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inositol

Qu’est-ce que l’inositol ?

L’inositol (formule chimique : C6H12O6) est un sucre-alcool biosynthétisé à partir du glucose.

Il existe à l’état cristallin à température ambiante. Il fait partie des substances bioactives étroitement impliquées dans la prolifération cellulaire et la cancérisation, et est abondant dans les cellules musculaires et nerveuses.

L’Inositol est connu comme une substance semblable à une vitamine et est un composant des membranes cellulaires. Il existe au total neuf stéréo-isomères, le myoinositol étant généralement désigné sous le nom d’Inositol.

En effet, seul le myoinositol a une activité biologique et a été largement étudié.

Utilisations de l’inositol

L’inositol est largement utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, de cosmétiques et d’additifs alimentaires.

1. Produits pharmaceutiques

L’inositol est utilisé comme améliorateur de la fonction hépatique et comme antidépresseur. Il intervient également dans le métabolisme du calcium et des lipides dans l’organisme et est utilisé pour prévenir et traiter le diabète, car il a pour effet d’abaisser le taux de glucose dans le sang.

De plus, il devrait améliorer le syndrome des ovaires polykystiques et le trouble panique et fait l’objet d’études.

2. Compléments alimentaires

L’inositol se lie à l’acide phosphorique dans l’organisme et agit sur le cholestérol sanguin et le système nerveux du cerveau. Il a pour effet de faciliter l’élimination des graisses et devrait prévenir et améliorer les maladies liées au mode de vie.

De plus, il est souvent utilisé comme additif dans les compléments alimentaires et les additifs alimentaires, car on peut également s’attendre à ce qu’il maintienne une fonction neurologique normale et des cheveux sains.

Propriétés de l’inositol

L’inositol est une poudre cristalline blanche dont le poids moléculaire est de 180,16 g/mol et la formule moléculaire de C6H12O6. Il est bien soluble dans l’eau, mais sa solubilité dans l’eau varie fortement avec la température.

Il s’agit d’un sucre-alcool dont le pouvoir sucrant est inférieur de moitié à celui du saccharose et qui est naturellement produit par le corps humain à partir du glucose. Les reins humains produisent environ 2 g d’inositol par jour et l’organe présentant la plus forte concentration d’inositol dans le corps humain est le cerveau.

Il joue un rôle important dans la liaison des neurotransmetteurs et de certaines hormones stéroïdiennes à leurs récepteurs. L’inositol était autrefois considéré comme un membre du groupe des vitamines B et était appelé vitamine B8. Cependant, il ne fait pas partie des nutriments essentiels car il est produit à partir du glucose dans le corps humain.

Structure de l’inositol

L’inositol possède une structure cyclohexanol avec six groupes hydroxy attachés à l’anneau cyclohexane. Cette structure permet à l’Inositol de faire partie de nombreuses biomolécules naturelles.

L’inositol est un composé méso et est optiquement inerte en raison de son plan de symétrie. Il était autrefois appelé méso-inositol, mais comme il existe d’autres méso-isomères, le nom de myo-inositol est désormais couramment utilisé.

Les stéréo-isomères naturels autres que le myo-inositol comprennent le scyllo-, le muco-, le D-tylo-, le L-tylo- et le néo-inositol, qui n’existent dans la nature qu’en très petites quantités. Parmi ceux-ci, le L-tyroinositol et le D-tyroinositol sont, comme leur nom l’indique, les seules paires d’énantiomères, tous les autres étant des composés méso.

Les isomères du myoinositol adoptent la structure en forme de chaise, qui est la conformation la plus stable.

Autres informations sur l’inositol

Comment l’inositol est-il produit ?

L’inositol est largement biosynthétisé dans les plantes, les animaux et les bactéries. L’inositol est synthétisé dans les cellules végétales et animales. L’inositol naturel peut être extrait des plantes, mais industriellement, la fermentation microbienne est la principale méthode utilisée. Industriellement, il est principalement produit à partir d’amidon de maïs et de moût.

Les glucides tels que le glucose et le saccharose provenant de matières végétales sont utilisés comme substrats pour la fermentation par des levures et des bactéries. Les produits sont ensuite extraits et purifiés pour obtenir l’inositol.

Les méthodes d’extraction utilisées sont l’extraction par solvant, l’adsorption sur résine, la chromatographie et la séparation par membrane.

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acide itaconique

Qu’est-ce que l’acide itaconique ?

L’acide itaconique est un acide dicarboxylique aliphatique, un isomère de l’acide mésaconique et de l’acide citraconique.

Il s’agit d’un cristal incolore et hygroscopique à l’odeur particulière, également connu sous le nom d’acide méthylènesuccinique. Il est bien soluble dans l’eau. Il est également soluble dans l’éthanol, mais insoluble dans le benzène, le chloroforme et l’éther.

Il s’agit d’un acide dicarboxylique à 5 carbones produit par des champignons et qui présente une structure moléculaire particulière avec des groupes vinylidènes (groupes exométhylène). Pour cette raison, il est également appelé acide méthylène succinique ; CAS No. 97-65-4.

Utilisations de l’acide itaconique

L’acide itaconique est utilisé dans diverses applications, notamment

1. Matières premières polymères

Les doubles liaisons de l’acide itaconique provoquent une polymérisation radicale. Comme il s’agit d’un acide dicarboxylique, il est également polymérisé avec des composés dioliques et converti en polyesters. La copolymérisation des esters d’acide itaconique avec d’autres monomères est commercialisée par de nombreuses entreprises.

L’ajout d’esters d’itaconique aux polymères améliore la photostabilité, la dureté de surface, la résistance à la chaleur, la plasticité interne, l’adhérence, la résistance aux solvants et la résistance à l’eau. Tout comme les esters acryliques, les esters d’itaconate sont largement utilisés dans les bases de peinture, les revêtements de papier et de cuir, le traitement des textiles, les bases de cire adhésive, les caoutchoucs synthétiques et les adhésifs. Ils sont également utilisés dans les résines échangeuses d’ions, les résines ABS et les résines AS (copolymérisation acrylonitrile-styrène).

