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acétate de vinyle

Qu’est-ce que l’acétate de vinyle ?

L’acétate de vinyle est l’ester de l’alcool vinylique et de l’acide acétique.

Il s’agit d’un liquide incolore, transparent et inflammable. Il a une odeur douce et une légèrement piquante. Il peut être utilisé comme matière première pour la synthèse organique, le PVA (poval, alcool polyvinylique) et dans les peintures.

Son processus de production a commencé avec le procédé à l’acétylène découvert en 1912, suivi de celui à l’éthylène, puis de celui au diacétate d’éthylidène. Les bases de production de l’acétate de vinyle monomère sont concentrées aux États-Unis, en Chine, au Japon et à Taïwan.

Utilisations de l’acétate de vinyle

L’acétate de vinyle sert principalement à produire de l’acétate de polyvinyle et de l’alcool polyvinylique. Ces polymères peuvent être utilisés dans une variété de produits industriels et de consommation.

On retrouve largement l’acétate de vinyle dans les peintures, les adhésifs, le gazon artificiel, les stabilisateurs de prothèses dentaires, la pâte de gomme, le fil métallique, les réservoirs de carburant en plastique pour les véhicules et les conteneurs d’emballage alimentaire.

L’alcool polyvinylique, quant à lui, peut être utilisé dans les matières premières des polariseurs LCD, le traitement des textiles, les agents de traitement du papier, les dispersants d’émulsion et les liants céramiques.

Propriétés de l’acétate de vinyle

L’acétate de vinyle a un point de fusion de -100,2°C et un point d’ébullition de 72-73°C. Il est facilement polymérisé par la lumière et la chaleur pour former être formé. C’est pourquoi il contient des traces d’inhibiteurs de polymérisation tels que l’hydroquinone.

Lorsqu’il est utilisé dans des expériences, une purification est nécessaire pour éliminer l’inhibiteur de polymérisation. L’hydrolyse de l’acétate de vinyle avec des acides ou des alcalis dilués produit de l’acide acétique et de l’acétaldéhyde. L’acétate de vinyle se décompose sous l’effet de la lumière UV pour produire des cétones, des aldéhydes et des alcools.

L’acétate de vinyle est un ester composé d’acide acétique et d’alcool vinylique. Sa formule moléculaire est C4H6O2. Son poids moléculaire est de 86,09 et sa densité de 0,9312.

Selon le Centre international de recherche sur le cancer, il est classé comme “substance suspectée d’être cancérogène pour l’homme”. Effectivement, des cas de cancer de l’œsophage ont été rapportés chez la souris à 10 000 ppm. Cependant, aucune preuve de cancérogénicité chez l’homme n’a été obtenue à ce jour.

Autres informations sur l’acétate de vinyle

1. Synthèse de l’acétate de vinyle

Industriellement, l’acétate de vinyle est synthétisé par la réaction de l’éthylène et de l’acide acétique avec de l’oxygène en présence d’un catalyseur au palladium. Cette réaction est connue sous le nom d'”oxydation de Wacker”.

L’acétate de vinyle peut être produit par l’addition d’acide acétique à l’acétylène en présence d’un catalyseur métallique. Il a été synthétisé par Fritz Klatte en 1912 à l’aide d’un catalyseur au mercure (II). Aujourd’hui, l’acétate de zinc est le catalyseur de choix.

De plus, il est produit également par la décomposition thermique du diacétate d’éthylidène.

2. Synthèse de l’acétate de vinyle

La polymérisation radicalaire de l’acétate de vinyle donne le poly(acétate de vinyle). L’acétate de vinyle est une résine thermoplastique transparente et incolore. Les copolymères éthylène et d’acétate de vinyle peuvent être synthétisés en utilisant l’éthylène et l’acétate de vinyle comme monomères.

Le copolymère d’éthylène et d’acétate de vinyle, il s’agit d’une résine synthétique qui possède les propriétés adhésives et la flexibilité des unités d’acétate de vinyle. Elle a des utilisations très variées, notamment comme matériau de revêtement pour les récipients en papier et comme adhésif pour les étiquettes en tissu et en papier. De plus, l’hydrolyse des liaisons ester-acétate de l’acétate de polyvinyle permet d’obtenir de l’alcool polyvinylique.

L’alcool polyvinylique est une résine synthétique très hydrophile. L’alcool vinylique a une structure moléculaire instable et ne peut pas être polymérisé en tant que monomère. L’alcool polyvinylique est donc produit à partir de l’acétate de vinyle.

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