétate de vinyle ?

L’acétate de vinyle est l’ester de l’alcool vinylique et de l’acide acétique.

Il s’agit d’un liquide incolore, transparent et inflammable. Il a une odeur douce et une légèrement piquante. Il peut être utilisé comme matière première pour la synthèse organique, le PVA (poval, alcool polyvinylique) et dans les peintures.

Son processus de production a commencé avec le procédé à l’acétylène découvert en 1912, suivi de celui à l’éthylène, puis de celui au diacétate d’éthylidène. Les bases de production de l’acétate de vinyle monomère sont concentrées aux États-Unis, en Chine, au Japon et à Taïwan.

Utilisations de l’acétate de vinyle

L’acétate de vinyle sert principalement à produire de l’acétate de polyvinyle et de l’alcool polyvinylique. Ces polymères peuvent être utilisés dans une variété de produits industriels et de consommation.

On retrouve largement l’acétate de vinyle dans les peintures, les adhésifs, le gazon artificiel, les stabilisateurs de prothèses dentaires, la pâte de gomme, le fil métallique, les réservoirs de carburant en plastique pour les véhicules et les conteneurs d’emballage alimentaire.

L’alcool polyvinylique, quant à lui, peut être utilisé dans les matières premières des polariseurs LCD, le traitement des textiles, les agents de traitement du papier, les dispersants d’émulsion et les liants céramiques.

Propriétés de l’acétate de vinyle

L’acétate de vinyle a un point de fusion de -100,2°C et un point d’ébullition de 72-73°C. Il est facilement polymérisé par la lumière et la chaleur pour former être formé. C’est pourquoi il contient des traces d’inhibiteurs de polymérisation tels que l’hydroquinone.

Lorsqu’il est utilisé dans des expériences, une purification est nécessaire pour éliminer l’inhibiteur de polymérisation. L’hydrolyse de l’acétate de vinyle avec des acides ou des alcalis dilués produit de l’acide acétique et de l’acétaldéhyde. L’acétate de vinyle se décompose sous l’effet de la lumière UV pour produire des cétones, des aldéhydes et des alcools.

L’acétate de vinyle est un ester composé d’acide acétique et d’alcool vinylique. Sa formule moléculaire est C4H6O2. Son poids moléculaire est de 86,09 et sa densité de 0,9312.

Selon le Centre international de recherche sur le cancer, il est classé comme “substance suspectée d’être cancérogène pour l’homme”. Effectivement, des cas de cancer de l’œsophage ont été rapportés chez la souris à 10 000 ppm. Cependant, aucune preuve de cancérogénicité chez l’homme n’a été obtenue à ce jour.

Autres informations sur l’acétate de vinyle

1. Synthèse de l’acétate de vinyle

Industriellement, l’acétate de vinyle est synthétisé par la réaction de l’éthylène et de l’acide acétique avec de l’oxygène en présence d’un catalyseur au palladium. Cette réaction est connue sous le nom d'”oxydation de Wacker”.

L’acétate de vinyle peut être produit par l’addition d’acide acétique à l’acétylène en présence d’un catalyseur métallique. Il a été synthétisé par Fritz Klatte en 1912 à l’aide d’un catalyseur au mercure (II). Aujourd’hui, l’acétate de zinc est le catalyseur de choix.

De plus, il est produit également par la décomposition thermique du diacétate d’éthylidène.

2. Synthèse de l’acétate de vinyle

La polymérisation radicalaire de l’acétate de vinyle donne le poly(acétate de vinyle). L’acétate de vinyle est une résine thermoplastique transparente et incolore. Les copolymères éthylène et d’acétate de vinyle peuvent être synthétisés en utilisant l’éthylène et l’acétate de vinyle comme monomères.

