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Cresol

¿Qué es el Cresol?

El cresol, de fórmula molecular C7H8O y peso molecular 108,14, es un compuesto en el que un átomo de hidrógeno del núcleo bencénico se sustituye por un grupo metilo y es un isómero del fenol. Tiene tres isómeros orto, meta y para y también se denomina metilfenol. Es un líquido transparente, incoloro o de color amarillo a marrón amarillento, de aspecto ligeramente viscoso. Tiene un olor característico a cresol, como el fenol.

Es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como etanol (95) o éter dietílico y en solución de hidróxido de sodio. Se vuelve gradualmente marrón oscuro cuando se expone al aire y a la luz, por lo que debe almacenarse en un entorno protegido de la luz y sellado.

Se obtiene a partir del alquitrán de hulla y de madera, pero actualmente se fabrica por destilación de productos de descomposición del petróleo o por síntesis química.

Usos de los Cresoles

Los cresoles se utilizan ampliamente como desinfectantes, disolventes e intermedios en la fabricación de sustancias. También se emplean en perfumes, antioxidantes, tintes, insecticidas, materias primas para pesticidas y resinas sintéticas. Otros usos incluyen la producción de lubricantes, combustibles para motores, polímeros de caucho y la fabricación de explosivos.

Usos del Cresol en el Sector Médico

La baja solubilidad del cresol en agua era un problema, pero en 1884 Hager informó de que se disolvía al mezclarlo con jabón, y en 1890 Schottelius demostró su poder bactericida, lo que llevó a su uso generalizado como desinfectante en forma de soluciones jabonosas.

Se utiliza al 0,5-1% para la desinfección de manos y piel, la desinfección de la piel en el lugar de la intervención quirúrgica, la desinfección de equipos médicos, mobiliario de quirófanos y salas de hospital, instrumental médico y suministros médicos. También se utiliza al 1,5% para la desinfección de excrementos y al 0,1% para la limpieza vaginal.

Si se utiliza agua para la dilución, el producto puede enturbiarse gradualmente y precipitar. En tales casos, se recomienda utilizar la solución sobrenadante.

Aunque se trata de un desinfectante, es aconsejable utilizar una concentración inferior a la habitual cuando se utilice en zonas muy inflamadas o en zonas vulnerables a la irritación, como las mucosas. Cuando se utiliza sobre piel dañada (por ejemplo, acné), puede ser absorbido por el organismo y provocar síntomas de intoxicación, por lo que hay que tener cuidado de no introducirse en la herida al utilizarlo.

Efecto Esterilizante de los Cresoles

El poder bactericida es ligeramente superior al del fenol y la toxicidad es ligeramente inferior.
En las concentraciones utilizadas anteriormente, es eficaz contra las bacterias normales, incluidas las bacterias antiácidas, pero tiene poco efecto bactericida contra las esporas y la mayoría de los virus.

Los jabones de cresol disponibles en el mercado se utilizan para la desinfección saponificando aceites vegetales y disolviéndolos en cresol. En la actualidad, los jabones de cresol apenas se utilizan en entornos sanitarios. Sin embargo, se utiliza para prevenir enfermedades infecciosas tras las inundaciones y para prevenir enfermedades transmitidas por el ganado, como la gripe del pollo.

Está clasificado como contaminante atmosférico peligroso. Pueden producirse síntomas de hipersensibilidad como eritema (frecuencia desconocida).

Almacenamiento de Cresoles

Almacenar a temperatura ambiente en un recipiente hermético y protegido de la luz. El almacenamiento prolongado puede causar una ligera deformación u oscurecimiento del color dependiendo del material del recipiente, pero esto es una propiedad física del cresol y no supone un deterioro de la calidad. También debe tenerse cuidado en el almacenamiento para evitar la migración del olor del cresol.

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Cumarina

¿Qué es la Cumarina?

La cumarina es un compuesto aromático que se encuentra en las plantas, con una estructura de lactona (éster cíclico) (véase la figura 1). Es estable en estado sólido a temperatura ambiente, pero es soluble en alcohol, éter, cloroformo y aceites volátiles, por lo que suele utilizarse en estado disuelto. Este compuesto se encuentra en las hojas de la cereza, la canela, la mandarina y las plantas leguminosas. Se caracteriza por su aroma y es también un componente del dulce olor de los pasteles de arroz con flor de cerezo.

También tiene propiedades antioxidantes, antibacterianas y anticoagulantes, y se cree que es eficaz para prevenir la hinchazón y el envejecimiento.

Distribución y Formas de Presencia de la Cumarina

La cumarina abunda en las plantas de la familia Ceriaceae, la mandarina y la leguminosa, y existe como glucósido en los organismos vegetales. Glucósido se refiere aquí al modo de existencia en el que la Cumarina se combina con azúcares. Curiosamente, la Cumarina como tal glucósido no tiene un aroma específico. El “aroma dulce característico de los pasteles de cereza” descrito anteriormente no se debe a los glucósidos de Cumarina, sino a la Cumarina resultante de su hidrólisis.

Propiedades Fisicoquímicas de la Cumarina

1. Denominación

Nombre japonés: coumarin
Nombre en inglés: coumarin

2. Fórmula Molecular

C9H6O2

3. Peso Molecular

146.14

4. Fórmula Estructural

Como se muestra en la Fig. 1.

5. Punto de Fusión

72℃

6. Solubilidad en Disolventes

Fácilmente soluble en éter dietílico, cloroformo y piridina, soluble en etanol.

7. Fluorescencia

Emite fluorescencia amarillo-verde cuando se irradia con luz ultravioleta.