2. Additifs alimentaires, pesticides, etc.

L’acide itaconique est un additif alimentaire et son utilisation est autorisée par le ministère de la santé, du travail et des affaires sociales. Il est utilisé comme acidifiant et correcteur de pH.

Il est également utilisé comme pesticide pour les pommes et comme régulateur de croissance des plantes. On pense qu’il est appliqué après la pollinisation de la fleur du centre du bourgeon apical, ce qui provoque l’inhibition de l’élongation du tube pollinique ou l’inhibition de la fécondation en raison de la combustion de la tête de la colonne par les acides organiques, produisant ainsi un effet de cueillette.

Il est également considéré comme une substance très sûre, utilisée comme matière première pour les encres d’imprimerie, le ciment dentaire et le ciment industriel.

Propriétés de l’acide itaconique

L’acide itaconique est un cristal incolore et hygroscopique à l’odeur particulière. Son point de fusion est de 164-168 °C (décomposition). Il est bien soluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol et légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme et l’éther.

Autres informations sur l’acide itaconique

1. Précautions de manipulation

L’acide itaconique est un composé extrêmement sûr. Cependant, il est désigné comme délétère en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères. Comme il s’agit d’une substance acide, il convient de porter un équipement de protection (gants, lunettes, masque, etc.) lors de sa manipulation. Il ne doit pas être stocké avec des substances alcalines et doit être stocké dans un endroit frais et bien ventilé.

2. Effets anti-inflammatoires

On a récemment découvert que l’acide itaconique lui-même avait des propriétés anti-inflammatoires. On a également découvert que des composés tels que l’acide protriquesterinique, le sporosololide et l’épiéthylolide, dont les molécules contiennent le squelette moléculaire de l’acide itaconique, présentent diverses activités physiologiques, notamment des activités antibactériennes, antioxydantes, anti-inflammatoires, antitumorales et de régulation de la croissance des plantes.

On suppose que ces activités découlent de la structure carbonyle α,β-insaturée, mais les détails ne sont pas connus. Ainsi, les composés avec le squelette moléculaire de l’acide itaconique et les dérivés de l’acide itaconique sont prometteurs en tant que matières premières pharmaceutiques.

3. Les ODD avec l’acide itaconique

La matière première des polymères étant presque exclusivement constituée de pétrole, l’épuisement des ressources, l’augmentation des concentrations de CO2 et l’aggravation du réchauffement de la planète suscitent des inquiétudes. Le polystyrène, par exemple, est un styrène polymérisé synthétisé à partir d’éthylbenzène, produit à partir de pétrole. La production de polymères dérivés du pétrole est considérée comme contraire aux activités économiques durables (ODD).

En revanche, si les polymères peuvent être synthétisés à partir de ressources végétales qui poussent tout en absorbant le CO2 de l’atmosphère, on peut s’attendre à ce que le réchauffement climatique soit freiné par le cycle du CO2, et les polymères polymères (polymères utilisant la biomasse) attirent l’attention.

L’acide itaconique est un type de biomasse qui peut être obtenu par fermentation à partir de ressources végétales et constitue un exemple représentatif de polymère utilisant la biomasse. C’est également l’un des 12 produits chimiques clés dérivés de la biomasse proposés par le ministère américain de l’énergie. Actuellement, la recherche sur les polymères dérivés de la biomasse, tels que l’acide itaconique, et les micro-organismes produisant l’acide itaconique est active.

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acide isophtalique

Qu’est-ce que l’acide isophtalique ?

L’acide isophtalique est un acide dicarboxylique aromatique avec deux groupes carboxyle substitués en position méta du cycle benzénique.

Il est également appelé acide benzène-1,3-dicarboxylique. Il existe deux isomères structurels : l’acide phtalique, dans lequel un groupe carboxyle est substitué en position ortho du cycle benzénique, et l’acide téréphtalique, dans lequel un groupe carboxyle est substitué en position para.

L’acide isophtalique est très demandé en raison de son utilité en tant que matière première pour l’industrie chimique. Il est synthétisé principalement par oxydation du xylène mixte, qui contient un mélange d’isomères.

Utilisations de l’acide isophtalique

L’acide isophtalique est utilisé comme matière première monomère pour les polymères car il possède deux groupes fonctionnels et le groupe fonctionnel, le groupe carboxyle, forme facilement des esters et des amides par déshydratation-condensation avec des alcools et des amines. Les résines fabriquées à partir d’acide isophtalique présentent d’excellentes propriétés telles que la résistance à la chaleur, les propriétés électriques et les propriétés antiadhésives.

De nombreuses résines ont été développées et sont utilisées dans divers domaines, notamment les peintures fonctionnelles, les plastifiants et les matériaux pour l’industrie automobile, marine et aéronautique. Les applications typiques de l’acide isophtalique sont les suivantes.

1. Résines de polyester insaturé

Les résines de polyester insaturé utilisant l’acide isophtalique présentent une résistance à la chaleur, une résistance chimique, une résistance à l’eau et une résistance mécanique supérieures à celles utilisant l’isomère structurel qu’est l’acide phtalique. Ces caractéristiques en font un produit largement utilisé comme gelcoat et dans les produits moulés en PRFV tels que les baignoires, les bacs étanches, les lavabos, les réservoirs d’eau, les fosses septiques, les tuyaux, les usines chimiques, les casques, les bateaux, les composants électriques et les pièces détachées pour l’automobile.

En outre, les résines de polyéthylène téréphtalate (PET) fabriquées à partir d’acide téréphtalique, un isomère structurel de l’acide isophtalique, peuvent être modifiées avec de l’acide isophtalique pour améliorer la transparence.

