Qu’est-ce que l’acide acétique ?
L’acide acétique est un composé organique connu comme l’ingrédient principal du vinaigre. Il s’agit d’un type d’acide carboxylique.
L’acide acétique est également connu sous le nom d'”acide éthanoïque”. Il s’agit d’un acide faible typique, un liquide incolore au goût aigre et à l’odeur piquante. Il est produit à la fois par synthèse chimique et par fermentation bactérienne (fermentation de l’acide acétique).
Dans le cas de la chimiosynthèse, il est souvent produit par carbonylation du méthanol et peut également l’être par distillation sèche du bois.
L’acide acétique est utilisé dans les teintures, le vinaigre de synthèse et les solutions de photo-fixation. Les mélanges d’acide acétique et d’eau sont très corrosifs. Ils doivent donc être manipulés avec précaution.
Utilisations de l’acide acétique
L’acide acétique est principalement utilisé comme matière première pour la synthèse de produits chimiques. Plus précisément, comme matière première pour l’acétate de vinyle, l’anhydride acétique, l’acétone, les esters d’acide acétique et les produits pharmaceutiques.
Par exemple, l’acétate de vinyle est utilisé comme matière première pour les résines synthétiques. L’ester acétique l’est quant à lui pour les peintures, etc. L’anhydride acétique est un puissant réactif d’acétylation et est utilisé dans la production d’acétylcellulose, etc.
L’acide acétique sert longtemps d’assaisonnement et d’agent acidifiant dans les aliments tels que le vinaigre, les cornichons et les sauces.
Propriétés de l’acide acétique
L’acide acétique a un point de fusion de 16,7°C et un point d’ébullition de 118°C. Il est miscible avec l’eau, l’éthanol, l’acétate d’éthyle, l’acétonitrile, le chloroforme, l’éther et le benzène en toutes proportions. Il est cependant insoluble dans les hydrocarbures à longue chaîne tels que l’octane et dans le disulfure de carbone. Il dissout toutefois les composés polaires tels que les sels inorganiques et les sucres.
L’acide acétique de haute pureté cristallise à basse température et est donc appelé “acide acétique glacial”. La condensation par déshydratation de deux molécules d’acide acétique donne un autre composé, l’anhydride acétique (E : anhydride acétique).
Structure de l’acide acétique
La formule différentielle de l’acide acétique est CH3COOH, avec un poids moléculaire de 60,05. Les atomes de carbone et d’oxygène qui le composent sont situés dans le même plan. Les angles de liaison sont de 119° pour C-C-OH et C-C=O et de 122° pour O=C-OH. Les distances de liaison sont de 152 pm pour C-C, 131 pm pour C-OH et 125 pm pour C=O.
La liaison hydrogène forme un dimère cyclique de deux molécules d’acide acétique. À l’état gazeux, la structure peut être confirmée par diffraction électronique et, à l’état solide, par cristallographie aux rayons X. À l’état liquide pur, les molécules d’acide acétique se présentent sous la forme d’un dimère cyclique.
À l’état liquide pur, ils sont soit en dimères, soit en multimères linéaires ou cycliques, avec probablement peu de monomères présents. Dans les solvants dilués non protoniques tels que le benzène ou le tétrachlorure de carbone, ils forment des dimères. En revanche, dans les solvants protiques tels que l’eau, il existe en tant que monomère. Le point d’ébullition relativement élevé de l’acide acétique est dû à la formation de dimères.
Autres informations sur l’acide acétique
1. Réactions de l’acide acétique
L’acide acétique étant acide, des réactions de neutralisation avec des bases peuvent se produire. Par exemple, l’acétate de potassium peut être produit par neutralisation avec du carbonate de potassium.
L’acide acétique est aussi réactif que les acides carboxyliques courants. Plus précisément, les esters de cet acide peuvent être obtenus par chauffage avec des alcools en utilisant de l’acide sulfurique comme catalyseur. Ce procédé est connu sous le nom d'”estérification de Fischer”. Il s’agit d’une réaction réversible, de sorte qu’un excès de produit de départ doit être utilisé pour obtenir efficacement le produit ester.
De plus, lorsque l’acide acétique est exposé à la lumière du soleil et réagit avec le chlore, il est possible de produire de l’acide chloroacétique, dans lequel les atomes d’hydrogène de l’acide acétique sont échangés avec des atomes de chlore. Comme le mécanisme implique la génération de radicaux, l’acide dichloracétique et l’acide trichloracétique sont également produits en tant que sous-produits.
2. Méthode de synthèse de l’anhydride acétique
L’anhydride acétique est produit par la condensation de déshydratation de deux molécules d’acide acétique. Il s’agit d’un type d’anhydride carboxylique. L’anhydride acétique est utilisé comme matière première pour les fibres d’acétate de cellulose. Il l’est également pour la fabrication de produits pharmaceutiques tels que l’aspirine, et comme matière première synthétique pour les parfums et les colorants.