Qu’est-ce que le butène ?
Le butène est un hydrocarbure insaturé à une double liaison, dont la formule moléculaire est représentée par C4H8.
Il existe trois isomères : le 1-butène, le 2-butène et l’isobutène ; il existe deux types de 2-butène : le cis-2-butène et le trans-2-butène. Tous deux sont des gaz incolores à l’odeur caractéristique des oléfines et ont un poids moléculaire de 56,10 g/mol.
Le butène est présent dans la fraction C4 des procédés de craquage du naphta ou dans la fraction C4 des sous-produits gazeux du craquage catalytique du pétrole, et peut être séparé par distillation, etc. Le 1-butène et le 2-butène sont souvent utilisés en mélange comme gaz de pétrole liquéfié.
Utilisations du butène
Les principales utilisations des isomères du butène sont les suivantes :
- 1-Butène
Il possède une double liaison très réactive et constitue une matière première importante dans l’industrie pétrochimique. Il est utilisé comme gaz de pétrole liquéfié pour le carburant et comme matière première synthétique pour la production d’alcool butylique, d’éthylméthylcétone et de pentanol, employés pour produire de l’alcool butylique et du butadiène. - 2-Butène
Industriellement, il est utilisé comme mélange de n-butène, non séparé du butène. - Isobutène
Utilisé comme matière première pour la production d’isooctane et d’essence polymérisée, ainsi que de caoutchouc synthétique et d’halogénures d’alkyle.
Propriétés du butène
Le butène a un point de fusion de -185,3°C, un point d’ébullition de -6,3°C et un point d’ignition de 384°C. Il est soluble dans l’éthanol, le benzène et l’éther diéthylique.
Le cis-2-butène a un point de fusion de -138,9°C et un point d’ébullition de 3,7°C, tandis que le trans-2-butène a un point de fusion de -105,5°C et un point d’ébullition de 0,9°C. Les points d’ébullition très proches rendent difficile la séparation des isomères par distillation. Il n’est toutefois pas souvent nécessaire de les séparer car ils présentent une réactivité similaire. Le butène est généralement disponible dans le commerce sous la forme d’un mélange de 70 % de cis et de 30 % de trans.
L’isobutène a un point de fusion de -140,3°C et un point d’ébullition de -6,9°C.
Structure du butène
Le butène est un α-alcène linéaire. Sa formule différentielle est CH3CH2CH=CH2 et sa densité est de 0,62 g/cm3.
Le 2-butène est l’alcène le plus simple avec des isomères géométriques et est représenté par la formule différentielle CH3CH=CHCHCH3. Le cis-2-butène à 3,7°C a une densité de 0,641 g/cm3 et le trans-2-butène à 0,9°C a une densité de 0,626 g/cm3. Le cis-2-butène est également connu sous le nom de cis-β-butylène et le trans-2-butène sous le nom de trans-β-butylène.
L’isobutène a une structure dans laquelle deux groupes méthyles sont attachés à un atome de carbone de l’éthylène. Sa formule différentielle est CH2=C(CH3)2 et sa densité est de 0,5879 g/cm3.
Autres informations sur le butène
1. Synthèse du butène
La séparation des fractions C4 brutes donne un mélange de 1-butène et de 2-butène. La dimérisation de l’éthylène ne produit que des alcènes terminaux. Le butène peut être purifié par distillation.
L’isobutène peut être isolé par réaction avec l’acide sulfurique dans les flux de raffinage du pétrole. Il peut généralement être produit par déshydrogénation catalytique de l’isobutane. Il peut également être produit à partir d’acétone, de cellulose et de xylose. L’isobutène est aussi un sous-produit de l’éthénolyse du diisobutylène lors de la synthèse du néohexène.
2. Réactions du butène
Le butène est facilement polymérisé pour former le polybutène. Il constitue une matière première pour la production de polyéthylène linéaire et peut servir de précurseur de la résine de polypropylène, de la méthyléthylcétone et de l’époxybutane.
Le butadiène peut être produit à partir du butène. La réaction d’hydratation produit du 2-butanol, oxydé en méthyléthylcétone.
L’isobutène est une matière première pour la méthacroléine. L’addition de méthanol ou d’éthanol à l’isobutène produit de l’éther méthylique tert-butyle et de l’éther éthylique tert-butyle. Dans le commerce, la tert-butylamine est également produite par amination de l’isobutylène catalysée par des zéolithes. Le polyisobutylène est obtenu lorsque l’isobutène est polymérisé, et l’isooctane peut être synthétisé par alkylation de l’isobutène. Les réactions de Friedel-Crafts avec le phénol et le 4-méthoxyphénol produisent du dibutylhydroxytoluène et du butylhydroxyanisole à partir de l’isobutène.