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Qu’est-ce que l’acide propionique ?

L’acide propionique est un acide gras saturé à 3 carbones et un liquide incolore à l’odeur particulière, aussi appelé acide propanoïque. Il est très soluble dans l’eau, l’éthanol et l’acétone.

L’acide propionique est formé par hydrolyse du propionitrile ou par oxydation du 1-propanol. Il est classé comme substance dangereuse de classe 4 en vertu de la loi japonaise sur les services d’incendie : il doit être manipulé avec précaution en raison de ses propriétés toxiques telles que l’irritation des muqueuses et la corrosivité. L’acide propionique est présent dans la nature en tant que métabolite des micro-organismes et se trouve dans les aliments fermentés tels que le miso, la sauce soja et le fromage.

1. Nom
   Nom : acide propionique
   Nom anglais : propionic acid
   Nom IUPAC : acide propanoïque
2. Formule moléculaire
   C3H6O2
3. Poids moléculaire
   74.08
4. Point de fusion
   -20.83°C
5. Solubilité dans les solvants
   Facilement soluble dans l’eau, l’éthanol, le chloroforme et l’éther.

Caractéristiques et utilisations de l’acide propionique

L’acide propionique est un type d’acide carboxylique, un liquide huileux incolore. Sa formule chimique est CH3CH2COOH.

L’acide propionique est utilisé dans divers domaines industriels, notamment dans les produits pharmaceutiques, les herbicides, les parfums et les résines.
Il est également couramment utilisé comme conservateur en raison de sa capacité à inhiber la croissance des moisissures et des bactéries.

1. Exemples d’utilisation en synthèse organique

L’acide propionique est un composé très utile en tant que solvant, agent de dissolution et estérificateur.

Par exemple, il est employé dans la production de divers polymères et plastiques, tels que le polypropylène et les fibres acryliques.
Il est également utilisé comme matière première pharmaceutique dans la fabrication d’anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS).

2. Utilisation comme matière première aromatique

L’acide propionique est utilisé comme matière première pour les arômes de fruits en raison de son odeur distinctive. Par exemple, le propionate d’éthyle, un dérivé de l’acide propionique, a une odeur caractéristique d’ananas et est utilisé comme arôme alimentaire.

3. Activité antimicrobienne et utilisation comme fongicide

En tant que produit naturel, l’acide propionique est abondant dans le fromage. L’on sait empiriquement qu’il est efficace pour inhiber la croissance des moisissures. Dans ce contexte, ce composé a servi d’additif alimentaire pour son effet bactériostatique.

Aujourd’hui, l’acide propionique est obtenu par synthèse chimique et ajouté comme additif dans le fromage, le pain et la confiserie.

L’acide propionique sert aussi de correcteur de pH et conservateur, d’additif dans les shampooings et d’additif alimentaire pour le bétail.

Structure de l’acide propionique

L’acide propionique est un composé organique dont la formule moléculaire est C3H6O2 et le poids moléculaire 74,08 g/mol ; c’est un acide carboxylique linéaire.

L’acide propionique est un liquide incolore et transparent à température et pression normales, avec une odeur aigre caractéristique. Il est soluble dans l’eau mais insoluble dans l’huile et les solvants organiques.

L’acide propionique est un composé relativement stable et relativement peu réactif en termes d’oxydation, de réduction et de décomposition thermique. Toutefois, l’acide propionique est inflammable lorsqu’il réagit avec des agents oxydants puissants. De plus, de fortes concentrations de vapeur sont irritantes et doivent être manipulées avec précaution.

Autres informations sur l’acide propionique　

Méthodes de production de l’acide propionique

L’acide propionique est rarement présent dans la nature et est principalement obtenu par synthèse chimique. Il existe des méthodes de synthèse directe et de réplication indirecte. Au Japon, il est couramment obtenu comme sous-produit de la synthèse d’autres composés.

La méthode la plus courante et la plus productive consiste à récupérer l’acide propionique, un sous-produit de l’oxydation directe du naphta dans la production d’acide acétique.

Les méthodes de synthèse directe comprennent l’oxydation du n -propanol ou du propionaldéhyde, l’hydrolyse du propiononitrile ou à partir de l’éthène et du monoxyde de carbone. Elles sont moins courantes en raison de la complexité des processus impliqués.

Une autre méthode connue est la fermentation des hydrates de carbone à l’aide de bactéries, telles que propionibacterium freudenreichii, communément appelée bactérie de l’acide propionique.

Qu’est-ce que le butène ?

Le butène est un hydrocarbure insaturé à une double liaison, dont la formule moléculaire est représentée par C4H8.

Il existe trois isomères : le 1-butène, le 2-butène et l’isobutène ; il existe deux types de 2-butène : le cis-2-butène et le trans-2-butène. Tous deux sont des gaz incolores à l’odeur caractéristique des oléfines et ont un poids moléculaire de 56,10 g/mol.

Le butène est présent dans la fraction C4 des procédés de craquage du naphta ou dans la fraction C4 des sous-produits gazeux du craquage catalytique du pétrole, et peut être séparé par distillation, etc. Le 1-butène et le 2-butène sont souvent utilisés en mélange comme gaz de pétrole liquéfié.

Utilisations du butène

Les principales utilisations des isomères du butène sont les suivantes :

• 1-Butène
  Il possède une double liaison très réactive et constitue une matière première importante dans l’industrie pétrochimique. Il est utilisé comme gaz de pétrole liquéfié pour le carburant et comme matière première synthétique pour la production d’alcool butylique, d’éthylméthylcétone et de pentanol, employés pour produire de l’alcool butylique et du butadiène.
• 2-Butène
  Industriellement, il est utilisé comme mélange de n-butène, non séparé du butène.
• Isobutène
  Utilisé comme matière première pour la production d’isooctane et d’essence polymérisée, ainsi que de caoutchouc synthétique et d’halogénures d’alkyle.

Propriétés du butène

Le butène a un point de fusion de -185,3°C, un point d’ébullition de -6,3°C et un point d’ignition de 384°C. Il est soluble dans l’éthanol, le benzène et l’éther diéthylique.

Le cis-2-butène a un point de fusion de -138,9°C et un point d’ébullition de 3,7°C, tandis que le trans-2-butène a un point de fusion de -105,5°C et un point d’ébullition de 0,9°C. Les points d’ébullition très proches rendent difficile la séparation des isomères par distillation. Il n’est toutefois pas souvent nécessaire de les séparer car ils présentent une réactivité similaire. Le butène est généralement disponible dans le commerce sous la forme d’un mélange de 70 % de cis et de 30 % de trans.

L’isobutène a un point de fusion de -140,3°C et un point d’ébullition de -6,9°C.

Structure du butène

Le butène est un α-alcène linéaire. Sa formule différentielle est CH3CH2CH=CH2 et sa densité est de 0,62 g/cm3.

Le 2-butène est l’alcène le plus simple avec des isomères géométriques et est représenté par la formule différentielle CH3CH=CHCHCH3. Le cis-2-butène à 3,7°C a une densité de 0,641 g/cm3 et le trans-2-butène à 0,9°C a une densité de 0,626 g/cm3. Le cis-2-butène est également connu sous le nom de cis-β-butylène et le trans-2-butène sous le nom de trans-β-butylène.

L’isobutène a une structure dans laquelle deux groupes méthyles sont attachés à un atome de carbone de l’éthylène. Sa formule différentielle est CH2=C(CH3)2 et sa densité est de 0,5879 g/cm3.

Autres informations sur le butène

1. Synthèse du butène

La séparation des fractions C4 brutes donne un mélange de 1-butène et de 2-butène. La dimérisation de l’éthylène ne produit que des alcènes terminaux. Le butène peut être purifié par distillation.

L’isobutène peut être isolé par réaction avec l’acide sulfurique dans les flux de raffinage du pétrole. Il peut généralement être produit par déshydrogénation catalytique de l’isobutane. Il peut également être produit à partir d’acétone, de cellulose et de xylose. L’isobutène est aussi un sous-produit de l’éthénolyse du diisobutylène lors de la synthèse du néohexène.

2. Réactions du butène

Le butène est facilement polymérisé pour former le polybutène. Il constitue une matière première pour la production de polyéthylène linéaire et peut servir de précurseur de la résine de polypropylène, de la méthyléthylcétone et de l’époxybutane.

Le butadiène peut être produit à partir du butène. La réaction d’hydratation produit du 2-butanol, oxydé en méthyléthylcétone.

L’isobutène est une matière première pour la méthacroléine. L’addition de méthanol ou d’éthanol à l’isobutène produit de l’éther méthylique tert-butyle et de l’éther éthylique tert-butyle. Dans le commerce, la tert-butylamine est également produite par amination de l’isobutylène catalysée par des zéolithes. Le polyisobutylène est obtenu lorsque l’isobutène est polymérisé, et l’isooctane peut être synthétisé par alkylation de l’isobutène. Les réactions de Friedel-Crafts avec le phénol et le 4-méthoxyphénol produisent du dibutylhydroxytoluène et du butylhydroxyanisole à partir de l’isobutène.

Qu’est-ce que le butanediol ?

Le butanediol est un alcool divalent dont la formule moléculaire est représentée par C4H10O2.

Outre le 1,4-butanediol, largement employé, il existe au total quatre autres isomères du butanediol : le 1,2-butanediol, le 1,3-butanediol et le 2,3-butanediol.

Le butanediol 1,4 est classé comme “toxicité aiguë (orale)” dans la classification japonaise.

Utilisations du butanediol

Les usages du butanediol diffèrent selon ses isomères, tous largement employés dans l’industrie.

Les utilisations typiques de chaque isomère sont le 1,2 butanediol comme matière première pour les résines et les acides aminés, et le 1,3-butanediol comme solvant, matière première pour les résines et additif cosmétique. Le 1,4 butanediol peut également être utilisé comme matière première pour les résines et les solvants, tandis que le 2,3-butanediol peut être utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.

Le 1,4 butanediol est notamment un composé important sur le plan industriel, dans la mesure où il s’agit d’une matière première pour les solvants couramment utilisés que sont le tétrahydrofurane et la γ-butyrolactone.

Propriétés du butanediol

Le 1,2 butanediol a un point de fusion de -50°C, un point d’ébullition de 195-196,9°C et une densité de 1,0023 g/cm3. Le 1,3 butanediol a un point de fusion de -54°C, un point d’ébullition de 203-204°C et une densité de 1,0053 g/cm3. Le 1,3 butanediol est un agent hypoglycémiant pour les organismes. Il est également converti en β-hydroxybutyrate et sert de substrat pour le métabolisme cérébral.

Le 1,4 butanediol a un point de fusion de 20°C, un point d’ébullition de 230°C et une densité de 1,010 g/cm3. Dans l’organisme, le 1,4 butanediol est métabolisé en γ-hydroxybutyrate ; le 2,3-butanediol a un point de fusion de 7,6°C, un point d’ébullition d’environ 180°C et une densité de 1,000-1,010 g/cm3.

Structure du butanediol

Le butanediol est du n-butane avec deux groupes hydroxyles. Sa formule moléculaire est C4H10O2 avec une masse molaire de 90,12 g/mol. Le butanediol 1,1, par exemple, est instable et se déshydrate rapidement en butyraldéhyde.

Dans le 1,2 butanediol, le carbone en position 2 est le centre chiral. Il est optiquement actif et il existe des isomères miroirs, le (R)-1,2 butanediol et le (S)-1,2 butanediol. De même, le 1,3 butanediol possède des isomères miroirs. Le 2,3 butanediol possède trois stéréoisomères : (2R,3R)-(-)-2,3 butanediol, (2S,3S)-(+)-2,3 butanediol et le méso-2,3 butanediol.

Autres informations sur le butanediol

1. Synthèse du butanediol 1,4

Le 1,4 butanediol est largement synthétisé par hydrogénation du 1,4-butanediol obtenu par la réaction de Reppe de l’acétylène et du formaldéhyde.

Le butanediol peut également être synthétisé par hydrogénation après conversion d’anhydrides tels que l’acide succinique et l’acide maléique en esters méthyliques.

2. Réaction du butanediol 1,4

Le butanediol-1,4 est une matière première pour les plastiques et les fibres, représentés par le polybutylène téréphtalate. Le butanediol-1,4 réagit avec l’acide téréphtalique pour produire du polybutylène téréphtalate.

En tant que plastique technique, le polybutylène téréphtalate présente une excellente stabilité thermique, d’excellentes propriétés électriques et une grande précision dimensionnelle. Il se retrouve largement dans les composants automobiles, électriques et électroniques.

Qu’est-ce que le butadiène ?

Le butadiène est un hydrocarbure insaturé dont la molécule comporte deux doubles liaisons carbone-carbone. Il existe deux isomères, le 1,2-butadiène et le 1,3-butadiène, mais le terme “butadiène” fait référence au 1,3-butadiène, important sur le plan industriel.

Le butadiène est fabriqué à partir de naphte et sert de matière première pour le caoutchouc styrène-butadiène (SBR) et le caoutchouc butadiène (BR), principalement utilisés dans les pneus. Le butadiène est un gaz hautement inflammable qui nécessite l’élimination des sources d’inflammation et une ventilation adéquate lors de son utilisation. Il subit aussi facilement des réactions de polymérisation, de sorte que des antioxydants et des inhibiteurs de polymérisation doivent être ajoutés pendant le stockage.

Processus de production et utilisations du butadiène

Le butadiène (1,3-butadiène) est produit à partir du pétrole et peut être fabriqué soit par la méthode d’extraction, où il est extrait et raffiné à partir de la fraction C4, sous-produit du craquage du naphta, soit par la méthode de déshydrogénation, où il est produit par déshydrogénation du butane ou du butène.

Le butadiène est principalement utilisé comme matière première pour le caoutchouc synthétique. Par exemple : comme matière première pour le caoutchouc styrène-butadiène (SBR) et le caoutchouc butadiène (BR), utilisés dans les pneus de voiture. Le butadiène est également utilisé comme matière première pour la résine ABS et le nylon 66.

Isomères structurels du caoutchouc fabriqué à partir de butadiène

Le butadiène 1,3 est utilisé comme matière première pour le caoutchouc butadiène et d’autres produits décrits ci-dessus. Le caoutchouc est obtenu par la réaction de polymérisation du butadiène. Toutefois, comme la molécule de butadiène comporte deux doubles liaisons, qui sont les sites de réaction, le rapport entre les types cis et trans après la réaction dépend des conditions de production. En outre, les liaisons 1,2 sont également formées par polymérisation, où des groupes vinyles sont générés sur les chaînes latérales.

Il est possible de modifier la proportion d’isomères structurels au-dessus du butadiène en changeant la méthode de polymérisation. Une variété de caoutchoucs butadiène est vendue par différents fabricants. Le caoutchouc butadiène de type cis a la température de transition vitreuse la plus basse de toutes les résines (-105 à -95°C) et possède d’excellentes propriétés à basse température. Il se retrouve principalement dans les pneus automobiles mais aussi dans les joints toriques et les joints d’étanchéité. Comme le caoutchouc butadiène à haute teneur en cis, le caoutchouc butadiène à basse teneur en cis est également utilisé dans les pneus automobiles et d’autres secteurs, ainsi que dans les modificateurs de résine.

Sécurité et législation du butadiène

Le butadiène est une substance gazeuse à température ambiante, généralement vendu sous forme de gaz liquéfié en bouteilles. Le butadiène est un gaz extrêmement inflammable et combustible et doit être manipulé dans un environnement bien ventilé et exempt de sources d’inflammation. En outre, le butadiène ayant tendance à provoquer des réactions de polymérisation, des inhibiteurs de polymérisation et des antioxydants doivent être ajoutés pendant le stockage.

Enfin, le butadiène est une substance soumise à une évaluation des risques et une substance mutagène reconnue en vertu de la loi japonaise. Il est également classé comme substance chimique et comme gaz liquéfié.

Qu’est-ce que le furfural ?

Numéro d’enregistrement CAS	98-01-1
Formule moléculaire	C5H4O2
Poids moléculaire	96.09
Point de fusion	-36,5°C
Point d’ébullition	161,7°C
Densité	1,16 g/mL
Apparence	Liquide incolore

Le furfural est un aldéhyde aromatique dont la formule chimique est C5H4O2.

Il a été isolé pour la première fois en tant que sous-produit de l’acide formique par Johann Wolfgang Döbereiner en 1832.

Sur le plan industriel, des centaines de milliers de tonnes sont produites dans le monde entier à partir de sous-produits agricoles tels que les grains de maïs et la bagasse de canne à sucre. La matière première est traitée à la vapeur à haute pression, puis récupérée par distillation, ce qui permet de séparer l’eau et le furfural. Le furfural attire l’attention en tant que matière première chimique bon marché, renouvelable, non pétrolière et issue de la biomasse.

Utilisations du furfural

Le furfural est utilisé comme matière première pour les résines en raison de ses excellentes propriétés de thermodurcissement, de corrosion et de résistance physique. Les résines furaniques, par exemple, sont utilisées comme agents de traitement de surface résistants aux produits chimiques et à la chaleur.

Le furfural est également largement employé comme solvant car il se mélange aux solvants organiques tels que les alcools, les esters et l’acétone. Il sert aussi à raffiner les lubrifiants et les agents décolorants. Il est par ailleurs employé comme herbicide et insecticide.

Propriétés du furfural

Le furfural a un point de fusion de -36,5°C, un point d’ébullition de 161,7°C et un point d’éclair de 62°C. C’est un liquide huileux incolore, qui devient jaune dès qu’il entre en contact avec l’air.

Le furfural a une odeur d’amande. Il est soluble dans de nombreux solvants organiques, tels que les éthers et les alcools mais légèrement soluble dans les alcanes et l’eau.

Il réagit chimiquement de la même manière que les composés aromatiques et les aldéhydes courants. Toutefois, il n’est pas aussi stable que le benzène et davantage sujet à des réactions chimiques comparé à d’autres composés aromatiques.

Par exemple, lorsque le furfural est chauffé à plus de 250°C, il se décompose en monoxyde de carbone et en furanes. Lorsqu’il est chauffé avec des acides, il durcit et devient une résine thermodurcissable. Les réactions avec des acides et des bases fortes peuvent entraîner des risques d’incendie et d’explosion, c’est pourquoi le furfural doit être manipulé avec précaution.

Structure du furfural

Le furfural a une structure dans laquelle la position 2 du furane est remplacée par un groupe formyle. Sa masse molaire est de 96,09 g/mol et sa densité de 1,16 g/mL.

Autres informations sur le furfural

1. Synthèse du furfural

De nombreuses plantes contiennent des polysaccharides et de l’hémicellulose. Par conséquent, lorsqu’elle est chauffée avec de l’acide sulfurique dilué, l’hydrolyse de l’hémicellulose entraîne la transformation de l’hémicellulose en sucres tels que le xylose. Dans les mêmes conditions, la déshydratation des sucres en C5 tels que le xylose libère trois molécules d’eau et peut produire du furfural. L’acide chlorhydrique dilué peut être utilisé à la place de l’acide sulfurique dilué.

Dans le cas des enveloppes de maïs et d’avoine, les rendements sont relativement élevés, de l’ordre de 20 %. Dans le cas des écales de céréales, environ 10 % de la matière première est du furfural. Le furfural s’évapore avec l’eau et peut être séparé et récupéré pour être concentré.

2. Le furfural en tant que matière première

Le furfural est une matière première pour la production de solvants tels que le furane et le tétrahydrofurane. Il est également présent dans une grande variété d’aliments chauffés sous la forme d’hydroxyméthylfurfural. L’hydroxyméthylfurfural, comme le furfural, peut être synthétisé à partir de la biomasse.

Le furfural est également la matière première de la résine de furane. La résine furanique peut être produite avec de l’acétone, du phénol et de l’urée. Il sert aussi de matière première pour l’acide adipique, matière première pour le nylon. 

3. Dangers du furfural

Au contact du furfural, les voies respiratoires et la peau peuvent être irritées et de l’eau peut s’accumuler dans les poumons. Si le furfural est inhalé ou avalé, des symptômes d’intoxication tels que maux de tête, malaises, nausées, vertiges et larmoiements peuvent se produire. Dans certains cas extrêmes, une perte de conscience ou la mort peuvent survenir.

Qu’est-ce que l’alcool furfurylique ?

L’alcool furfurylique est un composé organique constitué d’un groupe hydroxyméthyle substitué au furane, dont la formule moléculaire est C5H6O2.

Il est classé parmi les composés aromatiques hétérocycliques et porte le nom de nomenclature UICPA de 2-furanométhanol ,ainsi que d’autres noms tels que 2-furylméthanol, 2-furylcarbinol, etc.

Il a un poids moléculaire de 98,10, un point de fusion de -20,2°C et un point d’ébullition de 170°C. À température ambiante, il s’agit d’un liquide clair incolore ou jaune-brun. Il a la propriété de devenir rouge ou brun lorsqu’il est exposé à la lumière et à l’air. Il a une odeur de brûlé caractéristique. Il a une densité de 1,13 g/mL et est facilement soluble dans l’éther. Il est également soluble dans les alcools, le benzène et le chloroforme. Il est miscible dans l’eau, avec une solubilité dans l’eau de 1000 g/L (25°C).

Utilisations de l’alcool furfurylique

L’alcool furfurylique est principalement utilisé comme matière première pour les résines synthétiques, les modificateurs de résine, les solvants, les matières premières chimiques et les parfums. En tant que solvant, il est par exemple employé dans le domaine des adhésifs. En tant que matière première chimique, c’est un composé synthétiquement utile en tant qu’élément de base pour les anneaux à cinq chaînons contenant de l’oxygène.

