¿Qué son las Sulfonamidas?
Las sulfonamidas son amidas de ácidos alquil sulfónicos.
Se sintetizan por reacción del cloruro de sulfurilo con amoníaco o aminas. La fórmula química es R-SO2-NR’R”, donde el grupo hidroxi del ácido sulfónico se sustituye por un grupo amino. En comparación con la forma amida de los ácidos carboxílicos, son más estables frente a la hidrólisis por ácidos y bases y la hidroreducción.
Los derivados de las sulfonamidas pueden clasificarse en dos grupos: compuestos alifáticos formados por cadenas de carbonos unidos entre sí, y compuestos aromáticos como el benceno.
Usos de Sulfonamidas
Las sulfonamidas se utilizan para proteger el grupo amino, ya que son estables a la hidrólisis y a la reducción de hidruros. Entre los derivados de las sulfonamidas se encuentran también los sulfamidas antimicrobianos y quimioterapéuticos, el edulcorante artificial sacarina y el plastificante p-toluenosulfonamida.
Las sulfamidas son agentes antimicrobianos eficaces contra bacterias gram-positivas y gram-negativas, hongos, plasmodium spp (Plasmodium falciparum) y toxoplasma spp. Inhiben la síntesis del ADN al bloquear la biosíntesis del ácido fólico en los microorganismos.
El sulfametoxazol, una sulfamida, se utiliza en combinación con la trimetoprima (combinación de dosis fija ST) para tratar la neumonía por pneumocystis carinii. La salazosulfapiridina se utiliza para enfermedades inflamatorias intestinales como la colitis ulcerosa. También existen preparados tópicos de sulfamidas, eficaces sobre todo para las quemaduras y las infecciones cutáneas, vaginales y oculares.
La sacarina, un edulcorante artificial, es 500 veces más dulce que la sacarosa y se utiliza como edulcorante en alimentos dietéticos. La p-toluenosulfonamida se utiliza como pigmento fluorescente, modificador de resinas y plastificante de resinas termoestables.
Propiedades de las Sulfonamidas
La sulfonamidas es un polvo cristalino de color blanco a amarillo claro. Es estable a temperatura ambiente, tiene un punto de fusión elevado y se descompone al calentarse, liberando amoníaco. También es soluble en agua, etanol térmico, acetona y ésteres de ácido acético, y sus soluciones acuosas son débilmente ácidas.
Otra Información sobre las Sulfonamidas
1. Resistencia a las Sulfonamidas
Las sulfonamidas son agentes antimicrobianos y los organismos diana pueden desarrollar resistencia a las mismas. La resistencia está causada por mutaciones de aminoácidos en la enzima biosintética del folato, el lugar de acción.
Se dice que la resistencia a una sola sulfonamidas reduce la eficacia de todas las sulfonamidas.
2. Farmacocinética
Las sulfonamidas se absorben rápidamente por vía oral y tópica y se distribuyen sistémicamente. Tras la unión competitiva a los sitios de unión de la bilirrubina en la albúmina, se metabolizan principalmente en el hígado y se excretan por los riñones.
3. Precauciones de Uso
Las sulfonamidas sólo pueden tomarse durante el embarazo y la lactancia si los beneficios del tratamiento superan los riesgos. Sin embargo, no deben administrarse inmediatamente antes de la fecha prevista del parto.
Esto se debe al riesgo de desarrollar ictericia neonatal o, en casos graves, ictericia nuclear y daño cerebral. La causa es la bilirrubina no conjugada elevada.
Las sulfonamidas no pueden utilizarse si usted es alérgico a alguna de las sulfonamidas o si padece porfiria. La administración de sulfonamidas a personas con porfiria puede provocar ataques agudos de dolor abdominal y vómitos.
Los efectos adversos de las sulfonamidas incluyen reacciones de hipersensibilidad (erupción cutánea, síndrome de Stevens-Johnson, anafilaxia), cristaluria, oliguria y anuria, reacciones hematológicas (agranulocitosis y trombocitopenia) y fotosensibilidad. La cristaluria es un efecto secundario más probable cuando la ingesta de líquidos es insuficiente. Puede prevenirse bebiendo entre 1.200 y 1.500 ml de líquido al día.
4. Esqueleto de la Sulfanilamida
La sulfanilamida es un compuesto formado por un 4-aminobenceno unido a una sulfonamidas. Entre los medicamentos con esqueleto de sulfanilamida se encuentran los diuréticos tiazídicos y los fármacos sulfonilureicos para la diabetes.
Las personas con reacciones alérgicas a los medicamentos sulfonamidas tampoco deben tomar diuréticos tiazídicos ni medicamentos sulfonilureicos para la diabetes.