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Anilina

¿Qué es la Anilina?

La anilina es un compuesto orgánico, una amina aromática de fórmula química C6H5NH2.

También se conoce como aminobenceno, fenilamina y bencenoamina.

Es un producto químico líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente, pero cambia gradualmente a un color rojo rojizo claro y se vuelve marrón rojizo en el aire. Es tóxico para el ser humano y puede causar intoxicación por inhalación de vapores o absorción a través de la piel, por lo que hay que tener cuidado al manipularlo y almacenarlo.

Usos de la Anilina

La anilina rara vez se utiliza sola como material de ningún tipo, pero sí como materia prima para otros productos químicos y luego en una gran variedad de aplicaciones.

1. En la Industria

En la industria, la anilina se utiliza como materia prima para tintes y pigmentos, como acelerador de la sulfatación para caucho, resinas sintéticas y plásticos.

También se utiliza como materia prima para el polímero conductor polianilina. La polianilina se caracteriza por su elevada conductividad eléctrica y estabilidad electroquímica. Gracias a estas propiedades, se utiliza en aplicaciones como sensores electroquímicos, baterías y condensadores.

2. El Sector Farmacéutico

Los compuestos sintetizados a partir de la anilina se utilizan en la preparación de analgésicos, antipiréticos, piógenos, antialérgicos y vitaminas.

3. Agricultura

La anilina también se utiliza como materia prima para pesticidas, herbicidas y fungicidas.

También se utiliza como materia prima para explosivos, preparados aromatizantes, hidroquinona como ingrediente cosmético y diisocianato de metilendifenilo como materia prima para resinas de uretano. También se utiliza para mejorar las propiedades antidetonantes de la gasolina.

Propiedades de la Anilina

Con un peso molecular de 93,13, la anilina es una sustancia débilmente básica con olor a amina. Tiene un peso específico de 1,022, un punto de fusión de -6°C y un punto de ebullición de 184°C. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como éter, etanol y benceno. Reacciona con metales alcalinos y alcalinotérreos para producir hidrógeno y anilidas.

Otros Datos sobre la Anilina

1. Métodos de Producción de la Anilina

Existen tres métodos industriales para producir anilina.

Reducción del Nitrobenceno con Ácido Clorhídrico

El nitrobenceno se mezcla con finos de hierro y ácido clorhídrico y se calienta para su reducción. Tras la reacción, se añaden cal apagada y sulfato de aluminio para neutralizar la mezcla y se filtra para obtener anilina en bruto. La anilina se obtiene por destilación por descompresión.

Reducción Catalítica del Nitrobenceno con Hidrógeno

El producto se reduce por calentamiento en presencia de catalizadores de cobre, níquel y platino en una corriente de hidrógeno. Tras el lavado, la parte en fase oleosa se destila a presión reducida para obtener anilina.

Reacción de Sustitución del Clorobenceno por Amoníaco

El clorobenceno se calienta a presión en presencia de un catalizador de cobre y se hace reaccionar con amoníaco, lo que da lugar a la liberación de ácido clorhídrico para formar anilina.

2. Seguridad de la Anilina

La anilina se absorbe a través de la piel y las mucosas. La absorción a través de la piel es rápida y se sabe que pasa al torrente sanguíneo en poco tiempo. También se ha notificado toxicidad por inhalación.

Los síntomas de toxicidad de la anilina incluyen anemia, daño renal, daño hepático, daño neurológico y dermatitis, para los que se han establecido límites de exposición y concentraciones tolerables.

Deben tomarse medidas de protección adecuadas al manipular la anilina. Es importante llevar equipo de protección para la piel y los ojos, ventilar la zona de trabajo y seguir los manuales adecuados durante la manipulación y el procesamiento.

3. Sobre la Polianilina

Una de las principales aplicaciones de la anilina es la polianilina, un polímero conductor. La polianilina se obtiene por polimerización electrolítica de la anilina. La estructura química de la polianilina producida cambia en función del pH de la solución durante la polimerización electrolítica, lo que da lugar a polianilinas con diferentes propiedades.

La oxidación electrolítica en una solución acuosa acidificada con ácido clorhídrico o ácido sulfúrico produce una polianilina muy conductora. La polianilina obtenida por este método es de color azul a verde, soluble en disolventes orgánicos como la N-metilpirrolidona, puede recubrirse y es un material excelente para el moldeo.

Por otro lado, la polimerización en soluciones acuosas neutras o alcalinas produce polianilina aislante.

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Adrenalina

¿Qué es la Adrenalina?

La adrenalina (adrenalina) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C9H13NO3 y es una catecolamina.

Fisiológicamente, es una hormona segregada por las glándulas suprarrenales y un neurotransmisor en los ganglios y el sistema nervioso craneal.

La adrenalina”, es el nombre estadounidense, pero a veces también se conoce por su nombre inglés “epinephrine” (epinefrina). En general, se suele denominar “adrenalina” en biología y “epinefrina” en medicina. Sin embargo, la Farmacopea Europea ha adoptado “adrenalina”, y en la Farmacopea Japonesa el nombre genérico se cambió de epinefrina a adrenalina en abril de 2006.

