¿Qué es la Cumarina?
La cumarina es un compuesto aromático que se encuentra en las plantas, con una estructura de lactona (éster cíclico) (véase la figura 1). Es estable en estado sólido a temperatura ambiente, pero es soluble en alcohol, éter, cloroformo y aceites volátiles, por lo que suele utilizarse en estado disuelto. Este compuesto se encuentra en las hojas de la cereza, la canela, la mandarina y las plantas leguminosas. Se caracteriza por su aroma y es también un componente del dulce olor de los pasteles de arroz con flor de cerezo.
También tiene propiedades antioxidantes, antibacterianas y anticoagulantes, y se cree que es eficaz para prevenir la hinchazón y el envejecimiento.
Distribución y Formas de Presencia de la Cumarina
La cumarina abunda en las plantas de la familia Ceriaceae, la mandarina y la leguminosa, y existe como glucósido en los organismos vegetales. Glucósido se refiere aquí al modo de existencia en el que la Cumarina se combina con azúcares. Curiosamente, la Cumarina como tal glucósido no tiene un aroma específico. El “aroma dulce característico de los pasteles de cereza” descrito anteriormente no se debe a los glucósidos de Cumarina, sino a la Cumarina resultante de su hidrólisis.
Propiedades Fisicoquímicas de la Cumarina
1. Denominación
Nombre japonés: coumarin
Nombre en inglés: coumarin
2. Fórmula Molecular
C9H6O2
3. Peso Molecular
146.14
4. Fórmula Estructural
Como se muestra en la Fig. 1.
5. Punto de Fusión
72℃
6. Solubilidad en Disolventes
Fácilmente soluble en éter dietílico, cloroformo y piridina, soluble en etanol.
7. Fluorescencia
Emite fluorescencia amarillo-verde cuando se irradia con luz ultravioleta.
Síntesis de la Cumarina
Se sintetiza a partir de salicilaldehído, anhídrido acético y acetato de sodio mediante la reacción de Parkin.
Características y Usos de la Cumarina
1. Aroma Único
La cumarina es uno de los componentes del llamado “aroma de canela”, del que se deriva el dulce aroma de los pasteles de cereza. También se ha señalado que este aroma tiene un efecto relajante. Debido a estas características, se utiliza como ingrediente en ambientadores y perfumes.
2. Beneficios para la Salud
Se sabe que la cumarina mejora el flujo sanguíneo y previene la hinchazón. También tiene un efecto antioxidante, que ayuda a eliminar el oxígeno activo en el organismo. Debido a estas características, también se espera que la cumarina tenga una función antienvejecimiento. Por otro lado, el peligro es que puede causar daños en el hígado si se toma en grandes cantidades. Por ello, su uso en el sector alimentario sólo está autorizado como ingrediente de aromas y como aditivo alimentario aromático.
3. Compuestos Cumarínicos como Medicamentos
Algunos compuestos con esqueleto de cumarina tienen actividad inhibidora de la coagulación sanguínea. Un ejemplo típico es la warfarina. Este compuesto es una sustancia biológicamente activa sintetizada a partir del dicumarol, un metabolito de la cumarina, como compuesto principal y se utiliza actualmente como inhibidor de la coagulación sanguínea y rodenticida.
4. Fluorescencia y Uso como Identificador de Gasóleo
En Japón, se añade cumarina al queroseno y al fuelóleo A en una concentración de 1 ppm para evitar la evasión del impuesto sobre transacciones de gasóleo. La fluorescencia amarillo-verdosa de la parafina comercial bajo irradiación de luz negra se debe a esta “cumarina como aditivo” y no a una propiedad de la parafina en sí. Este uso de la cumarina aprovecha sus dos propiedades químicas: su alta solubilidad en grasa y su fluorescencia.