¿Qué es el Escatol?
| Número de registro CAS | 83-34-1 |
| fórmula molecular | C9H9N |
| Peso molecular | 131.17 |
| punto de fusión | 95°C |
| punto de ebullición | 265°C |
| densidad | 1.1 g/㎤ |
| aparición | líquido blanco |
Los escatoles, cuya fórmula química se expresa como C9H9N, son un tipo de compuesto aromático heterocíclico.
Los compuestos aromáticos heterocíclicos son compuestos que contienen dos elementos diferentes en el anillo aromático. El escatol se encuentra en los troncos de olmos y alcanforeros, raíces de remolacha, excrementos y alquitrán de hulla.
En los seres humanos, se produce por el metabolismo del triptófano por las bacterias intestinales y, junto con el indol, es responsable del olor fecal.
Usos del Escatol
Se pueden utilizar bajas concentraciones de escatol en perfumes de formulación cosmética. El escatol es un olor fuerte que desagrada a la gente, pero a bajas concentraciones tiene un aroma floral.
El jazmín, uno de los tres principales olores florales de los perfumes, también contiene escatol, que a su vez contiene un ligero olor fecal. Sin embargo, la mayoría de la gente lo percibe como una “fragancia dulce y suave” y no percibe que tenga el hedor de la materia fecal.
Además de ser un agente aromatizante y fijador en muchos perfumes, el escatol también puede utilizarse como aromatizante y aditivo en los cigarrillos.
Propiedades del Escatol
El escatol es un cristal blanco tóxico. Con el tiempo, se vuelve marrón. Su punto de fusión es de 95°C y el de ebullición de 265°C.
Es insoluble en agua y soluble en alcoholes, benceno y éter. En ferricianuro potásico y ácido sulfúrico, se vuelve púrpura.
El escatol también se denomina 3-metilindol porque tiene un grupo metilo en la posición 3 del anillo de indol. El anillo de indol es una estructura fusionada de un anillo de pirrol y un anillo de benceno.
La masa molar del escatol es de 131,17 g/mol y su fórmula específica se expresa como C8H6NCH3.
Más Información sobre el Escatol
1. Síntesis del Escatol
El escatol puede sintetizarse mediante la síntesis de indol de Fischer. La síntesis de indol de Fischer es una reacción química en la que la fenilhidrazona se calienta utilizando un catalizador ácido para dar indol.
Fue desarrollada por Emil Fischer (Hermann Emil Fischer). Como catalizadores ácidos se utilizan el ácido sulfúrico y el ácido clorhídrico, así como ácidos de Lewis como el complejo éter dietílico de trifluoruro de boro (BF3-OEt2) y el cloruro de zinc.
También se conocen variaciones de la síntesis del indol de Fischer, como a partir de O-vinil-N-fenilhidroxilamina y de O-feniloxime para obtener benzofuranos.
Mediante la reacción de Japp-Klingemann se pueden sintetizar derivados de las fenilhidrazonas intermedias a partir de compuestos de diazonio.
2. Mecanismo de Síntesis de los Escatoles
En la síntesis del indol de Fischer, un catalizador ácido se une primero al átomo de nitrógeno del grupo imino de la fenilhidrazona. A continuación, se libera el protón en la posición α del grupo imino y la fenilhidrazona se convierte en enamina. El aldehído o cetona utilizado en la síntesis del escatole es el propionaldehído (UK: propionaldehyde).
Un reordenamiento [3,3]-sigmatrópico rompe el enlace nitrógeno-nitrógeno y el átomo de carbono del anillo bencénico se une al átomo de carbono de la fracción de enamina. El ataque nucleofílico al grupo imino por el átomo de nitrógeno del anillo bencénico produce un diazahemiacetal, y la eliminación del amoníaco catalizada por ácido da lugar al anillo indol.
3. Compuestos Relacionados con el Escatol
Los derivados del indol con grupos metilo incluyen el 1-metilindol, 2-metilindol, 4-metilindol, 5-metilindol, 6-metilindol y 7-metilindol, además del Skatoles. El 2-metilindol también se denomina metilcetol (Eng. metilcetol).