Síntesis de la Cumarina

Se sintetiza a partir de salicilaldehído, anhídrido acético y acetato de sodio mediante la reacción de Parkin.

Características y Usos de la Cumarina

1. Aroma Único

La cumarina es uno de los componentes del llamado “aroma de canela”, del que se deriva el dulce aroma de los pasteles de cereza. También se ha señalado que este aroma tiene un efecto relajante. Debido a estas características, se utiliza como ingrediente en ambientadores y perfumes.

2. Beneficios para la Salud

Se sabe que la cumarina mejora el flujo sanguíneo y previene la hinchazón. También tiene un efecto antioxidante, que ayuda a eliminar el oxígeno activo en el organismo. Debido a estas características, también se espera que la cumarina tenga una función antienvejecimiento. Por otro lado, el peligro es que puede causar daños en el hígado si se toma en grandes cantidades. Por ello, su uso en el sector alimentario sólo está autorizado como ingrediente de aromas y como aditivo alimentario aromático. 

3. Compuestos Cumarínicos como Medicamentos

Algunos compuestos con esqueleto de cumarina tienen actividad inhibidora de la coagulación sanguínea. Un ejemplo típico es la warfarina. Este compuesto es una sustancia biológicamente activa sintetizada a partir del dicumarol, un metabolito de la cumarina, como compuesto principal y se utiliza actualmente como inhibidor de la coagulación sanguínea y rodenticida.

4. Fluorescencia y Uso como Identificador de Gasóleo

En Japón, se añade cumarina al queroseno y al fuelóleo A en una concentración de 1 ppm para evitar la evasión del impuesto sobre transacciones de gasóleo. La fluorescencia amarillo-verdosa de la parafina comercial bajo irradiación de luz negra se debe a esta “cumarina como aditivo” y no a una propiedad de la parafina en sí. Este uso de la cumarina aprovecha sus dos propiedades químicas: su alta solubilidad en grasa y su fluorescencia.

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Ácido Cítrico

¿Qué es el Ácido Cítrico?

El ácido cítrico es un ácido orgánico que se encuentra en los cítricos y otras frutas y es un tipo de hidroxiácido con tres grupos carboxi (-COOH).

Es un sólido incoloro, transparente o blanco y puede encontrarse en cristales anhidros que no contienen moléculas de agua o monohidrato con una sola molécula de agua cristalina. Ambos son inodoros y tienen sabor ácido.

El ácido cítrico aparece en el centro del circuito TCA (circuito del ácido cítrico), que descompone los hidratos de carbono, las grasas y las proteínas en sustancias energéticas, y tiene importantes funciones. También tiene propiedades antibacterianas y la capacidad de absorber calcio.

Usos del Ácido Cítrico

El ácido cítrico se utiliza ampliamente en aplicaciones farmacéuticas, alimentarias, industriales y cosméticas, dependiendo de su pureza de refinamiento.

Usos Farmacéuticos

El ácido cítrico para uso farmacéutico se utiliza como materia prima en preparados con fines amortiguadores, correctores del sabor y espumantes. El ácido cítrico también se utiliza con fines medicinales como hidrato de ácido cítrico en la Farmacopea Japonesa.

Comestible

El ácido cítrico comestible se añade a una amplia gama de alimentos como acidulante para dar acidez a la fruta y como estabilizador de la vitamina C (antioxidante).

También se utiliza como suplemento dietético para aliviar la fatiga, reducir el dolor muscular, aumentar el apetito y mejorar la función hepática.

Además, el ácido cítrico también se utiliza como regulador del pH debido a su naturaleza ácida. Al ajustar el pH de los alimentos, puede inhibir el crecimiento de microorganismos y mejorar su conservación.

Uso Industrial

Debido a su propiedad de absorber el calcio, el ácido cítrico industrial se utiliza para limpiar el carbonato cálcico, causante de las manchas de agua.

También tiene la propiedad de neutralizar las manchas alcalinas y puede disolver y eliminar los restos de jabón.

También se utiliza en sales y bombas de baño.

Cosméticos

El ácido cítrico para cosméticos se utiliza como regulador del pH, tampón del pH y astringente, aprovechando sus propiedades ácidas.

El pH de la piel es ligeramente ácido (pH 4,5-6) y los cambios de pH pueden causar irritación cutánea. Se pueden añadir reguladores de pH a los productos para mantener el pH en un nivel ligeramente ácido.

La acción astringente se refiere al efecto de cerrar los poros e inhibir la secreción excesiva de sudor y sebo; además del Ácido cítrico, se suelen utilizar sustancias ácidas como el cloruro de aluminio, el alumbre y el sulfato de zinc.

Propiedades del Ácido Cítrico

Propiedades Físicas

El ácido cítrico es un polvo blanco, inodoro, cristalino o cristalino con un peso molecular de 192,13, representado por la fórmula química C3H4 (OH) (COOH) 3.

Es una sustancia inflamable con un punto de inflamación de 100°C, un punto de fusión de 153°C, sin punto de ebullición, una temperatura de descomposición de 175°C, un punto de ignición de 1010°C, un rango de explosividad inferior de 1,9 vol/% y un rango de explosividad superior de 4,8 vol/%.

Tiene una densidad de 1,665 g/cm3 y un pH de aproximadamente 2,0 en una solución acuosa al 2%.

Propiedades Químicas

Con una solubilidad de 59,2 g/100 g (20°C), es extremadamente soluble en agua y altamente higroscópico. También es fácilmente soluble en etanol.

