Qu’est-ce que l’alcool furfurylique ?
L’alcool furfurylique est un composé organique constitué d’un groupe hydroxyméthyle substitué au furane, dont la formule moléculaire est C5H6O2.
Il est classé parmi les composés aromatiques hétérocycliques et porte le nom de nomenclature UICPA de 2-furanométhanol ,ainsi que d’autres noms tels que 2-furylméthanol, 2-furylcarbinol, etc.
Il a un poids moléculaire de 98,10, un point de fusion de -20,2°C et un point d’ébullition de 170°C. À température ambiante, il s’agit d’un liquide clair incolore ou jaune-brun. Il a la propriété de devenir rouge ou brun lorsqu’il est exposé à la lumière et à l’air. Il a une odeur de brûlé caractéristique. Il a une densité de 1,13 g/mL et est facilement soluble dans l’éther. Il est également soluble dans les alcools, le benzène et le chloroforme. Il est miscible dans l’eau, avec une solubilité dans l’eau de 1000 g/L (25°C).
Utilisations de l’alcool furfurylique
L’alcool furfurylique est principalement utilisé comme matière première pour les résines synthétiques, les modificateurs de résine, les solvants, les matières premières chimiques et les parfums. En tant que solvant, il est par exemple employé dans le domaine des adhésifs. En tant que matière première chimique, c’est un composé synthétiquement utile en tant qu’élément de base pour les anneaux à cinq chaînons contenant de l’oxygène.
En tant qu’alcool de faible poids moléculaire, il est employé dans les dispositifs semi-conducteurs, par exemple pour éliminer les résidus après la gravure. En tant que surfactant, la substance sert d’agent mouillant et également de surfactant pour les pigments noirs. Ces dernières années, la demande d’encres à base d’huile a augmenté, en raison d’un désintérêt croissant pour la dégradation causée par les COV (composés organiques volatils) dans les encres à base d’huile, et d’un passage aux encres à base d’eau.
En tant que résine synthétique, cet alcool sert principalement de résine furanique. En tant que résine de coulée, il est également utilisé dans les résines furaniques pour les moules durcissant à l’acide. Il est par ailleurs utilisé comme combustible de fusée auto-inflammable en utilisant l’acide nitrique ou l’acide nitrique à fumée rouge comme agent oxydant.
Propriétés de l’alcool furfurylique
1. Synthèse de l’alcool furfurylique
L’alcool furfurylique est synthétisé industriellement par hydrogénation catalytique à partir du furfural. Le furfural est un aldéhyde que l’on trouve dans les épis de maïs et la bagasse de canne à sucre.
2. Réactions chimiques de l’alcool furfurylique
L’alcool furfurylique est une substance qui subit des réactions de Diels-Alder avec des alcènes et des alcynes électrophiles. La réaction d’hydroxyméthylation donne du 2,5-bis(hydroxyméthyl)furane. L’hydrolysat de l’alcool furfurylique est également l’acide lévulinique. Le groupe hydroxyle -OH réagit avec les halogénures d’aryle ou d’alkyle pour former des liaisons éther.
L’alcool furfurylique est également une substance ayant la propriété de se polymériser par déshydratation dans des conditions acides, soit par chauffage, soit par l’ajout d’un catalyseur. Cette propriété permet de produire des résines furaniques.
Une réaction bien connue de l’alcool furfurylique est la réaction d’Ahmatovich. Cette réaction est une méthode de synthèse d’un cycle dihydropyranne à partir de l’alcool furfurylique en utilisant des conditions oxydatives telles que le brome.
Types d’alcools furfuryliques
L’alcool furfurylique est principalement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les types de volumes des produits réactifs disponibles dans le commerce sont les suivants : 50 g, 250 g, 1 kg, 500 ml et 1 L.
Il est également approuvé en tant qu’agent aromatique et additif alimentaire et donc également commercialisé en tant que tel.
Autres informations sur l’alcool furfurylique
Informations réglementaires sur l’alcool furfurylique
L’alcool furfurylique a un point d’éclair bas de 65°C et est désigné comme “matière dangereuse de classe IV, pétrole n° 3, classe de danger III, soluble dans l’eau” en vertu de la loi japonaise. Il est aussi classé comme “substance dangereuse et nocive à étiqueter” et “substance dangereuse et nocive à notifier”.
D’autre part, il est approuvé en tant qu’additif alimentaire et agent aromatisant en vertu de la loi sur l’hygiène alimentaire, et son utilisation dans les denrées alimentaires est autorisée dans le cadre d’une utilisation normale.