¿Qué es el Acrilato de Etilo?
El acrilato de etilo (también conocido como EA) es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los ésteres acrílicos. Se presenta como un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente, con una solubilidad en agua de 1,5 g/100 mL. Es volátil y tiene un aroma fuerte a éster, similar al de las frutas.
Su fórmula química es CH2=CHCOOC2H5, peso molecular 100,1 y nº CAS 140-88-5. Debido a su inflamabilidad, está designado por la Ley de Servicios contra Incendios como sustancia peligrosa de la clase 4, Petróleo nº 1, líquido no soluble en agua.
Usos del Acrilato de Etilo
El acrilato de etilo es un compuesto versátil como reactivo en diversas reacciones químicas debido a su alta reactividad. Por ello, al igual que otros ésteres acrílicos en general, se utiliza como materia prima de productos en un amplio abanico de sectores industriales.
En concreto, es una materia prima para agentes de procesamiento textil, adhesivos, pinturas, resinas sintéticas, caucho acrílico y emulsiones. También se aplica como agente de transformación del cuero y el papel, así como en piezas de automóvil, prendas de vestir y rímel. También se utiliza ampliamente como reactivo sintético para diversos productos farmacéuticos intermedios. También puede funcionar como agente aromatizante y se encuentra naturalmente en la piña y el queso Beaufort como componente volátil.
Principios del Acrilato de Etilo
El acrilato de etilo es una sustancia con un punto de fusión de -76,5°C, un punto de ebullición de 80,5°C, un punto de inflamación de -3°C y una densidad de 0,953-0,959 g/mL (20°C). El principio del acrilato de etilo se explica en términos de método de síntesis y reacción.
1. Método de Síntesis del Acrilato de Etilo
El método de síntesis común del acrilato de etilo en el laboratorio y en otros lugares es la reacción de esterificación del ácido acrílico con etanol en presencia de un catalizador ácido. El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado más simple, con la fórmula química CH2=CHCOOH (ácido 2-propenoico en la nomenclatura IUPAC). Los métodos industriales para la síntesis del ácido acrílico incluyen la oxidación del propileno.
Industrialmente, a veces se sintetiza mediante la reacción de Reppe y sus reacciones modificadas. Este método utiliza acetileno, monóxido de carbono y etanol como materias primas y la síntesis se lleva a cabo utilizando un catalizador de bromuro de níquel (II).
Dado que los polímeros se polimerizan mediante radicales generados durante su almacenamiento, los productos comerciales suelen complementarse con inhibidores de la polimerización como la hidroquinona o el éter monometílico de hidroquinona.
2. Reacciones del Acrilato de Etilo
El acrilato de etilo es conocido por participar en diversas reacciones químicas. A continuación, se presentan algunos ejemplos de estas reacciones:
- Reacciones de intercambio de ésteres con alcoholes superiores (en presencia de catalizadores ácidos o básicos) para sintetizar ésteres acrílicos del mismo tipo
- Reacciones de adición de Michael
- Formación de homopolímeros y copolímeros como monómeros reactivos: El acrilato de etilo puede formar homopolímeros, es decir, polímeros compuestos únicamente por unidades de acrilato de etilo. También puede actuar como monómero reactivo en la formación de copolímeros con otros compuestos, como etileno, ácido acrílico y sus sales, amidas, ésteres, metacrilatos, acrilonitrilo, ésteres de maleato, cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno, entre otros.
- Reacción de Diels-Alder (reacciona como dienófilo)
Especialmente en presencia de un catalizador de ácido de Lewis, los derivados de β-alanina reaccionan con aminas por adición de Michael en altos rendimientos. Otro ejemplo de reacción de Diels-Alder es la síntesis de carboxilatos de ciclohexeno. Esta reacción es una cicloadición [4+2] de acrilato de etilo con 1,3-butadieno.
Tipos de Acrilato de Etilo
El acrilato de etilo está disponible en productos de gran volumen para uso industrial y en productos más pequeños para aplicaciones como reactivo. Las principales especificaciones de volumen para productos pequeños para aplicaciones de reactivos en el sector químico son 1g, 5g, 25g, 50g, 100g, 100mL, 500mL, 1L, etc. Para productos industriales, se distribuye en latas de 15 kg, bidones de 180 kg, camiones, etc.
Otra Información sobre el Acrilato de Etilo
Información de Seguridad sobre el Acrilato de Etilo
Es importante tener en cuenta la seguridad al manipular el acrilato de etilo, ya que se han identificado los siguientes riesgos asociados:
- Riesgo de somnolencia o vértigo.
- Daños al sistema nervioso y respiratorio por exposición prolongada o repetida.
- Dañino para los organismos acuáticos en el largo plazo
Los experimentos con ratas y ratones sugieren que es cancerígeno, pero aún no se ha llegado a ninguna conclusión sobre si es cancerígeno para los seres humanos.
Existen diversas leyes y regulaciones que establecen medidas relacionadas con el acrilato de etilo, entre ellas:
- Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo (Ley de Seguridad y Salud en el Trabajo, Decreto nº 3)
- Ley relativa a la notificación, etc. de emisiones al medio ambiente de sustancias químicas específicas (Ley PRTR) 1-3 (98%)