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Dihidroxiacetona

¿Qué es la Dihidroxiacetona?

La dihidroxiacetona es un polvo blanco de sabor dulce y olor característico.

Su fórmula química es C3H6O3, su peso molecular es 90,08 y su número de registro CAS es 96-26-4. Otros nombres de la dihidroxiacetona incluyen la denominación IUPAC 1,3-dihidroxipropano-2-ona, DHA y glicerona.

Fue descubierta por primera vez como agente colorante de la piel por químicos alemanes en la década de 1920, cuando se utilizó en un experimento de irradiación con rayos X, en el que se observó que los derrames volvían marrón la superficie de la piel. La dihidroxiacetona es una cetosa de tres carbonos y, junto con el gliceraldehído, es el monosacárido más pequeño. Es la cetosa de estructura más simple sin centro quiral y es el único monosacárido sin actividad óptica.

Usos de la Dihidroxiacetona

Una de las aplicaciones de la dihidroxiacetona es la vinificación. Las bacterias del ácido acético acetobacter aceti y gluconobacter oxidans utilizan la cetona del glicerol para formar dihidroxiacetona. Es probable que esta formación afecte al aroma de los vinos con características dulces y etéreas. Se dice que la dihidroxiacetona influye en la actividad antimicrobiana del vino debido a su capacidad para ligar el dióxido de azufre.

Otros usos incluyen un ingrediente activo en productos para el bronceado de la piel. Los productos comerciales comunes que utilizan dihidroxiacetona contienen entre un 3 y un 5%, mientras que los productos profesionales contienen entre un 5 y un 20%. Cubren niveles de coloración de claro a oscuro, y los productos con concentraciones más bajas son más fáciles de usar para los principiantes.

Sin embargo, pueden ser necesarias varias capas para obtener el color deseado. El bronceado artificial tarda de 2 a 4 horas en empezar a aparecer en la superficie de la piel y el color se oscurece durante un periodo de 24 a 72 horas, según el tipo de formulación.

Propiedades de la Dihidroxiacetona

La dihidroxiacetona tiene un punto de fusión de 82°C, un punto de ebullición de 188°C y una presión de vapor de 5,8 x 10-6 kPa/25°C. Tiene una alta solubilidad en agua, pero es algo insoluble en alcoholes como el etanol e insoluble en acetona.

La dihidroxiacetona forma normalmente un dímero, pero en solución acuosa cambia a monómero y se vuelve ligeramente ácida con un pH de 4-6. En contacto con la piel, reaccionan con los residuos de aminoácidos de la queratina de la superficie cutánea, volviéndola amarilla o marrón. Los pigmentos de los componentes colorantes varían en función de los residuos de aminoácidos que reaccionan, pero se conocen colectivamente como melanoidinas.

Más Información sobre la Dihidroxiacetona

1. Proceso de Producción de la Dihidroxiacetona

La dihidroxiacetona puede sintetizarse por oxidación suave del glicerol con el isómero estructural gliceraldehído, utilizando peróxido de hidrógeno y sales ferrosas como catalizadores. También pueden sintetizarse a partir de glicerol en alto rendimiento y de forma selectiva a temperatura ambiente, utilizando asimismo catalizadores catiónicos de paladio con oxígeno, aire o benzoquinona actuando como agentes cooxidantes.

2. Información Legal

La dihidroxiacetona no está sujeta a ninguna de las principales leyes y reglamentos, incluyendo la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas, la Ley de Servicios contra Incendios, la Ley de Seguridad y Salud Industrial y la Ley de Registro de Emisiones y Transferencia de Contaminantes (Ley PRTR). La Ley de Control de Sustancias Químicas tiene el número (9)-594 y la Ley de Seguridad y Salud tiene el número (9)-594 como referencia de publicación en el boletín oficial.

Precauciones de manipulación y almacenamiento
Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes:

  • Cerrar herméticamente los envases y almacenarlos en un lugar fresco, oscuro y protegido de la luz solar directa.
  • Mantener alejado de llamas y objetos calientes, ya que la descomposición produce monóxido de carbono y dióxido de carbono.
  • Tomar precauciones cuando exista la posibilidad de contacto con agentes oxidantes, que son sustancias de mezcla peligrosa.
  • Tomar precauciones para evitar la dispersión de polvo.
  • Utilizar sólo al aire libre o en zonas bien ventiladas.
  • Utilizar guantes, gafas, ropa y máscaras de protección.
  • Lavarse bien las manos después de la manipulación.
  • En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabón.
  • En caso de contacto con los ojos, lavar cuidadosamente con agua durante varios minutos.

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