¿Qué es el Ácido Glutárico?
El ácido glutárico es un tipo de ácido carboxílico cuya fórmula molecular puede expresarse como C5H8O4.
También se conoce como “ácido pentanedioico” y “ácido 1,3-propanedicarboxílico”. Tiene un peso molecular de 132,11 g/mol, un punto de fusión de 95-98 °C y un número de registro CAS de 110-94-1. Como ácido dicarboxílico, es relativamente ácido cuando se disuelve en agua.
Usos del Ácido Glutárico
Debido a su alta solubilidad y escasos residuos, el ácido glutárico se utiliza en la preparación de fundentes de soldadura y en la producción de pastas de soldadura. También es útil como materia prima para la síntesis orgánica de polioles de poliéster y poliamidas. El ácido glutárico reduce la elasticidad de los polímeros.
Otros usos incluyen productos farmacéuticos intermedios, iniciadores como el anhídrido glutárico, el ácido l-cetoglutárico y el ácido peroxiglutárico, agentes aromatizantes y ajustadores del pH.
Propiedades del Ácido Glutárico
1. Propiedades Físicas
El ácido glutárico es un polvo cristalino blanco o amarillo pálido. Es bien soluble en agua y soluble en alcohol, éter y cloroformo.
El ácido glutárico se sintetiza por la acción del cianuro de sodio sobre el 1,3-dibromopropano para formar glutaronitrilo, que se hidroliza a continuación. Esta reacción utiliza dos reacciones, en primer lugar la reacción SN2, que se forma por el ataque nucleofílico de los iones cianuro sobre el carbono, y a continuación la hidrólisis del cianuro para formar el ácido carboxílico.
2. Propiedades Bioquímicas
El ácido glutárico se produce en los mamíferos como intermediario del catabolismo de la lisina, la hidroxilisina y el triptófano en procesos metabólicos intermedios. La deficiencia del glutaril CoA deshidrogenasa, que produce ácido glutárico en este proceso, da lugar a una enfermedad denominada glutarulopatía tipo I.
Esta enfermedad provoca síntomas graves como distonía, discinesia, degeneración del núcleo caudado y del putamen, atrofia frontotemporal y quistes aracnoideos debido a la incapacidad de metabolizar los aminoácidos con normalidad. La enfermedad se considera incurable y el perfil bioquímico de la enfermedad es el aumento de las concentraciones urinarias de ácido glutárico y ácido 2-hidroxiglutárico, por lo que el ácido glutárico urinario y plasmático es un indicador de la aciduria glutárica de tipo 1.
También existe una enfermedad denominada ácido glutárico tipo 2. Esta enfermedad está causada por una deficiencia hereditaria de la proteína flavina de transferencia de electrones (ETF) y de la ETF deshidrogenasa (ETFDH) dentro de la mitocondria, ya que la ETF y la ETFDH suministran electrones al sistema de transferencia de electrones resultante de múltiples reacciones de deshidrogenasa dentro de la mitocondria, incluida la vía de la beta oxidación y una deficiencia de las enzimas provoca un fallo del proceso metabólico. Como consecuencia, muchos casos de ETFDH se producen en neonatos, con cardiomiopatía grave, insuficiencia cardiaca e hipoglucemia no cetósica que comienzan poco después del nacimiento.
Más Información sobre el Ácido Glutárico
1. Derivados del Ácido Glutámico in vivo
La sustitución de un átomo de hidrógeno en el carbono de la posición 2 del ácido glutárico por un grupo amino da lugar al ácido glutámico. Un grupo carbonilo unido al carbono en posición 2 del ácido glutárico también se denomina ácido α-cetoglutárico.
El ácido α-cetoglutárico es una sustancia que desempeña un papel importante como intermediario en el circuito del ácido cítrico, una de las vías metabólicas de los mamíferos. Las rutas metabólicas de aminoácidos como el ácido glutámico también pasan por el ácido α-cetoglutárico como intermediario.
2. Derivados del Ácido Glutárico de Uso Industrial
El glutaraldehído, producido mediante el tratamiento del ácido glutárico con un agente reductor, es una sustancia de uso industrial frecuente.
Entre sus principales usos se encuentran los agentes curtientes para pieles, los agentes fijadores para papel y rastik, los desinfectantes para endoscopios e instrumentos quirúrgicos, los alguicidas para torres de refrigeración, los desinfectantes para naves avícolas y equipos de avicultura, y los reveladores para radiografías.