¿Qué es la Adenina?
La adenina es un compuesto orgánico con esqueleto de purina.
También se conoce como 6-aminopurina (6-Aminopurina) y 9H-Purina-6-amina en la nomenclatura IUPAC. Teóricamente, puede adoptar tautómeros 1H, 3H, 7H y 9H, pero como es sobre todo la forma 9H la que se identifica en condiciones aisladas, como en la fase gaseosa, también se trata como la forma 9H en esta sección.
Una de las cinco nucleobases que componen los ácidos nucleicos y que está ampliamente presente en los organismos vivos. Es un sólido incoloro o amarillo pálido a temperatura ambiente con una fórmula molecular de C5H5N5, un peso molecular de 135,13, un punto de fusión de 360°C (descomposición) y una densidad de 1,6 g/cm3. La sustancia es insoluble en agua y también lo es en etanol y acetona. Sin embargo, como sustancia anfótera, es bien soluble en ácidos como el ácido clorhídrico diluido y en álcalis como la solución de hidróxido de sodio y la solución de amoníaco.
Usos de la Adenina
La adenina es una sustancia que constituye los ácidos nucleicos como el ADN y el ARN contenidos en los genes. Por tanto, está autorizado como medicamento para el tratamiento de la leucemia debida a la exposición a radiaciones o la leucemia inducida por fármacos. Se utiliza para tratar la leucemia que se produce durante la radioterapia y la quimioterapia de tumores malignos.
Se sabe por investigaciones que la adenina tiene un efecto anticorrosivo tras la limpieza en la fabricación de sustratos semiconductores y actualmente se está explorando para aplicaciones industriales. También se ha informado de que puede utilizarse para identificar el sexo de los peces.
Principios de la Adenina
El principio de la adenina se explica en términos de sus propiedades y síntesis.
1. Propiedades de la Adenina
La adenina actúa como una base, con constantes de disociación ácida pKa de 4,15 y 9,08. Es decir, el pKa de la reacción en la que el átomo de nitrógeno en posición 1 acepta hidrógeno es de 4,15, por lo que en condiciones fisiológicas (pH 7 aproximadamente) no tiene ningún efecto en inclinar la solución hacia el lado básico.
In vivo, las bases purínicas son los componentes básicos del ADN (ácido desoxirribonucleico) y del ARN (ácido ribonucleico). Los nucleósidos correspondientes forman la adenosina (A) y la desoxiadenosina (dA), que se asocian complementariamente con la timina en el ADN y con el uracilo en el ARN mediante dos enlaces de hidrógeno.
La adenina es también una nucleobase muy importante porque es un componente de las coenzimas A, FAD y NAD y es la base de la sustancia energética ATP.
2. Síntesis de la Adenina
Los nucleósidos que contienen el esqueleto de adenina se biosintetizan in vivo mediante el metabolismo de las purinas. Esta vía sintética convierte primero la ribosa-5-fosfato en ácido inosínico (IMP) utilizando glicina, glutamina, ácido aspártico y tetrahidrofolato. A continuación, se sintetizan el ácido adenílico (AMP) y el monofosfato de guanosina (GMP).
En un proceso industrial, pueden sintetizarse calentando la formamida a 120°C durante 5 horas en un recipiente cerrado. El rendimiento puede aumentarse utilizando cloruro de fosforilo (POCl3) o pentacloruro de fósforo (PCl5) como catalizador ácido en esta reacción.
Tipos de Adenina
La adenina se vende en forma de comprimidos, ya que está aprobada como medicamento para la leucemia debida a la exposición a radiaciones o fármacos. 1 comprimido contiene 10 mg de adenina. El medicamento requiere receta médica para su adquisición.
Por lo demás, también se vende como reactivo de investigación. Sus principales aplicaciones incluyen la química general y la bioquímica, así como el cultivo de tejidos vegetales, los reguladores del crecimiento vegetal y los reguladores de la diferenciación de órganos en ingeniería de cultivos. Su pureza es del 95% o del 99% y está disponible en envases de 1 g, 25 g, 100 g, 250 g y otras unidades.
Los compuestos pueden almacenarse a temperatura ambiente, pero pueden alterarse con la luz. Obsérvese también que el monóxido de carbono (CO), el dióxido de carbono (CO2) y los óxidos de nitrógeno (NOx) figuran como productos de descomposición peligrosos.