En tant qu’alcool de faible poids moléculaire, il est employé dans les dispositifs semi-conducteurs, par exemple pour éliminer les résidus après la gravure. En tant que surfactant, la substance sert d’agent mouillant et également de surfactant pour les pigments noirs. Ces dernières années, la demande d’encres à base d’huile a augmenté, en raison d’un désintérêt croissant pour la dégradation causée par les COV (composés organiques volatils) dans les encres à base d’huile, et d’un passage aux encres à base d’eau.

En tant que résine synthétique, cet alcool sert principalement de résine furanique. En tant que résine de coulée, il est également utilisé dans les résines furaniques pour les moules durcissant à l’acide. Il est par ailleurs utilisé comme combustible de fusée auto-inflammable en utilisant l’acide nitrique ou l’acide nitrique à fumée rouge comme agent oxydant.

Propriétés de l’alcool furfurylique

1. Synthèse de l’alcool furfurylique

L’alcool furfurylique est synthétisé industriellement par hydrogénation catalytique à partir du furfural. Le furfural est un aldéhyde que l’on trouve dans les épis de maïs et la bagasse de canne à sucre.

2. Réactions chimiques de l’alcool furfurylique

L’alcool furfurylique est une substance qui subit des réactions de Diels-Alder avec des alcènes et des alcynes électrophiles. La réaction d’hydroxyméthylation donne du 2,5-bis(hydroxyméthyl)furane. L’hydrolysat de l’alcool furfurylique est également l’acide lévulinique. Le groupe hydroxyle -OH réagit avec les halogénures d’aryle ou d’alkyle pour former des liaisons éther.

L’alcool furfurylique est également une substance ayant la propriété de se polymériser par déshydratation dans des conditions acides, soit par chauffage, soit par l’ajout d’un catalyseur. Cette propriété permet de produire des résines furaniques.

Une réaction bien connue de l’alcool furfurylique est la réaction d’Ahmatovich. Cette réaction est une méthode de synthèse d’un cycle dihydropyranne à partir de l’alcool furfurylique en utilisant des conditions oxydatives telles que le brome.

Types d’alcools furfuryliques

L’alcool furfurylique est principalement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les types de volumes des produits réactifs disponibles dans le commerce sont les suivants : 50 g, 250 g, 1 kg, 500 ml et 1 L.

Il est également approuvé en tant qu’agent aromatique et additif alimentaire et donc également commercialisé en tant que tel.

Autres informations sur l’alcool furfurylique

Informations réglementaires sur l’alcool furfurylique

L’alcool furfurylique a un point d’éclair bas de 65°C et est désigné comme “matière dangereuse de classe IV, pétrole n° 3, classe de danger III, soluble dans l’eau” en vertu de la loi japonaise. Il est aussi classé comme “substance dangereuse et nocive à étiqueter” et “substance dangereuse et nocive à notifier”.

D’autre part, il est approuvé en tant qu’additif alimentaire et agent aromatisant en vertu de la loi sur l’hygiène alimentaire, et son utilisation dans les denrées alimentaires est autorisée dans le cadre d’une utilisation normale.

Qu’est-ce que l’acide fumarique ?

L’acide fumarique est l’acide dicarboxylique insaturé le plus simple, largement répandu dans la nature. Il s’agit d’une poudre cristalline incolore sans odeur mais au goût fortement acide. Industriellement, il est produit principalement par isomérisation de l’acide maléique, un isomère géométrique de l’acide fumarique.

Propriétés physico-chimiques de l’acide fumarique

1. Nom
   Nom : Acide fumarique
   Nom anglais : fumaric acid
   Nom UICPA : acide (2E)-but-2-ènedioïque
2. Formule moléculaire
   C4H4O4
3. Poids moléculaire
   116.07
4.  Point de fusion
   300-302°C (dans un tube scellé)
5. Solubilité dans les solvants
   Soluble dans l’éthanol, insoluble dans l’eau, insoluble dans le benzène.

Caractéristiques et utilisations de l’acide fumarique

1. Utilisation comme fongicide

Ce composé est utilisé comme désinfectant pour les aliments frais en raison de ses propriétés bactéricides. Son mécanisme d’action est le suivant :

1. Le groupe carboxyle est absorbé par les bactéries à l’état non dissocié.
2. La dissociation du groupe carboxyle dans le cytoplasme entraîne une diminution du pH du cytoplasme.
3. En conséquence du point ci-dessus, l’activité enzymatique dans le cytoplasme diminue, ce qui entraîne des anomalies métaboliques et la mort de la bactérie.

2. Exemples d’utilisation dans l’industrie alimentaire, l’industrie de l’élevage et le domaine médical

L’acide fumarique est reconnu comme un additif alimentaire sûr et utilisé comme acidifiant, expanseur, ajusteur de pH et assaisonnement. Dans les secteurs de l’élevage et de l’agriculture, il est employé comme additif dans les aliments pour animaux et comme fongicide et algicide pour les plantes. Dans le secteur industriel, il sert de matière première pour les résines synthétiques et les colorants. Dans le domaine médical, les esters d’acide fumarique fabriqués à partir de l’acide fumarique sont étudiés pour leur efficacité dans le traitement du psoriasis.

3. Rôle dans l’organisme

L’acide fumarique joue un rôle important dans les processus de production d’énergie des organismes respirant de l’oxygène. Plus précisément, il est présent en tant qu’intermédiaire dans le circuit de l’acide citrique, où il est produit à partir de l’acide succinique et converti en acide malique.