Tiene un peso molecular de 183,20, un punto de fusión de 215°C y es un sólido pulverulento de color blanco a marrón a temperatura ambiente. Se vuelve gradualmente marrón al aire a la luz. La sustancia es soluble en ácido clorhídrico diluido, pero es extremadamente insoluble en agua y casi insoluble en etanol y disolventes orgánicos como el éter dietílico y el cloroformo. Es un compuesto quiral, pero normalmente se refiere a la forma R (-).

En los organismos vivos, se sabe generalmente que se segrega en condiciones de estrés o excitación intensos.

Usos de la Adrenalina

La adrenalina no sólo se segrega como hormona en el organismo, sino que también se fabrica y comercializa como producto farmacéutico. Las principales indicaciones de los preparados clínicos son las siguientes.

En particular, para el tratamiento de las reacciones anafilácticas, puede autoinyectarse y se prescribe a las personas que temen desarrollarlas.

  • Tratamiento coadyuvante de las reacciones anafilácticas causadas por veneno de abeja, alimentos y medicamentos, etc.
  • Alivio del broncoespasmo en el asma bronquial y la tos ferina.
  • Tratamiento coadyuvante de la hipotensión aguda o el shock, tratamiento coadyuvante de la parada cardiaca
  • Prolongación de la acción de los anestésicos locales
  • Prevención y tratamiento de las hemorragias locales durante la cirugía
  • Tratamiento de la hemorragia local y de la hiperemia e inflamación de las mucosas en otorrinolaringología
  • Tratamiento de la hemorragia local en heridas externas
  • Anestesia de infiltración o transferencia en tratamientos dentales

Los usos no clínicos pueden incluir el uso en química orgánica sintética y bioquímica como reactivo de investigación y desarrollo.

Propiedades de la Adrenalina

1. Síntesis de la Adrenalina

La adrenalina es una catecolamina. La vía biosintética implica la síntesis de dopamina, noradrenalina (norepinefrina) y adrenalina (epinefrina), en ese orden a partir de L-tirosina vía L-dopa.

2. Acciones Fisiológicas de la Adrenalina

La adrenalina actúa sobre los receptores α- y β-adrenérgicos simpáticos y excita el sistema nervioso simpático. Algunos ejemplos de sus principales acciones son

  • Acción inotrópica sobre el corazón: aumenta la frecuencia cardíaca, la contractilidad miocárdica y el gasto cardíaco (acción β1-estimulante).
  • Constricción de los vasos sanguíneos de la piel y las mucosas (acción α1-estimulante).
  • Dilata el músculo esquelético y los vasos sanguíneos de los órganos internos y las arterias coronarias cardíacas (acción β2-estimulante).
  • Relaja el músculo liso bronquial y dilata los bronquios (acción β2-estimulante).

Está contraindicado el uso concomitante con fármacos alfabloqueantes, ya que pueden anular los efectos de la adrenalina y provocar un rápido descenso de la tensión arterial. Algunos ejemplos de fármacos específicos son los siguientes antipsicóticos

  • Fármacos butirofenónicos
  • Fenotiazinas
  • Fármacos aminodibencílicos
  • Zotepina
  • Antagonistas de la serotonina y la dopamina
  • Agonistas parciales de los receptores dopaminérgicos

En principio, los alfabloqueantes están contraindicados, aunque no figuren en esta lista. Sin embargo, puede administrarse adrenalina en el tratamiento de urgencia de un shock anafiláctico.

Tipos de Adrenalina

Los tipos de productos de adrenalina disponibles actualmente en el mercado son principalmente medicamentos clínicos y reactivos de investigación y desarrollo. Los medicamentos clínicos son fármacos que se venden principalmente en forma de inyecciones y a veces se utilizan como inhalantes en el tratamiento del asma bronquial y otras afecciones.

Varios fabricantes comercializan productos en diferentes dosis y concentraciones, y se selecciona la adecuada. Los nombres comerciales típicos son Epista, Bosmin y EpiPen. Todos estos medicamentos requieren receta médica.

Para su uso en investigación y desarrollo, se tratan como reactivos que pueden transportarse a temperatura ambiente pero requieren almacenamiento refrigerado; están disponibles en capacidades de 1 g , 5 g , 10 g, etc. Los compuestos quirales, normalmente disponibles en el mercado, son cuerpos R. La sal de clorhidrato también está disponible como reactivo.

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Adenosina

¿Qué es la Adenosina?

La adenosina es una sustancia formada por la descomposición del ATP (trifosfato de adenosina), la principal fuente de energía de las células musculares y cerebrales.

Se dice que es una de las sustancias del sueño. El ATP se quema y descompone durante el día a medida que trabajan las células musculares y cerebrales, lo que da lugar a la producción de adenosina. Además, la acumulación de adenosina en el organismo provoca somnolencia.

La cafeína también se utiliza para inhibir la acción de la adenosina. En general, ésta suele ser la razón por la que se incluye cafeína en los productos destinados a provocar sueño.

Usos de la Adenosina

Los principales usos de la adenosina son:

1. Diagnóstico de Enfermedades Cardiacas

La adenosina es una sustancia que el organismo produce por degradación y, por tanto, no se encuentra en productos ingeridos activamente. Sin embargo, investigaciones recientes han permitido descubrir agonistas y antagonistas de los receptores de adenosina, que han revelado efectos farmacológicos y de otro tipo.

Entre los que han alcanzado aplicación práctica se encuentran los fármacos que aplican inducción de carga para diagnosticar cardiopatías. Esto permitirá diagnosticar cardiopatías mediante gammagrafía del flujo sanguíneo miocárdico en personas incapaces de realizar ejercicio de carga.

