Qu’est-ce que l’acide isophtalique ?
L’acide isophtalique est un acide dicarboxylique aromatique avec deux groupes carboxyle substitués en position méta du cycle benzénique.
Il est également appelé acide benzène-1,3-dicarboxylique. Il existe deux isomères structurels : l’acide phtalique, dans lequel un groupe carboxyle est substitué en position ortho du cycle benzénique, et l’acide téréphtalique, dans lequel un groupe carboxyle est substitué en position para.
L’acide isophtalique est très demandé en raison de son utilité en tant que matière première pour l’industrie chimique. Il est synthétisé principalement par oxydation du xylène mixte, qui contient un mélange d’isomères.
Utilisations de l’acide isophtalique
L’acide isophtalique est utilisé comme matière première monomère pour les polymères car il possède deux groupes fonctionnels et le groupe fonctionnel, le groupe carboxyle, forme facilement des esters et des amides par déshydratation-condensation avec des alcools et des amines. Les résines fabriquées à partir d’acide isophtalique présentent d’excellentes propriétés telles que la résistance à la chaleur, les propriétés électriques et les propriétés antiadhésives.
De nombreuses résines ont été développées et sont utilisées dans divers domaines, notamment les peintures fonctionnelles, les plastifiants et les matériaux pour l’industrie automobile, marine et aéronautique. Les applications typiques de l’acide isophtalique sont les suivantes.
1. Résines de polyester insaturé
Les résines de polyester insaturé utilisant l’acide isophtalique présentent une résistance à la chaleur, une résistance chimique, une résistance à l’eau et une résistance mécanique supérieures à celles utilisant l’isomère structurel qu’est l’acide phtalique. Ces caractéristiques en font un produit largement utilisé comme gelcoat et dans les produits moulés en PRFV tels que les baignoires, les bacs étanches, les lavabos, les réservoirs d’eau, les fosses septiques, les tuyaux, les usines chimiques, les casques, les bateaux, les composants électriques et les pièces détachées pour l’automobile.
En outre, les résines de polyéthylène téréphtalate (PET) fabriquées à partir d’acide téréphtalique, un isomère structurel de l’acide isophtalique, peuvent être modifiées avec de l’acide isophtalique pour améliorer la transparence.
2. Résines alkydes
L’acide isophtalique est utilisé dans les résines alkydes et les résines alkydes sans huile pour produire des revêtements présentant une bonne brillance, une bonne adhérence et une bonne résistance aux intempéries, aux chocs et à l’eau, qui sont utilisés dans les bases de peinture et les véhicules à encre d’imprimerie. En particulier, les revêtements de résine alkyde sans huile utilisant l’acide isophtalique sont utilisés pour l’étain coloré, les produits ménagers et l’intérieur des véhicules.
3. Fibres de polyester
Dans les fibres de polyester fabriquées à partir d’acide isophtalique, le remplacement d’une partie de la matière première, l’acide téréphtalique, par de l’acide isophtalique améliore la capacité de teinture et produit des fibres ayant une bonne résistance au boulochage et une bonne texture. En outre, si le 5-sulfoisophtalate de diméthyle (ou diéthyle), qui est synthétisé à partir de l’acide isophtalique, est utilisé dans les fibres de polyester, il peut être facilement teint avec des colorants cationiques, ce qui permet d’obtenir une couleur profonde.
4. Fibres de polyaramide
Synthétisées à partir d’acide isophtalique et de diamines aromatiques, les fibres méta-aramides présentent une excellente résistance à la chaleur, à la flamme et à la corrosion et sont utilisées dans des matériaux industriels tels que les rubans d’isolation électrique, les isolants thermiques et les filtres de dépoussiérage, ainsi que dans les vêtements de protection pour les pompiers et autres.
Propriétés de l’acide isophtalique
Sa formule chimique est C8H6O4 et son poids moléculaire est de 166,14. Il a un poids spécifique de 1,53 et se présente sous la forme d’un cristal incolore et inodore ressemblant à une aiguille. Le point de fusion, mesuré dans un tube scellé, est de 347 ± 2 °C.
À température ambiante, il est légèrement soluble dans les solvants polaires tels que l’eau, l’acétone et l’éthanol. À des températures plus élevées, il est bien soluble dans l’eau et l’acide acétique. En revanche, il est insoluble dans les solvants non polaires tels que le benzène, le toluène et l’éther de pétrole.
L’acide isophtalique forme des esters par réaction de déshydratation avec les alcools. La déshydratation avec des polyols produit donc des résines de polyester. L’acide isophtalique se déshydrate également avec des amines pour former des amides, et peut donc être utilisé avec des amines telles que l’hexaméthylènediamine pour produire des polyamides.
Méthodes de production de l’acide isophtalique
L’acide isophtalique est synthétisé principalement par oxydation d’un mélange de xylène avec un mélange d’isomères. L’acide isophtalique de haute pureté est obtenu par oxydation du méta-xylène.
Les méthodes d’oxydation comprennent la méthode Amoco, l’oxydation au soufre et à l’ammoniac et l’oxydation à l’acide nitrique. La méthode Amoco a été mise en œuvre par l’ancienne société Amoco Chemicals Ltd. Elle implique l’oxydation à l’air du méta-xylène dans un solvant d’acide acétique en utilisant comme catalyseurs des sels d’acides organiques de métaux lourds de valence variable et du brome.
La méthode d’oxydation au soufre et à l’ammoniac utilise le soufre ou le sulfure comme oxydant pour oxyder le méthaxylène dans une solution aqueuse d’ammoniac. La méthode d’oxydation par l’acide nitrique est la plus ancienne méthode historiquement utilisée pour obtenir l’acide isophtalique par oxydation du méta-xylène par l’acide nitrique.