Le copolymère d’éthylène et d’acétate de vinyle, il s’agit d’une résine synthétique qui possède les propriétés adhésives et la flexibilité des unités d’acétate de vinyle. Elle a des utilisations très variées, notamment comme matériau de revêtement pour les récipients en papier et comme adhésif pour les étiquettes en tissu et en papier. De plus, l’hydrolyse des liaisons ester-acétate de l’acétate de polyvinyle permet d’obtenir de l’alcool polyvinylique.

L’alcool polyvinylique est une résine synthétique très hydrophile. L’alcool vinylique a une structure moléculaire instable et ne peut pas être polymérisé en tant que monomère. L’alcool polyvinylique est donc produit à partir de l’acétate de vinyle.

L’acétate d’éthyle est un type d’ester, un liquide incolore et transparent constitué de la combinaison d’acide acétique et d’éthanol.

Dans la nature, on le trouve dans des fruits tels que l’ananas et il est l’un des composants de son odeur caractéristique. Il est principalement utilisé comme solvant organique et le marché de l’acétate d’éthyle au Japon est estimé à 220 000-260 000 tonnes.

Il est désigné comme substance nocive non destinée à un usage médical et doit être manipulé avec précaution car il est toxique à des concentrations élevées.

Utilisations de l’acétate d’éthyle

L’acétate d’éthyle est soluble dans presque tous les solvants organiques et sèche rapidement. Il peut donc être largement utilisé comme solvant dans les peintures, les encres d’imprimerie, les adhésifs et les ingrédients pharmaceutiques.

Dans les encres d’imprimerie et les adhésifs, en particulier, il est important de pouvoir traiter en peu de temps. L’acétate d’éthyle à séchage rapide est donc souvent utilisé. Dans l’industrie cosmétique, il peut également servir de solvant pour les vernis à ongles et les liquides décolorants, où des propriétés de séchage rapide élevées sont également requises.

L’acétate d’éthyle est aussi considéré comme un additif alimentaire. Il a un arôme fruité distinctif et est très volatil, c’est pourquoi il est utilisé comme agent aromatisant pour l’ananas, la fraise et la banane dans les boissons non alcoolisées, les confiseries et d’autres produits alimentaires.

Propriétés de l’acétate d’éthyle

L’acétate d’éthyle est soluble dans la plupart des solvants organiques, notamment l’éthanol, le benzène et l’éther. En raison de sa grande polarité, jusqu’à 3 % en poids d’eau sont solubles dans l’acétate d’éthyle. À 25°C, il est soluble dans environ 10 % en volume d’eau, plus la température est basse, plus il est soluble.

Son point de fusion est de -83,6°C, son point d’ébullition est de 77,1°C et son point d’éclair est de -4°C. À noter que l’acétate d’éthyle est l’ester de déshydratation-condensation de l’éthanol et de l’acide acétique. Sa formule chimique est C4H8O2 et son poids moléculaire est de 88,105 g/mol. Sa densité est de 0,897 g/cm3 et est exprimée par la formule différentielle CH3COOCH2CH3.

Autres informations sur l’acétate d’éthyle

1. Synthèse de l’acétate d’éthyle

L’acétate d’éthyle est obtenu par la réaction d’estérification de Fischer. L’éthanol et l’acide acétique sont chauffés jusqu’à la déshydratation-condensation en utilisant l’acide sulfurique comme catalyseur acide, ce qui donne l’acétate d’éthyle. Ce dernier a un point d’ébullition bas et celui qui est produit au cours de la réaction peut être synthétisé efficacement par distillation continue.

La réaction de Tishchenko permet la conversion catalysée par une base de l’acétaldéhyde en acétate d’éthyle. Formellement, l’acétaldéhyde est disproportionné et l’acide acétique semble réagir avec l’éthanol. Cependant, dans des pays comme le Japon, où l’éthanol est taxé, il s’agit du processus le plus utilisé en raison du coût élevé de ceux où l’éthanol sert de matière première.

Sinon, il peut être synthétisé à partir d’acide acétique et d’éthylène à l’aide de catalyseurs hétéroacides soutenus par de la silice. L’éthanol peut également être utilisé comme substitut de l’éthylène.

