¿Qué es el Azobisisobutironitrilo?
El azobisisobutironitrilo es un compuesto orgánico ampliamente utilizado como reactivo.
Es un compuesto azoico con un grupo ciano. Fórmula molecular C8H12N4, peso molecular 164,21, sólido incoloro a temperatura ambiente.
La abreviatura común es AIBN. También conocido como α,α’-azobisisobutironitrilo. En la nomenclatura IUPAC, se describe como “2,2′- (diazeno-1,2-diil) bis (2-metilpropanenitrilo)” y su número de registro CAS es 78-67-1.
Soluble en disolventes orgánicos como el éter y los alcoholes, pero prácticamente insoluble en agua. El azobisisobutironitrilo está clasificado como sustancia autorreactiva de clase 5 y clase 2 según la Ley de Servicios contra Incendios y como sustancia nociva según la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas.
Usos del Azobisisobutironitrilo
El azobisisobutironitrilo se descompone fácilmente, desprendiendo radicales 2-ciano-2-propilo con liberación de gas nitrógeno. Esta propiedad se utiliza ampliamente como iniciador de radicales en diversas reacciones radicales.
Las reacciones típicas incluyen reacciones de polimerización para sintetizar polímeros de uso general como los compuestos vinílicos y el poliestireno, y la hidrobromación de alquenos utilizando bromuro de hidrógeno (HBr). El poliestireno puede obtenerse añadiendo Azobisisobutironitrilo a una solución mixta de estireno y anhídrido maleico en tolueno como disolvente y calentando suavemente. También tiene aplicaciones como intermediario en síntesis orgánica y como agente espumante en caucho y plásticos.
Principios del Azobisisobutironitrilo
Los principios del azobisisobutironitrilo se explican en términos de propiedades y reacciones químicas.
1. Propiedades del Azobisisobutironitrilo
El azobisisobutironitrilo es un compuesto orgánico incoloro y transparente a temperatura ambiente con un peso molecular de 164,21 y fórmula molecular C8H12N4 (punto de fusión 107°C). Tiene un grupo azo y dos grupos ciano en la molécula.
Se descompone fácilmente por el calor o la luz para formar gas nitrógeno y dos moléculas de radical 2-ciano-2-propilo. En ausencia de otros reactivos, los radicales se recombinan entre sí. El producto es 2,2,3,3-tetrametilsuccinodinitrilo.
Las principales razones de esta reacción de descomposición son
- Debido a la contribución de extracción de electrones del grupo ciano vecino, se reduce la energía de enlace entre el carbono y el nitrógeno que se escinde en la descomposición.
- Porque la formación de gas nitrógeno es energéticamente favorable
Además, los radicales producidos son menos propensos a descomponerse y los radicales permanecen en su lugar, lo que los hace muy adecuados como iniciadores de diversas reacciones radicales. Para la pirólisis, es habitual calentar a 95-104°C.
El azobisisobutironitrilo es soluble en metanol y etanol, pero se conocen casos de explosiones en soluciones de acetona. Debido a la degradabilidad mencionada, el producto debe almacenarse en un lugar fresco, oscuro y protegido de la luz.
2. Reacciones Químicas del Azobisisobutironitrilo
El azobisisobutironitrilo se utiliza como iniciador radical para diversas reacciones radicales. A continuación se presentan dos ejemplos de reacciones típicas.
Formación de Radicales de Tributilestaño
Un radical derivado del azobisisobutironitrilo extrae hidrógeno del tributilestaño para formar el radical estaño. El radical de estaño producido puede utilizarse en reacciones de reducción para sustituir con hidrógeno a los halógenos en compuestos organohalogenados.
Reacción de Wall-Ziegler
La reacción de Wohl-Ziegler es una reacción de bromación que utiliza N-bromosuccinimida (NBS) y un iniciador radical para bromar la posición alílica de los alquenos y la posición bencílica de los compuestos aromáticos. Como iniciador radical se utiliza AIBN.
Tipos de Azobisisobutironitrilo
Los productos de azobisisobutironitrilo pueden dividirse en dos categorías principales: productos para aplicaciones industriales, como la síntesis de resinas, y productos reactivos para uso en laboratorio. Los productos de uso industrial son principalmente productos de gran volumen destinados a fábricas.
Los productos reactivos para laboratorio incluyen productos de 25 g, 500 g y otras capacidades, así como productos de solución de acetona al 12 % en peso. Debido a la degradabilidad mencionada, se requiere un almacenamiento protegido de la luz en un lugar fresco y oscuro. Debido a la degradabilidad antes mencionada, se debe tener cuidado al abrir la botella, ya que el gas nitrógeno generado puede causar presión interna.