2. Résines alkydes

L’acide isophtalique est utilisé dans les résines alkydes et les résines alkydes sans huile pour produire des revêtements présentant une bonne brillance, une bonne adhérence et une bonne résistance aux intempéries, aux chocs et à l’eau, qui sont utilisés dans les bases de peinture et les véhicules à encre d’imprimerie. En particulier, les revêtements de résine alkyde sans huile utilisant l’acide isophtalique sont utilisés pour l’étain coloré, les produits ménagers et l’intérieur des véhicules.

3. Fibres de polyester

Dans les fibres de polyester fabriquées à partir d’acide isophtalique, le remplacement d’une partie de la matière première, l’acide téréphtalique, par de l’acide isophtalique améliore la capacité de teinture et produit des fibres ayant une bonne résistance au boulochage et une bonne texture. En outre, si le 5-sulfoisophtalate de diméthyle (ou diéthyle), qui est synthétisé à partir de l’acide isophtalique, est utilisé dans les fibres de polyester, il peut être facilement teint avec des colorants cationiques, ce qui permet d’obtenir une couleur profonde.

4. Fibres de polyaramide

Synthétisées à partir d’acide isophtalique et de diamines aromatiques, les fibres méta-aramides présentent une excellente résistance à la chaleur, à la flamme et à la corrosion et sont utilisées dans des matériaux industriels tels que les rubans d’isolation électrique, les isolants thermiques et les filtres de dépoussiérage, ainsi que dans les vêtements de protection pour les pompiers et autres.

Propriétés de l’acide isophtalique

Sa formule chimique est C8H6O4 et son poids moléculaire est de 166,14. Il a un poids spécifique de 1,53 et se présente sous la forme d’un cristal incolore et inodore ressemblant à une aiguille. Le point de fusion, mesuré dans un tube scellé, est de 347 ± 2 °C.

À température ambiante, il est légèrement soluble dans les solvants polaires tels que l’eau, l’acétone et l’éthanol. À des températures plus élevées, il est bien soluble dans l’eau et l’acide acétique. En revanche, il est insoluble dans les solvants non polaires tels que le benzène, le toluène et l’éther de pétrole.

L’acide isophtalique forme des esters par réaction de déshydratation avec les alcools. La déshydratation avec des polyols produit donc des résines de polyester. L’acide isophtalique se déshydrate également avec des amines pour former des amides, et peut donc être utilisé avec des amines telles que l’hexaméthylènediamine pour produire des polyamides.

Méthodes de production de l’acide isophtalique

L’acide isophtalique est synthétisé principalement par oxydation d’un mélange de xylène avec un mélange d’isomères. L’acide isophtalique de haute pureté est obtenu par oxydation du méta-xylène.

Les méthodes d’oxydation comprennent la méthode Amoco, l’oxydation au soufre et à l’ammoniac et l’oxydation à l’acide nitrique. La méthode Amoco a été mise en œuvre par l’ancienne société Amoco Chemicals Ltd. Elle implique l’oxydation à l’air du méta-xylène dans un solvant d’acide acétique en utilisant comme catalyseurs des sels d’acides organiques de métaux lourds de valence variable et du brome.

La méthode d’oxydation au soufre et à l’ammoniac utilise le soufre ou le sulfure comme oxydant pour oxyder le méthaxylène dans une solution aqueuse d’ammoniac. La méthode d’oxydation par l’acide nitrique est la plus ancienne méthode historiquement utilisée pour obtenir l’acide isophtalique par oxydation du méta-xylène par l’acide nitrique.

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Ammoniaque

Qu’est-ce que l’ammoniaque ?

L’ammoniaque est un composé inorganique constitué d’un atome d’azote (N) et de trois atomes d’hydrogène (H).

Il s’agit d’une substance caractérisée par une forte odeur piquante, et l’odeur d’ammoniaque se retrouve souvent dans les produits d’origine animale. En effet, la plupart des produits animaux contiennent des composés azotés, tels que des protéines et des acides aminés libres. Lorsque ceux-ci sont putréfiés et décomposés par des micro-organismes, de l’ammoniaque est générée et apparaît sous forme d’odeur.

L’ammoniaque est un gaz incolore stable à température et pression normales. Il est facilement liquéfié par pressurisation et refroidissement, et la forme liquéfiée est appelée ammoniaque liquide ou ammoniaque liquéfiée.

Comme il s’agit d’une substance qui se dissout bien dans l’eau, elle est souvent utilisée sous la forme d’eau ammoniaquée. L’eau ammoniaquée est alcaline et est utilisée comme réactif analytique. Elle est également utilisée dans d’autres applications topiques, telles que l’élimination des taches sur les vêtements et comme agent neutralisant pour les piqûres d’insectes.

Utilisations de l’ammoniaque

1. Engrais

L’utilisation la plus courante de l’ammoniaque est celle des engrais chimiques. Environ 80 % de l’ammoniaque produite dans le monde est consommée comme engrais. Les 20 % restants sont utilisés à des fins industrielles et comme matériau de base pour les produits chimiques.

La technologie permettant d’augmenter la production alimentaire a soutenu la croissance de la population mondiale, et les engrais chimiques utilisant des composés azotés fabriqués à partir d’ammoniaque ont apporté une contribution particulièrement importante à l’agriculture. Aujourd’hui encore, la population mondiale continue d’augmenter. En raison de la nécessité d’assurer la sécurité alimentaire, l’importance de l’ammoniaque en tant qu’engrais agricole devrait rester inchangée à l’avenir.

2. L’ammoniaque combustible

Ces dernières années, la recherche sur l’utilisation de l’ammoniaque comme énergie combustible a attiré l’attention en tant que nouvelle approche pour lutter contre le réchauffement climatique. En effet, l’ammoniaque est une substance sans carbone qui n’émet pas de dioxyde de carbone lors de la combustion. Actuellement, une technologie est en cours de développement pour la cocombustion thermique, dans laquelle l’ammoniaque est mélangée à des chaudières de production d’électricité à partir de charbon. À l’avenir, la technologie est développée en vue de brûler exclusivement de l’ammoniaque comme source d’énergie.