Aunque es estable en condiciones normales de manipulación, puede reaccionar violentamente en contacto con agentes oxidantes fuertes o agentes alcalinos fuertes. La solución acuosa también es ácida y puede corroer los metales.

Se descompone a 175°C y se convierte en ácido aconítico. En forma de polvo, puede provocar una explosión si se mezcla con aire a una velocidad constante.

Más Información sobre el Ácido Cítrico

Seguridad

El ácido cítrico es un compuesto muy seguro, ya que se utiliza en aplicaciones alimentarias y cosméticas.

En cambio, es un fuerte irritante ocular y un irritante respiratorio cuando se inhala en grandes cantidades, por lo que hay que tener cuidado al manipularlo para evitar el contacto con los ojos y para evitar inhalar grandes cantidades.

No entra en el ámbito de aplicación de la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas, la Ley de Servicios contra Incendios ni la Ley de Promoción de la Gestión de Sustancias Químicas (Ley PRTR).

Métodos de Manipulación

Cuando manipule ácido cítrico, utilice guantes protectores, ropa protectora, gafas protectoras y máscaras protectoras y trabaje en un área ventilada. Lavarse bien las manos después de la manipulación.

Mantener las áreas de almacenamiento limpias para evitar la contaminación del producto y almacenar lejos de la luz solar directa, altas temperaturas y alta humedad. Dado que el producto es altamente higroscópico, debe evitarse la absorción de humedad sellando el envase y almacenándolo en un lugar seco.

Evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes, agentes alcalinos fuertes y metales, ya que presentan riesgos de mezcla de colores, y almacenar en polietileno, polipropileno o vidrio.

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Formiato de Metilo

¿Qué es el Formiato de Metilo?

El formiato de metilo es un compuesto orgánico clasificado como éster de ácido carboxílico con la fórmula molecular C2H4O2.

Se conoce como el éster de ácido carboxílico de menor peso molecular que existe. Otros nombres incluyen metanoato de metilo y metanoato de metilo, número de registro CAS 107-31-3.

Tiene un peso molecular de 60,05, un punto de fusión de -100°C y un punto de ebullición de 32,5°C. Es un líquido volátil, incoloro y transparente a temperatura ambiente. Tiene un olor dulce similar al del éter. Su densidad es de 0,974 g/mL. Se mezcla libremente con disolventes orgánicos como el benceno, la acetona y el éter, y también es aproximadamente un 20%~30% soluble en agua a temperatura ambiente.

Usos del Formiato de Metilo

El formiato de metilo puede utilizarse como materia prima sintética para productos químicos básicos, agente aromatizante y disolvente, endurecedor en la fabricación de moldes y machos, agente espumante y pulverizador, y fuente de monóxido de carbono.

Como materia prima sintética para productos químicos básicos, se utiliza en la síntesis industrial de ácido fórmico, formamida, ácido acético y DMF (N, N’-dimetilformamida). Su alta presión de vapor también se utiliza en algunas aplicaciones como agente de secado rápido.

Históricamente, también se ha utilizado como refrigerante aprovechando las reacciones de descomposición. Hasta que se desarrollaron refrigerantes más seguros, el Formiato de metilo se utilizaba para sustituir al dióxido de azufre en la refrigeración de frigoríficos.

Además, existen aplicaciones en las que se utiliza como disolvente no electrolítico en baterías recargables. El uso de formiato de metilo como disolvente no electrolítico mezclado con compuestos que tienen grupos (met)acrílicos puede reducir significativamente el aumento del espesor de las baterías durante su almacenamiento a altas temperaturas.

También se ha confirmado que, incluso mezclado con otros aditivos electrolíticos, no se produce ninguna compensación o reducción de sus efectos, lo que convierte al formiato de metilo, junto con el formiato de etilo, en una sustancia que está atrayendo la atención como disolvente electrolítico para las nuevas baterías recargables de alto rendimiento.

Propiedades del Formiato de Metilo

1. Síntesis de Formiato de Metilo

El proceso de laboratorio para la producción de formiato de metilo es una reacción de condensación de metanol y ácido fórmico. En la síntesis a gran escala, por ejemplo en fábricas, se sintetiza mediante la reacción de metanol y monóxido de carbono en presencia de una base fuerte.

2. Propiedades Químicas del Formiato de Metilo

El formiato de metilo tiene una elevada presión de vapor (64 kPa (20 °C)) y es fácilmente volátil. También tiene un punto de inflamación de -19 °C y es fácilmente inflamable.

Aunque es estable a temperaturas y presiones normales de manipulación, puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes, lo que supone un riesgo de incendio o explosión. Durante el almacenamiento, deben evitarse las temperaturas elevadas y el contacto con agentes oxidantes fuertes. 3. Reacciones químicas del metileno

3. Reacciones Químicas del Formiato de Metilo

Se sabe que la formamida puede sintetizarse mediante la reacción química del Formiato de metilo y el amoníaco. La reacción química del Formiato de metilo con dimetilamina también produce DMF (N, N’-dimetilformamida).

Tipos de Formiato de Metilo

El formiato de metilo se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como producto químico industrial.

Los productos reactivos para I+D están disponibles en diferentes volúmenes, como 100 mL, 500 g, 500 mL y 2 L. Por lo general, estos reactivos pueden manipularse a temperatura ambiente.

Los productos químicos industriales se suministran en envases de fábrica grandes y fáciles de usar, como bidones y cubos, y se utilizan en aplicaciones como endurecedores de fundición y fuentes de CO.

