Qu’est-ce que le butanediol ?
Le butanediol est un alcool divalent dont la formule moléculaire est représentée par C4H10O2.
Outre le 1,4-butanediol, largement employé, il existe au total quatre autres isomères du butanediol : le 1,2-butanediol, le 1,3-butanediol et le 2,3-butanediol.
Le butanediol 1,4 est classé comme “toxicité aiguë (orale)” dans la classification japonaise.
Utilisations du butanediol
Les usages du butanediol diffèrent selon ses isomères, tous largement employés dans l’industrie.
Les utilisations typiques de chaque isomère sont le 1,2 butanediol comme matière première pour les résines et les acides aminés, et le 1,3-butanediol comme solvant, matière première pour les résines et additif cosmétique. Le 1,4 butanediol peut également être utilisé comme matière première pour les résines et les solvants, tandis que le 2,3-butanediol peut être utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.
Le 1,4 butanediol est notamment un composé important sur le plan industriel, dans la mesure où il s’agit d’une matière première pour les solvants couramment utilisés que sont le tétrahydrofurane et la γ-butyrolactone.
Propriétés du butanediol
Le 1,2 butanediol a un point de fusion de -50°C, un point d’ébullition de 195-196,9°C et une densité de 1,0023 g/cm3. Le 1,3 butanediol a un point de fusion de -54°C, un point d’ébullition de 203-204°C et une densité de 1,0053 g/cm3. Le 1,3 butanediol est un agent hypoglycémiant pour les organismes. Il est également converti en β-hydroxybutyrate et sert de substrat pour le métabolisme cérébral.
Le 1,4 butanediol a un point de fusion de 20°C, un point d’ébullition de 230°C et une densité de 1,010 g/cm3. Dans l’organisme, le 1,4 butanediol est métabolisé en γ-hydroxybutyrate ; le 2,3-butanediol a un point de fusion de 7,6°C, un point d’ébullition d’environ 180°C et une densité de 1,000-1,010 g/cm3.
Structure du butanediol
Le butanediol est du n-butane avec deux groupes hydroxyles. Sa formule moléculaire est C4H10O2 avec une masse molaire de 90,12 g/mol. Le butanediol 1,1, par exemple, est instable et se déshydrate rapidement en butyraldéhyde.
Dans le 1,2 butanediol, le carbone en position 2 est le centre chiral. Il est optiquement actif et il existe des isomères miroirs, le (R)-1,2 butanediol et le (S)-1,2 butanediol. De même, le 1,3 butanediol possède des isomères miroirs. Le 2,3 butanediol possède trois stéréoisomères : (2R,3R)-(-)-2,3 butanediol, (2S,3S)-(+)-2,3 butanediol et le méso-2,3 butanediol.
Autres informations sur le butanediol
1. Synthèse du butanediol 1,4
Le 1,4 butanediol est largement synthétisé par hydrogénation du 1,4-butanediol obtenu par la réaction de Reppe de l’acétylène et du formaldéhyde.
Le butanediol peut également être synthétisé par hydrogénation après conversion d’anhydrides tels que l’acide succinique et l’acide maléique en esters méthyliques.
2. Réaction du butanediol 1,4
Le butanediol-1,4 est une matière première pour les plastiques et les fibres, représentés par le polybutylène téréphtalate. Le butanediol-1,4 réagit avec l’acide téréphtalique pour produire du polybutylène téréphtalate.
En tant que plastique technique, le polybutylène téréphtalate présente une excellente stabilité thermique, d’excellentes propriétés électriques et une grande précision dimensionnelle. Il se retrouve largement dans les composants automobiles, électriques et électroniques.