3. Les vecteurs d’énergie

Pour réduire les émissions de dioxyde de carbone, l’hydrogène est de plus en plus utilisé comme source d’énergie. L’hydrogène, qui est difficile à transporter en grandes quantités, est transformé en un autre matériau, appelé “vecteur d’hydrogène”.

En tant que support de transport, l’ammoniaque (NH3) contenant de l’hydrogène moléculaire (H) est susceptible d’être utile. Comme indiqué plus haut, l’ammoniaque est importée et exportée dans le monde entier, principalement pour des applications d’engrais, de sorte que la technologie existante pour son transport est bien établie.

Après son transport, l’ammoniaque peut être reconverti en hydrogène par décomposition thermique en présence d’un catalyseur et utilisé dans des piles à combustible et d’autres applications, ou il peut être utilisé comme carburant sous sa forme ammoniacale.

Caractéristiques de l’ammoniaque

La molécule d’ammoniaque se caractérise par un atome d’azote en haut et trois atomes d’hydrogène en bas. Les atomes d’azote et d’hydrogène sont liés pour former une pyramide triangulaire tridimensionnelle.

Le noyau de liaison idéal d’une pyramide triangulaire est basé sur une géométrie de paires d’électrons en forme de tétraèdre, mais il s’écarte de l’angle idéal parce que les paires d’électrons solitaires occupent une plus grande surface d’espace que les liaisons simples. Pour cette raison, l’angle de liaison est de 107° pour le noyau de liaison au lieu de 109,5° pour le tétraèdre.

Autres informations sur l’ammoniaque

Synthèse de l’ammoniaque

Dans la nature, l’ammoniaque est présent à l’état de traces dans l’atmosphère et en petites quantités dans les eaux naturelles. Dans le sol, les matières organiques azotées contenues dans les engrais (dont l’ammoniaque), les restes d’animaux et de plantes, etc. sont décomposées en azote ammoniacal par les organismes décomposeurs.

En Europe, à la fin du XIXe siècle, de nombreux chercheurs ont tenté de synthétiser l’ammoniaque. On pensait que la synthèse de l’ammoniaque était impossible, mais en 1913, Bosch, de la société BASF, a industrialisé les recherches de laboratoire fructueuses de l’Allemand Haber, qui a synthétisé l’ammoniaque directement à partir d’hydrogène et d’azote. Il s’agit du procédé Haber-Bosch.

Aujourd’hui, la production industrielle d’ammoniaque est généralement basée sur le procédé Haber-Bosch, dans lequel l’azote et l’hydrogène réagissent sur un catalyseur sous pression et à haute température.

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anthracène

Qu’est-ce que l’anthracène ?

L’anthracène est un composé organique, un hydrocarbure aromatique polycyclique acénique constitué de trois cycles benzéniques fusionnés.

Sa formule moléculaire est C14H10, son poids moléculaire 178,23, son point de fusion 218°C, son point d’ébullition 342°C et il est sublimable. C’est un solide blanc à température ambiante, mais il émet une fluorescence violette à 400-500 nm. Il est insoluble dans l’eau, avec une solubilité dans l’eau de 0,00013 g/100 ml (20°C). Il est également insoluble dans l’éthanol et le toluène, mais il est soluble dans le toluène chaud. Numéro d’enregistrement CAS 120-12-7.

Utilisations de l’anthracène.

L’anthracène est une matière première pour divers colorants synthétiques, notamment les colorants anthraquinones tels que l’alizarine et l’indanthrène. Il est également utilisé comme matière première pour l’anthraquinone, un important intermédiaire de teinture, le noir de carbone et les agents de tannage.

Le noir de carbone est produit à partir d’huiles lourdes à base de charbon et de pétrole, telles que l’huile de créosote et l’huile de résidus d’éthylène, qui sont riches en anthracène et autres composants aromatiques. Parmi les autres applications de l’anthracène, on peut citer les peintures, les insectifuges, les produits de préservation du bois, les herbicides, les régulateurs de croissance des plantes, les colorants fluorescents, etc. D’autres applications comprennent les sensibilisateurs ou les atténuateurs de triplets.

Principes de l’anthracène

Le principe de l’anthracène est expliqué en termes de méthodes de production et de réactions chimiques.

1. Méthodes de production de l’anthracène

Industriellement, l’anthracène est produit par séparation et purification à partir des fractions d’huile d’anthracène du goudron de houille. Les principales méthodes de synthèse en laboratoire comprennent également la réduction des anthraquinones, la condensation de deux molécules de chlorure de benzyle avec du chlorure d’aluminium comme catalyseur, et la condensation du tétrabromobenzène avec le benzène.

2. Réactions chimiques de l’anthracène

L’anthracène est un composé photoréactif. Lorsqu’il est exposé à la lumière ultraviolette, des réactions de cyclisation [4+4] se produisent, produisant un dimère. Ce dimère peut être reconverti en monomère par chauffage ou par irradiation avec de la lumière UV à des longueurs d’onde inférieures à 300 nm. Cette liaison réversible et cette nature photochromique sont caractéristiques de l’anthracène et constituent la base de l’application de divers dérivés.

L’anneau central est très réactif et les réactions de substitution électrophile aromatique se produisent principalement aux positions 9 et 10. Il est facilement oxydé et le produit de l’oxydation est l’anthraquinone (C14H8O2). La réduction donne du 9,10-dihydroanthracène. La réaction de cyclisation [4+2] avec l’oxygène singulet se produit également au niveau de l’anneau central par la réaction de Diels-Alder.

Le phénanthrène, l’isomère dont les anneaux benzéniques sont courbés et fusionnés, est le composé dit stable, car la chaleur de formation est plus élevée.

Types d’anthracène

L’anthracène est principalement vendu en tant que produit chimique et réactif. Il est disponible en quantités de 1 g, 25 g, 100 g, 500 g, etc. Les niveaux de pureté varient d’un produit à l’autre : 90 %, 96 %, 97 %, 99 %, etc. Le réactif peut être stocké à température ambiante et est généralement vendu en tant que réactif à température ambiante.