2. Production d’acétate d’éthyle

Bien qu’il ne s’agisse pas d’une méthode de synthèse valable, l’acétate d’éthyle peut être produit par diverses réactions. Par exemple, l’éthanol réagit avec l’anhydride acétique, le cétène et le chlorure d’acétyle pour produire de l’acétate d’éthyle.

3. Réactions de l’acétate d’éthyle

L’acétate d’éthyle s’hydrolyse progressivement avec l’eau. L’hydrolyse est accélérée en présence d’acide et, dans les solutions aqueuses alcalines, elle se produit par saponification.

Lorsque des catalyseurs acides sont utilisés, la réaction est équilibrée et réversible. En revanche, lorsque des catalyseurs alcalins sont utilisés, seule l’hydrolyse se produit.

4. Acétate d’éthyle comme solvant

Dans les expériences de chimie organique, l’acétate d’éthyle peut subir des réactions d’échange d’esters avec des réactifs nucléophiles tels que les amines et les réactifs de réduction des hydrures. L’utilisation de l’acétate d’éthyle est donc limitée.

En revanche, il peut être utilisé comme solvant d’extraction ou comme solvant de développement en chromatographie. Il y est fréquemment utilisé en mélange avec l’hexane, un solvant de faible polarité.

Qu’est-ce que l’acétate d’amyle ?

L’acétate d’amyle est un composé organique, ester de l’acide acétique et de l’alcool amylique.

Sa formule chimique est C7H14O2 et sa formule moléculaire CH3COO(CH2)4CH3. Il est également appelé “acétate de pentyle”, “acétate d’amyle” et “ester d’acétate d’amyle”, etc. Son numéro d’enregistrement CAS est le 628-63-7.

Il a un poids moléculaire de 130,18, un point de fusion de -71°C et un point d’ébullition de 149°C. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante. Il a une odeur caractéristique, décrite comme fruitée ou semblable à celle de la poire. Sa densité est de 0,876 g/cm³. Il est insoluble dans l’eau (solubilité 1,7×10-3 mg/L (20°C)) mais miscible dans les solvants organiques tels que l’alcool et l’éther.

L’ester produit à partir de l’un des isomères du 1-pentanol, ou d’un mélange de ces isomères, est aussi parfois appelé “acétate d’amyle”.

Utilisations de l’acétate d’amyle

Les principales utilisations de l’acétate d’amyle sont les solvants et les laques. Il s’agit notamment de ceux destinés aux les parfums et aux teintures textiles, à la fabrication d’adhésifs, aux peintures à l’huile, aux laques et aux solvants pour la nitrocellulose. Les préparations de films telles que les films photographiques et les matières plastiques synthétiques (celluloïd) sont également des produits où il y est utilisé. On se sert donc de l’acétate dans une large gamme d’utilisations industrielles.

L’acétate d’amyle sert également de solution de peinture dans la production de perles d’imitation, qui sont fabriquées par pulvérisation d’une bille de verre ronde à partir de la couche extérieure ou de l’intérieur creux. Autrement appelée “essence de perle”. Il peut également être inclus comme ingrédient dans d’autres détachants.

Principe de l’acétate d’amyle

Le principe de l’acétate d’aluminium est expliqué en termes de méthode de synthèse et de propriétés chimiques.

1. Méthode de synthèse de l’acétate d’amyle

L’acétate d’amyle peut être synthétisé par la réaction habituelle de synthèse des esters en utilisant un acide carboxylique (acide acétique), un alcool (1-pentanol (alcool n-amylique)) et un catalyseur acide tel que l’acide sulfurique concentré.

Comme pour les autres esters en général, la synthèse à l’aide d’anhydrides ou d’halogénures d’acides est également considérée comme possible.

