Qu’est-ce que l’acétophénone ?
L’acétophénone, également connue sous le nom de méthylphénylcétone, a un parfum caractéristique de fleur d’oranger. C’est un liquide incolore à température ambiante que l’on trouve comme produit naturel dans l’huile de labdanum, l’encens de mer, les fraises et les fleurs de thé du Japon. Ce composé est largement utilisé dans des applications telles que les parfums, les solvants et les matériaux pour la synthèse organique.
Propriétés physico-chimiques de l’acétophénone
1. Nom
Nom japonais : アセトフェノン
Nom britannique : acetophenone
Nom UICPA : 1-phényléthan-1-one
2. Formule moléculaire
C8H8O
3. Poids moléculaire
120.15
4. formule structurelle
5. point de fusion
19.65℃
6. solubilité dans les solvants
Insoluble dans l’eau. Soluble dans l’éthanol et le chloroforme.
Caractéristiques et utilisations de l’acétophénone
Arôme unique et utilisation comme agent aromatisant
L’acétophénone est largement utilisée comme matière première synthétique pour les arômes et les parfums en raison de son arôme unique. Parmi les exemples d’utilisation de l’acétophénone figurent de nombreux aliments tels que les noix, les boissons, les crèmes glacées et les bonbons, ainsi que le tabac.
Réactivité élevée du groupe céto et utilisation dans les produits industriels et pharmaceutiques
L’acétophénone est un substrat utile dans la synthèse organique de produits industriels et pharmaceutiques en raison de sa caractéristique structurelle de posséder un groupe carbonyle. En ce qui concerne les produits industriels, elle est utilisée comme matière première pour les photo-initiateurs destinés aux résines fonctionnelles et aux films photographiques, qui font toujours l’objet d’une forte demande, ainsi que comme divers solvants, grâce à son point d’ébullition élevé et à son excellente stabilité. Il est à noter que l’acétophénone en tant que solvant est souvent utilisée en mélange avec de l’éthanol, des cétones et des esters.
Utilisation des chalcones comme substrats synthétiques et lien avec la chimie verte
Ce composé est un bon substrat pour la célèbre réaction d’aldol, une réaction qui étire les liaisons C-C pour former de nouvelles liaisons. En raison de cette caractéristique, il est largement utilisé comme intermédiaire dans de nombreux produits pharmaceutiques. Un exemple d’une telle réaction est la synthèse des chalcones par condensation d’aldol du benzaldéhyde et de l’acétophénone en présence d’un catalyseur basique. Cette réaction présente une économie d’atomes élevée et un faible impact sur l’environnement ; en d’autres termes, elle peut être décrite comme “une réaction sans déchets pour obtenir le produit cible”. Ce composé est donc une très bonne matière première du point de vue de la chimie verte.
Synthèse de l’acétophénone
Elle est synthétisée par la réaction de Friedel-Crafts entre le benzène et le chlorure d’acétyle.
Toxicité de l’acétophénone.
Nocif en cas d’ingestion, légèrement irritant pour la peau et fortement irritant pour les yeux. Ce composé est également un liquide inflammable. Pour ces raisons, il est classé dans la classe 4, pétrole n° 3, non soluble dans l’eau, en vertu de la loi sur les services d’incendie, et comme substance dangereuse en vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail.