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Estireno

¿Qué es el Estireno?

El estireno es un hidrocarburo aromático cuya fórmula de composición es C6H5CH=CH2.

También se conoce como estireno, feniletileno, estiroleno y cinameno. Es altamente inflamable y tóxico, por lo que debe manipularse con extremo cuidado.

Usos del Estireno

El estireno se utiliza principalmente como materia prima para resinas sintéticas. Se utiliza en la producción de poliestireno (PS) y otras resinas sintéticas como las resinas ABS y AS y los poliésteres insaturados. El estireno también puede utilizarse como monómero para la polimerización, ya que polimeriza fácilmente en poliestireno en presencia de calor y catalizadores.

En particular, la resina de poliestireno tiene una gama muy amplia de aplicaciones en materiales de envasado para electrodomésticos, utensilios de cocina, contenedores, modelos de plástico, automóviles, diversas partes de electrodomésticos, bandejas de alimentos, etc., debido a su bajo coste y buena procesabilidad de moldeo. Dependiendo de la aplicación, el poliestireno puede utilizarse solo o en poliestireno expandido (styrofoam).

También se utiliza como materia prima en la fabricación de cauchos sintéticos como el caucho estireno-butadieno y el poliestireno, pinturas de resina sintética y FRP, así como en materiales de construcción como adhesivos, colas y materiales aislantes, aceites secos, resinas de poliéster y resinas de intercambio iónico.

Propiedades del Estireno

Es un líquido aromático e incoloro con una gravedad específica de 0,9044, más ligero que el agua e insoluble en agua. Tiene un punto de inflamación de 32°C, un punto de fusión de -30,63°C, un punto de ebullición de 145,2°C y un índice de refracción de 1,5439. Es soluble en alcohol y éter.

El estireno tiene una estructura en la que un átomo de hidrógeno del benceno se sustituye por un grupo vinilo. Debido al grupo vinilo, es extremadamente reactivo y se polimeriza fácilmente por calentamiento, luz y peróxidos para formar poliestireno, cuya viscosidad aumenta gradualmente desde un estado líquido a un estado sólido incoloro.

Con una densidad de vapor de 3,6, es más pesado que el aire y puede permanecer fácilmente en lugares bajos formando mezclas gaseosas explosivas. Puede polimerizar cuando aumenta la temperatura, por ejemplo, bajo la influencia de la luz solar, lo que supone un riesgo de incendio o explosión. Por ello, se recomienda almacenarlo en un lugar fresco, oscuro y bien ventilado.

Otra Información sobre el Estireno

1. Métodos de Producción del Estireno

Método de Deshidrogenación
Este método sintetiza el estireno deshidrogenando la materia prima etilbenceno a altas temperaturas. Se lleva a cabo a presión reducida, a 550°C o más, utilizando un catalizador compuesto principalmente de óxido de hierro. Como la reacción es reversible, el estireno se sintetiza eliminando el hidrógeno producido por la oxidación del etilbenceno para permitir que la reacción continúe.

También se utilizan otros métodos para sintetizar el estireno mediante la oxidación del hidrógeno producido en la reacción, reduciendo así la presión parcial del hidrógeno y aumentando la temperatura en el sistema debido al calor de reacción, lo que permite que la reacción continúe.

Método Halcon
Este método fue desarrollado por Halcon International en EE.UU. y puede sintetizar estireno y óxido de propileno a partir de etilbenceno y propileno. En este método, el etilbenceno se oxida al aire a hidroperóxido de etilbenceno, que reacciona con el propileno en condiciones de reacción de 2-7 MPa y 100-130°C para producir óxido de propileno y alcohol metilbencílico.

Además, el alcohol metilbencílico producido se deshidrata catalíticamente mediante un catalizador de óxido de titanio para producir estireno. Los rendimientos de óxido de propileno y estireno son elevados y se considera un método de producción ventajoso para su síntesis simultánea.

2. Seguridad del Estireno

El estireno es un líquido inflamable y se considera un producto químico autorreactivo. También debe tenerse cuidado, ya que puede polimerizar bajo la influencia del calor, la luz, los agentes oxidantes, el oxígeno y los peróxidos, creando un riesgo de incendio y explosión.

Nocivo por inhalación y puede causar irritación cutánea y ocular. También debe tenerse precaución con respecto a las concentraciones permitidas en el entorno de trabajo, ya que la exposición prolongada o repetida puede causar daños en el sistema nervioso central y en el hígado.

La evaluación inicial de riesgos medioambientales del Ministerio de Medio Ambiente, sugiere que puede haber efectos sobre la salud si el estireno se ingiere por vía respiratoria. Durante la manipulación, se recomienda utilizar equipos de protección adecuados, como guantes protectores, cubiertas frontales protectoras impermeables, gafas de seguridad o gafas protectoras y máscaras de gas para gases orgánicos.