Sin embargo, cuando se utilizan para diagnosticar cardiopatías, también es esencial tener en cuenta los efectos secundarios. Cuando se utiliza la adenosina para la inducción de la carga, puede provocar molestias en el pecho y una reducción excesiva de la tensión arterial. Por lo tanto, es importante estar preparado para hacer frente a cualquier efecto secundario que pueda producirse, como medir la presión arterial y comprobar los ECG durante su uso.

2. Productos para el Crecimiento del Cabello

La adenosina también se ha utilizado en los últimos años en preparados para el crecimiento del cabello. Además de su acción para el crecimiento del cabello, también es esencial que los agentes para el crecimiento del cabello tengan el efecto de regular el ciclo capilar.

La adenosina actúa sobre las células papilares de los folículos pilosos humanos y se considera que favorece el crecimiento del cabello y regula su ciclo. Por este motivo, la adenosina se utiliza en productos para el crecimiento del cabello, así como para el diagnóstico de enfermedades cardíacas.

3. Cosméticos

La adenosina también se utiliza en cosmética. Los cosméticos que contienen adenosina pueden reducir las manchas y arrugas de la piel. La causa más común de manchas y arrugas en la piel es la melamina, que suele aparecer cuando se altera la renovación de la piel.

Para suprimir las manchas y las arrugas, es esencial regular el recambio cutáneo y aumentar el metabolismo de la piel. Se ha demostrado que la adenosina aumenta el metabolismo de la piel, lo que es necesario para promover la renovación. Por lo tanto, los cosméticos que contienen adenosina pueden utilizarse para reducir la aparición de manchas y arrugas.

Características de la Adenosina

La adenosina es un nucleótido formado por adenina y ribosa unidas entre sí. La fórmula química de la adenosina es C10H13N5O4. La adenosina tiene un aspecto blanco.

Es soluble en agua, pero difícilmente soluble en éter. También es un individuo a temperatura ambiente (20°C) con un punto de fusión de aproximadamente 235°C y un punto de ebullición de 676,3°C.

Más Información sobre la Adenosina

1. Cómo se produce la Adenosina

La adenosina puede producirse hidrolizando ácidos nucleicos.

Por ejemplo, la hidrólisis del ATP produce adenosina-5-fosfato (AMP) y pirofosfato. También se produce por condensación en fusión de derivados de la Adenina con pentaacetil-D-ribofuranosa y condensación con acetohalogeno-D-ribofuranosa.

2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento de la Adenosina

Las precauciones para la manipulación y el almacenamiento son las siguientes.

  • Almacenar en un lugar oscuro y bien ventilado en un recipiente protegido de la luz.
  • Evitar el contacto o la mezcla con agentes oxidantes fuertes.
  • Al manipularlo, tener cuidado de no verterlo en alcantarillas o ríos.
  • Llevar equipo de protección durante la manipulación para evitar el contacto con los ojos y la boca.
  • No utilizar cerca del fuego u otras fuentes de calor.
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Adenina

¿Qué es la Adenina?

La adenina es un compuesto orgánico con esqueleto de purina.

También se conoce como 6-aminopurina (6-Aminopurina) y 9H-Purina-6-amina en la nomenclatura IUPAC. Teóricamente, puede adoptar tautómeros 1H, 3H, 7H y 9H, pero como es sobre todo la forma 9H la que se identifica en condiciones aisladas, como en la fase gaseosa, también se trata como la forma 9H en esta sección.

Una de las cinco nucleobases que componen los ácidos nucleicos y que está ampliamente presente en los organismos vivos. Es un sólido incoloro o amarillo pálido a temperatura ambiente con una fórmula molecular de C5H5N5, un peso molecular de 135,13, un punto de fusión de 360°C (descomposición) y una densidad de 1,6 g/cm3. La sustancia es insoluble en agua y también lo es en etanol y acetona. Sin embargo, como sustancia anfótera, es bien soluble en ácidos como el ácido clorhídrico diluido y en álcalis como la solución de hidróxido de sodio y la solución de amoníaco.

Usos de la Adenina

La adenina es una sustancia que constituye los ácidos nucleicos como el ADN y el ARN contenidos en los genes. Por tanto, está autorizado como medicamento para el tratamiento de la leucemia debida a la exposición a radiaciones o la leucemia inducida por fármacos. Se utiliza para tratar la leucemia que se produce durante la radioterapia y la quimioterapia de tumores malignos.

Se sabe por investigaciones que la adenina tiene un efecto anticorrosivo tras la limpieza en la fabricación de sustratos semiconductores y actualmente se está explorando para aplicaciones industriales. También se ha informado de que puede utilizarse para identificar el sexo de los peces.

Principios de la Adenina

El principio de la adenina se explica en términos de sus propiedades y síntesis.

1. Propiedades de la Adenina

La adenina actúa como una base, con constantes de disociación ácida pKa de 4,15 y 9,08. Es decir, el pKa de la reacción en la que el átomo de nitrógeno en posición 1 acepta hidrógeno es de 4,15, por lo que en condiciones fisiológicas (pH 7 aproximadamente) no tiene ningún efecto en inclinar la solución hacia el lado básico.