Certains dérivés deutérés, l’anthracène d-10, sont également disponibles. Il s’agit d’un composé deutéré dans lequel les 10 hydrogènes de l’anthracène ont été remplacés par du deutérium ; il est le plus souvent utilisé comme étalon interne dans les analyses GC-MS. Quant à celui-ci, il est parfois manipulé comme réactif réfrigéré.

Autres informations sur l’anthracène

Sécurité de l’anthracène

L’anthracène est irritant pour la peau. C’est pourquoi il figure sur la liste des “substances pour lesquelles des lignes directrices sur la prévention des risques pour la santé ont été publiées” en vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail et sur la liste des “substances chimiques désignées de classe I” en vertu de la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants (RRTP).

Il se décompose lorsqu’il est chauffé ou sous l’influence d’agents oxydants puissants, produisant des fumées irritantes et toxiques et présentant un risque d’incendie et d’explosion. Des précautions doivent être prises lors de la manipulation.

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anthraquinone

Qu’est-ce que l’anthraquinone ?

Les anthraquinones sont des composés organiques appartenant à la famille des aromatiques, que l’on trouve également dans des plantes naturelles telles que l’aloès.

Son nom systématique UICPA est anthracène-9,10-dione. D’autres noms incluent 9,10-anthracènedione, anthracène-9,10-quinone et anthradione. Les anthraquinones sont à l’origine des pigments présents dans l’écorce et les feuilles.

Utilisations des anthraquinones

Les anthraquinones sont principalement utilisées dans l’industrie. Elles peuvent par exemple être utilisées comme matières premières pour la production de colorants à base d’anthraquinone. Les colorants fabriqués à partir d’anthraquinone se caractérisent par leur “résistance à la lumière du soleil et au lavage” et leurs “couleurs riches et vives” et sont donc classés parmi les colorants haut de gamme.

Les anthraquinones sont également utilisées comme intermédiaires dans la fabrication de laxatifs, comme additifs dans l’évaporation de la pâte à papier et comme vecteurs d’hydrogène dans la production de peroxyde d’hydrogène. Dans le secteur agricole, elles peuvent également être utilisées comme répulsifs pour les oiseaux.

Propriétés des anthraquinones.

L’anthraquinone a un point de fusion de 286°C et un point d’ébullition de 379,8°C. À température ambiante, elle se présente sous la forme de cristaux jaunes. Elle n’est pas classée comme substance chimique spécifiée au Japon.

L’anthraquinone est soluble dans le nitrobenzène et l’aniline. Elle est soluble dans le benzène et le toluène lorsqu’elle est chauffée, mais pas dans l’eau ni dans l’alcool. Dans des conditions normales, l’anthraquinone est chimiquement extrêmement stable.

Structure des anthraquinones

Les anthraquinones sont des dérivés de l’anthracène. La formule chimique de l’anthracène est C14H10 et celle de l’anthraquinone est C14H8O2. La masse molaire est de 208,21 g/mol et la densité de 1,308 g/cm3.

Il existe trois isomères : la 1,anthraquinone, la 1,4-anthraquinone et la 9,10-anthraquinone. Toutefois, la 9,anthraquinone est généralement désignée sous le nom de 9,anthraquinone.

Autres informations sur les anthraquinones

1. Méthodes de synthèse des anthraquinones

Les anthraquinones sont obtenues par oxydation de l’anthracène.

Elles peuvent également être synthétisées par la réaction de Friedel-Crafts. Les anthraquinones sont produites par la condensation de l’anhydride phtalique avec le benzène à l’aide de chlorure d’aluminium. Dans cette réaction, les anthraquinones peuvent être obtenues par cyclisation spontanée lorsque l’acide o-benzoylbenzoïque est produit.

Les anthraquinones peuvent également être synthétisées par la réaction de Diels-Alder du 1,3-diène et de la naphtoquinone (1,4-naphtoquinone).

2. Réactions de l’anthraquinone

Un exemple de réaction classique avec les anthraquinones est la synthèse de Bally-Scholl. Les anthraquinones réagissent avec le glycérol pour former le benzanthrone. Dans la synthèse de Barry-Skoll, un groupe carbonyle de la quinone est réduit à un méthylène en présence de cuivre et d’acide sulfurique, puis du glycérol est ajouté.

3. Applications de l’anthraquinone

De nombreux colorants naturels ont un squelette d’anthraquinone. Par exemple, les anthraquinones sont utilisées comme matières premières pour le colorant alizarine.

En outre, le dérivé industriel 2-éthylanthraquinone (E : 2-éthylanthraquinone) est utilisé pour la production de peroxyde d’hydrogène.

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aluminate de sodium

Qu’est-ce que l’aluminate de sodium ?

L’aluminate de sodium est le nom donné à plusieurs composés inorganiques contenant du sodium et de l’aluminium dans leur composition.

Les aluminates de sodium les plus courants sont NaAlO2 , Na[Al(OH)4] , Na2O-Al2O3 et Na2Al2O4 . L’aluminate de sodium est un composé inorganique, ce qui signifie qu’il est soluble dans l’eau et insoluble dans les solvants organiques.

Il n’est ni explosif ni inflammable. Il se présente sous la forme d’un solide blanc à température ambiante et sous forme de poudre. Toutefois, Na[Al(OH)4] est manipulé comme un liquide car il est difficile de l’isoler en tant que solide à partir d’une solution. Tous deux n’ont pas d’odeur.

En vertu de la loi sur le contrôle des substances vénéneuses et délétères, ces composés sont désignés comme des substances délétères à usage non médical. En tant que substance corrosive, il est désigné comme “substance corrosive” en vertu de la loi sur l’aéronautique civile, de la loi sur les règlements portuaires, de la loi sur la sécurité des navires et des règlements sur les dangers, et comme “substance dangereuse à étiqueter” ou “substance dangereuse à notifier” en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles.

