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¿Qué es el Tiazol?

Tiazol (en inglés: thiazole) es un líquido transparente entre incoloro y amarillo pálido a temperatura ambiente.

Es un compuesto aromático heterocíclico con la fórmula molecular C3H3NS y un peso molecular de 85,13. Tiene un olor desagradable característico similar al de la piridina. Su nombre se debe a la adición del prefijo thia (thia-), que significa azufre (S) en el anillo, delante de azole, el nombre de un compuesto de anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno (N). Los compuestos aromáticos heterocíclicos con S y N en el anillo de cinco miembros presentan dos isómeros: compuestos con S y N adyacentes (isotiazol: 1,2-tiazol) y compuestos con S y N separados por un carbono (C) (tiazol: 1,3-tiazol).

Se encuentra como subestructura en la vitamina B1 (tiamina), la epothilona y otros productos naturales. Los sulfatiazoles, también conocidos como sulfamidas (término genérico para agentes antibacterianos y quimioterapéuticos sintéticos con una fracción de sulfonamida), también contienen un anillo de tiazol. Otros colorantes tiazoles-azo también contienen un anillo de tiazol.

Usos del Tiazol

El principal uso del tiazol es como materia prima para la síntesis orgánica.

En el anillo de tiazol, la posición 2 reacciona como sitio nucleofílico y la posición 5 como sitio electrófilo. Cuando se aplican reactivos de Grignard o alquil-litio al tiazol, el hidrógeno de la posición 2 se retira y metaliza. Además, cuando se aplica un nucleófilo, como una amina, al 2-clorotiazol, se produce una reacción de sustitución.

Entre los derivados del tiazol se encuentran productos químicos industriales (aceleradores de la vulcanización), fungicidas, antihelmínticos, productos farmacéuticos y colorantes, muchos de los cuales son importantes. La vulcanización es la unión de las moléculas de caucho mediante azufre para dar al caucho crudo una gran elasticidad, lo que suele requerir mucho tiempo, por lo que se añaden aceleradores de vulcanización. Los aceleradores de vulcanización a base de tiazol no contaminan el caucho, por lo que son adecuados para productos transparentes y coloreados. También se utilizan en diversos cauchos de dieno.

En cuanto al uso del tiazol como desinfectante, el tiazol actúa farmacológicamente sobre los microorganismos y sólo son activos cuando entran en contacto directo con ellos y son absorbidos por ellos. Por lo tanto, sus usos son como antiséptico en cosméticos, como pesticida y como agente limpiador en productos en forma líquida o de emulsión.

Los medicamentos que contienen la estructura del tiazol son principalmente el antibiótico cefviron, el fármaco anticancerígeno bleomicina y la tiamina (vitamina B1). Forma complejos estables con ácidos inorgánicos y cloruro mercúrico (II), por lo que se comercializa en diversas formas.

Más Información sobre el Tiazol

1. Propiedades del Tiazol

Es un tipo de amina de compuestos aromáticos heterocíclicos, pero menos básica que la piridina y otros compuestos. Tiene un punto de fusión de -33 °C, un punto de ebullición de 118 °C, un punto de inflamación de 26 °C, una gravedad específica de 1,2 g/mL (a 25 °C), un índice de refracción n20/D 1,538 y es líquido a temperatura ambiente. Es soluble en muchos disolventes orgánicos, como etanol y éter, y ligeramente soluble en agua.

2. Proceso de Producción del Tiazol

Se obtiene por condensación de cloroacetaldehído (ClCH2CHO) con tioformamida (HCSNH2).

También se obtiene por deshidrociclación de N-(2-mercaptoetil) amida con cloruro de tionilo o similar y oxidación con DDQ o similar. A menudo se piensa que los anillos de tiazol en productos naturales se forman por una transformación similar a partir de péptidos que contienen cisteína.

3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes:

• Debe mantenerse alejado de la luz y el aire; rellenar con gas inerte durante el almacenamiento.
• Mantener el envase bien cerrado y almacenar en lugar seco y bien ventilado.
• Mantener alejado del calor y de fuentes de ignición.
• Tener cuidado de no mezclar o entrar en contacto con agentes oxidantes o ácidos fuertes.
• Tomar medidas contra la electricidad estática.
• Tenga cuidado de que no se produzcan fugas, desbordamientos o dispersiones y no genere vapores innecesariamente.
• Si se generan vapores o aerosoles, utilizar ventilación y extracción local.
• Llevar guantes y gafas de protección cuando se utilice el producto, ya que puede causar irritación cutánea y ocular.
• En caso de contacto con la piel o los ojos, lavar cuidadosamente con abundante agua durante varios minutos.

¿Qué es la Serina?

La serina es uno de los 20 aminoácidos que componen las proteínas humanas.

Es un aminoácido no esencial que puede sintetizarse en el organismo y se descubrió en 1865 a partir de la hidrólisis de la sericina, una proteína presente en la seda. El nombre de serina procede de la palabra latina “sericum”, que significa “seda”.

La serina es un componente muy importante de las células nerviosas del cerebro y es la materia prima de la fosfatidilserina, un componente de las membranas celulares. También es el componente aminoácido más abundante en el estrato córneo y es uno de los componentes hidratantes más importantes para mantener los niveles de humedad de la piel.

Usos de la Serina

La serina se utiliza ampliamente como ingrediente cosmético, alimentario y farmacéutico.

