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Anilina

¿Qué es la Anilina?

La anilina es un compuesto orgánico, una amina aromática de fórmula química C6H5NH2.

También se conoce como aminobenceno, fenilamina y bencenoamina.

Es un producto químico líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente, pero cambia gradualmente a un color rojo rojizo claro y se vuelve marrón rojizo en el aire. Es tóxico para el ser humano y puede causar intoxicación por inhalación de vapores o absorción a través de la piel, por lo que hay que tener cuidado al manipularlo y almacenarlo.

Usos de la Anilina

La anilina rara vez se utiliza sola como material de ningún tipo, pero sí como materia prima para otros productos químicos y luego en una gran variedad de aplicaciones.

1. En la Industria

En la industria, la anilina se utiliza como materia prima para tintes y pigmentos, como acelerador de la sulfatación para caucho, resinas sintéticas y plásticos.

También se utiliza como materia prima para el polímero conductor polianilina. La polianilina se caracteriza por su elevada conductividad eléctrica y estabilidad electroquímica. Gracias a estas propiedades, se utiliza en aplicaciones como sensores electroquímicos, baterías y condensadores.

2. El Sector Farmacéutico

Los compuestos sintetizados a partir de la anilina se utilizan en la preparación de analgésicos, antipiréticos, piógenos, antialérgicos y vitaminas.

3. Agricultura

La anilina también se utiliza como materia prima para pesticidas, herbicidas y fungicidas.

También se utiliza como materia prima para explosivos, preparados aromatizantes, hidroquinona como ingrediente cosmético y diisocianato de metilendifenilo como materia prima para resinas de uretano. También se utiliza para mejorar las propiedades antidetonantes de la gasolina.

Propiedades de la Anilina

Con un peso molecular de 93,13, la anilina es una sustancia débilmente básica con olor a amina. Tiene un peso específico de 1,022, un punto de fusión de -6°C y un punto de ebullición de 184°C. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como éter, etanol y benceno. Reacciona con metales alcalinos y alcalinotérreos para producir hidrógeno y anilidas.

Otros Datos sobre la Anilina

1. Métodos de Producción de la Anilina

Existen tres métodos industriales para producir anilina.

Reducción del Nitrobenceno con Ácido Clorhídrico

El nitrobenceno se mezcla con finos de hierro y ácido clorhídrico y se calienta para su reducción. Tras la reacción, se añaden cal apagada y sulfato de aluminio para neutralizar la mezcla y se filtra para obtener anilina en bruto. La anilina se obtiene por destilación por descompresión.

Reducción Catalítica del Nitrobenceno con Hidrógeno

El producto se reduce por calentamiento en presencia de catalizadores de cobre, níquel y platino en una corriente de hidrógeno. Tras el lavado, la parte en fase oleosa se destila a presión reducida para obtener anilina.

Reacción de Sustitución del Clorobenceno por Amoníaco

El clorobenceno se calienta a presión en presencia de un catalizador de cobre y se hace reaccionar con amoníaco, lo que da lugar a la liberación de ácido clorhídrico para formar anilina.

2. Seguridad de la Anilina

La anilina se absorbe a través de la piel y las mucosas. La absorción a través de la piel es rápida y se sabe que pasa al torrente sanguíneo en poco tiempo. También se ha notificado toxicidad por inhalación.

Los síntomas de toxicidad de la anilina incluyen anemia, daño renal, daño hepático, daño neurológico y dermatitis, para los que se han establecido límites de exposición y concentraciones tolerables.

Deben tomarse medidas de protección adecuadas al manipular la anilina. Es importante llevar equipo de protección para la piel y los ojos, ventilar la zona de trabajo y seguir los manuales adecuados durante la manipulación y el procesamiento.

3. Sobre la Polianilina

Una de las principales aplicaciones de la anilina es la polianilina, un polímero conductor. La polianilina se obtiene por polimerización electrolítica de la anilina. La estructura química de la polianilina producida cambia en función del pH de la solución durante la polimerización electrolítica, lo que da lugar a polianilinas con diferentes propiedades.

La oxidación electrolítica en una solución acuosa acidificada con ácido clorhídrico o ácido sulfúrico produce una polianilina muy conductora. La polianilina obtenida por este método es de color azul a verde, soluble en disolventes orgánicos como la N-metilpirrolidona, puede recubrirse y es un material excelente para el moldeo.

Por otro lado, la polimerización en soluciones acuosas neutras o alcalinas produce polianilina aislante.

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