In vivo, las bases purínicas son los componentes básicos del ADN (ácido desoxirribonucleico) y del ARN (ácido ribonucleico). Los nucleósidos correspondientes forman la adenosina (A) y la desoxiadenosina (dA), que se asocian complementariamente con la timina en el ADN y con el uracilo en el ARN mediante dos enlaces de hidrógeno.

La adenina es también una nucleobase muy importante porque es un componente de las coenzimas A, FAD y NAD y es la base de la sustancia energética ATP.

2. Síntesis de la Adenina

Los nucleósidos que contienen el esqueleto de adenina se biosintetizan in vivo mediante el metabolismo de las purinas. Esta vía sintética convierte primero la ribosa-5-fosfato en ácido inosínico (IMP) utilizando glicina, glutamina, ácido aspártico y tetrahidrofolato. A continuación, se sintetizan el ácido adenílico (AMP) y el monofosfato de guanosina (GMP).

En un proceso industrial, pueden sintetizarse calentando la formamida a 120°C durante 5 horas en un recipiente cerrado. El rendimiento puede aumentarse utilizando cloruro de fosforilo (POCl3) o pentacloruro de fósforo (PCl5) como catalizador ácido en esta reacción.

Tipos de Adenina

La adenina se vende en forma de comprimidos, ya que está aprobada como medicamento para la leucemia debida a la exposición a radiaciones o fármacos. 1 comprimido contiene 10 mg de adenina. El medicamento requiere receta médica para su adquisición.

Por lo demás, también se vende como reactivo de investigación. Sus principales aplicaciones incluyen la química general y la bioquímica, así como el cultivo de tejidos vegetales, los reguladores del crecimiento vegetal y los reguladores de la diferenciación de órganos en ingeniería de cultivos. Su pureza es del 95% o del 99% y está disponible en envases de 1 g, 25 g, 100 g, 250 g y otras unidades.

Los compuestos pueden almacenarse a temperatura ambiente, pero pueden alterarse con la luz. Obsérvese también que el monóxido de carbono (CO), el dióxido de carbono (CO2) y los óxidos de nitrógeno (NOx) figuran como productos de descomposición peligrosos.

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Azobenceno

¿Qué es el Azobenceno?

El azobenceno es un compuesto orgánico formado por dos anillos bencénicos unidos por un grupo azo, es decir, un doble enlace nitrógeno-nitrógeno.

En la nomenclatura de la IUPAC, se representa como difenildiazeno. El número de registro CAS es 103-33-3 y el peso molecular es 182,22.

El azobenceno tiene un punto de fusión de 68°C y un punto de ebullición de 293°C y es sólido a temperatura ambiente. Es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como éter, benceno y alcohol. 

Un grupo de compuestos aromáticos azoicos con varios grupos funcionales en el anillo bencénico, incluida la estructura del azobenceno, también puede denominarse colectivamente azobenceno.

Usos del Azobenceno

Los azobencenos se han utilizado ampliamente como tintes, pigmentos y colorantes, incluidos sus derivados, debido a su capacidad para absorber la luz visible. Debido a su estructura en forma de varilla, también se utiliza como grupo mesógeno en cristales líquidos.

El azobenceno y sus derivados también son moléculas que experimentan una isomerización de trans a cis al irradiarse con luz. Los compuestos cuya estructura molecular cambia sin modificar su peso molecular al irradiarse con luz se conocen como “compuestos fotocrómicos”. Como materiales funcionales que responden a la luz, se espera que encuentren aplicaciones en diversos campos, como los materiales de control de la luz, los materiales de grabación óptica, los interruptores ópticos y las tintas funcionales.

Principios del Azobenceno

Los principios del azobenceno se explican en términos de propiedades y reacciones químicas.

1. Propiedades del Azobenceno

El azobenceno y sus derivados se caracterizan por una fuerte absorción de la luz en la región UV-visible y pueden utilizarse como colorantes. El azobenceno no sustituido muestra una débil absorción n-π* en la región visible y una fuerte absorción π-π* en la región UV, siendo la forma trans (trans) de color amarillo y la forma cis (cis) de color naranja.

El Azobenceno tiene isómeros conformacionales cis y trans, pero la forma cis suele ser más inestable que la trans. Una de las razones es que la forma cis tiene una estructura distorsionada debido a la repulsión estérica entre los dos anillos bencénicos, lo que reduce la estabilización por conjugación.

Sin embargo, la proporción de estos dos isómeros puede controlarse mediante irradiación de luz o calentamiento. Se trata de la fotoisomerización y la isomerización térmica del azobenceno. La irradiación del azobenceno trans con luz visible a una longitud de onda de 300-400 nm lo cambia a la forma cis, mientras que la irradiación de la forma cis con luz superior a 400 nm lo devuelve a la forma trans.

El cuerpo cis también puede convertirse en trans mediante calentamiento (moléculas fotocrómicas de tipo T). La forma trans es más estable que la forma cis en unos 50 kJ/mol, y la barrera de energía en las reacciones de fotoisomerización es de unos 200 kJ/mol.

2. Reacciones Químicas del Azobenceno

El azobenceno puede sintetizarse por reacción del nitrobenceno con cloruro de estaño (II) e hidróxido sódico o con amalgama sódica. La oxidación da azoxibenceno y la hidrogenación produce 1,2-difenilhidrazina.