En el campo de la cosmética, la serina se utiliza en diversos productos como lociones, cremas corporales, cremas de manos, tratamientos capilares y limpiadores faciales, ya que la serina tiene propiedades hidratantes. En el sector alimentario, la serina se utiliza en diversos alimentos para mejorar el sabor y a veces se emplea en bebidas nutricionales en combinación con otros aminoácidos para mejorar la nutrición.

Para uso médico, se utiliza en preparados de aminoácidos para la insuficiencia hepática y otros suplementos de aminoácidos para estados nutricionales bajos. La serina también desempeña un papel importante en el sistema nervioso y se espera que mejore la calidad del sueño y prevenga la enfermedad de alzheimer.

Propiedades de la Serina

La serina tiene un grupo hidroxi en su cadena lateral, lo que la hace susceptible al ataque nucleofílico, incluidas las reacciones de acilación. El ataque nucleofílico es la propiedad de un par de electrones no compartidos, como el oxígeno o el nitrógeno, de reaccionar atacando el sitio deficiente en electrones de otro átomo o molécula. El grupo hidroxi de la serina tiene una función importante en la estructura de proteínas y péptidos. La acilación es una reacción que introduce un grupo acilo en un compuesto orgánico, y se sabe que la acilación de las cadenas laterales de las serina interviene en la modificación y el metabolismo de las proteínas.

Cuando se hidrolizan las proteínas, la serina tiene la propiedad de ser fácilmente racemizable. La racemización se refiere al fenómeno por el cual un componente de un isómero óptico se convierte en el otro isómero en una relación de imagen especular, dando lugar a una sustancia ópticamente inactiva (racémica). La racemización de la serina puede deberse a influencias físicas o químicas, como la irradiación de luz o la adición de ácidos o álcalis.

Más Información sobre la Serina

1. Serina in Vivo

En enzimas como las serina proteasas y las acetilcolinesterasas, la serina desempeña un papel fundamental como aminoácido del centro activo. Las serina proteasas son una serie de enzimas que desempeñan un papel importante en la degradación de las proteínas, y la serina suele estar presente en el centro activo de la degradación proteica. Las acetilcolinesterasas, por su parte, son enzimas tetraméricas hidrolizadoras de la serina que hidrolizan rápidamente la acetilcolina en ácido acético y colina.

La caseína, un tipo de proteína de la leche, contiene fosfoserina, un grupo hidroxilo fosforilado de serina. Esta fosfoserina aumenta la eficacia de la utilización del calcio en la leche. Concretamente, la fosfoserina hace que los iones de calcio sean más solubles en agua, lo que permite al organismo absorber el calcio de forma más eficaz.

La serina es uno de los aminoácidos unidos a azúcares en las proteínas denominados O-glicanos. En los últimos años, se ha prestado más atención a la función de las cadenas de glicanos unidas a las proteínas. Las glicoproteínas no sólo están presentes como componentes de mucosas, secreciones y tejido conjuntivo, sino que también desempeñan un papel importante en la organización de la superficie celular, la transmisión de información y la acción enzimática.

2. Cómo se Produce la Serina

La serina es un aminoácido natural, pero también se produce industrialmente. La serina se produce normalmente por fermentación microbiana, con una producción anual estimada de 100-1.000 toneladas. La serina racémica también puede prepararse a partir de acrilato de metilo en el laboratorio mediante varios pasos.

3. Información sobre la Seguridad de la Serina

La serina se utiliza ampliamente en productos farmacéuticos y suplementos dietéticos y hasta la fecha no se han identificado problemas específicos de seguridad. No se considera que tenga efectos nocivos en el cuerpo humano dentro del rango general de uso.

¿Qué es una Piedra de Aceite?

Una piedra de aceite es una piedra empapada en aceite que se utiliza para afilar metal y otros materiales.

La piedra de afilar utilizada para afilar cuchillos de cocina en los hogares corrientes se fabrica añadiendo agua al cuchillo y afilándolo después con la piedra de afilar. Las piedras de afilar empapadas en agua se denominan piedras de afilar de agua. A diferencia de las piedras de afilar de agua, las piedras de afilar de aceite se utilizan para afilar cuchillos y otros metales con aceite.

Las piedras de afilar de agua siguen siendo el tipo común de piedra de afilar en algunos lugares, pero en países, como EE.UU., las piedras de afilar de aceite son el tipo principal.

En los últimos años se han comercializado aceites sintéticos especialmente diseñados para piedras de afilar con aceite, pero en el pasado se utilizaba queroseno para afilar.

Usos de las Piedras de Aceite

En EE.UU. y otros países, las piedras de aceite se siguen utilizando habitualmente en los últimos años.

En Oriente Medio, el interior de EE.UU. y otros lugares, el agua es más cara que el aceite. Por ello, las piedras de aceite, que pueden afilar cuchillos sin necesidad de agua, se han convertido en el pilar del afilado.

Las piedras de afilar de aceite se emplean generalmente en aplicaciones industriales porque son más duras que las de agua y las piedras de afilar se desgastan menos. En aplicaciones industriales, se utilizan para limpiar y pulir motores, bombas y soplantes.

