¿Qué es el Tiazol?
Tiazol (en inglés: thiazole) es un líquido transparente entre incoloro y amarillo pálido a temperatura ambiente.
Es un compuesto aromático heterocíclico con la fórmula molecular C3H3NS y un peso molecular de 85,13. Tiene un olor desagradable característico similar al de la piridina. Su nombre se debe a la adición del prefijo thia (thia-), que significa azufre (S) en el anillo, delante de azole, el nombre de un compuesto de anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno (N). Los compuestos aromáticos heterocíclicos con S y N en el anillo de cinco miembros presentan dos isómeros: compuestos con S y N adyacentes (isotiazol: 1,2-tiazol) y compuestos con S y N separados por un carbono (C) (tiazol: 1,3-tiazol).
Se encuentra como subestructura en la vitamina B1 (tiamina), la epothilona y otros productos naturales. Los sulfatiazoles, también conocidos como sulfamidas (término genérico para agentes antibacterianos y quimioterapéuticos sintéticos con una fracción de sulfonamida), también contienen un anillo de tiazol. Otros colorantes tiazoles-azo también contienen un anillo de tiazol.
Usos del Tiazol
El principal uso del tiazol es como materia prima para la síntesis orgánica.
En el anillo de tiazol, la posición 2 reacciona como sitio nucleofílico y la posición 5 como sitio electrófilo. Cuando se aplican reactivos de Grignard o alquil-litio al tiazol, el hidrógeno de la posición 2 se retira y metaliza. Además, cuando se aplica un nucleófilo, como una amina, al 2-clorotiazol, se produce una reacción de sustitución.
Entre los derivados del tiazol se encuentran productos químicos industriales (aceleradores de la vulcanización), fungicidas, antihelmínticos, productos farmacéuticos y colorantes, muchos de los cuales son importantes. La vulcanización es la unión de las moléculas de caucho mediante azufre para dar al caucho crudo una gran elasticidad, lo que suele requerir mucho tiempo, por lo que se añaden aceleradores de vulcanización. Los aceleradores de vulcanización a base de tiazol no contaminan el caucho, por lo que son adecuados para productos transparentes y coloreados. También se utilizan en diversos cauchos de dieno.
En cuanto al uso del tiazol como desinfectante, el tiazol actúa farmacológicamente sobre los microorganismos y sólo son activos cuando entran en contacto directo con ellos y son absorbidos por ellos. Por lo tanto, sus usos son como antiséptico en cosméticos, como pesticida y como agente limpiador en productos en forma líquida o de emulsión.
Los medicamentos que contienen la estructura del tiazol son principalmente el antibiótico cefviron, el fármaco anticancerígeno bleomicina y la tiamina (vitamina B1). Forma complejos estables con ácidos inorgánicos y cloruro mercúrico (II), por lo que se comercializa en diversas formas.
Más Información sobre el Tiazol
1. Propiedades del Tiazol
Es un tipo de amina de compuestos aromáticos heterocíclicos, pero menos básica que la piridina y otros compuestos. Tiene un punto de fusión de -33 °C, un punto de ebullición de 118 °C, un punto de inflamación de 26 °C, una gravedad específica de 1,2 g/mL (a 25 °C), un índice de refracción n20/D 1,538 y es líquido a temperatura ambiente. Es soluble en muchos disolventes orgánicos, como etanol y éter, y ligeramente soluble en agua.
2. Proceso de Producción del Tiazol
Se obtiene por condensación de cloroacetaldehído (ClCH2CHO) con tioformamida (HCSNH2).
También se obtiene por deshidrociclación de N-(2-mercaptoetil) amida con cloruro de tionilo o similar y oxidación con DDQ o similar. A menudo se piensa que los anillos de tiazol en productos naturales se forman por una transformación similar a partir de péptidos que contienen cisteína.
3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes:
- Debe mantenerse alejado de la luz y el aire; rellenar con gas inerte durante el almacenamiento.
- Mantener el envase bien cerrado y almacenar en lugar seco y bien ventilado.
- Mantener alejado del calor y de fuentes de ignición.
- Tener cuidado de no mezclar o entrar en contacto con agentes oxidantes o ácidos fuertes.
- Tomar medidas contra la electricidad estática.
- Tenga cuidado de que no se produzcan fugas, desbordamientos o dispersiones y no genere vapores innecesariamente.
- Si se generan vapores o aerosoles, utilizar ventilación y extracción local.
- Llevar guantes y gafas de protección cuando se utilice el producto, ya que puede causar irritación cutánea y ocular.
- En caso de contacto con la piel o los ojos, lavar cuidadosamente con abundante agua durante varios minutos.