¿Qué es la Quinolina?
Las quinolinas son compuestos orgánicos de la familia de los aromáticos heterocíclicos cuya fórmula química es C9H7N.
Tienen una estructura anular fusionada de un anillo de benceno y un anillo de piridina. También se conoce como 1-azanaftaleno, 1-benzazina, benzo[b]piridina, etc. El número de registro CAS es 91-22-5.
Tiene un peso molecular de 129,16, un punto de fusión de -15°C y un punto de ebullición de 238°C. A temperatura ambiente, es una sustancia líquida incolora e higroscópica. Tiene un olor fuerte. Su densidad es de 1,09 g/mL y el pKa del ácido conjugado es de 4,85. Aunque sólo es ligeramente soluble en agua, es extremadamente soluble en etanol y éter dietílico. En productos naturales, se encuentra en el alquitrán de hulla.
Usos de la Quinolina
Los principales usos de la quinolina son como materia prima sintética para tintes, productos agroquímicos, productos farmacéuticos y polímeros, como reactivo para la determinación de iones metálicos y como disolvente. Tiene la propiedad de formar sales con ciertos iones metálicos como el Fe3+ y el Zn2+ en solución. Esta propiedad permite utilizarla como reactivo para la determinación de iones metálicos.
La quinolina también se utiliza como materia prima sintética para la preparación de productos farmacéuticos, como productos a base de niacina, 8-hidroxiquinoleína y productos a base de quinina. Otros usos incluyen la producción de tintes de quinolina, conservantes, desinfectantes y muchas otras áreas.
Propiedades de las Quinolinas
1. Síntesis de las Quinolinas
Se han descrito varias rutas sintéticas para las quinolinas: la síntesis de Combes se basa en la preparación de iminas a partir de anilinas y 1,3-diketonas, seguida de la ciclación del producto intermedio con ácido. La síntesis de Conrad-Limpach también implica la condensación de anilinas con β-cetoésteres.
La síntesis de Skraup es otro método sintético muy conocido, en el que las anilinas se sintetizan a partir de glicerol y nitrobenceno en presencia de ácido sulfúrico. Se cree que el mecanismo de reacción es el siguiente.
-
El ácido deshidrata el glicerol para formar acroleína.
-
Adición Michael de anilina a la acroleína para formar β-aminoaldehído.
-
Se produce la reacción intramolecular de Friedel-Crafts al grupo carbonilo
-
Se produce la deshidratación de los productos intermedios para formar 1,2-dihidroquinolina
-
Se produce la reacción de deshidrogenación con nitrobenceno como oxidante.
2. Propiedades Químicas de las Quinolinas
La quinolina es una sustancia que puede alterarse con la luz. Si se almacena a la luz durante un largo periodo de tiempo, se volverá amarilla. Si esto continúa durante periodos más largos, se volverá marrón.
En almacenamiento, debe mantenerse alejada de altas temperaturas, luz solar directa, calor, llamas y chispas estáticas. También debe evitarse la mezcla con agentes oxidantes fuertes. Los productos de descomposición peligrosos son el monóxido de carbono, el dióxido de carbono y los óxidos de nitrógeno.
Tipos de Quinolinas
La quinolina se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los tipos de capacidad incluyen 1 ml, 25 ml, 500 ml, 3 l y 25 g. Está disponible en volúmenes fáciles de utilizar en el laboratorio. Productos reactivos que pueden almacenarse a temperatura ambiente.
El producto químico se utiliza como disolvente, así como materia prima para la síntesis orgánica y en las aplicaciones mencionadas para la determinación de iones metálicos.
Otra Información sobre la Quinolina
Toxicidad
Los peligros específicos incluyen irritación cutánea, fuerte irritación ocular, sospecha de riesgo de enfermedad hereditaria, riesgo de carcinogénesis y riesgo de irritación de las vías respiratorias.
Tiene un punto de inflamación de 114 °C y es altamente inflamable.