2. Propriétés chimiques de l’acétate d’amyle

L’acétate d’amyle subit une hydrolyse en présence d’un acide ou d’une base. Il se décompose ensuite en acide acétique et en 1-pentanol. Les réactions avec des agents réducteurs tels que l’hydrure de lithium-aluminium-aluminium (LiAlH4), le borohydrure de sodium (NaBH4) et le borane (BH3) produisent également des alcools (éthanol et 1-pentanol).

Ils sont relativement stables à la chaleur et à la lumière. Il faut cependant éviter de les mélanger avec des nitrates, des agents oxydants forts, des bases fortes et des acides forts. Le mélange avec ces substances peut provoquer un incendie ou un risque d’explosion.

Le point d’éclair est bas à 25°C et la substance doit être traitée comme un liquide ou une vapeur inflammable. La combustion produit du monoxyde et du dioxyde de carbone. Il est légèrement dangereux pour le corps humain car il existe un risque d’irritation légère de la peau, des yeux et des voies respiratoires.

Types d’acétate d’amyle

Il existe différents types d’acétate d’amyle sur le marché, notamment des produits réactifs chimiques courants et des produits chimiques industriels. En tant que réactif chimique, les volumes les plus courants sont de 25 ml, 500 ml ou autres, qui sont faciles à manipuler en laboratoire. Ils sont généralement conditionnés dans des flacons en verre. De cette manière, les réactifs peuvent être transportés et stockés à température ambiante.

En tant que produit chimique industriel, il est commercialisé comme un type de solvant. Il est donc souvent transporté dans de grandes cargaisons telles que des bidons d’huile de 15 kg, des fûts de 180 kg et des conteneurs de 1 000 litres. Ils sont livrés aux usines.

Qu’est-ce que l’acide acétique ?

L’acide acétique est un composé organique connu comme l’ingrédient principal du vinaigre. Il s’agit d’un type d’acide carboxylique.

L’acide acétique est également connu sous le nom d'”acide éthanoïque”. Il s’agit d’un acide faible typique, un liquide incolore au goût aigre et à l’odeur piquante. Il est produit à la fois par synthèse chimique et par fermentation bactérienne (fermentation de l’acide acétique).

Dans le cas de la chimiosynthèse, il est souvent produit par carbonylation du méthanol et peut également l’être par distillation sèche du bois.

L’acide acétique est utilisé dans les teintures, le vinaigre de synthèse et les solutions de photo-fixation. Les mélanges d’acide acétique et d’eau sont très corrosifs. Ils doivent donc être manipulés avec précaution.

Utilisations de l’acide acétique

L’acide acétique est principalement utilisé comme matière première pour la synthèse de produits chimiques. Plus précisément, comme matière première pour l’acétate de vinyle, l’anhydride acétique, l’acétone, les esters d’acide acétique et les produits pharmaceutiques.

Par exemple, l’acétate de vinyle est utilisé comme matière première pour les résines synthétiques. L’ester acétique l’est quant à lui pour les peintures, etc. L’anhydride acétique est un puissant réactif d’acétylation et est utilisé dans la production d’acétylcellulose, etc.

L’acide acétique sert longtemps d’assaisonnement et d’agent acidifiant dans les aliments tels que le vinaigre, les cornichons et les sauces. 

Propriétés de l’acide acétique

L’acide acétique a un point de fusion de 16,7°C et un point d’ébullition de 118°C. Il est miscible avec l’eau, l’éthanol, l’acétate d’éthyle, l’acétonitrile, le chloroforme, l’éther et le benzène en toutes proportions. Il est cependant insoluble dans les hydrocarbures à longue chaîne tels que l’octane et dans le disulfure de carbone. Il dissout toutefois les composés polaires tels que les sels inorganiques et les sucres.

L’acide acétique de haute pureté cristallise à basse température et est donc appelé “acide acétique glacial”. La condensation par déshydratation de deux molécules d’acide acétique donne un autre composé, l’anhydride acétique (E : anhydride acétique).

Structure de l’acide acétique

La formule différentielle de l’acide acétique est CH3COOH, avec un poids moléculaire de 60,05. Les atomes de carbone et d’oxygène qui le composent sont situés dans le même plan. Les angles de liaison sont de 119° pour C-C-OH et C-C=O et de 122° pour O=C-OH. Les distances de liaison sont de 152 pm pour C-C, 131 pm pour C-OH et 125 pm pour C=O.

La liaison hydrogène forme un dimère cyclique de deux molécules d’acide acétique. À l’état gazeux, la structure peut être confirmée par diffraction électronique et, à l’état solide, par cristallographie aux rayons X. À l’état liquide pur, les molécules d’acide acétique se présentent sous la forme d’un dimère cyclique.

À l’état liquide pur, ils sont soit en dimères, soit en multimères linéaires ou cycliques, avec probablement peu de monomères présents. Dans les solvants dilués non protoniques tels que le benzène ou le tétrachlorure de carbone, ils forment des dimères. En revanche, dans les solvants protiques tels que l’eau, il existe en tant que monomère. Le point d’ébullition relativement élevé de l’acide acétique est dû à la formation de dimères.

Autres informations sur l’acide acétique

1. Réactions de l’acide acétique

L’acide acétique étant acide, des réactions de neutralisation avec des bases peuvent se produire. Par exemple, l’acétate de potassium peut être produit par neutralisation avec du carbonate de potassium.

L’acide acétique est aussi réactif que les acides carboxyliques courants. Plus précisément, les esters de cet acide peuvent être obtenus par chauffage avec des alcools en utilisant de l’acide sulfurique comme catalyseur. Ce procédé est connu sous le nom d'”estérification de Fischer”. Il s’agit d’une réaction réversible, de sorte qu’un excès de produit de départ doit être utilisé pour obtenir efficacement le produit ester.

De plus, lorsque l’acide acétique est exposé à la lumière du soleil et réagit avec le chlore, il est possible de produire de l’acide chloroacétique, dans lequel les atomes d’hydrogène de l’acide acétique sont échangés avec des atomes de chlore. Comme le mécanisme implique la génération de radicaux, l’acide dichloracétique et l’acide trichloracétique sont également produits en tant que sous-produits.

2. Méthode de synthèse de l’anhydride acétique

L’anhydride acétique est produit par la condensation de déshydratation de deux molécules d’acide acétique. Il s’agit d’un type d’anhydride carboxylique. L’anhydride acétique est utilisé comme matière première pour les fibres d’acétate de cellulose. Il l’est également pour la fabrication de produits pharmaceutiques tels que l’aspirine, et comme matière première synthétique pour les parfums et les colorants.

Qu’est-ce que l’acide tartrique ?

L’acide tartrique est un acide hydroxycarboxylique dont la formule chimique est C4H6O6.

Son nom anglais est “tartaric acid” et son poids moléculaire est de 150,1. Il est également appelé “acide 2,3-dihydroxy succinique” car sa structure consiste en un hydrogène lié à chacun des carbones en positions 2 et 3 du butane converti en acide carboxylique. L’acide tartrique possède deux atomes de carbone chiraux dans chaque molécule et il existe trois isomères.

Ces trois isomères sont appelés respectivement “acide L-tartrique”, “acide D-tartrique” et “acide méso-tartrique”. L’acide L-tartrique est le plus courant dans la nature. L’acide tartrique racémique est également connu sous le nom d'”acide de raisin”.

Son point de fusion est de 170°C pour les corps L et D, de 151°C pour le corps méso et de 206°C pour le corps racémique, qui est un mélange de corps L et D dans un rapport 1:1. Les numéros CAS sont 147-71-7 pour le corps D, 87-69-4 pour le corps L, 133-37-9 pour le corps racémique et 526-83-0 pour le corps stériquement indéterminé.