También se conoce como ligando metálico, siendo un complejo metálico típico el Ni(Ph2N2)(PPh3)2, que es un complejo con níquel.

Tipos de Azobenceno

Los tipos de azobenceno más comunes incluyen muestras estándar para la determinación del punto de fusión, así como productos reactivos comunes. Los productos comerciales están disponibles en volúmenes de 500 mg, 1 g, 25 g, 100 g y 500 g.

El azobenceno y sus derivados también se utilizan ampliamente como colorantes. Ejemplos típicos son compuestos como el rojo de metilo, naranja de metilo,.

A diferencia del azobenceno no sustituido, los derivados suelen sintetizarse mediante acoplamiento diazoico. Esto se debe a que los sustituyentes hacen que el anillo aromático sea rico en electrones, lo que facilita las reacciones de sustitución electrófila aromática.

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Azobisisobutironitrilo

¿Qué es el Azobisisobutironitrilo?

El azobisisobutironitrilo es un compuesto orgánico ampliamente utilizado como reactivo.

Es un compuesto azoico con un grupo ciano. Fórmula molecular C8H12N4, peso molecular 164,21, sólido incoloro a temperatura ambiente.

La abreviatura común es AIBN. También conocido como α,α’-azobisisobutironitrilo. En la nomenclatura IUPAC, se describe como “2,2′- (diazeno-1,2-diil) bis (2-metilpropanenitrilo)” y su número de registro CAS es 78-67-1.

Soluble en disolventes orgánicos como el éter y los alcoholes, pero prácticamente insoluble en agua. El azobisisobutironitrilo está clasificado como sustancia autorreactiva de clase 5 y clase 2 según la Ley de Servicios contra Incendios y como sustancia nociva según la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas.

Usos del Azobisisobutironitrilo

El azobisisobutironitrilo se descompone fácilmente, desprendiendo radicales 2-ciano-2-propilo con liberación de gas nitrógeno. Esta propiedad se utiliza ampliamente como iniciador de radicales en diversas reacciones radicales.

Las reacciones típicas incluyen reacciones de polimerización para sintetizar polímeros de uso general como los compuestos vinílicos y el poliestireno, y la hidrobromación de alquenos utilizando bromuro de hidrógeno (HBr). El poliestireno puede obtenerse añadiendo Azobisisobutironitrilo a una solución mixta de estireno y anhídrido maleico en tolueno como disolvente y calentando suavemente. También tiene aplicaciones como intermediario en síntesis orgánica y como agente espumante en caucho y plásticos.

Principios del Azobisisobutironitrilo

Los principios del azobisisobutironitrilo se explican en términos de propiedades y reacciones químicas.

1. Propiedades del Azobisisobutironitrilo

El azobisisobutironitrilo es un compuesto orgánico incoloro y transparente a temperatura ambiente con un peso molecular de 164,21 y fórmula molecular C8H12N4 (punto de fusión 107°C). Tiene un grupo azo y dos grupos ciano en la molécula.

Se descompone fácilmente por el calor o la luz para formar gas nitrógeno y dos moléculas de radical 2-ciano-2-propilo. En ausencia de otros reactivos, los radicales se recombinan entre sí. El producto es 2,2,3,3-tetrametilsuccinodinitrilo.

Las principales razones de esta reacción de descomposición son

  • Debido a la contribución de extracción de electrones del grupo ciano vecino, se reduce la energía de enlace entre el carbono y el nitrógeno que se escinde en la descomposición.
  • Porque la formación de gas nitrógeno es energéticamente favorable

Además, los radicales producidos son menos propensos a descomponerse y los radicales permanecen en su lugar, lo que los hace muy adecuados como iniciadores de diversas reacciones radicales. Para la pirólisis, es habitual calentar a 95-104°C.

El azobisisobutironitrilo es soluble en metanol y etanol, pero se conocen casos de explosiones en soluciones de acetona. Debido a la degradabilidad mencionada, el producto debe almacenarse en un lugar fresco, oscuro y protegido de la luz.

2. Reacciones Químicas del Azobisisobutironitrilo

El azobisisobutironitrilo se utiliza como iniciador radical para diversas reacciones radicales. A continuación se presentan dos ejemplos de reacciones típicas.

Formación de Radicales de Tributilestaño
Un radical derivado del azobisisobutironitrilo extrae hidrógeno del tributilestaño para formar el radical estaño. El radical de estaño producido puede utilizarse en reacciones de reducción para sustituir con hidrógeno a los halógenos en compuestos organohalogenados.

Reacción de Wall-Ziegler
La reacción de Wohl-Ziegler es una reacción de bromación que utiliza N-bromosuccinimida (NBS) y un iniciador radical para bromar la posición alílica de los alquenos y la posición bencílica de los compuestos aromáticos. Como iniciador radical se utiliza AIBN.

Tipos de Azobisisobutironitrilo

Los productos de azobisisobutironitrilo pueden dividirse en dos categorías principales: productos para aplicaciones industriales, como la síntesis de resinas, y productos reactivos para uso en laboratorio. Los productos de uso industrial son principalmente productos de gran volumen destinados a fábricas.

Los productos reactivos para laboratorio incluyen productos de 25 g, 500 g y otras capacidades, así como productos de solución de acetona al 12 % en peso. Debido a la degradabilidad mencionada, se requiere un almacenamiento protegido de la luz en un lugar fresco y oscuro. Debido a la degradabilidad antes mencionada, se debe tener cuidado al abrir la botella, ya que el gas nitrógeno generado puede causar presión interna.

