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Ciclopenteno

¿Qué es el Ciclopenteno?

El ciclopenteno es un compuesto orgánico representado por la fórmula química C5H8 y es un cicloalqueno con una estructura de anillo de cinco miembros.

Su número de registro CAS es 142-29-0. Esta sustancia se encuentra como impureza en la gasolina, normalmente en concentraciones del 1% o inferiores.

Usos del Ciclopenteno

El ciclopenteno se utiliza principalmente como materia prima para la síntesis química. En concreto, se utiliza como monómero de partida para diversos plásticos y materiales de caucho. El ciclopenteno es una sustancia muy accesible que puede obtenerse en grandes cantidades a partir de fracciones C5 obtenidas durante el craqueo de nafta.

Además, tiene un doble enlace activo en la molécula, lo que ha llevado a investigar y desarrollar su uso en diversas aplicaciones.
Entre las sustancias específicas obtenidas a partir del ciclopenteno se encuentran el caucho de ciclopenteno, obtenido por polimerización por metátesis de apertura en anillo del ciclopenteno, y la Neplanocina A, conocida como un fármaco con actividad anticancerígena y antivírica.

El caucho de ciclopenteno es útil por su excelente resistencia, trabajabilidad, envejecimiento y resistencia a la abrasión.

Propiedades del Ciclopenteno

El ciclopenteno tiene un peso molecular de 68,11, un punto de fusión de -135°C y un punto de ebullición de 44°C. Su aspecto a temperatura ambiente es el de un líquido incoloro. Tiene un olor acre, suave y dulce.

Tiene una densidad de 0,744 g/mL y es soluble en etanol, éter dietílico, benceno, tetracloruro de carbono y éter de petróleo. Es altamente inflamable y combustible con un punto de inflamación de -29°C y una temperatura de autoignición de 395°C.

Tipos de Ciclopenteno

El ciclopenteno es una sustancia que se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como producto químico industrial.

1. Productos Reactivos para Investigación y Desarrollo

El ciclopenteno es una sustancia que está disponible como producto reactivo para I+D en diferentes capacidades, como 25 mL, 100 mL y 500 mL. Generalmente está disponible en volúmenes que son fáciles de manejar en el laboratorio. Suele almacenarse bajo refrigeración, por ejemplo a 2-8°C.

2. Productos Químicos Industriales

Como producto químico industrial, el ciclopenteno se vende en cargas como bidones de acero de 130 kg. La sustancia se destina a su uso como monómero en la industria química.

Más Información sobre el Ciclopenteno

1. Síntesis del Ciclopenteno

El principal método de síntesis industrial del ciclopenteno es el craqueo térmico de nafta y otras sustancias. El método de síntesis de laboratorio más común es la hidrogenación catalítica utilizando ciclopentadieno como materia prima. La síntesis también puede lograrse mediante la reacción de reordenación del ciclopenteno.

2. Química del Ciclopenteno

Se sabe que la polimerización del ciclopenteno con un catalizador Ziegler-Natta da lugar a una reacción de 1,3-polimerización. La hidrocarboxilación del ciclopenteno utilizando un catalizador de paladio también produce ácido ciclopentanocarboxílico.

3. Peligros del Ciclopenteno

El ciclopenteno es, como ya se ha mencionado, una sustancia altamente inflamable; su clasificación en el SGA lo designa como un líquido inflamable de categoría 2 y un producto químico autorreactivo de tipo G.

Debe mantenerse alejado de fuentes de ignición como calor, chispas, llamas abiertas y objetos calientes. Al manipularlo, también es importante llevar equipo de protección personal adecuado, como guantes protectores, gafas de seguridad y máscaras protectoras, y proporcionar un entorno adecuado, por ejemplo, utilizando equipos eléctricos a prueba de explosiones y equipos de ventilación e iluminación.

Deben utilizarse herramientas que no generen chispas y tomar precauciones contra las descargas electrostáticas. En caso de almacenamiento, el producto debe almacenarse en un área bien ventilada y mantenerse en un lugar fresco.

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