Qu’est-ce que l’acide fumarique ?
L’acide fumarique est l’acide dicarboxylique insaturé le plus simple, largement répandu dans la nature. Il s’agit d’une poudre cristalline incolore sans odeur mais au goût fortement acide. Industriellement, il est produit principalement par isomérisation de l’acide maléique, un isomère géométrique de l’acide fumarique.
Propriétés physico-chimiques de l’acide fumarique
- Nom
Nom : Acide fumarique
Nom anglais : fumaric acid
Nom UICPA : acide (2E)-but-2-ènedioïque - Formule moléculaire
C4H4O4 - Poids moléculaire
116.07 - Point de fusion
300-302°C (dans un tube scellé) - Solubilité dans les solvants
Soluble dans l’éthanol, insoluble dans l’eau, insoluble dans le benzène.
Caractéristiques et utilisations de l’acide fumarique
1. Utilisation comme fongicide
Ce composé est utilisé comme désinfectant pour les aliments frais en raison de ses propriétés bactéricides. Son mécanisme d’action est le suivant :
- Le groupe carboxyle est absorbé par les bactéries à l’état non dissocié.
- La dissociation du groupe carboxyle dans le cytoplasme entraîne une diminution du pH du cytoplasme.
- En conséquence du point ci-dessus, l’activité enzymatique dans le cytoplasme diminue, ce qui entraîne des anomalies métaboliques et la mort de la bactérie.
2. Exemples d’utilisation dans l’industrie alimentaire, l’industrie de l’élevage et le domaine médical
L’acide fumarique est reconnu comme un additif alimentaire sûr et utilisé comme acidifiant, expanseur, ajusteur de pH et assaisonnement. Dans les secteurs de l’élevage et de l’agriculture, il est employé comme additif dans les aliments pour animaux et comme fongicide et algicide pour les plantes. Dans le secteur industriel, il sert de matière première pour les résines synthétiques et les colorants. Dans le domaine médical, les esters d’acide fumarique fabriqués à partir de l’acide fumarique sont étudiés pour leur efficacité dans le traitement du psoriasis.
3. Rôle dans l’organisme
L’acide fumarique joue un rôle important dans les processus de production d’énergie des organismes respirant de l’oxygène. Plus précisément, il est présent en tant qu’intermédiaire dans le circuit de l’acide citrique, où il est produit à partir de l’acide succinique et converti en acide malique.
Différences dans les propriétés chimiques de l’acide fumarique et de l’acide maléique
L’acide fumarique possède des isomères géométriques. La forme trans est l’acide fumarique et la forme cis est l’acide maléique.
Il est intéressant de noter que ces composés ont des propriétés chimiques très différentes. En particulier, l’acide fumarique, la forme trans, est moins enclin à la déshydrocondensation intramoléculaire que l’acide maléique. En outre, sa solubilité dans l’eau est beaucoup plus faible que celle de l’acide maléique. Ces différences de propriétés s’expliquent par le positionnement stérique des deux groupes carboxyles dans ces isomères.