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Acetilacetona

¿Qué es la Acetilacetona?

La acetilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula específica CH3COCH2COCH3.

Es una 1,3-diketona, un líquido incoloro o amarillo pálido a temperatura ambiente.

Tiene un olor parecido al de la cetona, similar al de la fruta podrida, y es soluble en agua (solubilidad 16 g/100 mL). También es soluble en varios disolventes, incluidos el etanol y el éter dietílico.

Usos de la Acetilacetona

La acetilacetona puede utilizarse como extractante de iones metálicos. La razón es que la base conjugada acetilacetonato (abreviatura acac) de la acetilacetona forma enlaces de anillo de seis miembros con muchos iones de metales de transición como ligando bidentado a través de dos átomos de oxígeno.

Los complejos metálicos de aetilacetona también tienen una amplia gama de usos. En concreto, son precursores de catalizadores y reactivos de reacción, reactivos de cambio de RMN, catalizadores de metales de transición en síntesis orgánica y precursores de catalizadores industriales de hidroformilación.

Por otra parte, la acetilacetona también es conocida como aditivo en gasolinas y lubricantes. En los últimos años, se ha informado de que la adición de Acetilacetona al dióxido de titanio base (IV) en el desarrollo de células solares sensibilizadas con colorantes mejora su rendimiento.

Principios de la Acetilacetona

El principio de la acetilacetona se explica en términos de propiedades, métodos de síntesis y reacciones químicas.

1. Propiedades de la Acetilacetona

La acetilacetona se representa mediante la fórmula diferencial CH3COCH2COCH3. Es un compuesto orgánico con un peso molecular de 100,12, un punto de fusión de -23°C, un punto de ebullición de aproximadamente 141°C y un punto de inflamación de 39°C. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro con una densidad de 0,98 g/mL y una solubilidad en agua de 16 g/100 mL.

Al ser una 1,3-diketona, adopta un estado de equilibrio ceto-enol. Además, el cuerpo de enol existe como una molécula simétrica C2v, con el átomo de hidrógeno del enol experimentando estabilización exactamente a medio camino entre los dos átomos de oxígeno. Esto se ha comprobado mediante espectroscopia de microondas y otros métodos.

2. Cómo se Sintetiza la Acetilacetona

La acetilacetona se produce industrialmente por reordenación térmica del acetato de isopropenilo.

Los métodos de síntesis de laboratorio incluyen,

  • Reacción de acetona con anhídrido acético utilizando trifluoruro de boro como catalizador.
  • Condensación catalizada por álcali de acetona y acetato de etilo, seguida de protonación del producto.

3. Reacciones Químicas de la Acetilacetona

Formación de Bases Conjugadas y Complejos Metálicos
La acetilacetona forma varios complejos metálicos como la base conjugada acetilacetonato (acac). Ejemplos típicos son:

  • Mn(acac)3
  • VO(acac)2
  • Cu(acac)2
  • Fe(acac)3
  • Co(acac)3

Por ejemplo, el Mn(acac)3 es un agente oxidante de un electrón utilizado en reacciones de acoplamiento oxidativo de fenoles.

Síntesis de Iminas y Compuestos Heterocíclicos
La acetilacetona reacciona con aminas en el grupo carbonilo y se condensa. El producto es una mono- o diketoimina. También se utiliza en la síntesis de compuestos heterocíclicos como los pirazoles (reaccionando con hidracina) y las pirimidinas (reaccionando con urea).

Reacciones de Degradación Enzimática
Se sabe que la enzima Acetilacetona dioxigenasa rompe los enlaces carbono-carbono de la Acetilacetona. Los productos de esta reacción son el ácido acético y el 2-oxopropanal.

Tipos de Acetilacetona

La acetilacetona está disponible comercialmente como reactivo químico de laboratorio. Los volúmenes incluyen 25 mL, 100 mL y 500 mL. Es un reactivo a temperatura ambiente, pero por regla general debe almacenarse en la oscuridad.

También están disponibles diversos complejos metálicos de acetilacetona (Al, Cr, Co, VO, Cu, Fe, Ni, Zn, Zr, Sn, Ti, In, etc.) en una gama de productos que va desde la escala de reactivos de laboratorio hasta las escalas industriales de 5 kg y 10 kg.

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Asparagina

¿Qué es la Asparagina?

La asparagina es un tipo de aminoácido, aislado del jugo de la planta del espárrago. También fue el primer aminoácido descubierto. Es un aminoácido constitutivo de las proteínas humanas y biosintetizable, por lo que nutricionalmente se clasifica como aminoácido no esencial. Es un compuesto ópticamente activo y todas las asparaginas como aminoácidos constituyentes de proteínas son cuerpos L.

Esta ssparagina ayuda a eliminar el amoníaco tóxico del organismo y protege el sistema nervioso central. Junto con el ácido aspártico, también actúa en el circuito TCA, que produce energía en el organismo, y favorece el metabolismo energético. El efecto es, por tanto, mejorar la resistencia durante el ejercicio.