Principio de las Piedras de Aceite

Como el aceite es más lubricante que el agua, las piedras de aceite se fabrican con materiales duros y ásperos. Normalmente, se utilizan alúmina y materiales similares. En el pasado, se utilizaban minerales calculados de forma natural, pero hoy en día se suelen comprar y utilizar como productos industriales generados.

Las piedras de amolar de agua tienen forma de colección de minerales duros, mientras que las piedras de amolar de aceite tienen una forma similar de colección de granos minerales duros. Para metales con un acabado superficial áspero, se utiliza una muela de tamaño de grano grueso, mientras que una muela de tamaño de grano fino se utiliza cuando se requiere un acabado superficial limpio. Sin embargo, cuanto más fino es el tamaño del grano, menor es la vida útil de la muela, por lo que ésta debe seleccionarse en función de la rugosidad superficial requerida.

También existen normas para el tamaño de grano de las piedras de aceite, que se numeran según el tamaño de grano medio. Cuanto más rugoso es el tamaño del grano, menor es el número, y cuanto más fino, mayor es el número.

Las piedras de aceite tienen distintas formas. La forma más utilizada es la rectangular, pero también hay muelas con forma de papel similar al papel de lija y muelas cilíndricas. Se utilizan para distintos fines.

¿Qué es la Cerita?

La cerita es un sólido poroso fabricado a partir de tierra silícea calcinada junto con carbonato sódico.

Se posiciona como un tipo de tierra silícea, y algunos productos se venden como tierra silícea propiamente dicha bajo el nombre comercial de ceritas. Su composición es principalmente óxido de silicio, con óxido de aluminio, óxido de hierro, óxido de aluminio y óxido de magnesio.

Usos de las Ceritas

La cerita se fabrica a partir de tierra silícea, que es un fósil de una de las especies de fitoplancton, la silicea. El fitoplancton fosilizado tiene agujeros microscópicos que ceritas utiliza para filtrar.

1. Aplicaciones Industriales

Incluso las sustancias muy viscosas, como los zumos de frutas, los productos farmacéuticos, la gelatina, las aguas residuales y el aceite, pueden filtrarse de forma relativamente estable durante largos periodos de tiempo. En aplicaciones industriales, se suele utilizar mezclándolo con agua de ceritas y recubriéndolo previamente entre papeles de filtro con un grosor aproximado de 2 mm para mantener la velocidad de filtración.

2. Aplicaciones de Laboratorio

Las aplicaciones de laboratorio también se utilizan para la filtración de muestras demasiado obstruidas con papel de filtro. También se utiliza en el laboratorio para columnas en cromatografía líquida, componentes de capa fina en cromatografía de capa fina y como soporte en cromatografía en columna, ya que las distintas sustancias se filtran a velocidades diferentes.

Características de las Ceritas

La ceritas se fabrica a partir de algas fosilizadas (fitoplancton), conocidas como algas silíceas, que crecieron en la Tierra hace entre decenas de miles y decenas de millones de años. Las algas silíceas siguen creciendo en océanos, ríos y lagos de todo el mundo.

Al igual que las algas, suelen pertenecer a la familia de las algas. El término “silícea” se utiliza especialmente para las que tienen una cáscara vítrea alrededor de las células. Los silíceos son organismos fotosintéticos unicelulares que crecen por toda la Tierra. Miden varias decenas de micrómetros y toman sílice del agua, creando numerosos poros de 0,1-1,0 µm que conducen al interior y al exterior.

Después, cuando el silíceo muere y se deposita en grandes cantidades y se fosiliza, dejando sólo los restos silíceos, se convierte en suelo silíceo. Cuando esta arcilla silícea se calcina con carbonato sódico, se convierte en ceritas.

Tipos de Ceritas

La ceritas se divide en varios tipos en función de su capacidad de filtración. El grado conocido comúnmente como arcilla de sílice también se comercializa con el nombre de ceritas y se utiliza para líquidos con una filtración suave.

Los grados utilizados para líquidos difíciles de filtrar, geles y coloides son 503, 535 y 545 en Japón. En general, los grados 535 y 545 son los más utilizados.

1. Ceritas n.º 503

Tamaño de las partículas: 12-20 micrómetros
Proporción de flujo: aprox. 900
Residuo de malla 150: 9%.
Aplicación: se utiliza para líquidos relativamente difíciles de filtrar.

2. Ceritas n.º 535

Tamaño de las partículas: 20 – 30 micrómetros
Relación de caudal: aprox. 1.350
Residual a 150 mallas: 9%.
Aplicaciones: se utiliza para cerveza, zumos de fruta, agar, antibióticos, enzimas, polímeros, ácido algínico, azúcar en bruto, soluciones alcalinas, aceites animales, glicerina, soluciones azucaradas, aguas tratadas, etc., que son relativamente difíciles de filtrar.

3. Ceritas n.º 545

Tamaño de las partículas: 25-40 micrómetros.
Relación de caudal: aprox. 2,160
Residuo a 150 mallas: 12%.
Aplicaciones: Para su uso en materias primas de alta viscosidad y particularmente altas en materias extrañas como cremas, pectina, aceites minerales, agar, agujas de pino, látex, alquitrán, catalizadores, etc.

Más información sobre las Ceritas

Principio de la Filtración de Ceritas

La filtración es el proceso de eliminación de sustancias extrañas a través de un agente filtrante con pequeños orificios. En el papel de filtro, las sustancias tienden a adsorberse en la celulosa, quedan atrapadas y la obstruyen gradualmente. El dióxido de silicio, principal componente de ceritas, es menos propenso a adsorber sustancias.

