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Xileno

¿Qué es el Xileno?

El xileno es un compuesto orgánico en el que dos hidrógenos del benceno se sustituyen por grupos metilo.

También se conoce como xilol, dimetilbenceno y metiltolueno.

Usos del Xileno

Existen tres tipos de xileno, p-xileno, o-xileno y m-xileno, que se diferencian por el lugar en el que se sustituye el grupo metilo, y cada uno tiene usos distintos. El xileno mixto, que es una mezcla de isómeros antes de la separación, también se utiliza industrialmente. Hay que tener en cuenta que el xileno mixto contiene una gran cantidad de etilbenceno además de los tres isómeros del xileno.

Además de utilizarse como materia prima para obtener p-xileno, o-xileno, m-xileno y etilbenceno por separación de isómeros, el xileno mezclado también se utiliza como disolvente para pinturas, pesticidas y productos farmacéuticos, y como disolvente para la limpieza de grasas y aceites. Cada isómero es también materia prima para la síntesis de diversos productos químicos, como.

1. P-Xileno

También conocido como 1,4-dimetilbenceno, el p-xileno se utiliza principalmente como materia prima para el ácido tereftálico y el ácido dimetil tereftálico. El ácido tereftálico y el dimetil tereftalato son materias primas del tereftalato de polietileno (PET) y del ácido p-toluico.

2. O-Xileno

También conocido como 1,2-dimetilbenceno, el o-xileno se utiliza principalmente como materia prima para el anhídrido ftálico. El anhídrido ftálico es una materia prima para plastificantes como el ftalato de dioctilo y el ftalato de dibutilo, así como para el ftalato de dialilo, las resinas alquídicas, el o-ftalodinitrilo, el xilenol y la xilidina.

3. M-Xileno

También conocido como 1,3-dimetilbenceno, el m-xileno se utiliza principalmente como materia prima para el ácido isoftálico. Es materia prima del poliéster. También es materia prima de la metaxilendiamina y la resina de Xileno.

Características del Xileno

Al igual que el tolueno, estructuralmente similar, el xileno es un líquido incoloro y transparente con un característico aroma a tinta. En la producción industrial en serie, se extrae de aceites de petróleo modificados y se caracteriza por su alta inflamabilidad.

Los tres isómeros p-xileno, o-xileno y m-xileno no difieren en apariencia, olor o peligrosidad, pero sí en su estructura molecular. Las propiedades físicas son diferentes.

En particular, hay una diferencia significativa en el punto de fusión, con el p-xileno a 13,3°C, el o-xileno a -25,2°C y el m-xileno a -47,9°C. Los puntos de ebullición del o-xileno, el p-xileno y el m-xileno son ligeramente superiores, de 144,4°C, 138,4°C y 139,1°C respectivamente, aunque no tan altos como los puntos de fusión, por lo que pueden separarse y purificarse por destilación.

Más Información sobre el Xileno

Métodos de Producción de Xileno

Los siguientes métodos se utilizan para separar los tres isómeros p-xileno, o-xileno y m-xileno y el etilbenceno de la mezcla industrial de xilenos.

1. O-Xileno
Recuperado de los xilenos mezclados por destilación. El o-xileno está presente en el 20% de los xilenos mezclados pero puede separarse por destilación de precisión debido a la gran diferencia de puntos de ebullición entre él y los demás. Puede separarse en etilbenceno, una mezcla de p-xileno y m-xileno y o-xileno mediante destilación de precisión.

2. P-Xileno
Una mezcla de p-xileno y m-xileno tras la separación de etilbenceno y o-xileno de los xilenos mezclados se separa por separación en frío profundo. La diferencia en los puntos de ebullición entre ambos está dentro de 1 °C, lo que dificulta la separación por destilación, pero existe una diferencia en los puntos de fusión de aproximadamente 60 °C. Por esta razón, la separación es posible por enfriamiento profundo. Sin embargo, tiene las desventajas de una baja eficiencia energética debido a la necesidad de enfriamiento a temperaturas ultrabajas y bajos rendimientos de Xileno.

3. M-Xileno
Tras eliminar el etilbenceno, el o-xileno y el p-xileno de la mezcla de xileno, queda m-xileno, pero el bajo rendimiento de p-xileno por el método de separación en frío profundo da lugar a una baja pureza. Por este motivo, se fabrica un aducto que sólo reacciona selectivamente con el Xileno y se recupera. Posteriormente el aducto recuperado se descompone con hidrógeno para recuperar el Xileno de gran pureza.

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