Différences dans les propriétés chimiques de l’acide fumarique et de l’acide maléique

L’acide fumarique possède des isomères géométriques. La forme trans est l’acide fumarique et la forme cis est l’acide maléique.

Il est intéressant de noter que ces composés ont des propriétés chimiques très différentes. En particulier, l’acide fumarique, la forme trans, est moins enclin à la déshydrocondensation intramoléculaire que l’acide maléique. En outre, sa solubilité dans l’eau est beaucoup plus faible que celle de l’acide maléique. Ces différences de propriétés s’expliquent par le positionnement stérique des deux groupes carboxyles dans ces isomères.

Qu’est-ce que le fluorure d’argent ?

Le fluorure d’argent est un composé inorganique composé d’argent et de fluor.

Il s’agit d’un composé formé à partir des ions argent Ag+, Ag2+ et Ag3+ et de l’ion fluor F-. La composition réelle des composés varie en fonction de la valence des ions argent.

Utilisations du fluorure d’argent

1. Fluorure d’argent (I)

Le fluorure d’argent (I) est utilisé en tant que composé de fluor comme constituant d’agents antiseptiques dentaires, dans les préparations dentaires telles que les traitements dentaires et buccaux et les nettoyants pour prothèses dentaires, ainsi que dans les préparations pour les organes digestifs.

En tant que composé d’argent, il sert de matière première pour les circuits imprimés en raison de sa faible conductivité électrique et devrait également être utilisé dans les nanofils métalliques, indispensables à la microfabrication d’éléments de circuits intégrés. Il existe également des utilisations dans le secteur des cosmétiques.

2. Fluorure d’argent (IⅠ)

Le fluorure d’argent (II) est utilisé comme agent de fluoration des hydrocarbures. Par exemple, il peut être utilisé pour fluorer sélectivement des composés hétérocycliques tels que la pyridine et la diazine. Il sert aussi d’agent oxydant en raison de son fort pouvoir oxydant.

Propriétés du fluorure d’argent

1. Facilement soluble dans l’eau

Le fluorure d’argent (I) est extrêmement soluble dans l’eau, plus de 1,8 kg de fluorure d’argent (I) se dissolvant dans 1 litre d’eau. Les composés de l’argent avec les halogènes (fluor F, chlore Cl, brome Br et iode I) sont appelés halogénures d’argent. Parmi les halogénures d’argent, seul le fluorure d’argent est soluble dans l’eau, tandis que le chlorure d’argent, le bromure d’argent et l’iodure d’argent précipitent et sont insolubles dans l’eau.

Le fluorure d’argent (I) est soluble dans l’eau car l’électronégativité du fluor est plus grande que celle des autres halogènes. Par ailleurs, il prend facilement les électrons de l’argent pour former des ions. La différence d’électronégativité entre l’argent et les halogènes autres que le fluor est faible et se rapproche davantage d’une liaison covalente que d’une liaison ionique. Le fluorure d’argent (I), facilement ionisé, est soluble dans l’eau, qui est une molécule polaire.

2. Photosensible

Le dihydrate AgF-(H2O)2 du fluorure d’argent (I) est photosensible et se décompose en argent, en fluor et en eau lorsqu’il est exposé à la lumière. D’autres halogénures d’argent sont également photosensibles et sont utilisés dans les émulsions photographiques. Le fluorure d’argent (I), en revanche, n’est pas utilisé dans les films ou le papier photographique en raison de sa faible sensibilité et de sa tendance à se dissoudre dans l’eau.

La faible photosensibilité du fluorure d’argent (I) est due à la forte électronégativité du fluor et à sa capacité à se combiner avec l’argent à l’état ionique. Une grande quantité d’énergie est nécessaire pour réduire l’argent en transférant les électrons de l’ion fluor à l’ion argent. C’est pourquoi il ne réagit qu’à la lumière à haute énergie.

Types de fluorure d’argent

Le fluorure d’argent a une composition variée qui dépend de la combinaison de l’argent et du fluor. En fonction du nombre d’oxydation de l’argent, l’on distingue le fluorure d’argent (I), le fluorure d’argent (II), le fluorure d’argent (III) et le monofluorure d’argent (II). Chaque composition a une structure cristalline différente.

1. Fluorure d’argent (I)

Un solide blanc ou brun jaunâtre à température ambiante. C’est à cette composition que l’on fait généralement référence lorsqu’on parle de fluorure d’argent. La structure cristalline est de type chlorure de sodium.

Formule chimique : AgF ; poids moléculaire : 126,87 ; point de fusion/point de congélation : 435°C ; point d’ébullition, premier point de distillation et intervalle d’ébullition : 1 150°C ; numéro CAS : 7775-41-9.

2. Fluorure d’argent (IⅠ)

Solide blanc ou brun foncé à température ambiante. Il est très hygroscopique et est décomposé par l’humidité de l’air à température ambiante pour produire du fluorure d’argent (I), de l’oxygène et du fluorure d’hydrogène. Sa structure cristalline est octaédrique.

Formule chimique : AgF2 ; poids moléculaire : 145,87 ; point de fusion/congélation : 690°C ; point d’ébullition : 700°C ; numéro CAS : 7783-95-1.

3. Fluorure d’argent (III)

Solide rouge vif, présentant des propriétés antimagnétiques. Contient l’ion argent Ag3+ avec un nombre d’oxydation de 3, qui n’est pas normalement présent. La structure cristalline est octaédrique.

Formule chimique : AgF3, poids moléculaire : 145,87, numéro CAS : 91899-63-7.