Cuando se coloca las ceritas sobre el papel filtrante, se impide que las sustancias se adsorban y obstruyan el papel filtrante, y las partículas finas que hacen que el papel filtrante se obstruya quedan atrapadas por las ceritas, con lo que se consigue una filtración sin problemas y se ahorra tiempo. Si se utilizan ceritas, la velocidad de filtración puede aumentarse de nuevo raspando la superficie.

¿Qué son las Sulfonamidas?

Las sulfonamidas son amidas de ácidos alquil sulfónicos.

Se sintetizan por reacción del cloruro de sulfurilo con amoníaco o aminas. La fórmula química es R-SO2-NR’R”, donde el grupo hidroxi del ácido sulfónico se sustituye por un grupo amino. En comparación con la forma amida de los ácidos carboxílicos, son más estables frente a la hidrólisis por ácidos y bases y la hidroreducción.

Los derivados de las sulfonamidas pueden clasificarse en dos grupos: compuestos alifáticos formados por cadenas de carbonos unidos entre sí, y compuestos aromáticos como el benceno.

Usos de Sulfonamidas

Las sulfonamidas se utilizan para proteger el grupo amino, ya que son estables a la hidrólisis y a la reducción de hidruros. Entre los derivados de las sulfonamidas se encuentran también los sulfamidas antimicrobianos y quimioterapéuticos, el edulcorante artificial sacarina y el plastificante p-toluenosulfonamida.

Las sulfamidas son agentes antimicrobianos eficaces contra bacterias gram-positivas y gram-negativas, hongos, plasmodium spp (Plasmodium falciparum) y toxoplasma spp. Inhiben la síntesis del ADN al bloquear la biosíntesis del ácido fólico en los microorganismos.

El sulfametoxazol, una sulfamida, se utiliza en combinación con la trimetoprima (combinación de dosis fija ST) para tratar la neumonía por pneumocystis carinii. La salazosulfapiridina se utiliza para enfermedades inflamatorias intestinales como la colitis ulcerosa. También existen preparados tópicos de sulfamidas, eficaces sobre todo para las quemaduras y las infecciones cutáneas, vaginales y oculares.

La sacarina, un edulcorante artificial, es 500 veces más dulce que la sacarosa y se utiliza como edulcorante en alimentos dietéticos. La p-toluenosulfonamida se utiliza como pigmento fluorescente, modificador de resinas y plastificante de resinas termoestables.

Propiedades de las Sulfonamidas

La sulfonamidas es un polvo cristalino de color blanco a amarillo claro. Es estable a temperatura ambiente, tiene un punto de fusión elevado y se descompone al calentarse, liberando amoníaco. También es soluble en agua, etanol térmico, acetona y ésteres de ácido acético, y sus soluciones acuosas son débilmente ácidas.

Otra Información sobre las Sulfonamidas

1. Resistencia a las Sulfonamidas

Las sulfonamidas son agentes antimicrobianos y los organismos diana pueden desarrollar resistencia a las mismas. La resistencia está causada por mutaciones de aminoácidos en la enzima biosintética del folato, el lugar de acción.

Se dice que la resistencia a una sola sulfonamidas reduce la eficacia de todas las sulfonamidas.

2. Farmacocinética

Las sulfonamidas se absorben rápidamente por vía oral y tópica y se distribuyen sistémicamente. Tras la unión competitiva a los sitios de unión de la bilirrubina en la albúmina, se metabolizan principalmente en el hígado y se excretan por los riñones.

3. Precauciones de Uso

Las sulfonamidas sólo pueden tomarse durante el embarazo y la lactancia si los beneficios del tratamiento superan los riesgos. Sin embargo, no deben administrarse inmediatamente antes de la fecha prevista del parto.

Esto se debe al riesgo de desarrollar ictericia neonatal o, en casos graves, ictericia nuclear y daño cerebral. La causa es la bilirrubina no conjugada elevada.

Las sulfonamidas no pueden utilizarse si usted es alérgico a alguna de las sulfonamidas o si padece porfiria. La administración de sulfonamidas a personas con porfiria puede provocar ataques agudos de dolor abdominal y vómitos.

Los efectos adversos de las sulfonamidas incluyen reacciones de hipersensibilidad (erupción cutánea, síndrome de Stevens-Johnson, anafilaxia), cristaluria, oliguria y anuria, reacciones hematológicas (agranulocitosis y trombocitopenia) y fotosensibilidad. La cristaluria es un efecto secundario más probable cuando la ingesta de líquidos es insuficiente. Puede prevenirse bebiendo entre 1.200 y 1.500 ml de líquido al día.

4. Esqueleto de la Sulfanilamida

La sulfanilamida es un compuesto formado por un 4-aminobenceno unido a una sulfonamidas. Entre los medicamentos con esqueleto de sulfanilamida se encuentran los diuréticos tiazídicos y los fármacos sulfonilureicos para la diabetes.

Las personas con reacciones alérgicas a los medicamentos sulfonamidas tampoco deben tomar diuréticos tiazídicos ni medicamentos sulfonilureicos para la diabetes.

¿Qué es el Escatol?

