Qu’est-ce que l’acétonitrile ?
L’acétonitrile est un liquide incolore et transparent dont le numéro CAS est le 75-05-8. Il est chimiquement stable, soluble dans l’eau et les alcools, et soluble dans de nombreux composés organiques, ce qui en fait une substance essentielle pour l’industrie.
L’acétonitrile a la formule moléculaire C₂H₃N, un poids moléculaire de 41,05, un point d’ébullition de 81,6°C, un point de fusion de -45°C, une densité de 0,783, une constante diélectrique élevée de 37,5 et se mélange bien à l’eau. Sa structure chimique se compose du groupe méthyle hydrophobe CH3 et du nitrile polarisé CN. Il s’agit d’une molécule présentant à la fois une hydrophobie et une constante diélectrique (polarité). Elle fait partie des solvants aprotiques polaires, qui sont des solvants polaires mais qui ne contiennent pas de groupes hydroxyles.
Comme il est inflammable à température ambiante, il est considéré comme un produit chimique inflammable en vertu de la loi sur les services d’incendie (liquide hydrosoluble dans la catégorie 4 des matières dangereuses, catégorie 1 des produits pétroliers), de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, de la loi sur la sécurité des navires et de la loi sur l’aéronautique civile. Il est également désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives et comme substance chimique désignée de classe 1 en vertu de la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants (PRTR).
Ces substances étant dangereuses pour la santé, elles doivent être utilisées dans le cadre d’une gestion appropriée. L’acétonitrile peut être inhalé et, en raison de son absorption percutanée, il est nécessaire de porter des gants et d’autres équipements de protection.
Utilisations de l’acétonitrile
Voici trois utilisations de l’acétonitrile :
1. Solvant et réactif analytique
L’acétonitrile est utilisé comme solvant et réactif analytique pour les réactions de synthèse organique et la purification. L’un de ses avantages en tant que solvant est qu’il peut être mélangé de manière homogène avec de l’eau et des solvants organiques et qu’il peut dissoudre de nombreux composés. En particulier, il présente d’excellentes performances en tant que solvant HPLC, car il solvate bien les porteurs de groupes octadécyles contenus dans les supports utilisés dans la HPLC en phase inversée.
En raison de sa faible absorption des UV, il donne de bons chromatogrammes avec un faible signal de fond lors de l’analyse par CLHP combinée à une détection UV. Le méthanol est un autre solvant couramment utilisé pour la CLHP, mais l’acétonitrile est supérieur au méthanol en termes de capacité de séparation et, en raison de sa faible viscosité, en termes de pression inférieure pendant l’utilisation.
2. Dissoudre les substances polaires
En tant que solvant aprotique polaire, il est également utilisé pour dissoudre des substances polaires sans eau. Par exemple, il est utilisé comme solvant dans des réactions où l’eau ne doit pas coexister, comme les réactions non aqueuses utilisant AlCl3 ou POCl3. Un autre avantage des solvants est qu’ils sont très diélectriques, ce qui peut augmenter la vitesse de réaction des réactions de synthèse organique et peut être utilisé comme solvant pour créer un champ de réaction.
3. Pesticides et produits pharmaceutiques.
Comme d’autres composés nitrés, l’acétonitrile est utilisé comme matière première pour la synthèse organique, en tirant parti de la réactivité des groupes cyano, dans les produits agrochimiques et pharmaceutiques, ainsi que dans les colorants, les modificateurs de résines synthétiques et les agents de durcissement des résines époxy. En outre, l’acétonitrile forme des mélanges azéotropiques à deux composants avec de nombreux solvants organiques et est donc également utilisé comme solvant d’extraction et de distillation dans le domaine du raffinage du pétrole. Un exemple spécifique est le processus de séparation et de raffinage des oléfines à partir de mélanges paraffine-oléfine.
À l’avenir, il devrait être utilisé comme électrolyte dans les batteries rechargeables et comme solvant pour la synthèse des matériaux organiques, ainsi que pour le nettoyage des composants électroniques. Il devrait également être utilisé comme solvant pour la synthèse et la purification de l’ADN.
Types d’acétonitrile
Reflétant les diverses utilisations de l’acétonitrile, des produits à impuretés contrôlées sont disponibles en fonction de l’application. Les réactifs analytiques comprennent ceux pour la CLHP, la LC/MS et pour les tests de résidus de pesticides et de PCB.
Autres informations sur l’acétonitrile
Problèmes d’approvisionnement en acétonitrile
L’acétonitrile est en grande partie obtenu industriellement comme sous-produit de la production d’acrylonitrile. L’acrylonitrile est largement utilisé dans la résine ABS pour les composants automobiles, de sorte qu’en cas de réduction ou d’ajustement de la production dans l’industrie automobile, l’offre d’acétonitrile, un sous-produit de l’acrylonitrile, a également tendance à diminuer et à se raréfier.
Plus récemment, des inquiétudes concernant l’approvisionnement en acétonitrile ont également été soulevées lorsqu’une épidémie mondiale de nouvelles infections par le coronavirus en 2020 a empêché les usines automobiles de fonctionner. Par conséquent, les entreprises qui manipulent l’acétonitrile mettent tout en œuvre pour assurer un approvisionnement stable, notamment en déployant des efforts pour sécuriser les matières premières, en créant leurs propres usines et en étudiant des méthodes de synthèse alternatives.
Dans le même temps, les fabricants d’HPLC développent des équipements qui utilisent moins de solvant et s’efforcent de faire en sorte que les problèmes d’approvisionnement en acétonitrile aient moins d’impact sur les activités des utilisateurs.