Qu’est-ce que l’acide tartrique ?
L’acide tartrique est un acide hydroxycarboxylique dont la formule chimique est C4H6O6.
Son nom anglais est “tartaric acid” et son poids moléculaire est de 150,1. Il est également appelé “acide 2,3-dihydroxy succinique” car sa structure consiste en un hydrogène lié à chacun des carbones en positions 2 et 3 du butane converti en acide carboxylique. L’acide tartrique possède deux atomes de carbone chiraux dans chaque molécule et il existe trois isomères.
Ces trois isomères sont appelés respectivement “acide L-tartrique”, “acide D-tartrique” et “acide méso-tartrique”. L’acide L-tartrique est le plus courant dans la nature. L’acide tartrique racémique est également connu sous le nom d'”acide de raisin”.
Son point de fusion est de 170°C pour les corps L et D, de 151°C pour le corps méso et de 206°C pour le corps racémique, qui est un mélange de corps L et D dans un rapport 1:1. Les numéros CAS sont 147-71-7 pour le corps D, 87-69-4 pour le corps L, 133-37-9 pour le corps racémique et 526-83-0 pour le corps stériquement indéterminé.
Propriétés de l’acide tartrique
L’acide tartrique est un solide incolore à température ambiante et est bien soluble dans les solvants polaires. La forme racémique est insoluble dans l’eau, mais les formes L, D et méso y sont toutes bien solubles. L’acide tartrique est d’abord synthétisé à partir de l’acide tartrique contenu dans le tartre brut, un sous-produit du brassage du vin.
Il est constitué d’hydrogénotartrate de potassium, un sel de l’acide tartrique, auquel on ajoute d’abord de l’hydroxyde de calcium ou du carbonate de calcium pour obtenir un demi-tartrate de calcium. On ajoute ensuite du chlorure de calcium ou du sulfate de calcium pour obtenir la quantité totale de tartrate de calcium, qui est ensuite prélevée sous forme d’acide tartrique. Une quantité légèrement supérieure d’acide sulfurique dilué est ensuite ajoutée pour obtenir de l’acide tartrique, ce qui constitue la méthode de synthèse de l’acide tartrique.
Une autre méthode de synthèse consiste à oxyder l’acide maléique ou l’acide fumarique avec de l’eau oxygénée, puis à décomposer enzymatiquement l’acide époxy succinique produit pour synthétiser l’acide L tartrique. Une autre consiste à obtenir l’acide tartrique L par résolution optique de l’acide tartrique racémique produit par hydrolyse de l’acide époxy succinique. Toutefois ces méthodes n’ont pas été mises en pratique.
Utilisations de l’acide tartrique
L’acide tartrique est souvent utilisé comme additif alimentaire. Par exemple dans les boissons non alcoolisées, les gelées, les confitures et les sauces en tant qu’agent acidifiant ou assaisonnant qui confère un goût acidulé rafraîchissant. L’hydrogénotartrate de potassium et le tartrate de sodium, qui sont des sels de l’acide tartrique, ont tendance à se décomposer et à libérer du dioxyde de carbone lorsqu’ils sont chauffés. C’est pourquoi ils sont aussi parfois utilisés comme expansifs.
De plus, ils sont souvent utilisés dans les cosmétiques pour ajuster le pH et pour leurs propriétés astringentes. Il est réputé efficace pour éliminer les cellules mortes de la peau lorsqu’il est combiné à l’acide citrique et à l’acide malique dans les solvants de peeling chimique. L’acide tartrique sert également de matière première et catalyseur dans la synthèse organique.
L’acide tartrique est utilisé comme catalyseur asymétrique facilement disponible car il s’agit d’une substance naturellement abondante avec un point chiral. Il convient de noter que les catalyseurs asymétriques sont utilisés en synthèse organique lorsque seuls certains isomères optiques doivent être synthétisés.
Plus précisément, ce catalyseur est utilisé dans une réaction appelée “oxydation de Sharpless”. Dans cette réaction, un complexe synthétisé à partir de tétraalcoxide de titane et d’acide tartrique de dialkyle est utilisé comme catalyseur pour synthétiser des époxydes ayant une configuration stéréo spécifique à partir d’alcènes. Cette réaction, qui permet la synthèse d’époxydes. Elle est très utile car les époxydes sont des substances très actives conduisant à la synthèse de divers dérivés.
Autres informations sur l’acide tartrique
1. Origine de l’acide tartrique
Le nom d’acide tartrique provient de sa présence dans l’acide tartrique, produit lors de la fabrication du vin. Il est largement présent dans la nature, et pas seulement dans l’acide tartrique. Il est particulièrement abondant dans le raisin. Il présente une légère amertume et une forte acidité.
2. L’acide tartrique et ses isomères en miroir
En 1849, le chimiste et biologiste français Louis Pasteur a découvert que les cristaux de sel d’acide tartrique se présentent sous deux formes, chacune dans une relation d’image miroir. Il a ensuite isolé les deux types de cristaux, examiné leurs propriétés et constaté qu’ils faisaient pivoter leurs plans de polarisation dans des directions opposées dans la même mesure. C’est ainsi qu’il a découvert le concept d’isomères à image miroir, qui est à l’origine de sa principale contribution à la chimie.