Número de registro CAS	83-34-1
fórmula molecular	C9H9N
Peso molecular	131.17
punto de fusión	95°C
punto de ebullición	265°C
densidad	1.1 g/㎤
aparición	líquido blanco

Los escatoles, cuya fórmula química se expresa como C9H9N, son un tipo de compuesto aromático heterocíclico.

Los compuestos aromáticos heterocíclicos son compuestos que contienen dos elementos diferentes en el anillo aromático. El escatol se encuentra en los troncos de olmos y alcanforeros, raíces de remolacha, excrementos y alquitrán de hulla.

En los seres humanos, se produce por el metabolismo del triptófano por las bacterias intestinales y, junto con el indol, es responsable del olor fecal.

Usos del Escatol

Se pueden utilizar bajas concentraciones de escatol en perfumes de formulación cosmética. El escatol es un olor fuerte que desagrada a la gente, pero a bajas concentraciones tiene un aroma floral.

El jazmín, uno de los tres principales olores florales de los perfumes, también contiene escatol, que a su vez contiene un ligero olor fecal. Sin embargo, la mayoría de la gente lo percibe como una “fragancia dulce y suave” y no percibe que tenga el hedor de la materia fecal.

Además de ser un agente aromatizante y fijador en muchos perfumes, el escatol también puede utilizarse como aromatizante y aditivo en los cigarrillos.

Propiedades del Escatol

El escatol es un cristal blanco tóxico. Con el tiempo, se vuelve marrón. Su punto de fusión es de 95°C y el de ebullición de 265°C.

Es insoluble en agua y soluble en alcoholes, benceno y éter. En ferricianuro potásico y ácido sulfúrico, se vuelve púrpura.

El escatol también se denomina 3-metilindol porque tiene un grupo metilo en la posición 3 del anillo de indol. El anillo de indol es una estructura fusionada de un anillo de pirrol y un anillo de benceno.

La masa molar del escatol es de 131,17 g/mol y su fórmula específica se expresa como C8H6NCH3.

Más Información sobre el Escatol

1. Síntesis del Escatol

El escatol puede sintetizarse mediante la síntesis de indol de Fischer. La síntesis de indol de Fischer es una reacción química en la que la fenilhidrazona se calienta utilizando un catalizador ácido para dar indol.

Fue desarrollada por Emil Fischer (Hermann Emil Fischer). Como catalizadores ácidos se utilizan el ácido sulfúrico y el ácido clorhídrico, así como ácidos de Lewis como el complejo éter dietílico de trifluoruro de boro (BF3-OEt2) y el cloruro de zinc.

También se conocen variaciones de la síntesis del indol de Fischer, como a partir de O-vinil-N-fenilhidroxilamina y de O-feniloxime para obtener benzofuranos.

Mediante la reacción de Japp-Klingemann se pueden sintetizar derivados de las fenilhidrazonas intermedias a partir de compuestos de diazonio.

2. Mecanismo de Síntesis de los Escatoles

En la síntesis del indol de Fischer, un catalizador ácido se une primero al átomo de nitrógeno del grupo imino de la fenilhidrazona. A continuación, se libera el protón en la posición α del grupo imino y la fenilhidrazona se convierte en enamina. El aldehído o cetona utilizado en la síntesis del escatole es el propionaldehído (UK: propionaldehyde).

Un reordenamiento [3,3]-sigmatrópico rompe el enlace nitrógeno-nitrógeno y el átomo de carbono del anillo bencénico se une al átomo de carbono de la fracción de enamina. El ataque nucleofílico al grupo imino por el átomo de nitrógeno del anillo bencénico produce un diazahemiacetal, y la eliminación del amoníaco catalizada por ácido da lugar al anillo indol.

3. Compuestos Relacionados con el Escatol

Los derivados del indol con grupos metilo incluyen el 1-metilindol, 2-metilindol, 4-metilindol, 5-metilindol, 6-metilindol y 7-metilindol, además del Skatoles. El 2-metilindol también se denomina metilcetol (Eng. metilcetol).

¿Qué es la Dihidroxiacetona?

La dihidroxiacetona es un polvo blanco de sabor dulce y olor característico.

Su fórmula química es C3H6O3, su peso molecular es 90,08 y su número de registro CAS es 96-26-4. Otros nombres de la dihidroxiacetona incluyen la denominación IUPAC 1,3-dihidroxipropano-2-ona, DHA y glicerona.

Fue descubierta por primera vez como agente colorante de la piel por químicos alemanes en la década de 1920, cuando se utilizó en un experimento de irradiación con rayos X, en el que se observó que los derrames volvían marrón la superficie de la piel. La dihidroxiacetona es una cetosa de tres carbonos y, junto con el gliceraldehído, es el monosacárido más pequeño. Es la cetosa de estructura más simple sin centro quiral y es el único monosacárido sin actividad óptica.

Usos de la Dihidroxiacetona

Una de las aplicaciones de la dihidroxiacetona es la vinificación. Las bacterias del ácido acético acetobacter aceti y gluconobacter oxidans utilizan la cetona del glicerol para formar dihidroxiacetona. Es probable que esta formación afecte al aroma de los vinos con características dulces y etéreas. Se dice que la dihidroxiacetona influye en la actividad antimicrobiana del vino debido a su capacidad para ligar el dióxido de azufre.