Más Información sobre el Formiato de Metilo

Propiedades Peligrosas e Información Reglamentaria sobre el Formiato de Metilo

El formiato de metilo es, como ya se ha mencionado, una sustancia altamente inflamable. También se sabe que es nocivo para los seres humanos en forma de irritación leve de la piel, fuerte irritación de los ojos, alteración del sistema nervioso central, riesgo de alteración de los órganos visuales y riesgo de irritación de las vías respiratorias.

Por estas razones, el formiato de metilo es una sustancia cuya manipulación está regulada por la ley. En virtud de la Ley de Servicios contra Incendios, se designa como “Líquido inflamable de clase 4, Petróleo nº 1 Líquido no soluble en agua”, y en virtud de la Ley de Seguridad y Salud Industrial como “Sustancia peligrosa cuyo nombre, etc., debe notificarse”. Al manipularlo, deben observarse estas leyes y reglamentos y utilizarse correctamente.

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Formiato de Etilo

¿Qué es el Ácido Fórmico?

El formiato de etilo es un compuesto orgánico clasificado como éster de cabonato.

Como producto natural, se encuentra en frutas como la piña y las frambuesas, la col, el vinagre, la mantequilla y el brandy, y tiene un olor dulce afrutado.

Es un líquido incoloro con una fórmula química de C3H6O2 y un peso molecular de 74,08. Tiene un punto de ebullición de 54,3°C y un punto de inflamación de -20°C. Según la Ley de Servicios contra Incendios, está clasificado como un petróleo de Categoría 4 Clase 1, y cuando se mezcla con el aire produce gases explosivos. Se sintetiza mediante la reacción de etanol y monóxido de carbono en presencia de una base fuerte.

Usos del Ácido Fórmico

El ácido fórmico se utiliza en diversas aplicaciones como agente aromatizante en sabores de frutas como la piña y en licores occidentales como el whisky, el ron y el brandy. Cuando se inhala en altas concentraciones, el ácido fórmico puro huele a pegamento espumoso o a quitaesmalte de uñas.

A concentraciones más bajas, sin embargo, cambia al olor dulce característico de la fruta fresca, que se detecta por primera vez al cortar la fruta. Es habitual que el mismo ingrediente dé una impresión olfativa diferente a concentraciones más altas y más bajas.

Como ejemplo especial, se dice que el ácido fórmico se adhiere a los trajes espaciales durante la actividad extravehicular de las naves espaciales. El formiato de etilo que se adhiere a los trajes espaciales se encuentra en cantidades traza que tienen poca relevancia para su uso o fabricación en la tierra, y puede ser el resultado de la formación de materia orgánica en el espacio o de la combustión del combustible de las naves espaciales. Este fenómeno inusual ha llevado al desarrollo de perfumes que reproducen el aroma del espacio exterior y que contienen ácido fórmico, así como de productos temáticos en torno a las actividades espaciales.

También hay ejemplos de su uso como disolvente no electrolítico en baterías recargables. Cuando el ácido fórmico se utiliza como disolvente no electrolítico mezclado con compuestos que tienen simultáneamente grupos (met)acrílicos, el aumento del espesor de la pila puede reducirse significativamente cuando se almacena a altas temperaturas. Incluso mezclado con otros aditivos electrolíticos, no se ha observado ninguna compensación o reducción de sus efectos, y el formiato de etilo, junto con el formiato de metilo, está atrayendo la atención como nuevo disolvente electrolítico para baterías secundarias de alto rendimiento.

Propiedades del Ácido Fórmico de Etilo

1. Solubilidad

El ácido fórmico es ligeramente soluble en agua. El enlace éster está polarizado y tiene una parte polarizada (grupo carboxilo) similar a la de las moléculas de agua. Por lo tanto, puede ser ligeramente soluble en agua debido a la formación de enlaces de hidrógeno entre él y la molécula de agua. Contiene grupos etilo que son compatibles con el petróleo, por lo que es extremadamente soluble en etanol y acetona.

2. Bajo Punto de Ebullición

En general, el punto de ebullición de una sustancia aumenta con su peso molecular. Esto se debe a que cuanto mayor es el peso molecular, mayores son las fuerzas intermoleculares que actúan entre las moléculas. Para deshacerse de las grandes fuerzas intermoleculares y vaporizar la sustancia, es necesario suministrarle una gran cantidad de energía.

Sin embargo, cuando el ácido fórmico forma un éster con metanol o etanol, el punto de ebullición del éster es mayor que el del ácido fórmico, a pesar del aumento del peso molecular. Esto se debe a que el ácido fórmico está unido entre sí por enlaces de hidrógeno, mientras que el Formiato de etilo no forma enlaces de hidrógeno entre sí. A continuación se indican los puntos de ebullición del Ácido fórmico y sus ésteres.

Nombre Fórmula química Peso molecular Punto de ebullición
Ácido Fórmico HCOOH 46 101℃
Ácido Fórmico metílico HCOOCH3 60 32℃
Ácido Fórmico de etilo HCOOC2H5 74 54℃

 

3. Tiene un Aroma Característico

El formiato de etilo tiene un aroma específico y un olor dulce característico de la fruta fresca. La razón es que el ácido fórmico se encuentra de forma natural en las frutas, por ejemplo en las frambuesas y las piñas.

Más Información sobre el Ácido Fórmico

1. Cómo se produce el Ácido Fórmico

El Formiato de etilo se produce por esterificación cuando se mezclan ácido fórmico y etanol y se añade un catalizador. Como catalizador se utilizan ácidos fuertes como el ácido sulfúrico concentrado. En esta reacción, el H+ del ácido sulfúrico actúa como catalizador y, al mismo tiempo, el agua producida se hidrata con ácido sulfúrico concentrado y se elimina del sistema de reacción, de modo que el equilibrio del diagrama siguiente se desplaza más hacia la derecha.