4. Hémifluorure d’argent

À température ambiante, il s’agit d’un solide dont l’éclat métallique est similaire à celui du cuivre. Dans l’eau, il se décompose en Ag et AgF. La structure cristalline est de type iodure de cadmium inversé.

Formule chimique : Ag2F, poids moléculaire : 234,74, numéro CAS : 91899-63-7.

Structure du fluor d’argent

Les cristaux de fluorure d’argent (I) sont dans le système cristallin cubique, une structure cubique simple similaire à celle du chlorure de sodium.

Les trois axes cristallins ont la même longueur et se croisent à 90°. Il est également connu sous le nom de système cristallin équiaxe et est cubique comme un dé.

Autres informations sur le fluorure d’argent

1. Méthode de production du fluorure d’argent (I)

Il est obtenu par dissolution de l’oxyde d’argent Ag2O dans l’acide fluorure d’argent HF et par concentration par évaporation. Il est également fabriqué à partir d’acide fluorure d’argent et de carbonate d’argent Ag2CO3. L’eau est un sous-produit du premier procédé et l’eau et le dioxyde de carbone sont des sous-produits du second.

2. Production de fluorure d’argent (II)

Le fluorure d’argent (II) est produit lorsque le fluorure d’argent (I) est chauffé dans un courant d’air fluoré. La poudre d’argent, le nitrate d’argent ou l’halogénure d’argent peuvent être utilisés à la place du fluorure d’argent (I). Il peut également être produit par la réaction de AgF3 avec du xénon.

3. Informations de sécurité sur le fluorure d’argent (I)

Le fluorure d’argent est désigné comme “substance délétère – fluorure d’argent” en vertu de la loi japonaise sur le contrôle des substances vénéneuses et délétères. Il est aussi désigné comme “substance dangereuse et nocive à étiqueter” et “substance dangereuse et nocive à notifier”, “substance chimique désignée de classe 1 – argent, fluor”.

Qu’est-ce que le fluorure de lithium ?

Le fluorure de lithium est un composé inorganique constitué de lithium et de fluor, représenté par la formule chimique LiF. Il se présente sous la forme d’une poudre blanche ou presque blanche et inodore.

Il est peu soluble dans l’eau et largement insoluble. Il est connu pour avoir la transmittance la plus élevée aux rayons ultraviolets et est utilisé comme matériau optique spécial. Il a un point de fusion extrêmement élevé de 1 063°C et une grande dureté, ce qui le rend stable dans les environnements à haute température.

Utilisations du fluorure de lithium

Le fluorure de lithium sert principalement de matière première pour l’hexafluorophosphate de lithium dans les batteries au lithium, comme liquide de refroidissement dans les réacteurs nucléaires, comme matériau optique et comme matériau conducteur

1. Matière première pour les batteries au lithium

Le fluorure de lithium est un précurseur de l’hexafluorophosphate de lithium, l’électrolyte des batteries au lithium. Le fluorure de lithium peut être mis en réaction avec le fluorure d’hydrogène et le pentachlorure de phosphore pour produire l’hexafluorophosphate de lithium.

2. Liquide de refroidissement pour les réacteurs nucléaires

Le fluorure de lithium est connu pour être chimiquement extrêmement stable. Le fluorure de lithium hautement concentré est utilisé comme liquide de refroidissement dans les réacteurs nucléaires lorsqu’il est mélangé à du fluorure de béryllium.

Les mélanges de fluorure de lithium et de fluorure de béryllium (FLiBe) ont un point de fusion bas (360-459°C, 680-858°F) et une conductivité thermique élevée, ce qui en fait les plus efficaces de toutes les combinaisons de sels de fluorure pour disperser la chaleur à l’intérieur des réacteurs nucléaires.

3. Matériaux optiques

Les cristaux de fluorure de lithium sont le matériau qui présente la transmittance la plus élevée à la lumière ultraviolette. Cette propriété fait du fluorure de lithium une matière première privilégiée pour les composants optiques spéciaux pour le spectre ultraviolet.

Le fluorure de lithium est également utilisé dans les cristaux de diffraction pour la spectrométrie à rayons X et dans les instruments d’enregistrement de l’exposition aux rayonnements ionisants tels que les rayons gamma et bêta.

4. Matériaux conducteurs

Le fluorure de lithium a une constante diélectrique élevée de 9,0. Il est donc largement appliqué comme couche de couplage pour améliorer l’injection d’électrons dans les cathodes des LED organiques et des Mr LED synthétisées. L’épaisseur de la couche de fluorure de lithium utilisée dans ce cas est généralement d’environ 1 nm.

Propriétés du fluorure de lithium

Le fluorure de lithium est un composé inorganique constitué de lithium et de fluor, représenté par la formule chimique LiF. Son poids moléculaire est de 25,94.

C’est un cristal incolore, pratiquement insoluble dans l’eau, mais facilement soluble dans l’éthanol et le diméthylformamide. Ses points de fusion et d’ébullition sont élevés : 1 063 °C et 1 686 °C.

Il s’agit d’un type de cristal ionique composé d’ions Li+ et F-. Les cristaux ont une structure cubique et une constante de réseau de 3,01 Å, ce qui en fait des matériaux très durs. Le fluorure de lithium est également un matériau d’une grande importance industrielle en raison de son excellente conductivité thermique et électrique.

Structure du fluorure de lithium

Le fluorure de lithium est un composé ionique constitué d’ions Li+ et F-. Le cristal ionique du fluorure de lithium présente une structure cubique avec une alternance d’ions lithium et fluorure.

La constante de réseau de ce réseau unitaire est d’environ 3,01 Å. Le fluorure de lithium a un rayon ionique très faible et une structure de réseau unitaire dense, ce qui le rend très dur.