Características y Propiedades Fisicoquímicas de la Asparagina

1. Nombre

Nombre británico: L-asparagina Nombre IUPAC: (S)-2,4-diamino-4-oxobutanic acid Abreviatura de 3 letras: Asn Abreviatura de 1 letra: N

2. Fórmula Molecular: C4H8N2O3

3. Peso Molecular: 132.12

4. Formula Estructural: Como en la Figura 1

5. Punto de Fusión: 234~235℃

6. Solubilidad en Disolventes: fácilmente soluble en agua, insoluble en etanol.

7. Sabor: amargo

Biosíntesis de la Asparagina

In vivo, la asparagina es biosintetizada a partir del ácido aspártico por la aspartico sintetasa.

Seguridad y Usos de la Asparagina

La asparagina es un tipo de aminoácido y está presente en el cuerpo humano. Como tal, es una sustancia relativamente segura. La asparagina se utiliza a veces como aditivo alimentario.

También puede utilizarse con fines medicinales como suplemento de aminoácidos para estados hipoproteinémicos e hiponutricionales, debido a su capacidad para estimular el metabolismo energético actuando sobre el circuito TCA.

Ejemplos de Alimentos Ricos en Asparagina

Abunda en los productos lácteos, el suero de leche, la carne, el marisco, los huevos, los frutos secos, el arroz integral, las pasas, las gambas, las patatas, los espárragos y las legumbres germinadas.

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Acrilamida

¿Qué es la Acrilamida?

La acrilamida es un compuesto orgánico con grupos acriloilo

(-COCH2) y carbamoilo (-CONH2).

Es una sustancia cristalina blanca e inodora a temperatura ambiente. También se conoce como acrilamida y monómero de acrilamida.

Usos de la Acrilamida

La acrilamida se utiliza casi exclusivamente como materia prima para polímeros de acrilamida (poliacrilamida). La acrilamida rara vez se utiliza directamente en otras aplicaciones, excepto como pequeño componente monomérico en otros polímeros. Los usos de los polímeros de acrilamida son los siguientes

1. Floculantes

La poliacrilamida se utiliza como coagulante en el tratamiento de aguas residuales y otras aplicaciones. Cuando se mezcla con agua, la poliacrilamida reduce la tensión superficial del agua, de modo que las impurezas y los sólidos en suspensión del agua pueden coagularse y eliminarse por filtración. Por esta razón, se añade en el tratamiento de aguas antes de los procesos de coagulación y filtración en las plantas de tratamiento de agua.

2. Adhesivos

La poliacrilamida también se utiliza como materia prima para adhesivos. Los polímeros poliméricos con poliacrilamida como monómero tienen excelentes propiedades termoplásticas y adhesivas, por lo que se utilizan como adhesivos. Por ejemplo, se utilizan para unir materiales como madera y plásticos.

3. Agricultura

La poliacrilamida se utiliza en el sector agrícola para aplicaciones de mejora del suelo, en particular para mejorar la retención de agua y la permeabilidad del suelo. En concreto, puede aplicarse a tierras de cultivo para retener agua y nutrientes en el suelo y favorecer el crecimiento de los cultivos.

4. El Sector Médico

La poliacrilamida también se utiliza como materia prima para productos médicos. En concreto, puede utilizarse como agente hemostático durante la cirugía y el parto debido a su capacidad para coagular la sangre y los fluidos corporales.

5. Otros

Los polímeros de acrilamida también se utilizan en cosmética, como geles de afeitar y productos de peluquería, incluidos los potenciadores de la resistencia del papel, el procesamiento textil, los inhibidores de fugas, los tintes, las pinturas UV y los materiales para lentes. En cosmética, suelen utilizarse como humectantes y espesantes. Los polímeros de acrilamida también se utilizan como matrices en la electroforesis en gel PAGE para el análisis de ácidos nucleicos y proteínas.

Propiedades de la Acrilamida

La acrilamida es un polvo incoloro y cristalino con fórmula molecular (CH2=CHCONH2), peso molecular 71,08, y es fácilmente soluble en agua y también en etanol y éter dietílico. La sustancia es estable a temperatura ambiente, pero puede producirse polimerización cuando se expone a la radiación ultravioleta. También es soluble en agua, alcoholes y acetona, pero insoluble en benceno y heptano.

Cuando se calienta, se funde a 84,5 °C y reacciona rápidamente para formar poliacrilamida. La acrilamida es un posible carcinógeno, por lo que la ingestión y la exposición a largo plazo deben vigilarse cuidadosamente. Es un problema de seguridad alimentaria, sobre todo porque suele encontrarse en alimentos que contienen ingredientes ricos en carbohidratos que se han calentado a altas temperaturas.

La acrilamida también irrita la piel y los ojos y puede afectar al sistema respiratorio si se inhala, por lo que hay que tener cuidado al manipularla.

Más Información sobre la Acrilamida

Cómo se produce la Acrilamida

Hidrólisis del acrilonitrilo en presencia de un catalizador ácido (por ejemplo, ácido sulfúrico o ácido clorhídrico). La reacción se expresa de la siguiente manera

CH2=CHCN + H2O → CH2=CHCONH2

En esta reacción, el acrilonitrilo reacciona con el agua para formar acrilamida. La catálisis ácida también favorece la hidrólisis de los grupos nitrilo.

Otras reacciones de hidrólisis del acrilonitrilo pueden sintetizarse utilizando nitrilo hidrolasa, una enzima de origen microbiano. Las nitrilo hidrolasas son enzimas que hidrolizan nitrilos y se emplean industrialmente debido a su superioridad en términos de eficiencia de producción.

