Qu’est-ce que l’acide itaconique ?
L’acide itaconique est un acide dicarboxylique aliphatique, un isomère de l’acide mésaconique et de l’acide citraconique.
Il s’agit d’un cristal incolore et hygroscopique à l’odeur particulière, également connu sous le nom d’acide méthylènesuccinique. Il est bien soluble dans l’eau. Il est également soluble dans l’éthanol, mais insoluble dans le benzène, le chloroforme et l’éther.
Il s’agit d’un acide dicarboxylique à 5 carbones produit par des champignons et qui présente une structure moléculaire particulière avec des groupes vinylidènes (groupes exométhylène). Pour cette raison, il est également appelé acide méthylène succinique ; CAS No. 97-65-4.
Utilisations de l’acide itaconique
L’acide itaconique est utilisé dans diverses applications, notamment
1. Matières premières polymères
Les doubles liaisons de l’acide itaconique provoquent une polymérisation radicale. Comme il s’agit d’un acide dicarboxylique, il est également polymérisé avec des composés dioliques et converti en polyesters. La copolymérisation des esters d’acide itaconique avec d’autres monomères est commercialisée par de nombreuses entreprises.
L’ajout d’esters d’itaconique aux polymères améliore la photostabilité, la dureté de surface, la résistance à la chaleur, la plasticité interne, l’adhérence, la résistance aux solvants et la résistance à l’eau. Tout comme les esters acryliques, les esters d’itaconate sont largement utilisés dans les bases de peinture, les revêtements de papier et de cuir, le traitement des textiles, les bases de cire adhésive, les caoutchoucs synthétiques et les adhésifs. Ils sont également utilisés dans les résines échangeuses d’ions, les résines ABS et les résines AS (copolymérisation acrylonitrile-styrène).
2. Additifs alimentaires, pesticides, etc.
L’acide itaconique est un additif alimentaire et son utilisation est autorisée par le ministère de la santé, du travail et des affaires sociales. Il est utilisé comme acidifiant et correcteur de pH.
Il est également utilisé comme pesticide pour les pommes et comme régulateur de croissance des plantes. On pense qu’il est appliqué après la pollinisation de la fleur du centre du bourgeon apical, ce qui provoque l’inhibition de l’élongation du tube pollinique ou l’inhibition de la fécondation en raison de la combustion de la tête de la colonne par les acides organiques, produisant ainsi un effet de cueillette.
Il est également considéré comme une substance très sûre, utilisée comme matière première pour les encres d’imprimerie, le ciment dentaire et le ciment industriel.
Propriétés de l’acide itaconique
L’acide itaconique est un cristal incolore et hygroscopique à l’odeur particulière. Son point de fusion est de 164-168 °C (décomposition). Il est bien soluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol et légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme et l’éther.
Autres informations sur l’acide itaconique
1. Précautions de manipulation
L’acide itaconique est un composé extrêmement sûr. Cependant, il est désigné comme délétère en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères. Comme il s’agit d’une substance acide, il convient de porter un équipement de protection (gants, lunettes, masque, etc.) lors de sa manipulation. Il ne doit pas être stocké avec des substances alcalines et doit être stocké dans un endroit frais et bien ventilé.
2. Effets anti-inflammatoires
On a récemment découvert que l’acide itaconique lui-même avait des propriétés anti-inflammatoires. On a également découvert que des composés tels que l’acide protriquesterinique, le sporosololide et l’épiéthylolide, dont les molécules contiennent le squelette moléculaire de l’acide itaconique, présentent diverses activités physiologiques, notamment des activités antibactériennes, antioxydantes, anti-inflammatoires, antitumorales et de régulation de la croissance des plantes.
On suppose que ces activités découlent de la structure carbonyle α,β-insaturée, mais les détails ne sont pas connus. Ainsi, les composés avec le squelette moléculaire de l’acide itaconique et les dérivés de l’acide itaconique sont prometteurs en tant que matières premières pharmaceutiques.
3. Les ODD avec l’acide itaconique
La matière première des polymères étant presque exclusivement constituée de pétrole, l’épuisement des ressources, l’augmentation des concentrations de CO2 et l’aggravation du réchauffement de la planète suscitent des inquiétudes. Le polystyrène, par exemple, est un styrène polymérisé synthétisé à partir d’éthylbenzène, produit à partir de pétrole. La production de polymères dérivés du pétrole est considérée comme contraire aux activités économiques durables (ODD).
En revanche, si les polymères peuvent être synthétisés à partir de ressources végétales qui poussent tout en absorbant le CO2 de l’atmosphère, on peut s’attendre à ce que le réchauffement climatique soit freiné par le cycle du CO2, et les polymères polymères (polymères utilisant la biomasse) attirent l’attention.
L’acide itaconique est un type de biomasse qui peut être obtenu par fermentation à partir de ressources végétales et constitue un exemple représentatif de polymère utilisant la biomasse. C’est également l’un des 12 produits chimiques clés dérivés de la biomasse proposés par le ministère américain de l’énergie. Actuellement, la recherche sur les polymères dérivés de la biomasse, tels que l’acide itaconique, et les micro-organismes produisant l’acide itaconique est active.