Autres informations sur le fluorure de lithium

Comment le fluorure de lithium est-il produit ?

La méthode générale de production du fluorure de lithium consiste à faire réagir des sels de lithium solubles dans l’eau, tels que le sulfate de lithium, le carbonate de lithium, le nitrate de lithium et le chlorure de lithium, avec de l’acide fluorhydrique.

La formule de réaction du sulfate de lithium est la suivante :

Li2SO4 + HF → LiF↓ + LiHSO4

Dans cette méthode, une solution aqueuse de sel de lithium est ajoutée à une solution d’acide fluorhydrique en petites quantités pour obtenir un précipité de fluorure de lithium comme produit de réaction. Le fluorure de lithium obtenu est filtré, lavé à l’eau et séché pour obtenir du fluorure de lithium en poudre.

Qu’est-ce que le fluorure de magnésium ?

Le fluorure de magnésium est un type de composé inorganique, un composé ionique constitué d’ions fluorure et magnésium.

Son numéro d’enregistrement CAS est le 7783-40-6 et sa composition est MgF2. Il existe à l’état naturel en très petites quantités sous forme de pierre de serra. Il est toutefois classé parmi les minéraux rares. Il est irritant pour la peau et les yeux et peut être nocif s’il est ingéré par voie orale.

Utilisations du fluorure de magnésium

Le fluorure de magnésium est une substance largement utilisée comme matériau typique à faible indice de réfraction. Des revêtements antireflets peuvent être réalisés en déposant un film de fluorure de magnésium sur la surface des lentilles et des prismes.

Les applications industrielles spécifiques de cette propriété comprennent les revêtements antireflets, les multicouches, les séparateurs de faisceaux, les films polarisants pour les écrans à cristaux liquides et les revêtements de verre.

De plus, les monocristaux de fluorure de magnésium sont relativement faciles à traiter parmi les monocristaux de fluorure. En effet, ils constituent une substance dont la plage de longueur d’onde de transmission est comprise entre 0,11 et 7,5 μm. Ils sont donc parfois utilisés comme matière première pour les éléments déflecteurs dans le domaine de l’ultraviolet, les substrats optiques, les plaques de fenêtres et les lentilles.

Parmi les autres exemples d’utilisations industrielles, on peut également citer les matières premières pour les lentilles optiques en fluorure pour les appareils photo numériques SLR, celles pour les monocristaux destinés au domaine optique telles que les scintillateurs, ainsi que les matériaux de base pour les fibres optiques.

Propriétés du fluorure de magnésium

Le fluorure de magnésium a un poids de formule de 62,30, un point de fusion de 1 248°C et un point d’ébullition de 2 260°C. Il a l’apparence d’un solide poudreux blanc à température et pression ambiantes. Sa densité est de 3,15 g/mL. La substance est insoluble dans l’eau (solubilité de 8,7 mg/100 g (18°C)) et dans l’éthanol. Elle l’est également dans l’acide chlorhydrique dilué, mais soluble dans l’acide nitrique.

La substance transmet des ondes électromagnétiques d’une longueur d’onde de 0,11~7,5 µm et peut être utilisée comme élément déflecteur dans la région UV. Elle présente également une résistance relativement bonne à la chaleur et aux chocs. Bien qu’il soit considéré comme stable dans des conditions de stockage normales, il est possible que des halogénures (fluorure d’hydrogène) et des oxydes métalliques se forment en tant que produits de décomposition. Il doit donc être stocké à l’abri du contact avec des agents oxydants puissants, des températures élevées et de la lumière directe du soleil.

Types de fluorure de magnésium

Le fluorure de magnésium est généralement vendu principalement comme produits réactifs pour la recherche et le développement et comme matériau industriel. En tant que produits réactifs pour la recherche et le développement, il est disponible en contenances de 5 g, 25 g, 100 g et 500 g. Les principales offres étant celles facilement manipulables en laboratoire. Ils sont commercialisés en tant que produits réactifs pouvant être stockés à température ambiante et sont considérés comme adaptés à l’évaporation sous vide, ainsi qu’à d’autres applications.

En tant que matériaux industriels, ils sont proposés comme matériaux optiques en couches minces et comme matériaux de revêtement transparents à faible indice de réfraction. Ils sont également classés comme matériaux à base de métaux rares. Il est proposé comme film polarisant pour les écrans à cristaux liquides, les revêtements de verre, etc. Il est principalement disponible en grandes capacités, telles que 20 kg (sacs), qui sont faciles à manipuler dans les usines. Son aspect en tant que matériau est blanc à transparent, granuleux ou en forme de tablette.

Autres informations sur le fluorure de magnésium

1. Synthèse du fluorure de magnésium

Le fluorure de magnésium peut être synthétisé en ajoutant à l’oxyde de magnésium un composé tel que le fluorure d’hydrogène ammoniacal comme source de fluorure d’hydrogène.

2. Structure cristalline du fluorure de magnésium

La structure cristalline du fluorure de magnésium est de type rutile. Il s’agit d’une structure cristalline que l’on trouve généralement dans le TiO2 et qui appartient au système cristallin tétragonal.

Le réseau unitaire contient deux unités chimiques et la structure spécifique est telle que lorsqu’un atome de Mg est considéré comme le centre, six atomes de F sont coordonnés, formant un octaèdre. En revanche, lorsqu’un atome de F est considéré comme le centre, trois atomes de Mg sont coordonnés. Notez qu’en phase gazeuse, une molécule de MgF2 a une structure linéaire.