Propriétés de l’acide tartrique

L’acide tartrique est un solide incolore à température ambiante et est bien soluble dans les solvants polaires. La forme racémique est insoluble dans l’eau, mais les formes L, D et méso y sont toutes bien solubles. L’acide tartrique est d’abord synthétisé à partir de l’acide tartrique contenu dans le tartre brut, un sous-produit du brassage du vin.

Il est constitué d’hydrogénotartrate de potassium, un sel de l’acide tartrique, auquel on ajoute d’abord de l’hydroxyde de calcium ou du carbonate de calcium pour obtenir un demi-tartrate de calcium. On ajoute ensuite du chlorure de calcium ou du sulfate de calcium pour obtenir la quantité totale de tartrate de calcium, qui est ensuite prélevée sous forme d’acide tartrique. Une quantité légèrement supérieure d’acide sulfurique dilué est ensuite ajoutée pour obtenir de l’acide tartrique, ce qui constitue la méthode de synthèse de l’acide tartrique.

Une autre méthode de synthèse consiste à oxyder l’acide maléique ou l’acide fumarique avec de l’eau oxygénée, puis à décomposer enzymatiquement l’acide époxy succinique produit pour synthétiser l’acide L tartrique. Une autre consiste à obtenir l’acide tartrique L par résolution optique de l’acide tartrique racémique produit par hydrolyse de l’acide époxy succinique. Toutefois ces méthodes n’ont pas été mises en pratique.

Utilisations de l’acide tartrique

L’acide tartrique est souvent utilisé comme additif alimentaire. Par exemple dans les boissons non alcoolisées, les gelées, les confitures et les sauces en tant qu’agent acidifiant ou assaisonnant qui confère un goût acidulé rafraîchissant. L’hydrogénotartrate de potassium et le tartrate de sodium, qui sont des sels de l’acide tartrique, ont tendance à se décomposer et à libérer du dioxyde de carbone lorsqu’ils sont chauffés. C’est pourquoi ils sont aussi parfois utilisés comme expansifs.

De plus, ils sont souvent utilisés dans les cosmétiques pour ajuster le pH et pour leurs propriétés astringentes. Il est réputé efficace pour éliminer les cellules mortes de la peau lorsqu’il est combiné à l’acide citrique et à l’acide malique dans les solvants de peeling chimique. L’acide tartrique sert également de matière première et catalyseur dans la synthèse organique.

L’acide tartrique est utilisé comme catalyseur asymétrique facilement disponible car il s’agit d’une substance naturellement abondante avec un point chiral. Il convient de noter que les catalyseurs asymétriques sont utilisés en synthèse organique lorsque seuls certains isomères optiques doivent être synthétisés.

Plus précisément, ce catalyseur est utilisé dans une réaction appelée “oxydation de Sharpless”. Dans cette réaction, un complexe synthétisé à partir de tétraalcoxide de titane et d’acide tartrique de dialkyle est utilisé comme catalyseur pour synthétiser des époxydes ayant une configuration stéréo spécifique à partir d’alcènes. Cette réaction, qui permet la synthèse d’époxydes. Elle est très utile car les époxydes sont des substances très actives conduisant à la synthèse de divers dérivés.

Autres informations sur l’acide tartrique

1. Origine de l’acide tartrique

Le nom d’acide tartrique provient de sa présence dans l’acide tartrique, produit lors de la fabrication du vin. Il est largement présent dans la nature, et pas seulement dans l’acide tartrique. Il est particulièrement abondant dans le raisin. Il présente une légère amertume et une forte acidité.

2. L’acide tartrique et ses isomères en miroir

En 1849, le chimiste et biologiste français Louis Pasteur a découvert que les cristaux de sel d’acide tartrique se présentent sous deux formes, chacune dans une relation d’image miroir. Il a ensuite isolé les deux types de cristaux, examiné leurs propriétés et constaté qu’ils faisaient pivoter leurs plans de polarisation dans des directions opposées dans la même mesure. C’est ainsi qu’il a découvert le concept d’isomères à image miroir, qui est à l’origine de sa principale contribution à la chimie.