Otros usos incluyen un ingrediente activo en productos para el bronceado de la piel. Los productos comerciales comunes que utilizan dihidroxiacetona contienen entre un 3 y un 5%, mientras que los productos profesionales contienen entre un 5 y un 20%. Cubren niveles de coloración de claro a oscuro, y los productos con concentraciones más bajas son más fáciles de usar para los principiantes.

Sin embargo, pueden ser necesarias varias capas para obtener el color deseado. El bronceado artificial tarda de 2 a 4 horas en empezar a aparecer en la superficie de la piel y el color se oscurece durante un periodo de 24 a 72 horas, según el tipo de formulación.

Propiedades de la Dihidroxiacetona

La dihidroxiacetona tiene un punto de fusión de 82°C, un punto de ebullición de 188°C y una presión de vapor de 5,8 x 10-6 kPa/25°C. Tiene una alta solubilidad en agua, pero es algo insoluble en alcoholes como el etanol e insoluble en acetona.

La dihidroxiacetona forma normalmente un dímero, pero en solución acuosa cambia a monómero y se vuelve ligeramente ácida con un pH de 4-6. En contacto con la piel, reaccionan con los residuos de aminoácidos de la queratina de la superficie cutánea, volviéndola amarilla o marrón. Los pigmentos de los componentes colorantes varían en función de los residuos de aminoácidos que reaccionan, pero se conocen colectivamente como melanoidinas.

Más Información sobre la Dihidroxiacetona

1. Proceso de Producción de la Dihidroxiacetona

La dihidroxiacetona puede sintetizarse por oxidación suave del glicerol con el isómero estructural gliceraldehído, utilizando peróxido de hidrógeno y sales ferrosas como catalizadores. También pueden sintetizarse a partir de glicerol en alto rendimiento y de forma selectiva a temperatura ambiente, utilizando asimismo catalizadores catiónicos de paladio con oxígeno, aire o benzoquinona actuando como agentes cooxidantes.

2. Información Legal

La dihidroxiacetona no está sujeta a ninguna de las principales leyes y reglamentos, incluyendo la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas, la Ley de Servicios contra Incendios, la Ley de Seguridad y Salud Industrial y la Ley de Registro de Emisiones y Transferencia de Contaminantes (Ley PRTR). La Ley de Control de Sustancias Químicas tiene el número (9)-594 y la Ley de Seguridad y Salud tiene el número (9)-594 como referencia de publicación en el boletín oficial.

Precauciones de manipulación y almacenamiento
Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes:

• Cerrar herméticamente los envases y almacenarlos en un lugar fresco, oscuro y protegido de la luz solar directa.
• Mantener alejado de llamas y objetos calientes, ya que la descomposición produce monóxido de carbono y dióxido de carbono.
• Tomar precauciones cuando exista la posibilidad de contacto con agentes oxidantes, que son sustancias de mezcla peligrosa.
• Tomar precauciones para evitar la dispersión de polvo.
• Utilizar sólo al aire libre o en zonas bien ventiladas.
• Utilizar guantes, gafas, ropa y máscaras de protección.
• Lavarse bien las manos después de la manipulación.
• En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabón.
• En caso de contacto con los ojos, lavar cuidadosamente con agua durante varios minutos.

¿Qué es el Ciclopenteno?

El ciclopenteno es un compuesto orgánico representado por la fórmula química C5H8 y es un cicloalqueno con una estructura de anillo de cinco miembros.

Su número de registro CAS es 142-29-0. Esta sustancia se encuentra como impureza en la gasolina, normalmente en concentraciones del 1% o inferiores.

Usos del Ciclopenteno

El ciclopenteno se utiliza principalmente como materia prima para la síntesis química. En concreto, se utiliza como monómero de partida para diversos plásticos y materiales de caucho. El ciclopenteno es una sustancia muy accesible que puede obtenerse en grandes cantidades a partir de fracciones C5 obtenidas durante el craqueo de nafta.

Además, tiene un doble enlace activo en la molécula, lo que ha llevado a investigar y desarrollar su uso en diversas aplicaciones.
Entre las sustancias específicas obtenidas a partir del ciclopenteno se encuentran el caucho de ciclopenteno, obtenido por polimerización por metátesis de apertura en anillo del ciclopenteno, y la Neplanocina A, conocida como un fármaco con actividad anticancerígena y antivírica.

El caucho de ciclopenteno es útil por su excelente resistencia, trabajabilidad, envejecimiento y resistencia a la abrasión.

Propiedades del Ciclopenteno

El ciclopenteno tiene un peso molecular de 68,11, un punto de fusión de -135°C y un punto de ebullición de 44°C. Su aspecto a temperatura ambiente es el de un líquido incoloro. Tiene un olor acre, suave y dulce.

Tiene una densidad de 0,744 g/mL y es soluble en etanol, éter dietílico, benceno, tetracloruro de carbono y éter de petróleo. Es altamente inflamable y combustible con un punto de inflamación de -29°C y una temperatura de autoignición de 395°C.

Tipos de Ciclopenteno

El ciclopenteno es una sustancia que se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como producto químico industrial.

1. Productos Reactivos para Investigación y Desarrollo

El ciclopenteno es una sustancia que está disponible como producto reactivo para I+D en diferentes capacidades, como 25 mL, 100 mL y 500 mL. Generalmente está disponible en volúmenes que son fáciles de manejar en el laboratorio. Suele almacenarse bajo refrigeración, por ejemplo a 2-8°C.

