Qu’est-ce que l’acétaldéhyde ?
L’acétaldéhyde est un composé organique, un aldéhyde dont la formule chimique est C2H4O.
Son nom dans la nomenclature IUPAC est Ethanal, d’autres noms incluent l’aldéhyde acétique et l’aldéhyde éthylique, etc. Son numéro d’enregistrement CAS est 75-07-0.
Il a un poids moléculaire de 44,05, un point de fusion de -123°C et un point d’ébullition de 20,1°C. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante. Il a une odeur fruitée, mais à des concentrations élevées, il est considéré comme ayant une odeur putride. Il a une densité de 0,790 g/cm3 (10°C) et est extrêmement soluble dans l’eau et les solvants tels que l’éthanol et l’éther diéthylique ; sa solubilité dans l’eau à 25°C est de 1 kg/L.
Utilisations de l’acétaldéhyde
L’acétaldéhyde est principalement utilisé comme matière première pour la fabrication de divers composés organiques, notamment l’acide acétique et les aldéhydes, les agents antifongiques, les antiseptiques, les solvants, les produits chimiques de développement photographique, les agents de mélange de carburants, les agents réducteurs et les produits chimiques médicaux.
En tant que matière première synthétique, il est utilisé dans la synthèse du pentaérythritol, du crotonaldéhyde, du glyoxal, de la pyridine, du lactonitrile et de l’acide acétique.
Principe de l’acétaldéhyde
Les principes de l’acétaldéhyde sont expliqués en termes de production et de réactions chimiques.
1. Production de l’acétaldéhyde
L’acétaldéhyde est obtenu industriellement par oxydation de l’éthylène par Wacker. Il est également produit par oxydation de l’éthanol.
2. Réactions chimiques de l’acétaldéhyde
La majorité de l’acétaldéhyde utilisé dans l’industrie l’est dans la synthèse industrielle de l’acétate d’éthyle par la réaction de Tishchenko. Dans cette réaction, deux molécules d’Acétaldéhyde sont disproportionnées en un acide carboxylique et un alcool en utilisant un alcoxyde comme catalyseur, et l’acétate d’éthyle est synthétisé par condensation de déshydratation.
L’acétate d’éthyle est synthétisé par condensation par déshydratation. Il était utilisé comme matière première pour la synthèse de l’acide acétique, mais il est désormais moins utilisé, car la synthèse directe à partir du méthanol ou de l’acétylène est plus efficace.
3. Propriétés chimiques de l’acétaldéhyde
L’acétaldéhyde est une substance volatile dont le point d’ébullition est bas (20,1°C). L’acétaldéhyde présente une tautomérie céto-énol. C’est-à-dire qu’il est en équilibre avec l’alcool vinylique, mais principalement dans la conformation céto, puisque la constante d’équilibre à température ambiante est de 6 × 10-5.
Avec un point d’éclair bas de -38 °C, ils sont hautement inflammables et sont considérés comme ayant une plage de combustion extrêmement large. La substance peut également produire des peroxydes explosifs au contact de l’air. Peut également être explosif au contact de l’oxygène, du chlorure de cobalt, du pentoxyde de diazote, du chlorate de mercure, du perchlorate de mercure, du nitrate d’argent et du peroxyde d’hydrogène.
En présence de traces de métaux (fer), la substance peut se polymériser sous l’action des acides et des hydroxydes alcalins. En outre, l’Acétaldéhyde agit comme un agent réducteur et présente donc un risque d’incendie et d’explosion s’il réagit violemment avec des agents oxydants, des acides forts, des halogènes et des amines.
En raison des risques susmentionnés, il est classé comme liquide inflammable de catégorie 4 et comme substance inflammable spéciale en vertu de la loi sur les services d’incendie. En outre, il s’agit d’un composé réglementé par diverses lois et réglementations, notamment la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants et la loi sur la sécurité et la santé industrielles.
4. L’acétaldéhyde et le corps humain
L’acétaldéhyde est un polluant atmosphérique dérivé des gaz d’échappement des automobiles, de la fumée de cigarette et de la colle à contreplaqué. L’exposition à de grandes quantités d’acétaldéhyde a également été signalée comme étant nocive, avec un risque accru de cancer. L’acétaldéhyde est l’un des agents responsables du syndrome des bâtiments malsains et d’autres maladies.
Dans le corps humain, l’acétaldéhyde est produit par l’alcool déshydrogénase dans le foie lorsque de l’éthanol est ingéré, et l’acétaldéhyde produit dans le corps est métabolisé en acide acétique par l’acétaldéhyde déshydrogénase.
L’acétaldéhyde est une substance connue pour provoquer les symptômes de la gueule de bois. Le métabolisme de l’acétaldéhyde varie dès la naissance en fonction de la race et de la constitution, et la constitution liée à la consommation d’alcool en serait l’origine.
Types d’acétaldéhyde
L’acétaldéhyde actuellement sur le marché en tant que produit est vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme matière première pour la synthèse organique industrielle.
Les produits réactifs sont disponibles dans des contenances telles que 100 ml, 500 ml, 1 l et 500 g, qui sont faciles à manipuler en laboratoire. Ces réactifs doivent être conservés au réfrigérateur en raison de leur faible point d’ébullition.
Pour les produits chimiques industriels, des capacités telles que des bidons de 14 kg sont disponibles. Il est généralement disponible en grandes quantités.