Qu’est-ce que l’anthracène ?
L’anthracène est un composé organique, un hydrocarbure aromatique polycyclique acénique constitué de trois cycles benzéniques fusionnés.
Sa formule moléculaire est C14H10, son poids moléculaire 178,23, son point de fusion 218°C, son point d’ébullition 342°C et il est sublimable. C’est un solide blanc à température ambiante, mais il émet une fluorescence violette à 400-500 nm. Il est insoluble dans l’eau, avec une solubilité dans l’eau de 0,00013 g/100 ml (20°C). Il est également insoluble dans l’éthanol et le toluène, mais il est soluble dans le toluène chaud. Numéro d’enregistrement CAS 120-12-7.
Utilisations de l’anthracène.
L’anthracène est une matière première pour divers colorants synthétiques, notamment les colorants anthraquinones tels que l’alizarine et l’indanthrène. Il est également utilisé comme matière première pour l’anthraquinone, un important intermédiaire de teinture, le noir de carbone et les agents de tannage.
Le noir de carbone est produit à partir d’huiles lourdes à base de charbon et de pétrole, telles que l’huile de créosote et l’huile de résidus d’éthylène, qui sont riches en anthracène et autres composants aromatiques. Parmi les autres applications de l’anthracène, on peut citer les peintures, les insectifuges, les produits de préservation du bois, les herbicides, les régulateurs de croissance des plantes, les colorants fluorescents, etc. D’autres applications comprennent les sensibilisateurs ou les atténuateurs de triplets.
Principes de l’anthracène
Le principe de l’anthracène est expliqué en termes de méthodes de production et de réactions chimiques.
1. Méthodes de production de l’anthracène
Industriellement, l’anthracène est produit par séparation et purification à partir des fractions d’huile d’anthracène du goudron de houille. Les principales méthodes de synthèse en laboratoire comprennent également la réduction des anthraquinones, la condensation de deux molécules de chlorure de benzyle avec du chlorure d’aluminium comme catalyseur, et la condensation du tétrabromobenzène avec le benzène.
2. Réactions chimiques de l’anthracène
L’anthracène est un composé photoréactif. Lorsqu’il est exposé à la lumière ultraviolette, des réactions de cyclisation [4+4] se produisent, produisant un dimère. Ce dimère peut être reconverti en monomère par chauffage ou par irradiation avec de la lumière UV à des longueurs d’onde inférieures à 300 nm. Cette liaison réversible et cette nature photochromique sont caractéristiques de l’anthracène et constituent la base de l’application de divers dérivés.
L’anneau central est très réactif et les réactions de substitution électrophile aromatique se produisent principalement aux positions 9 et 10. Il est facilement oxydé et le produit de l’oxydation est l’anthraquinone (C14H8O2). La réduction donne du 9,10-dihydroanthracène. La réaction de cyclisation [4+2] avec l’oxygène singulet se produit également au niveau de l’anneau central par la réaction de Diels-Alder.
Le phénanthrène, l’isomère dont les anneaux benzéniques sont courbés et fusionnés, est le composé dit stable, car la chaleur de formation est plus élevée.
Types d’anthracène
L’anthracène est principalement vendu en tant que produit chimique et réactif. Il est disponible en quantités de 1 g, 25 g, 100 g, 500 g, etc. Les niveaux de pureté varient d’un produit à l’autre : 90 %, 96 %, 97 %, 99 %, etc. Le réactif peut être stocké à température ambiante et est généralement vendu en tant que réactif à température ambiante.
Certains dérivés deutérés, l’anthracène d-10, sont également disponibles. Il s’agit d’un composé deutéré dans lequel les 10 hydrogènes de l’anthracène ont été remplacés par du deutérium ; il est le plus souvent utilisé comme étalon interne dans les analyses GC-MS. Quant à celui-ci, il est parfois manipulé comme réactif réfrigéré.
Autres informations sur l’anthracène
Sécurité de l’anthracène
L’anthracène est irritant pour la peau. C’est pourquoi il figure sur la liste des “substances pour lesquelles des lignes directrices sur la prévention des risques pour la santé ont été publiées” en vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail et sur la liste des “substances chimiques désignées de classe I” en vertu de la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants (RRTP).
Il se décompose lorsqu’il est chauffé ou sous l’influence d’agents oxydants puissants, produisant des fumées irritantes et toxiques et présentant un risque d’incendie et d’explosion. Des précautions doivent être prises lors de la manipulation.