furfural

Qu’est-ce que le furfural ?

Numéro d’enregistrement CAS	98-01-1
Formule moléculaire	C5H4O2
Poids moléculaire	96.09
Point de fusion	-36,5°C
Point d’ébullition	161,7°C
Densité	1,16 g/mL
Apparence	Liquide incolore

Le furfural est un aldéhyde aromatique dont la formule chimique est C5H4O2.

Il a été isolé pour la première fois en tant que sous-produit de l’acide formique par Johann Wolfgang Döbereiner en 1832.

Sur le plan industriel, des centaines de milliers de tonnes sont produites dans le monde entier à partir de sous-produits agricoles tels que les grains de maïs et la bagasse de canne à sucre. La matière première est traitée à la vapeur à haute pression, puis récupérée par distillation, ce qui permet de séparer l’eau et le furfural. Le furfural attire l’attention en tant que matière première chimique bon marché, renouvelable, non pétrolière et issue de la biomasse.

Utilisations du furfural

Le furfural est utilisé comme matière première pour les résines en raison de ses excellentes propriétés de thermodurcissement, de corrosion et de résistance physique. Les résines furaniques, par exemple, sont utilisées comme agents de traitement de surface résistants aux produits chimiques et à la chaleur.

Le furfural est également largement employé comme solvant car il se mélange aux solvants organiques tels que les alcools, les esters et l’acétone. Il sert aussi à raffiner les lubrifiants et les agents décolorants. Il est par ailleurs employé comme herbicide et insecticide.

Propriétés du furfural

Le furfural a un point de fusion de -36,5°C, un point d’ébullition de 161,7°C et un point d’éclair de 62°C. C’est un liquide huileux incolore, qui devient jaune dès qu’il entre en contact avec l’air.

Le furfural a une odeur d’amande. Il est soluble dans de nombreux solvants organiques, tels que les éthers et les alcools mais légèrement soluble dans les alcanes et l’eau.

Il réagit chimiquement de la même manière que les composés aromatiques et les aldéhydes courants. Toutefois, il n’est pas aussi stable que le benzène et davantage sujet à des réactions chimiques comparé à d’autres composés aromatiques.

Par exemple, lorsque le furfural est chauffé à plus de 250°C, il se décompose en monoxyde de carbone et en furanes. Lorsqu’il est chauffé avec des acides, il durcit et devient une résine thermodurcissable. Les réactions avec des acides et des bases fortes peuvent entraîner des risques d’incendie et d’explosion, c’est pourquoi le furfural doit être manipulé avec précaution.

Structure du furfural

Le furfural a une structure dans laquelle la position 2 du furane est remplacée par un groupe formyle. Sa masse molaire est de 96,09 g/mol et sa densité de 1,16 g/mL.

Autres informations sur le furfural

1. Synthèse du furfural

De nombreuses plantes contiennent des polysaccharides et de l’hémicellulose. Par conséquent, lorsqu’elle est chauffée avec de l’acide sulfurique dilué, l’hydrolyse de l’hémicellulose entraîne la transformation de l’hémicellulose en sucres tels que le xylose. Dans les mêmes conditions, la déshydratation des sucres en C5 tels que le xylose libère trois molécules d’eau et peut produire du furfural. L’acide chlorhydrique dilué peut être utilisé à la place de l’acide sulfurique dilué.

Dans le cas des enveloppes de maïs et d’avoine, les rendements sont relativement élevés, de l’ordre de 20 %. Dans le cas des écales de céréales, environ 10 % de la matière première est du furfural. Le furfural s’évapore avec l’eau et peut être séparé et récupéré pour être concentré.

2. Le furfural en tant que matière première

Le furfural est une matière première pour la production de solvants tels que le furane et le tétrahydrofurane. Il est également présent dans une grande variété d’aliments chauffés sous la forme d’hydroxyméthylfurfural. L’hydroxyméthylfurfural, comme le furfural, peut être synthétisé à partir de la biomasse.

Le furfural est également la matière première de la résine de furane. La résine furanique peut être produite avec de l’acétone, du phénol et de l’urée. Il sert aussi de matière première pour l’acide adipique, matière première pour le nylon. 

3. Dangers du furfural

Au contact du furfural, les voies respiratoires et la peau peuvent être irritées et de l’eau peut s’accumuler dans les poumons. Si le furfural est inhalé ou avalé, des symptômes d’intoxication tels que maux de tête, malaises, nausées, vertiges et larmoiements peuvent se produire. Dans certains cas extrêmes, une perte de conscience ou la mort peuvent survenir.