2. Información de Seguridad sobre el Ácido Fórmico de Etilo

El ácido fórmico líquido y en forma de vapor es inflamable. También puede irritar los ojos y las vías respiratorias. Está designado como “Líquido inflamable de clase 4” según la Ley de servicios contra incendios y como “Sustancia peligrosa e inflamable” según la Ley de seguridad e higiene industrial, y debe manipularse con cuidado.

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Ácido Fórmico

¿Qué es el Ácido Fórmico?

El ácido fórmico es un ácido orgánico con un grupo carboxilo.

Se obtuvo por primera vez por destilación de hormigas, de ahí el nombre de Ácido fórmico. También se conoce como ácido metanoico.

El Ácido fórmico en altas concentraciones es tóxico y corrosivo para la piel, por lo que debe manipularse con cuidado. En Japón, las soluciones acuosas de ácido fórmico al 90% o más están clasificadas como “sustancias nocivas” según la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas, como “material peligroso de clase 4” según la Ley de Servicios contra Incendios y como “sustancias para las que se expiden documentos” según la Ley de Seguridad y Salud.

Usos del Ácido Fórmico

El ácido fórmico se utiliza en una amplia gama de campos, como los tintes, el caucho, el cuero, la medicina, la perfumería y la química. Algunos de sus usos específicos son

  • Conservante y agente antibacteriano en la alimentación del ganado
  • Tratamiento de metales
  • Coagulante de látex de caucho
  • Agentes de limpieza de semiconductores
  • Auxiliares de blanqueo y teñido de textiles
  • Para el tratamiento del cuero
  • Eliminadores de cal y otros productos de limpieza

El ácido fórmico también puede utilizarse en la industria química como materia prima para compuestos de ácido fórmico, polímeros de ácido fórmico, disolventes y catalizadores de resinas sintéticas. Por ejemplo, el Ácido fórmico puede esterificarse para producir perfumes que imparten aromas frutales, y también se utiliza en productos farmacéuticos y agroquímicos.

También se está intentando utilizar soluciones acuosas de ácido fórmico como combustible, ya que son seguras, sin posibilidad de combustión o explosión, y tienen una alta reciclabilidad medioambiental.

Propiedades del Ácido Fórmico

El ácido fórmico es un líquido incoloro de olor penetrante. Tiene un punto de fusión de 8,40°C y un punto de ebullición de 100,75°C. Es soluble en muchos disolventes polares e hidrocarburos, así como en agua. Las soluciones acuosas de Ácido fórmico son las más ácidas de los ácidos carboxílicos alifáticos monovalentes.

Por tanto, es más fuertemente ácido que el ácido acético. Como ácido carboxílico, el Ácido fórmico tiene propiedades únicas. Por ejemplo, puede reaccionar con alquenos para producir ésteres de Ácido fórmico. Al calentarse, el Ácido fórmico se descompone en agua y monóxido de carbono. La oxidación produce ácido carbónico.

Estructura del Ácido Fórmico

La fórmula diferencial del Ácido fórmico es HCOOH y su masa molar es 46,025. El Ácido fórmico tiene grupos carboxi y aldehído en la molécula, lo que lo hace tanto ácido como reductor. Presenta pocas reacciones de Fehling, aunque se producen reacciones de espejo de plata debido a su naturaleza reductora.

Cuando se disuelve en hidrocarburos o en gas, forma dímeros de ácido carboxílico por enlace de hidrógeno.

Más Información sobre el Ácido Fórmico

1. Cómo se sintetiza el Ácido Fórmico

Síntesis del Ácido Fórmico Mediante Hidróxido Sódico y Monóxido de Carbono
Industrialmente, el ácido fórmico se obtiene sintetizando formiato sódico por reacción de monóxido de carbono e hidróxido sódico a alta presión y acidificándolo con ácido sulfúrico.

Para concentrarlo, la solución acuosa se enfría primero fuertemente para precipitar cristales de Ácido fórmico. Separada en una columna rectificadora y destilada con ácido fórmico de propilo, el destilado puede dividirse en dos capas. La destilación de la capa de formiato de propilo produce Ácido fórmico puro.

Síntesis de Ácido Fórmico con Metanol y Monóxido de Carbono
El ácido fórmico también puede producirse a partir de monóxido de carbono y metanol. En primer lugar, la reacción de monóxido de carbono y metanol en presencia de una base fuerte produce ácido fórmico. A continuación, puede obtenerse ácido fórmico por hidrólisis del formiato de metilo. La reacción para producir ésteres metílicos se lleva a cabo industrialmente a alta presión en fase líquida. Concretamente, la reacción se lleva a cabo con metóxido de sodio a 80 °C y 40 bares.

Además, se requiere un gran exceso de agua para una hidrólisis eficaz del éster metílico. Por lo tanto, es posible realizar la hidrólisis mediante otros compuestos. Por ejemplo, el formiato de metilo puede reaccionar con amoníaco para producir formamida, que a su vez puede hidrolizarse con ácido sulfúrico.

2. Compuestos Relacionados del Ácido Fórmico

El ácido fórmico se ioniza para formar el ión formiato (HCOO-). Las sales que contienen iones de Ácido fórmico se denominan formiatos.