Utilisations de l’aluminate de sodium

L’aluminate de sodium est largement utilisé comme matière première pour les produits chimiques industriels dans les secteurs du génie civil, de la construction, de la purification de l’eau, de la production de papier et de la fabrication de produits pharmaceutiques. La principale application dans le secteur du génie civil et de la construction est l’ajout d’un agent de trempe au ciment pour accélérer la prise du béton. Il est également utilisé comme durcisseur de sol et comme additif dans les briques réfractaires.

Dans le secteur de l’eau, il est utilisé comme agent coagulant pour faciliter la décantation des solides en suspension dans l’eau et pour améliorer la purification de l’eau dans les processus de traitement des eaux usées. Il peut également être utilisé comme agent adoucissant pour réduire la dureté de l’eau.

Dans l’industrie du papier, il est utilisé comme agent d’encollage pour contrôler la capacité d’absorption d’eau du papier en le partageant avec le sulfate d’aluminium. Une autre application est l’ajustement du pH de l’eau dans le processus de fabrication des plaques cosmétiques.

Principe de l’aluminate de sodium

Les principes de l’aluminate de sodium sont expliqués en termes de méthodes de production et de propriétés.

1. Méthode de production de l’aluminate de sodium

L’oxyde d’aluminium et l’hydroxyde d’aluminium réagissent avec des bases fortes pour former de l’aluminate. L’aluminate de sodium est donc synthétisé à partir de composés d’aluminium (tels que l’aluminium solide, l’oxyde d’aluminium ou l’hydroxyde d’aluminium) et de bases sodiques fortes telles que l’hydroxyde de sodium ou le carbonate de sodium.

Un procédé industriel consiste à dissoudre l’hydroxyde d’aluminium Al(OH)3 dans une solution d’hydroxyde de sodium (NaOH) à 20-25 %, à la chauffer et à la déshydrater pour obtenir du NaAlO2. Cette méthode permet d’obtenir une teneur finale en NaAlO2 de 90 %.

2. Propriétés de l’aluminate de sodium

Les solutions aqueuses d’aluminate de sodium sont des bases fortes. Il réagit vigoureusement avec les acides et est corrosif pour l’aluminium, l’étain et le zinc. Il réagit avec les sels d’ammonium et est considéré comme un risque d’incendie.

Le dioxyde d’aluminium sodique, dont la formule chimique est NaAlO2, est déliquescent et s’altère facilement par absorption de l’humidité et du dioxyde de carbone de l’air. Dissous dans l’eau, il forme une solution aqueuse d’aluminate de tétrahydroxyde de sodium (Na[Al(OH)4]), qui est une base forte. Il est donc facilement hydrolysé en présence d’acides faibles tels que l’acide carbonique pour précipiter l’hydroxyde d’aluminium.

Types d’aluminate de sodium

L’aluminate de sodium comprend NaAlO2, NaAl(OH)4, Na2O-Al2O3 et Na2Al2O4, mais la majorité des produits appelés aluminate de sodium sont NaAlO2 et Na[Al(OH)4].

Les produits destinés à des applications de réactifs chimiques sont généralement vendus sous la forme d’une poudre blanche de NaAlO2, généralement en petites quantités telles que 500 g. Les produits vendus pour diverses applications industrielles (durcisseur de sol, coagulant pour le traitement de l’eau, matière première pour catalyseur, liant pour ciment) sont disponibles sous deux formes : Na[Al(OH)4] liquide et NaAlO2 en poudre.

Les produits liquides sont généralement un liquide clair, jaune pâle et légèrement visqueux, tandis que les produits en poudre sont une poudre blanche. Les différents produits ont des rapports de composition et des impuretés différents et doivent être contrôlés avant d’être utilisés. Les produits industriels sont vendus dans des camions-citernes, des fûts et des bidons d’huile (produits liquides) et des sacs en papier (produits en poudre).

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acétophénone

Qu’est-ce que l’acétophénone ?

L’acétophénone, également connue sous le nom de méthylphénylcétone, a un parfum caractéristique de fleur d’oranger. C’est un liquide incolore à température ambiante que l’on trouve comme produit naturel dans l’huile de labdanum, l’encens de mer, les fraises et les fleurs de thé du Japon. Ce composé est largement utilisé dans des applications telles que les parfums, les solvants et les matériaux pour la synthèse organique.

Propriétés physico-chimiques de l’acétophénone

1. Nom
Nom japonais : アセトフェノン
Nom britannique : acetophenone
Nom UICPA : 1-phényléthan-1-one

2. Formule moléculaire
C8H8O

3. Poids moléculaire
120.15

4. formule structurelle
アセトフェノンの構造

 

 

 

5. point de fusion
19.65℃

6. solubilité dans les solvants
Insoluble dans l’eau. Soluble dans l’éthanol et le chloroforme.

Caractéristiques et utilisations de l’acétophénone

Arôme unique et utilisation comme agent aromatisant

L’acétophénone est largement utilisée comme matière première synthétique pour les arômes et les parfums en raison de son arôme unique. Parmi les exemples d’utilisation de l’acétophénone figurent de nombreux aliments tels que les noix, les boissons, les crèmes glacées et les bonbons, ainsi que le tabac.

Réactivité élevée du groupe céto et utilisation dans les produits industriels et pharmaceutiques

L’acétophénone est un substrat utile dans la synthèse organique de produits industriels et pharmaceutiques en raison de sa caractéristique structurelle de posséder un groupe carbonyle. En ce qui concerne les produits industriels, elle est utilisée comme matière première pour les photo-initiateurs destinés aux résines fonctionnelles et aux films photographiques, qui font toujours l’objet d’une forte demande, ainsi que comme divers solvants, grâce à son point d’ébullition élevé et à son excellente stabilité. Il est à noter que l’acétophénone en tant que solvant est souvent utilisée en mélange avec de l’éthanol, des cétones et des esters.

