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Glicerol

¿Qué es el Glicerol?

El glicerol es un alcohol trivalente y se presenta como un líquido claro e incoloro. Recibe su nombre de la palabra griega glykys (dulce) por su sabor dulce. Es un líquido viscoso e incoloro sin riesgos conocidos. 

El glicerol también está presente en el organismo de plantas y animales, y los seres humanos lo almacenan en forma de “lípidos” bajo la piel y en otros lugares. El método más común de producción es la hidrólisis de grasas y aceites biológicos.

Usos del Glicerol

El glicerol se utiliza como aditivo alimentario para endulzar, espesar, estabilizar, etc. Los ésteres de ácidos grasos del glicerol, que se fabrican haciendo reaccionar glicerol con ácidos grasos derivados de grasas y aceites, son muy conocidos como emulsionantes.

Su uso está muy extendido en la margarina, las bebidas lácteas y la confitería, y en aplicaciones distintas de los emulsionantes, también se utiliza como agente espumante y antiespumante para el tofu. Otras aplicaciones son la cosmética y la farmacia, en aplicaciones como humectantes y lubricantes, y la industria, como colorante en pinturas y tintas.

Propiedades del Glicerol

El glicerol tiene un punto de fusión de 18°C, pero tiende a subenfriarse y es difícil que cristalice. Si se enfría continuamente a unos 100°C, alcanzará un estado vítreo. Sin embargo, si se enfría con aire licuado y se aumenta lentamente la temperatura durante un día o más, cristalizará. Tiene un punto de ebullición de 290°C, un punto de inflamación de 160°C en sistemas cerrados y 176°C en sistemas abiertos, un punto de ignición de 370°C, y un punto de fusión a 17.8°C.

El glicerol es muy higroscópico y soluble en agua. Las soluciones acuosas son menos propensas a congelarse debido a la depresión del punto de congelación y tienen un punto eutéctico de 0,667 a -46,5°C.

Es soluble en diversos disolventes, como etanol, piridina y fenol. Es insoluble en acetona, dioxano y éter dietílico e insoluble en disolventes no polares como el aceite mineral y el cloroformo.

El glicerol es un alcohol trivalente cuya fórmula química es C3H8O3, su número de registro CAS es 56-81-5, su peso molecular es 92,09382 g/mol, su densidad es 1,261 g/cm3 y su fórmula diferencial es C3H5(OH)3.

Más Información sobre el Glicerol

1. Síntesis de Glicerol a Partir de Grasas y Aceites

Los triacilgliceroles están presentes en grandes cantidades en las grasas y aceites de los organismos vivos. Los triacilgliceroles son ésteres de glicerol y ácidos grasos. Por tanto, la hidrólisis de los triacilgliceroles produce glicerol y ácidos grasos. De hecho, al producir jabón, se obtienen grandes cantidades de glicerol como subproducto.

Por otro lado, el principal componente del combustible biodiésel son los ésteres metílicos de ácidos grasos. Por lo tanto, la reacción catalítica de intercambio de ésteres entre metanol y grasas y aceites produce glicerol como subproducto.

2. Síntesis de Glicerol a Partir de Propileno

El glicerol puede sintetizarse a partir del propileno por varias vías. La más común es a través de la epiclorhidrina. En primer lugar, la cloración del propileno produce cloruro de alilo.

El cloruro de alilo se oxida a diclorhidrina con hipoclorito y después se hace reaccionar con una base fuerte para dar epiclorhidrina. La hidrólisis de la epiclorhidrina permite obtener glicerol.

También existen procesos sin cloro a partir del propileno. Por ejemplo, se puede sintetizar glicerol a partir de propileno mediante acroleína y óxido de propileno.

3. Reacción del Glicerol

Cuando se calientan glicerol y ácido fórmico, se produce una desorción por esterificación para dar alcoholes alílicos. Asimismo, cuando se aplica y calienta sulfato ácido de potasio, éste se deshidrata a acroleína. Además, el calentamiento catalizado por ácido con acetona también puede deshidratar para dar derivados con la posición 1,2 protegida por grupos isopropilideno.

El glicerol reacciona con bromo y fósforo rojo para dar derivados con la posición 1,3 bromada. La reacción en cloruro de hidrógeno y ácido acético produce las formas 1-monocloro y 1,3-dicloro.

Por otra parte, la condensación de derivados de anilina con glicerol en condiciones oxidativas puede construir esqueletos de quinoleína.

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