2. Productos Químicos Industriales

Como producto químico industrial, el ciclopenteno se vende en cargas como bidones de acero de 130 kg. La sustancia se destina a su uso como monómero en la industria química.

Más Información sobre el Ciclopenteno

1. Síntesis del Ciclopenteno

El principal método de síntesis industrial del ciclopenteno es el craqueo térmico de nafta y otras sustancias. El método de síntesis de laboratorio más común es la hidrogenación catalítica utilizando ciclopentadieno como materia prima. La síntesis también puede lograrse mediante la reacción de reordenación del ciclopenteno.

2. Química del Ciclopenteno

Se sabe que la polimerización del ciclopenteno con un catalizador Ziegler-Natta da lugar a una reacción de 1,3-polimerización. La hidrocarboxilación del ciclopenteno utilizando un catalizador de paladio también produce ácido ciclopentanocarboxílico.

3. Peligros del Ciclopenteno

El ciclopenteno es, como ya se ha mencionado, una sustancia altamente inflamable; su clasificación en el SGA lo designa como un líquido inflamable de categoría 2 y un producto químico autorreactivo de tipo G.

Debe mantenerse alejado de fuentes de ignición como calor, chispas, llamas abiertas y objetos calientes. Al manipularlo, también es importante llevar equipo de protección personal adecuado, como guantes protectores, gafas de seguridad y máscaras protectoras, y proporcionar un entorno adecuado, por ejemplo, utilizando equipos eléctricos a prueba de explosiones y equipos de ventilación e iluminación.

Deben utilizarse herramientas que no generen chispas y tomar precauciones contra las descargas electrostáticas. En caso de almacenamiento, el producto debe almacenarse en un área bien ventilada y mantenerse en un lugar fresco.

¿Qué es el Ácido Glutárico?

El ácido glutárico es un tipo de ácido carboxílico cuya fórmula molecular puede expresarse como C5H8O4.

También se conoce como “ácido pentanedioico” y “ácido 1,3-propanedicarboxílico”. Tiene un peso molecular de 132,11 g/mol, un punto de fusión de 95-98 °C y un número de registro CAS de 110-94-1. Como ácido dicarboxílico, es relativamente ácido cuando se disuelve en agua.

Usos del Ácido Glutárico

Debido a su alta solubilidad y escasos residuos, el ácido glutárico se utiliza en la preparación de fundentes de soldadura y en la producción de pastas de soldadura. También es útil como materia prima para la síntesis orgánica de polioles de poliéster y poliamidas. El ácido glutárico reduce la elasticidad de los polímeros.

Otros usos incluyen productos farmacéuticos intermedios, iniciadores como el anhídrido glutárico, el ácido l-cetoglutárico y el ácido peroxiglutárico, agentes aromatizantes y ajustadores del pH.

Propiedades del Ácido Glutárico

1. Propiedades Físicas

El ácido glutárico es un polvo cristalino blanco o amarillo pálido. Es bien soluble en agua y soluble en alcohol, éter y cloroformo.

El ácido glutárico se sintetiza por la acción del cianuro de sodio sobre el 1,3-dibromopropano para formar glutaronitrilo, que se hidroliza a continuación. Esta reacción utiliza dos reacciones, en primer lugar la reacción SN2, que se forma por el ataque nucleofílico de los iones cianuro sobre el carbono, y a continuación la hidrólisis del cianuro para formar el ácido carboxílico.

2. Propiedades Bioquímicas

El ácido glutárico se produce en los mamíferos como intermediario del catabolismo de la lisina, la hidroxilisina y el triptófano en procesos metabólicos intermedios. La deficiencia del glutaril CoA deshidrogenasa, que produce ácido glutárico en este proceso, da lugar a una enfermedad denominada glutarulopatía tipo I.

Esta enfermedad provoca síntomas graves como distonía, discinesia, degeneración del núcleo caudado y del putamen, atrofia frontotemporal y quistes aracnoideos debido a la incapacidad de metabolizar los aminoácidos con normalidad. La enfermedad se considera incurable y el perfil bioquímico de la enfermedad es el aumento de las concentraciones urinarias de ácido glutárico y ácido 2-hidroxiglutárico, por lo que el ácido glutárico urinario y plasmático es un indicador de la aciduria glutárica de tipo 1.

También existe una enfermedad denominada ácido glutárico tipo 2. Esta enfermedad está causada por una deficiencia hereditaria de la proteína flavina de transferencia de electrones (ETF) y de la ETF deshidrogenasa (ETFDH) dentro de la mitocondria, ya que la ETF y la ETFDH suministran electrones al sistema de transferencia de electrones resultante de múltiples reacciones de deshidrogenasa dentro de la mitocondria, incluida la vía de la beta oxidación y una deficiencia de las enzimas provoca un fallo del proceso metabólico. Como consecuencia, muchos casos de ETFDH se producen en neonatos, con cardiomiopatía grave, insuficiencia cardiaca e hipoglucemia no cetósica que comienzan poco después del nacimiento.

Más Información sobre el Ácido Glutárico

1. Derivados del Ácido Glutámico in vivo

La sustitución de un átomo de hidrógeno en el carbono de la posición 2 del ácido glutárico por un grupo amino da lugar al ácido glutámico. Un grupo carbonilo unido al carbono en posición 2 del ácido glutárico también se denomina ácido α-cetoglutárico.