Utilisation des chalcones comme substrats synthétiques et lien avec la chimie verte

Ce composé est un bon substrat pour la célèbre réaction d’aldol, une réaction qui étire les liaisons C-C pour former de nouvelles liaisons. En raison de cette caractéristique, il est largement utilisé comme intermédiaire dans de nombreux produits pharmaceutiques. Un exemple d’une telle réaction est la synthèse des chalcones par condensation d’aldol du benzaldéhyde et de l’acétophénone en présence d’un catalyseur basique. Cette réaction présente une économie d’atomes élevée et un faible impact sur l’environnement ; en d’autres termes, elle peut être décrite comme “une réaction sans déchets pour obtenir le produit cible”. Ce composé est donc une très bonne matière première du point de vue de la chimie verte.

Synthèse de l’acétophénone

Elle est synthétisée par la réaction de Friedel-Crafts entre le benzène et le chlorure d’acétyle.

Toxicité de l’acétophénone.

Nocif en cas d’ingestion, légèrement irritant pour la peau et fortement irritant pour les yeux. Ce composé est également un liquide inflammable. Pour ces raisons, il est classé dans la classe 4, pétrole n° 3, non soluble dans l’eau, en vertu de la loi sur les services d’incendie, et comme substance dangereuse en vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail.

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acétonitrile

Qu’est-ce que l’acétonitrile ?

L’acétonitrile est un liquide incolore et transparent dont le numéro CAS est le 75-05-8. Il est chimiquement stable, soluble dans l’eau et les alcools, et soluble dans de nombreux composés organiques, ce qui en fait une substance essentielle pour l’industrie.

L’acétonitrile a la formule moléculaire C₂H₃N, un poids moléculaire de 41,05, un point d’ébullition de 81,6°C, un point de fusion de -45°C, une densité de 0,783, une constante diélectrique élevée de 37,5 et se mélange bien à l’eau. Sa structure chimique se compose du groupe méthyle hydrophobe CH3 et du nitrile polarisé CN. Il s’agit d’une molécule présentant à la fois une hydrophobie et une constante diélectrique (polarité). Elle fait partie des solvants aprotiques polaires, qui sont des solvants polaires mais qui ne contiennent pas de groupes hydroxyles.

Comme il est inflammable à température ambiante, il est considéré comme un produit chimique inflammable en vertu de la loi sur les services d’incendie (liquide hydrosoluble dans la catégorie 4 des matières dangereuses, catégorie 1 des produits pétroliers), de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, de la loi sur la sécurité des navires et de la loi sur l’aéronautique civile. Il est également désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives et comme substance chimique désignée de classe 1 en vertu de la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants (PRTR).

Ces substances étant dangereuses pour la santé, elles doivent être utilisées dans le cadre d’une gestion appropriée. L’acétonitrile peut être inhalé et, en raison de son absorption percutanée, il est nécessaire de porter des gants et d’autres équipements de protection.

Utilisations de l’acétonitrile

Voici trois utilisations de l’acétonitrile :

1. Solvant et réactif analytique

L’acétonitrile est utilisé comme solvant et réactif analytique pour les réactions de synthèse organique et la purification. L’un de ses avantages en tant que solvant est qu’il peut être mélangé de manière homogène avec de l’eau et des solvants organiques et qu’il peut dissoudre de nombreux composés. En particulier, il présente d’excellentes performances en tant que solvant HPLC, car il solvate bien les porteurs de groupes octadécyles contenus dans les supports utilisés dans la HPLC en phase inversée.

En raison de sa faible absorption des UV, il donne de bons chromatogrammes avec un faible signal de fond lors de l’analyse par CLHP combinée à une détection UV. Le méthanol est un autre solvant couramment utilisé pour la CLHP, mais l’acétonitrile est supérieur au méthanol en termes de capacité de séparation et, en raison de sa faible viscosité, en termes de pression inférieure pendant l’utilisation.

2. Dissoudre les substances polaires

En tant que solvant aprotique polaire, il est également utilisé pour dissoudre des substances polaires sans eau. Par exemple, il est utilisé comme solvant dans des réactions où l’eau ne doit pas coexister, comme les réactions non aqueuses utilisant AlCl3 ou POCl3. Un autre avantage des solvants est qu’ils sont très diélectriques, ce qui peut augmenter la vitesse de réaction des réactions de synthèse organique et peut être utilisé comme solvant pour créer un champ de réaction.

3. Pesticides et produits pharmaceutiques.

Comme d’autres composés nitrés, l’acétonitrile est utilisé comme matière première pour la synthèse organique, en tirant parti de la réactivité des groupes cyano, dans les produits agrochimiques et pharmaceutiques, ainsi que dans les colorants, les modificateurs de résines synthétiques et les agents de durcissement des résines époxy. En outre, l’acétonitrile forme des mélanges azéotropiques à deux composants avec de nombreux solvants organiques et est donc également utilisé comme solvant d’extraction et de distillation dans le domaine du raffinage du pétrole. Un exemple spécifique est le processus de séparation et de raffinage des oléfines à partir de mélanges paraffine-oléfine.

À l’avenir, il devrait être utilisé comme électrolyte dans les batteries rechargeables et comme solvant pour la synthèse des matériaux organiques, ainsi que pour le nettoyage des composants électroniques. Il devrait également être utilisé comme solvant pour la synthèse et la purification de l’ADN.

Types d’acétonitrile

Reflétant les diverses utilisations de l’acétonitrile, des produits à impuretés contrôlées sont disponibles en fonction de l’application. Les réactifs analytiques comprennent ceux pour la CLHP, la LC/MS et pour les tests de résidus de pesticides et de PCB.

Autres informations sur l’acétonitrile

Problèmes d’approvisionnement en acétonitrile

L’acétonitrile est en grande partie obtenu industriellement comme sous-produit de la production d’acrylonitrile. L’acrylonitrile est largement utilisé dans la résine ABS pour les composants automobiles, de sorte qu’en cas de réduction ou d’ajustement de la production dans l’industrie automobile, l’offre d’acétonitrile, un sous-produit de l’acrylonitrile, a également tendance à diminuer et à se raréfier.