Los ésteres de formiato (HCOOR) pueden obtenerse por condensación por deshidratación del Ácido fórmico con alcoholes. Algunos ésteres de formiato son componentes de los aromas frutales. Por ejemplo, el formiato de etilo (HCOOC2H5) es un componente del melocotón, el formiato de amilo (HCOOC5H11) de la manzana y el formiato de isoamilo (HCOOCH2C2CH(CH3)2) de la pera.

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Quinolina

¿Qué es la Quinolina?

Las quinolinas son compuestos orgánicos de la familia de los aromáticos heterocíclicos cuya fórmula química es C9H7N.

Tienen una estructura anular fusionada de un anillo de benceno y un anillo de piridina. También se conoce como 1-azanaftaleno, 1-benzazina, benzo[b]piridina, etc. El número de registro CAS es 91-22-5.

Tiene un peso molecular de 129,16, un punto de fusión de -15°C y un punto de ebullición de 238°C. A temperatura ambiente, es una sustancia líquida incolora e higroscópica. Tiene un olor fuerte. Su densidad es de 1,09 g/mL y el pKa del ácido conjugado es de 4,85. Aunque sólo es ligeramente soluble en agua, es extremadamente soluble en etanol y éter dietílico. En productos naturales, se encuentra en el alquitrán de hulla.

Usos de la Quinolina

Los principales usos de la quinolina son como materia prima sintética para tintes, productos agroquímicos, productos farmacéuticos y polímeros, como reactivo para la determinación de iones metálicos y como disolvente. Tiene la propiedad de formar sales con ciertos iones metálicos como el Fe3+ y el Zn2+ en solución. Esta propiedad permite utilizarla como reactivo para la determinación de iones metálicos.

La quinolina también se utiliza como materia prima sintética para la preparación de productos farmacéuticos, como productos a base de niacina, 8-hidroxiquinoleína y productos a base de quinina. Otros usos incluyen la producción de tintes de quinolina, conservantes, desinfectantes y muchas otras áreas.

Propiedades de las Quinolinas

1. Síntesis de las Quinolinas

Se han descrito varias rutas sintéticas para las quinolinas: la síntesis de Combes se basa en la preparación de iminas a partir de anilinas y 1,3-diketonas, seguida de la ciclación del producto intermedio con ácido. La síntesis de Conrad-Limpach también implica la condensación de anilinas con β-cetoésteres.

La síntesis de Skraup es otro método sintético muy conocido, en el que las anilinas se sintetizan a partir de glicerol y nitrobenceno en presencia de ácido sulfúrico. Se cree que el mecanismo de reacción es el siguiente.

  1. El ácido deshidrata el glicerol para formar acroleína.
  2. Adición Michael de anilina a la acroleína para formar β-aminoaldehído.
  3. Se produce la reacción intramolecular de Friedel-Crafts al grupo carbonilo
  4. Se produce la deshidratación de los productos intermedios para formar 1,2-dihidroquinolina
  5. Se produce la reacción de deshidrogenación con nitrobenceno como oxidante.

2. Propiedades Químicas de las Quinolinas

La quinolina es una sustancia que puede alterarse con la luz. Si se almacena a la luz durante un largo periodo de tiempo, se volverá amarilla. Si esto continúa durante periodos más largos, se volverá marrón.

En almacenamiento, debe mantenerse alejada de altas temperaturas, luz solar directa, calor, llamas y chispas estáticas. También debe evitarse la mezcla con agentes oxidantes fuertes. Los productos de descomposición peligrosos son el monóxido de carbono, el dióxido de carbono y los óxidos de nitrógeno.

Tipos de Quinolinas

La quinolina se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los tipos de capacidad incluyen 1 ml, 25 ml, 500 ml, 3 l y 25 g. Está disponible en volúmenes fáciles de utilizar en el laboratorio. Productos reactivos que pueden almacenarse a temperatura ambiente.

El producto químico se utiliza como disolvente, así como materia prima para la síntesis orgánica y en las aplicaciones mencionadas para la determinación de iones metálicos.

Otra Información sobre la Quinolina

Toxicidad

Los peligros específicos incluyen irritación cutánea, fuerte irritación ocular, sospecha de riesgo de enfermedad hereditaria, riesgo de carcinogénesis y riesgo de irritación de las vías respiratorias. 

Tiene un punto de inflamación de 114 °C y es altamente inflamable. 

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Quinina

¿Qué es la Quinina?

La quinina (fórmula química C20H24N2O2) es un alcaloide que se encuentra en la corteza del árbol de la quina, originario de Perú.

Alcaloide es un término general para designar un constituyente vegetal natural que presenta una basicidad nitrogenada. La quinina es un estereoisómero de la quinidina, también conocida como quinina.

Es un alcaloide conocido como fármaco antipalúdico y se utiliza desde el siglo XVII. También es eficaz en el tratamiento de la filariasis y la babesiosis. También se ha utilizado durante mucho tiempo en los trópicos para desinfectar el agua potable y eliminar algas verdeazuladas.

La quinina tiene un sabor amargo y es fluorescente bajo la luz ultravioleta. Es sensible a la luz y debe almacenarse en un cuarto oscuro. El compuesto extraído se presenta en forma de polvo cristalino blanco a temperatura ambiente.

Usos de la Quinina

La quinina se utiliza principalmente como fármaco antipalúdico. La malaria es una enfermedad infecciosa causada por un parásito del género Plasmodium llamado Plasmodium falciparum, que se transmite a los humanos a través de los mosquitos.

