Qu’est-ce que l’anthraquinone ?
Les anthraquinones sont des composés organiques appartenant à la famille des aromatiques, que l’on trouve également dans des plantes naturelles telles que l’aloès.
Son nom systématique UICPA est anthracène-9,10-dione. D’autres noms incluent 9,10-anthracènedione, anthracène-9,10-quinone et anthradione. Les anthraquinones sont à l’origine des pigments présents dans l’écorce et les feuilles.
Utilisations des anthraquinones
Les anthraquinones sont principalement utilisées dans l’industrie. Elles peuvent par exemple être utilisées comme matières premières pour la production de colorants à base d’anthraquinone. Les colorants fabriqués à partir d’anthraquinone se caractérisent par leur “résistance à la lumière du soleil et au lavage” et leurs “couleurs riches et vives” et sont donc classés parmi les colorants haut de gamme.
Les anthraquinones sont également utilisées comme intermédiaires dans la fabrication de laxatifs, comme additifs dans l’évaporation de la pâte à papier et comme vecteurs d’hydrogène dans la production de peroxyde d’hydrogène. Dans le secteur agricole, elles peuvent également être utilisées comme répulsifs pour les oiseaux.
Propriétés des anthraquinones.
L’anthraquinone a un point de fusion de 286°C et un point d’ébullition de 379,8°C. À température ambiante, elle se présente sous la forme de cristaux jaunes. Elle n’est pas classée comme substance chimique spécifiée au Japon.
L’anthraquinone est soluble dans le nitrobenzène et l’aniline. Elle est soluble dans le benzène et le toluène lorsqu’elle est chauffée, mais pas dans l’eau ni dans l’alcool. Dans des conditions normales, l’anthraquinone est chimiquement extrêmement stable.
Structure des anthraquinones
Les anthraquinones sont des dérivés de l’anthracène. La formule chimique de l’anthracène est C14H10 et celle de l’anthraquinone est C14H8O2. La masse molaire est de 208,21 g/mol et la densité de 1,308 g/cm3.
Il existe trois isomères : la 1,anthraquinone, la 1,4-anthraquinone et la 9,10-anthraquinone. Toutefois, la 9,anthraquinone est généralement désignée sous le nom de 9,anthraquinone.
Autres informations sur les anthraquinones
1. Méthodes de synthèse des anthraquinones
Les anthraquinones sont obtenues par oxydation de l’anthracène.
Elles peuvent également être synthétisées par la réaction de Friedel-Crafts. Les anthraquinones sont produites par la condensation de l’anhydride phtalique avec le benzène à l’aide de chlorure d’aluminium. Dans cette réaction, les anthraquinones peuvent être obtenues par cyclisation spontanée lorsque l’acide o-benzoylbenzoïque est produit.
Les anthraquinones peuvent également être synthétisées par la réaction de Diels-Alder du 1,3-diène et de la naphtoquinone (1,4-naphtoquinone).
2. Réactions de l’anthraquinone
Un exemple de réaction classique avec les anthraquinones est la synthèse de Bally-Scholl. Les anthraquinones réagissent avec le glycérol pour former le benzanthrone. Dans la synthèse de Barry-Skoll, un groupe carbonyle de la quinone est réduit à un méthylène en présence de cuivre et d’acide sulfurique, puis du glycérol est ajouté.
3. Applications de l’anthraquinone
De nombreux colorants naturels ont un squelette d’anthraquinone. Par exemple, les anthraquinones sont utilisées comme matières premières pour le colorant alizarine.
En outre, le dérivé industriel 2-éthylanthraquinone (E : 2-éthylanthraquinone) est utilisé pour la production de peroxyde d’hydrogène.