Plus récemment, des inquiétudes concernant l’approvisionnement en acétonitrile ont également été soulevées lorsqu’une épidémie mondiale de nouvelles infections par le coronavirus en 2020 a empêché les usines automobiles de fonctionner. Par conséquent, les entreprises qui manipulent l’acétonitrile mettent tout en œuvre pour assurer un approvisionnement stable, notamment en déployant des efforts pour sécuriser les matières premières, en créant leurs propres usines et en étudiant des méthodes de synthèse alternatives.

Dans le même temps, les fabricants d’HPLC développent des équipements qui utilisent moins de solvant et s’efforcent de faire en sorte que les problèmes d’approvisionnement en acétonitrile aient moins d’impact sur les activités des utilisateurs.

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acétaldéhyde

Qu’est-ce que l’acétaldéhyde ?

L’acétaldéhyde est un composé organique, un aldéhyde dont la formule chimique est C2H4O.

Son nom dans la nomenclature IUPAC est Ethanal, d’autres noms incluent l’aldéhyde acétique et l’aldéhyde éthylique, etc. Son numéro d’enregistrement CAS est 75-07-0.

Il a un poids moléculaire de 44,05, un point de fusion de -123°C et un point d’ébullition de 20,1°C. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante. Il a une odeur fruitée, mais à des concentrations élevées, il est considéré comme ayant une odeur putride. Il a une densité de 0,790 g/cm3 (10°C) et est extrêmement soluble dans l’eau et les solvants tels que l’éthanol et l’éther diéthylique ; sa solubilité dans l’eau à 25°C est de 1 kg/L.

Utilisations de l’acétaldéhyde

L’acétaldéhyde est principalement utilisé comme matière première pour la fabrication de divers composés organiques, notamment l’acide acétique et les aldéhydes, les agents antifongiques, les antiseptiques, les solvants, les produits chimiques de développement photographique, les agents de mélange de carburants, les agents réducteurs et les produits chimiques médicaux.

En tant que matière première synthétique, il est utilisé dans la synthèse du pentaérythritol, du crotonaldéhyde, du glyoxal, de la pyridine, du lactonitrile et de l’acide acétique.

Principe de l’acétaldéhyde

Les principes de l’acétaldéhyde sont expliqués en termes de production et de réactions chimiques.

1. Production de l’acétaldéhyde

L’acétaldéhyde est obtenu industriellement par oxydation de l’éthylène par Wacker. Il est également produit par oxydation de l’éthanol.

2. Réactions chimiques de l’acétaldéhyde

La majorité de l’acétaldéhyde utilisé dans l’industrie l’est dans la synthèse industrielle de l’acétate d’éthyle par la réaction de Tishchenko. Dans cette réaction, deux molécules d’Acétaldéhyde sont disproportionnées en un acide carboxylique et un alcool en utilisant un alcoxyde comme catalyseur, et l’acétate d’éthyle est synthétisé par condensation de déshydratation.

L’acétate d’éthyle est synthétisé par condensation par déshydratation. Il était utilisé comme matière première pour la synthèse de l’acide acétique, mais il est désormais moins utilisé, car la synthèse directe à partir du méthanol ou de l’acétylène est plus efficace.

3. Propriétés chimiques de l’acétaldéhyde

L’acétaldéhyde est une substance volatile dont le point d’ébullition est bas (20,1°C). L’acétaldéhyde présente une tautomérie céto-énol. C’est-à-dire qu’il est en équilibre avec l’alcool vinylique, mais principalement dans la conformation céto, puisque la constante d’équilibre à température ambiante est de 6 × 10-5.

Avec un point d’éclair bas de -38 °C, ils sont hautement inflammables et sont considérés comme ayant une plage de combustion extrêmement large. La substance peut également produire des peroxydes explosifs au contact de l’air. Peut également être explosif au contact de l’oxygène, du chlorure de cobalt, du pentoxyde de diazote, du chlorate de mercure, du perchlorate de mercure, du nitrate d’argent et du peroxyde d’hydrogène.

En présence de traces de métaux (fer), la substance peut se polymériser sous l’action des acides et des hydroxydes alcalins. En outre, l’Acétaldéhyde agit comme un agent réducteur et présente donc un risque d’incendie et d’explosion s’il réagit violemment avec des agents oxydants, des acides forts, des halogènes et des amines.

En raison des risques susmentionnés, il est classé comme liquide inflammable de catégorie 4 et comme substance inflammable spéciale en vertu de la loi sur les services d’incendie. En outre, il s’agit d’un composé réglementé par diverses lois et réglementations, notamment la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants et la loi sur la sécurité et la santé industrielles.

4. L’acétaldéhyde et le corps humain

L’acétaldéhyde est un polluant atmosphérique dérivé des gaz d’échappement des automobiles, de la fumée de cigarette et de la colle à contreplaqué. L’exposition à de grandes quantités d’acétaldéhyde a également été signalée comme étant nocive, avec un risque accru de cancer. L’acétaldéhyde est l’un des agents responsables du syndrome des bâtiments malsains et d’autres maladies.

Dans le corps humain, l’acétaldéhyde est produit par l’alcool déshydrogénase dans le foie lorsque de l’éthanol est ingéré, et l’acétaldéhyde produit dans le corps est métabolisé en acide acétique par l’acétaldéhyde déshydrogénase.

L’acétaldéhyde est une substance connue pour provoquer les symptômes de la gueule de bois. Le métabolisme de l’acétaldéhyde varie dès la naissance en fonction de la race et de la constitution, et la constitution liée à la consommation d’alcool en serait l’origine.

Types d’acétaldéhyde

L’acétaldéhyde actuellement sur le marché en tant que produit est vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme matière première pour la synthèse organique industrielle.

Les produits réactifs sont disponibles dans des contenances telles que 100 ml, 500 ml, 1 l et 500 g, qui sont faciles à manipuler en laboratoire. Ces réactifs doivent être conservés au réfrigérateur en raison de leur faible point d’ébullition.

Pour les produits chimiques industriels, des capacités telles que des bidons de 14 kg sont disponibles. Il est généralement disponible en grandes quantités.