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Ácido Fórmico

¿Qué es el Ácido Fórmico?

El ácido fórmico es un ácido orgánico con un grupo carboxilo.

Se obtuvo por primera vez por destilación de hormigas, de ahí el nombre de Ácido fórmico. También se conoce como ácido metanoico.

El Ácido fórmico en altas concentraciones es tóxico y corrosivo para la piel, por lo que debe manipularse con cuidado. En Japón, las soluciones acuosas de ácido fórmico al 90% o más están clasificadas como “sustancias nocivas” según la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas, como “material peligroso de clase 4” según la Ley de Servicios contra Incendios y como “sustancias para las que se expiden documentos” según la Ley de Seguridad y Salud.

Usos del Ácido Fórmico

El ácido fórmico se utiliza en una amplia gama de campos, como los tintes, el caucho, el cuero, la medicina, la perfumería y la química. Algunos de sus usos específicos son

  • Conservante y agente antibacteriano en la alimentación del ganado
  • Tratamiento de metales
  • Coagulante de látex de caucho
  • Agentes de limpieza de semiconductores
  • Auxiliares de blanqueo y teñido de textiles
  • Para el tratamiento del cuero
  • Eliminadores de cal y otros productos de limpieza

El ácido fórmico también puede utilizarse en la industria química como materia prima para compuestos de ácido fórmico, polímeros de ácido fórmico, disolventes y catalizadores de resinas sintéticas. Por ejemplo, el Ácido fórmico puede esterificarse para producir perfumes que imparten aromas frutales, y también se utiliza en productos farmacéuticos y agroquímicos.

También se está intentando utilizar soluciones acuosas de ácido fórmico como combustible, ya que son seguras, sin posibilidad de combustión o explosión, y tienen una alta reciclabilidad medioambiental.

Propiedades del Ácido Fórmico

El ácido fórmico es un líquido incoloro de olor penetrante. Tiene un punto de fusión de 8,40°C y un punto de ebullición de 100,75°C. Es soluble en muchos disolventes polares e hidrocarburos, así como en agua. Las soluciones acuosas de Ácido fórmico son las más ácidas de los ácidos carboxílicos alifáticos monovalentes.

Por tanto, es más fuertemente ácido que el ácido acético. Como ácido carboxílico, el Ácido fórmico tiene propiedades únicas. Por ejemplo, puede reaccionar con alquenos para producir ésteres de Ácido fórmico. Al calentarse, el Ácido fórmico se descompone en agua y monóxido de carbono. La oxidación produce ácido carbónico.

Estructura del Ácido Fórmico

La fórmula diferencial del Ácido fórmico es HCOOH y su masa molar es 46,025. El Ácido fórmico tiene grupos carboxi y aldehído en la molécula, lo que lo hace tanto ácido como reductor. Presenta pocas reacciones de Fehling, aunque se producen reacciones de espejo de plata debido a su naturaleza reductora.

Cuando se disuelve en hidrocarburos o en gas, forma dímeros de ácido carboxílico por enlace de hidrógeno.

Más Información sobre el Ácido Fórmico

1. Cómo se sintetiza el Ácido Fórmico

Síntesis del Ácido Fórmico Mediante Hidróxido Sódico y Monóxido de Carbono
Industrialmente, el ácido fórmico se obtiene sintetizando formiato sódico por reacción de monóxido de carbono e hidróxido sódico a alta presión y acidificándolo con ácido sulfúrico.

Para concentrarlo, la solución acuosa se enfría primero fuertemente para precipitar cristales de Ácido fórmico. Separada en una columna rectificadora y destilada con ácido fórmico de propilo, el destilado puede dividirse en dos capas. La destilación de la capa de formiato de propilo produce Ácido fórmico puro.

Síntesis de Ácido Fórmico con Metanol y Monóxido de Carbono
El ácido fórmico también puede producirse a partir de monóxido de carbono y metanol. En primer lugar, la reacción de monóxido de carbono y metanol en presencia de una base fuerte produce ácido fórmico. A continuación, puede obtenerse ácido fórmico por hidrólisis del formiato de metilo. La reacción para producir ésteres metílicos se lleva a cabo industrialmente a alta presión en fase líquida. Concretamente, la reacción se lleva a cabo con metóxido de sodio a 80 °C y 40 bares.

Además, se requiere un gran exceso de agua para una hidrólisis eficaz del éster metílico. Por lo tanto, es posible realizar la hidrólisis mediante otros compuestos. Por ejemplo, el formiato de metilo puede reaccionar con amoníaco para producir formamida, que a su vez puede hidrolizarse con ácido sulfúrico.

2. Compuestos Relacionados del Ácido Fórmico

El ácido fórmico se ioniza para formar el ión formiato (HCOO-). Las sales que contienen iones de Ácido fórmico se denominan formiatos.

Los ésteres de formiato (HCOOR) pueden obtenerse por condensación por deshidratación del Ácido fórmico con alcoholes. Algunos ésteres de formiato son componentes de los aromas frutales. Por ejemplo, el formiato de etilo (HCOOC2H5) es un componente del melocotón, el formiato de amilo (HCOOC5H11) de la manzana y el formiato de isoamilo (HCOOCH2C2CH(CH3)2) de la pera.

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