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Acrilato de Etilo

¿Qué es el Acrilato de Etilo?

El acrilato de etilo (también conocido como EA) es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los ésteres acrílicos. Se presenta como un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente, con una solubilidad en agua de 1,5 g/100 mL. Es volátil y tiene un aroma fuerte a éster, similar al de las frutas.

Su fórmula química es CH2=CHCOOC2H5, peso molecular 100,1 y nº CAS 140-88-5. Debido a su inflamabilidad, está designado por la Ley de Servicios contra Incendios como sustancia peligrosa de la clase 4, Petróleo nº 1, líquido no soluble en agua.

Usos del Acrilato de Etilo

El acrilato de etilo es un compuesto versátil como reactivo en diversas reacciones químicas debido a su alta reactividad. Por ello, al igual que otros ésteres acrílicos en general, se utiliza como materia prima de productos en un amplio abanico de sectores industriales.

En concreto, es una materia prima para agentes de procesamiento textil, adhesivos, pinturas, resinas sintéticas, caucho acrílico y emulsiones. También se aplica como agente de transformación del cuero y el papel, así como en piezas de automóvil, prendas de vestir y rímel. También se utiliza ampliamente como reactivo sintético para diversos productos farmacéuticos intermedios. También puede funcionar como agente aromatizante y se encuentra naturalmente en la piña y el queso Beaufort como componente volátil.

Principios del Acrilato de Etilo

El acrilato de etilo es una sustancia con un punto de fusión de -76,5°C, un punto de ebullición de 80,5°C, un punto de inflamación de -3°C y una densidad de 0,953-0,959 g/mL (20°C). El principio del acrilato de etilo se explica en términos de método de síntesis y reacción.

1. Método de Síntesis del Acrilato de Etilo

El método de síntesis común del acrilato de etilo en el laboratorio y en otros lugares es la reacción de esterificación del ácido acrílico con etanol en presencia de un catalizador ácido. El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado más simple, con la fórmula química CH2=CHCOOH (ácido 2-propenoico en la nomenclatura IUPAC). Los métodos industriales para la síntesis del ácido acrílico incluyen la oxidación del propileno.

Industrialmente, a veces se sintetiza mediante la reacción de Reppe y sus reacciones modificadas. Este método utiliza acetileno, monóxido de carbono y etanol como materias primas y la síntesis se lleva a cabo utilizando un catalizador de bromuro de níquel (II).

Dado que los polímeros se polimerizan mediante radicales generados durante su almacenamiento, los productos comerciales suelen complementarse con inhibidores de la polimerización como la hidroquinona o el éter monometílico de hidroquinona.

2. Reacciones del Acrilato de Etilo

El acrilato de etilo es conocido por participar en diversas reacciones químicas. A continuación, se presentan algunos ejemplos de estas reacciones:

  • Reacciones de intercambio de ésteres con alcoholes superiores (en presencia de catalizadores ácidos o básicos) para sintetizar ésteres acrílicos del mismo tipo
  • Reacciones de adición de Michael
  • Formación de homopolímeros y copolímeros como monómeros reactivos: El acrilato de etilo puede formar homopolímeros, es decir, polímeros compuestos únicamente por unidades de acrilato de etilo. También puede actuar como monómero reactivo en la formación de copolímeros con otros compuestos, como etileno, ácido acrílico y sus sales, amidas, ésteres, metacrilatos, acrilonitrilo, ésteres de maleato, cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno, entre otros.
  • Reacción de Diels-Alder (reacciona como dienófilo)

Especialmente en presencia de un catalizador de ácido de Lewis, los derivados de β-alanina reaccionan con aminas por adición de Michael en altos rendimientos. Otro ejemplo de reacción de Diels-Alder es la síntesis de carboxilatos de ciclohexeno. Esta reacción es una cicloadición [4+2] de acrilato de etilo con 1,3-butadieno.

Tipos de Acrilato de Etilo

El acrilato de etilo está disponible en productos de gran volumen para uso industrial y en productos más pequeños para aplicaciones como reactivo. Las principales especificaciones de volumen para productos pequeños para aplicaciones de reactivos en el sector químico son 1g, 5g, 25g, 50g, 100g, 100mL, 500mL, 1L, etc. Para productos industriales, se distribuye en latas de 15 kg, bidones de 180 kg, camiones, etc.

Otra Información sobre el Acrilato de Etilo

Información de Seguridad sobre el Acrilato de Etilo

Es importante tener en cuenta la seguridad al manipular el acrilato de etilo, ya que se han identificado los siguientes riesgos asociados:

  • Riesgo de somnolencia o vértigo.
  • Daños al sistema nervioso y respiratorio por exposición prolongada o repetida.
  • Dañino para los organismos acuáticos en el largo plazo

Los experimentos con ratas y ratones sugieren que es cancerígeno, pero aún no se ha llegado a ninguna conclusión sobre si es cancerígeno para los seres humanos.

Existen diversas leyes y regulaciones que establecen medidas relacionadas con el acrilato de etilo, entre ellas:

  • Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo (Ley de Seguridad y Salud en el Trabajo, Decreto nº 3)
  • Ley relativa a la notificación, etc. de emisiones al medio ambiente de sustancias químicas específicas (Ley PRTR) 1-3 (98%)