acétate d’éthyle

L’acétate d’éthyle est un type d’ester, un liquide incolore et transparent constitué de la combinaison d’acide acétique et d’éthanol.

Dans la nature, on le trouve dans des fruits tels que l’ananas et il est l’un des composants de son odeur caractéristique. Il est principalement utilisé comme solvant organique et le marché de l’acétate d’éthyle au Japon est estimé à 220 000-260 000 tonnes.

Il est désigné comme substance nocive non destinée à un usage médical et doit être manipulé avec précaution car il est toxique à des concentrations élevées.

Utilisations de l’acétate d’éthyle

L’acétate d’éthyle est soluble dans presque tous les solvants organiques et sèche rapidement. Il peut donc être largement utilisé comme solvant dans les peintures, les encres d’imprimerie, les adhésifs et les ingrédients pharmaceutiques.

Dans les encres d’imprimerie et les adhésifs, en particulier, il est important de pouvoir traiter en peu de temps. L’acétate d’éthyle à séchage rapide est donc souvent utilisé. Dans l’industrie cosmétique, il peut également servir de solvant pour les vernis à ongles et les liquides décolorants, où des propriétés de séchage rapide élevées sont également requises.

L’acétate d’éthyle est aussi considéré comme un additif alimentaire. Il a un arôme fruité distinctif et est très volatil, c’est pourquoi il est utilisé comme agent aromatisant pour l’ananas, la fraise et la banane dans les boissons non alcoolisées, les confiseries et d’autres produits alimentaires.

Propriétés de l’acétate d’éthyle

L’acétate d’éthyle est soluble dans la plupart des solvants organiques, notamment l’éthanol, le benzène et l’éther. En raison de sa grande polarité, jusqu’à 3 % en poids d’eau sont solubles dans l’acétate d’éthyle. À 25°C, il est soluble dans environ 10 % en volume d’eau, plus la température est basse, plus il est soluble.

Son point de fusion est de -83,6°C, son point d’ébullition est de 77,1°C et son point d’éclair est de -4°C. À noter que l’acétate d’éthyle est l’ester de déshydratation-condensation de l’éthanol et de l’acide acétique. Sa formule chimique est C4H8O2 et son poids moléculaire est de 88,105 g/mol. Sa densité est de 0,897 g/cm3 et est exprimée par la formule différentielle CH3COOCH2CH3.

Autres informations sur l’acétate d’éthyle

1. Synthèse de l’acétate d’éthyle

L’acétate d’éthyle est obtenu par la réaction d’estérification de Fischer. L’éthanol et l’acide acétique sont chauffés jusqu’à la déshydratation-condensation en utilisant l’acide sulfurique comme catalyseur acide, ce qui donne l’acétate d’éthyle. Ce dernier a un point d’ébullition bas et celui qui est produit au cours de la réaction peut être synthétisé efficacement par distillation continue.

La réaction de Tishchenko permet la conversion catalysée par une base de l’acétaldéhyde en acétate d’éthyle. Formellement, l’acétaldéhyde est disproportionné et l’acide acétique semble réagir avec l’éthanol. Cependant, dans des pays comme le Japon, où l’éthanol est taxé, il s’agit du processus le plus utilisé en raison du coût élevé de ceux où l’éthanol sert de matière première.

Sinon, il peut être synthétisé à partir d’acide acétique et d’éthylène à l’aide de catalyseurs hétéroacides soutenus par de la silice. L’éthanol peut également être utilisé comme substitut de l’éthylène.

2. Production d’acétate d’éthyle

Bien qu’il ne s’agisse pas d’une méthode de synthèse valable, l’acétate d’éthyle peut être produit par diverses réactions. Par exemple, l’éthanol réagit avec l’anhydride acétique, le cétène et le chlorure d’acétyle pour produire de l’acétate d’éthyle.

3. Réactions de l’acétate d’éthyle

L’acétate d’éthyle s’hydrolyse progressivement avec l’eau. L’hydrolyse est accélérée en présence d’acide et, dans les solutions aqueuses alcalines, elle se produit par saponification.

Lorsque des catalyseurs acides sont utilisés, la réaction est équilibrée et réversible. En revanche, lorsque des catalyseurs alcalins sont utilisés, seule l’hydrolyse se produit.

4. Acétate d’éthyle comme solvant

Dans les expériences de chimie organique, l’acétate d’éthyle peut subir des réactions d’échange d’esters avec des réactifs nucléophiles tels que les amines et les réactifs de réduction des hydrures. L’utilisation de l’acétate d’éthyle est donc limitée.

En revanche, il peut être utilisé comme solvant d’extraction ou comme solvant de développement en chromatographie. Il y est fréquemment utilisé en mélange avec l’hexane, un solvant de faible polarité.