La quinina es tóxica para el parásito de la malaria, impidiéndole funcionar para lisar los glóbulos rojos y aliviando los síntomas. También se utiliza para tratar la filariasis y la babesiosis. Además, tiene otros efectos antipiréticos y analgésicos y un efecto directo sobre las membranas musculares, y se utiliza a menudo en el ámbito farmacéutico, entre otras cosas como remedio general contra el resfriado, en el tratamiento de los calambres nocturnos en las piernas y los trastornos miotónicos premiotónicos.

La desinfección del agua potable en zonas tropicales y la eliminación de las algas verdeazuladas también figuran entre sus usos. Su adición al agua potable también tiene el efecto de impedir el crecimiento de microorganismos, además de su palatabilidad. La quinina también tiene un sabor muy amargo, por lo que se utiliza como agente amargante y aromatizante, por ejemplo en la producción de agua tónica en el extranjero.

Propiedades de la Quinina

La quinina es un alcaloide extraído de la corteza del árbol de la quinina, una planta de la familia Cercidiphyllaceae. Es un compuesto con una fórmula molecular de C20H24N2O2 y un peso molecular de 324,43 g/mol, y es un tipo de quinoleína, una molécula cíclica básica.

La estructura de la quinina está estrechamente relacionada con su bioactividad y se ha descrito su efecto antibiótico contra la malaria por Plasmodium falciparum. Basándose en la estructura de la quinina, en años posteriores se desarrollaron antimaláricos artificiales como la cloroquina y la mefloquina.

La quinina y otros alcaloides cinámicos pueden utilizarse como catalizadores para reacciones estereoselectivas en síntesis orgánica. La quinina también se utiliza como patrón fluorescente en fotoquímica debido a su longitud de onda de fluorescencia constante y a su elevado rendimiento cuántico de fluorescencia.

Su longitud de onda de absorción alcanza un máximo en torno a 350 nm y su longitud de onda de fluorescencia alcanza un máximo en torno a 460 nm. La fluorescencia en este momento muestra un color azul brillante. El rendimiento cuántico de fluorescencia es elevado en soluciones ácidas, con una fluorescencia alta de φ = 0,58 en solución de ácido sulfúrico 0,1 M.

Otra Información sobre la Quinina

Métodos de Producción de la Quinina

La quinina se extrae de la corteza del árbol de la quinina. Se han publicado varios informes sobre la producción de quinina mediante síntesis química, pero todos son procesos complicados y económicamente inferiores al aislamiento a partir de recursos naturales.

Además, las ventajas de la síntesis química de quinina para el tratamiento de la malaria se han perdido con el desarrollo de fármacos quimiosintéticos (por ejemplo, cloroquina, mefloquina y haloquina), que tienen un mayor margen de seguridad y pueden producirse en grandes cantidades.

El método de extracción de la planta es el siguiente.

  1. Se recoge la corteza de los árboles del género Quinina.
  2. La corteza se seca y se tritura hasta obtener un polvo fino.
  3. Se remoja la corteza en agua o alcohol para extraer la quinina.
  4. El extracto se filtra y se concentra.
  5. El líquido concentrado se cromatografía para purificar la quinina.
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Xileno

¿Qué es el Xileno?

El xileno es un compuesto orgánico en el que dos hidrógenos del benceno se sustituyen por grupos metilo.

También se conoce como xilol, dimetilbenceno y metiltolueno.

Usos del Xileno

Existen tres tipos de xileno, p-xileno, o-xileno y m-xileno, que se diferencian por el lugar en el que se sustituye el grupo metilo, y cada uno tiene usos distintos. El xileno mixto, que es una mezcla de isómeros antes de la separación, también se utiliza industrialmente. Hay que tener en cuenta que el xileno mixto contiene una gran cantidad de etilbenceno además de los tres isómeros del xileno.

Además de utilizarse como materia prima para obtener p-xileno, o-xileno, m-xileno y etilbenceno por separación de isómeros, el xileno mezclado también se utiliza como disolvente para pinturas, pesticidas y productos farmacéuticos, y como disolvente para la limpieza de grasas y aceites. Cada isómero es también materia prima para la síntesis de diversos productos químicos, como.

1. P-Xileno

También conocido como 1,4-dimetilbenceno, el p-xileno se utiliza principalmente como materia prima para el ácido tereftálico y el ácido dimetil tereftálico. El ácido tereftálico y el dimetil tereftalato son materias primas del tereftalato de polietileno (PET) y del ácido p-toluico.

2. O-Xileno

También conocido como 1,2-dimetilbenceno, el o-xileno se utiliza principalmente como materia prima para el anhídrido ftálico. El anhídrido ftálico es una materia prima para plastificantes como el ftalato de dioctilo y el ftalato de dibutilo, así como para el ftalato de dialilo, las resinas alquídicas, el o-ftalodinitrilo, el xilenol y la xilidina.

3. M-Xileno

También conocido como 1,3-dimetilbenceno, el m-xileno se utiliza principalmente como materia prima para el ácido isoftálico. Es materia prima del poliéster. También es materia prima de la metaxilendiamina y la resina de Xileno.

Características del Xileno

Al igual que el tolueno, estructuralmente similar, el xileno es un líquido incoloro y transparente con un característico aroma a tinta. En la producción industrial en serie, se extrae de aceites de petróleo modificados y se caracteriza por su alta inflamabilidad.

Los tres isómeros p-xileno, o-xileno y m-xileno no difieren en apariencia, olor o peligrosidad, pero sí en su estructura molecular. Las propiedades físicas son diferentes.

