¿Qué es la Acetilacetona?
La acetilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula específica CH3COCH2COCH3.
Es una 1,3-diketona, un líquido incoloro o amarillo pálido a temperatura ambiente.
Tiene un olor parecido al de la cetona, similar al de la fruta podrida, y es soluble en agua (solubilidad 16 g/100 mL). También es soluble en varios disolventes, incluidos el etanol y el éter dietílico.
Usos de la Acetilacetona
La acetilacetona puede utilizarse como extractante de iones metálicos. La razón es que la base conjugada acetilacetonato (abreviatura acac) de la acetilacetona forma enlaces de anillo de seis miembros con muchos iones de metales de transición como ligando bidentado a través de dos átomos de oxígeno.
Los complejos metálicos de aetilacetona también tienen una amplia gama de usos. En concreto, son precursores de catalizadores y reactivos de reacción, reactivos de cambio de RMN, catalizadores de metales de transición en síntesis orgánica y precursores de catalizadores industriales de hidroformilación.
Por otra parte, la acetilacetona también es conocida como aditivo en gasolinas y lubricantes. En los últimos años, se ha informado de que la adición de Acetilacetona al dióxido de titanio base (IV) en el desarrollo de células solares sensibilizadas con colorantes mejora su rendimiento.
Principios de la Acetilacetona
El principio de la acetilacetona se explica en términos de propiedades, métodos de síntesis y reacciones químicas.
1. Propiedades de la Acetilacetona
La acetilacetona se representa mediante la fórmula diferencial CH3COCH2COCH3. Es un compuesto orgánico con un peso molecular de 100,12, un punto de fusión de -23°C, un punto de ebullición de aproximadamente 141°C y un punto de inflamación de 39°C. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro con una densidad de 0,98 g/mL y una solubilidad en agua de 16 g/100 mL.
Al ser una 1,3-diketona, adopta un estado de equilibrio ceto-enol. Además, el cuerpo de enol existe como una molécula simétrica C2v, con el átomo de hidrógeno del enol experimentando estabilización exactamente a medio camino entre los dos átomos de oxígeno. Esto se ha comprobado mediante espectroscopia de microondas y otros métodos.
2. Cómo se Sintetiza la Acetilacetona
La acetilacetona se produce industrialmente por reordenación térmica del acetato de isopropenilo.
Los métodos de síntesis de laboratorio incluyen,
- Reacción de acetona con anhídrido acético utilizando trifluoruro de boro como catalizador.
- Condensación catalizada por álcali de acetona y acetato de etilo, seguida de protonación del producto.
3. Reacciones Químicas de la Acetilacetona
Formación de Bases Conjugadas y Complejos Metálicos
La acetilacetona forma varios complejos metálicos como la base conjugada acetilacetonato (acac). Ejemplos típicos son:
- Mn(acac)3
- VO(acac)2
- Cu(acac)2
- Fe(acac)3
- Co(acac)3
Por ejemplo, el Mn(acac)3 es un agente oxidante de un electrón utilizado en reacciones de acoplamiento oxidativo de fenoles.
Síntesis de Iminas y Compuestos Heterocíclicos
La acetilacetona reacciona con aminas en el grupo carbonilo y se condensa. El producto es una mono- o diketoimina. También se utiliza en la síntesis de compuestos heterocíclicos como los pirazoles (reaccionando con hidracina) y las pirimidinas (reaccionando con urea).
Reacciones de Degradación Enzimática
Se sabe que la enzima Acetilacetona dioxigenasa rompe los enlaces carbono-carbono de la Acetilacetona. Los productos de esta reacción son el ácido acético y el 2-oxopropanal.
Tipos de Acetilacetona
La acetilacetona está disponible comercialmente como reactivo químico de laboratorio. Los volúmenes incluyen 25 mL, 100 mL y 500 mL. Es un reactivo a temperatura ambiente, pero por regla general debe almacenarse en la oscuridad.
También están disponibles diversos complejos metálicos de acetilacetona (Al, Cr, Co, VO, Cu, Fe, Ni, Zn, Zr, Sn, Ti, In, etc.) en una gama de productos que va desde la escala de reactivos de laboratorio hasta las escalas industriales de 5 kg y 10 kg.