El ácido α-cetoglutárico es una sustancia que desempeña un papel importante como intermediario en el circuito del ácido cítrico, una de las vías metabólicas de los mamíferos. Las rutas metabólicas de aminoácidos como el ácido glutámico también pasan por el ácido α-cetoglutárico como intermediario.

2. Derivados del Ácido Glutárico de Uso Industrial

El glutaraldehído, producido mediante el tratamiento del ácido glutárico con un agente reductor, es una sustancia de uso industrial frecuente. 

Entre sus principales usos se encuentran los agentes curtientes para pieles, los agentes fijadores para papel y rastik, los desinfectantes para endoscopios e instrumentos quirúrgicos, los alguicidas para torres de refrigeración, los desinfectantes para naves avícolas y equipos de avicultura, y los reveladores para radiografías.

¿Qué es el Glicerol?

El glicerol es un alcohol trivalente y se presenta como un líquido claro e incoloro. Recibe su nombre de la palabra griega glykys (dulce) por su sabor dulce. Es un líquido viscoso e incoloro sin riesgos conocidos. 

El glicerol también está presente en el organismo de plantas y animales, y los seres humanos lo almacenan en forma de “lípidos” bajo la piel y en otros lugares. El método más común de producción es la hidrólisis de grasas y aceites biológicos.

Usos del Glicerol

El glicerol se utiliza como aditivo alimentario para endulzar, espesar, estabilizar, etc. Los ésteres de ácidos grasos del glicerol, que se fabrican haciendo reaccionar glicerol con ácidos grasos derivados de grasas y aceites, son muy conocidos como emulsionantes.

Su uso está muy extendido en la margarina, las bebidas lácteas y la confitería, y en aplicaciones distintas de los emulsionantes, también se utiliza como agente espumante y antiespumante para el tofu. Otras aplicaciones son la cosmética y la farmacia, en aplicaciones como humectantes y lubricantes, y la industria, como colorante en pinturas y tintas.

Propiedades del Glicerol

El glicerol tiene un punto de fusión de 18°C, pero tiende a subenfriarse y es difícil que cristalice. Si se enfría continuamente a unos 100°C, alcanzará un estado vítreo. Sin embargo, si se enfría con aire licuado y se aumenta lentamente la temperatura durante un día o más, cristalizará. Tiene un punto de ebullición de 290°C, un punto de inflamación de 160°C en sistemas cerrados y 176°C en sistemas abiertos, un punto de ignición de 370°C, y un punto de fusión a 17.8°C.

El glicerol es muy higroscópico y soluble en agua. Las soluciones acuosas son menos propensas a congelarse debido a la depresión del punto de congelación y tienen un punto eutéctico de 0,667 a -46,5°C.

Es soluble en diversos disolventes, como etanol, piridina y fenol. Es insoluble en acetona, dioxano y éter dietílico e insoluble en disolventes no polares como el aceite mineral y el cloroformo.

El glicerol es un alcohol trivalente cuya fórmula química es C3H8O3, su número de registro CAS es 56-81-5, su peso molecular es 92,09382 g/mol, su densidad es 1,261 g/cm3 y su fórmula diferencial es C3H5(OH)3.

Más Información sobre el Glicerol

1. Síntesis de Glicerol a Partir de Grasas y Aceites

Los triacilgliceroles están presentes en grandes cantidades en las grasas y aceites de los organismos vivos. Los triacilgliceroles son ésteres de glicerol y ácidos grasos. Por tanto, la hidrólisis de los triacilgliceroles produce glicerol y ácidos grasos. De hecho, al producir jabón, se obtienen grandes cantidades de glicerol como subproducto.

Por otro lado, el principal componente del combustible biodiésel son los ésteres metílicos de ácidos grasos. Por lo tanto, la reacción catalítica de intercambio de ésteres entre metanol y grasas y aceites produce glicerol como subproducto.

2. Síntesis de Glicerol a Partir de Propileno

El glicerol puede sintetizarse a partir del propileno por varias vías. La más común es a través de la epiclorhidrina. En primer lugar, la cloración del propileno produce cloruro de alilo.

El cloruro de alilo se oxida a diclorhidrina con hipoclorito y después se hace reaccionar con una base fuerte para dar epiclorhidrina. La hidrólisis de la epiclorhidrina permite obtener glicerol.

También existen procesos sin cloro a partir del propileno. Por ejemplo, se puede sintetizar glicerol a partir de propileno mediante acroleína y óxido de propileno.

3. Reacción del Glicerol

Cuando se calientan glicerol y ácido fórmico, se produce una desorción por esterificación para dar alcoholes alílicos. Asimismo, cuando se aplica y calienta sulfato ácido de potasio, éste se deshidrata a acroleína. Además, el calentamiento catalizado por ácido con acetona también puede deshidratar para dar derivados con la posición 1,2 protegida por grupos isopropilideno.

El glicerol reacciona con bromo y fósforo rojo para dar derivados con la posición 1,3 bromada. La reacción en cloruro de hidrógeno y ácido acético produce las formas 1-monocloro y 1,3-dicloro.

Por otra parte, la condensación de derivados de anilina con glicerol en condiciones oxidativas puede construir esqueletos de quinoleína.