¿Qué es el Azobenceno?
El azobenceno es un compuesto orgánico formado por dos anillos bencénicos unidos por un grupo azo, es decir, un doble enlace nitrógeno-nitrógeno.
En la nomenclatura de la IUPAC, se representa como difenildiazeno. El número de registro CAS es 103-33-3 y el peso molecular es 182,22.
El azobenceno tiene un punto de fusión de 68°C y un punto de ebullición de 293°C y es sólido a temperatura ambiente. Es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como éter, benceno y alcohol.
Un grupo de compuestos aromáticos azoicos con varios grupos funcionales en el anillo bencénico, incluida la estructura del azobenceno, también puede denominarse colectivamente azobenceno.
Usos del Azobenceno
Los azobencenos se han utilizado ampliamente como tintes, pigmentos y colorantes, incluidos sus derivados, debido a su capacidad para absorber la luz visible. Debido a su estructura en forma de varilla, también se utiliza como grupo mesógeno en cristales líquidos.
El azobenceno y sus derivados también son moléculas que experimentan una isomerización de trans a cis al irradiarse con luz. Los compuestos cuya estructura molecular cambia sin modificar su peso molecular al irradiarse con luz se conocen como “compuestos fotocrómicos”. Como materiales funcionales que responden a la luz, se espera que encuentren aplicaciones en diversos campos, como los materiales de control de la luz, los materiales de grabación óptica, los interruptores ópticos y las tintas funcionales.
Principios del Azobenceno
Los principios del azobenceno se explican en términos de propiedades y reacciones químicas.
1. Propiedades del Azobenceno
El azobenceno y sus derivados se caracterizan por una fuerte absorción de la luz en la región UV-visible y pueden utilizarse como colorantes. El azobenceno no sustituido muestra una débil absorción n-π* en la región visible y una fuerte absorción π-π* en la región UV, siendo la forma trans (trans) de color amarillo y la forma cis (cis) de color naranja.
El Azobenceno tiene isómeros conformacionales cis y trans, pero la forma cis suele ser más inestable que la trans. Una de las razones es que la forma cis tiene una estructura distorsionada debido a la repulsión estérica entre los dos anillos bencénicos, lo que reduce la estabilización por conjugación.
Sin embargo, la proporción de estos dos isómeros puede controlarse mediante irradiación de luz o calentamiento. Se trata de la fotoisomerización y la isomerización térmica del azobenceno. La irradiación del azobenceno trans con luz visible a una longitud de onda de 300-400 nm lo cambia a la forma cis, mientras que la irradiación de la forma cis con luz superior a 400 nm lo devuelve a la forma trans.
El cuerpo cis también puede convertirse en trans mediante calentamiento (moléculas fotocrómicas de tipo T). La forma trans es más estable que la forma cis en unos 50 kJ/mol, y la barrera de energía en las reacciones de fotoisomerización es de unos 200 kJ/mol.
2. Reacciones Químicas del Azobenceno
El azobenceno puede sintetizarse por reacción del nitrobenceno con cloruro de estaño (II) e hidróxido sódico o con amalgama sódica. La oxidación da azoxibenceno y la hidrogenación produce 1,2-difenilhidrazina.
También se conoce como ligando metálico, siendo un complejo metálico típico el Ni(Ph2N2)(PPh3)2, que es un complejo con níquel.
Tipos de Azobenceno
Los tipos de azobenceno más comunes incluyen muestras estándar para la determinación del punto de fusión, así como productos reactivos comunes. Los productos comerciales están disponibles en volúmenes de 500 mg, 1 g, 25 g, 100 g y 500 g.
El azobenceno y sus derivados también se utilizan ampliamente como colorantes. Ejemplos típicos son compuestos como el rojo de metilo, naranja de metilo,.
A diferencia del azobenceno no sustituido, los derivados suelen sintetizarse mediante acoplamiento diazoico. Esto se debe a que los sustituyentes hacen que el anillo aromático sea rico en electrones, lo que facilita las reacciones de sustitución electrófila aromática.