En particular, hay una diferencia significativa en el punto de fusión, con el p-xileno a 13,3°C, el o-xileno a -25,2°C y el m-xileno a -47,9°C. Los puntos de ebullición del o-xileno, el p-xileno y el m-xileno son ligeramente superiores, de 144,4°C, 138,4°C y 139,1°C respectivamente, aunque no tan altos como los puntos de fusión, por lo que pueden separarse y purificarse por destilación.

Más Información sobre el Xileno

Métodos de Producción de Xileno

Los siguientes métodos se utilizan para separar los tres isómeros p-xileno, o-xileno y m-xileno y el etilbenceno de la mezcla industrial de xilenos.

1. O-Xileno
Recuperado de los xilenos mezclados por destilación. El o-xileno está presente en el 20% de los xilenos mezclados pero puede separarse por destilación de precisión debido a la gran diferencia de puntos de ebullición entre él y los demás. Puede separarse en etilbenceno, una mezcla de p-xileno y m-xileno y o-xileno mediante destilación de precisión.

2. P-Xileno
Una mezcla de p-xileno y m-xileno tras la separación de etilbenceno y o-xileno de los xilenos mezclados se separa por separación en frío profundo. La diferencia en los puntos de ebullición entre ambos está dentro de 1 °C, lo que dificulta la separación por destilación, pero existe una diferencia en los puntos de fusión de aproximadamente 60 °C. Por esta razón, la separación es posible por enfriamiento profundo. Sin embargo, tiene las desventajas de una baja eficiencia energética debido a la necesidad de enfriamiento a temperaturas ultrabajas y bajos rendimientos de Xileno.

3. M-Xileno
Tras eliminar el etilbenceno, el o-xileno y el p-xileno de la mezcla de xileno, queda m-xileno, pero el bajo rendimiento de p-xileno por el método de separación en frío profundo da lugar a una baja pureza. Por este motivo, se fabrica un aducto que sólo reacciona selectivamente con el Xileno y se recupera. Posteriormente el aducto recuperado se descompone con hidrógeno para recuperar el Xileno de gran pureza.

Xilitol

¿Qué es el Xilitol?

El xilitol es un edulcorante natural que se encuentra en frutas y verduras.

Su nombre en inglés es xylitol, también conocido como xylit, número CAS 87-99-0 y peso molecular 152,15. Tiene un dulzor comparable al del azúcar, pero con menos calorías y un sabor más fresco que ésta.

Usos del Xilitol

Como edulcorante con un regusto refrescante, el xilitol se utiliza en el campo farmacéutico en comprimidos, gránulos, jarabes y soluciones intravenosas y orales. También se utiliza en productos de confitería como chicles, dentífricos y enjuagues bucales.

1. Prevención de la Caries

Las bacterias streptococcus mutans, conocidas por causar caries, descomponen el azúcar en la boca para producir ácido, origen de la caries. El xilitol no es descompuesto por las bacterias mutans y no produce ácido, por lo que previene la formación de caries.

Además, se une al calcio y favorece la reparación de los dientes (remineralización). Por tanto, se dice que el xilitol desempeña un papel de apoyo en la prevención de la caries dental. Sin embargo, esto no significa que no sea necesario cepillarse los dientes.

2. Prevención de la Diabetes

Al igual que otros alcoholes de azúcar, el xilitol es dulce en boca y provoca salivación. Es un azúcar relativamente fácil de consumir para los diabéticos porque se absorbe lentamente y no eleva rápidamente los niveles de glucosa en sangre ni requiere insulina para su metabolismo.

Principios del Xilitol

El xilitol, una sustancia clasificada como alcohol de azúcar, se ha utilizado mucho en los países escandinavos para prevenir la caries dental. Está reconocido por la Organización Mundial de la Salud (OMS) y la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO).

En Japón, el xilitol también se utiliza en chicles y comprimidos.

Estructura del Xilitol

El xilitol es un tipo de alcohol de azúcar.

Los alcoholes de azúcar son hidratos de carbono a los que se ha añadido hidrógeno a los grupos carbonilo de los carbohidratos y están ampliamente distribuidos en la naturaleza, existiendo en plantas y organismos animales y siendo producidos por microorganismos. Estructuralmente, el grupo carbonilo (-CHO) de los carbohidratos reducidos se reduce a un grupo hidroxilo (-CH2OH). El azúcar base del xilitol es la xilosa.

Los alcoholes de azúcar comparten las siguientes características con el xilitol, el sorbitol y el manitol:

  1. Estables y resistentes al calor, los ácidos y los álcalis
  2. Apenas se nutren de microorganismos, por lo que son resistentes a la corrosión
  3. Engordan menos al ser menos fáciles de digerir y absorber

Otra Información sobre el Xilitol

Métodos de Fabricación

Industrialmente, el xilitol se fabrica a partir de xilosa, que se hidroliza a partir de tallos de abedul y de maíz. A continuación, se hidrogenan a altas temperaturas y presiones utilizando níquel como catalizador.

En los últimos años, se han desarrollado métodos que utilizan microorganismos para reducir el uso de metales y mejorar los rendimientos.

Efectos en el Cuerpo Humano

Los alcoholes del azúcar, como el xilitol, se denominan a veces hidratos de carbono no digeribles. Son difíciles de digerir y pueden provocar dolor abdominal y diarrea si se consumen en grandes cantidades de una sola vez. Se trata de algo transitorio, basado en el mismo principio que el fenómeno de las personas con intolerancia a la lactosa que tienen el estómago suelto después de beber leche. Se cree que se debe a un aumento de la presión osmótica en el intestino grueso cuando los alcoholes de azúcar que no pueden digerirse y absorberse en el intestino delgado migran al intestino grueso.