Qu’est-ce que l’acide propionique ?
L’acide propionique est un acide gras saturé à 3 carbones et un liquide incolore à l’odeur particulière, aussi appelé acide propanoïque. Il est très soluble dans l’eau, l’éthanol et l’acétone.
L’acide propionique est formé par hydrolyse du propionitrile ou par oxydation du 1-propanol. Il est classé comme substance dangereuse de classe 4 en vertu de la loi japonaise sur les services d’incendie : il doit être manipulé avec précaution en raison de ses propriétés toxiques telles que l’irritation des muqueuses et la corrosivité. L’acide propionique est présent dans la nature en tant que métabolite des micro-organismes et se trouve dans les aliments fermentés tels que le miso, la sauce soja et le fromage.
- Nom
Nom : acide propionique
Nom anglais : propionic acid
Nom IUPAC : acide propanoïque - Formule moléculaire
C3H6O2 - Poids moléculaire
74.08 - Point de fusion
-20.83°C - Solubilité dans les solvants
Facilement soluble dans l’eau, l’éthanol, le chloroforme et l’éther.
Caractéristiques et utilisations de l’acide propionique
L’acide propionique est un type d’acide carboxylique, un liquide huileux incolore. Sa formule chimique est CH3CH2COOH.
L’acide propionique est utilisé dans divers domaines industriels, notamment dans les produits pharmaceutiques, les herbicides, les parfums et les résines.
Il est également couramment utilisé comme conservateur en raison de sa capacité à inhiber la croissance des moisissures et des bactéries.
1. Exemples d’utilisation en synthèse organique
L’acide propionique est un composé très utile en tant que solvant, agent de dissolution et estérificateur.
Par exemple, il est employé dans la production de divers polymères et plastiques, tels que le polypropylène et les fibres acryliques.
Il est également utilisé comme matière première pharmaceutique dans la fabrication d’anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS).
2. Utilisation comme matière première aromatique
L’acide propionique est utilisé comme matière première pour les arômes de fruits en raison de son odeur distinctive. Par exemple, le propionate d’éthyle, un dérivé de l’acide propionique, a une odeur caractéristique d’ananas et est utilisé comme arôme alimentaire.
3. Activité antimicrobienne et utilisation comme fongicide
En tant que produit naturel, l’acide propionique est abondant dans le fromage. L’on sait empiriquement qu’il est efficace pour inhiber la croissance des moisissures. Dans ce contexte, ce composé a servi d’additif alimentaire pour son effet bactériostatique.
Aujourd’hui, l’acide propionique est obtenu par synthèse chimique et ajouté comme additif dans le fromage, le pain et la confiserie.
L’acide propionique sert aussi de correcteur de pH et conservateur, d’additif dans les shampooings et d’additif alimentaire pour le bétail.
Structure de l’acide propionique
L’acide propionique est un composé organique dont la formule moléculaire est C3H6O2 et le poids moléculaire 74,08 g/mol ; c’est un acide carboxylique linéaire.
L’acide propionique est un liquide incolore et transparent à température et pression normales, avec une odeur aigre caractéristique. Il est soluble dans l’eau mais insoluble dans l’huile et les solvants organiques.
L’acide propionique est un composé relativement stable et relativement peu réactif en termes d’oxydation, de réduction et de décomposition thermique. Toutefois, l’acide propionique est inflammable lorsqu’il réagit avec des agents oxydants puissants. De plus, de fortes concentrations de vapeur sont irritantes et doivent être manipulées avec précaution.
Autres informations sur l’acide propionique
Méthodes de production de l’acide propionique
L’acide propionique est rarement présent dans la nature et est principalement obtenu par synthèse chimique. Il existe des méthodes de synthèse directe et de réplication indirecte. Au Japon, il est couramment obtenu comme sous-produit de la synthèse d’autres composés.
La méthode la plus courante et la plus productive consiste à récupérer l’acide propionique, un sous-produit de l’oxydation directe du naphta dans la production d’acide acétique.
Les méthodes de synthèse directe comprennent l’oxydation du n -propanol ou du propionaldéhyde, l’hydrolyse du propiononitrile ou à partir de l’éthène et du monoxyde de carbone. Elles sont moins courantes en raison de la complexité des processus impliqués.
Une autre méthode connue est la fermentation des hydrates de carbone à l’aide de bactéries, telles que propionibacterium freudenreichii, communément appelée bactérie de l’acide propionique.