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Diciandiamida

¿Qué es la Diciandiamida?

La diciandiamida es un compuesto orgánico clasificado como cianamida, de fórmula química C2H4N4.

Su nombre según la nomenclatura IUPAC es 2-cianoguanidina. Otros alias incluyen dicianodiamida, DCD, etc. El número de registro CAS es 461-58-5. La sustancia produce amoníaco, melamina, melam, etc. en la descomposición térmica,

Usos de la Diciandiamida

1. Usos Principales

Las principales aplicaciones de la diciandiamida son como agentes de curado para resinas epoxi, aditivos para pastas de almidón, materias primas sintéticas orgánicas, materias primas para resinas de diciandiamida, estabilizadores para detergentes sintéticos, tintes, fertilizantes y productos químicos agrícolas (insecticidas/fungicidas). Cuando se utiliza como agente de curado para resinas epoxi, la temperatura de curado es alta (>180°C) y se genera calor durante el curado si se utiliza solo, por lo que las aminas terciarias como los aductos de imidazol se utilizan en combinación como catalizadores.

2. Aplicaciones Sintéticas

Cuando se calienta por encima de su punto de fusión, la diciandiamida tiene la propiedad de producir melamina, melam, etc. junto con amoníaco. Por esta razón, se utiliza como materia prima sintética orgánica para la síntesis de derivados de cianamida. Entre los compuestos específicos se encuentran la guanidina, la diciandiamidina, la diguanida y la melamina.

3. Usos como Fertilizante

La diciandiamida es una sustancia que se utiliza como fertilizante, especialmente en abonos de liberación lenta. Los fertilizantes de liberación lenta se utilizan como abono de base en el momento de la siembra, ya que tienen un efecto gradual.

La diciandiamida es soluble en agua y actúa disolviéndose en la humedad del suelo. Inhibe principalmente la acción de los microorganismos del suelo, como las bacterias del nitrito, ralentizando la descomposición del nitrógeno en forma de amoníaco (que retiene los nutrientes en el suelo) en nitrógeno en forma de nitrato (que es una fuente de nitrógeno de acción rápida para las plantas). La solubilidad de la Diciandiamida en el agua depende de la temperatura del agua, por lo que su eficacia como fertilizante depende de la temperatura de la humedad del suelo.

Propiedades de la Diciandiamida

La diciandiamida tiene un peso molecular de 84,08, un punto de fusión de 210°C y es un polvo cristalino blanco a temperatura ambiente. En estado cristalino, existe en cristales ortorrómbicos o plaquetas. Es fácilmente soluble en agua caliente.

La sustancia es algo insoluble en agua fría y etanol e insoluble en acetona. Las soluciones acuosas de diciandiamida son casi neutras.

Tipos de Diciandiamida

La diciandiamida es una sustancia que se vende generalmente como reactivo para investigación y desarrollo y como producto químico industrial. Como reactivo para I+D, se vende en distintas capacidades, como 25 g, 500 g, 1 kg y 3 kg. Por lo general, los productos reactivos pueden manipularse a temperatura ambiente. Los productos reactivos no pueden utilizarse para fines distintos de la investigación y el desarrollo.

Como productos químicos industriales, suelen venderse en unidades como bolsas de 25 kg. Diferentes productos pueden tener diferentes usos previstos, como endurecedor de resina epoxi, aditivo de cola de almidón, estabilizador de detergente sintético, colorante, etc., y deben comprobarse antes de su uso.

Otra Información sobre la Diciandiamida

1. Síntesis de la Diciandiamida

Un método habitual de síntesis de la diciandiamida consiste en hacer reaccionar nitrógeno calcáreo con agua y ácido para formar una solución de cianamida, que luego se polimeriza con calor. Como la cianamida es tautomérica con la carbodiimida, el calentamiento en una solución básica produce diciandiamida, que es una reacción de cianamida y carbodiimida.

Un método alternativo consiste en llevar a cabo la reacción simultáneamente en lodo de cal-nitrógeno y extraer con agua caliente para obtener cristales.

2. Tautomería de la Diciandiamida

La diciandiamida, al igual que la cianamida, presenta tautomerismo: el átomo de nitrógeno al que está unido el grupo nitrilo se encuentra en equilibrio entre los estados enlazado y protonado. En el proceso de equilibrio, también pueden existir como iones zwitteriónicos.

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Dietilenglicol

¿Qué es el Dietilenglicol?

El dietilenglicol es un glicol con la estructura de dos moléculas de etilenglicol (etilenglicol) deshidratadas y condensadas.

También se denomina etilenglicol, 2,2′-oxidietanol o dímero de etilenglicol. 

El etilenglicol es tóxico para el hígado, el sistema nervioso central y los riñones cuando se ingiere por vía oral y suele causar la muerte por envenenamiento. Debido a su sabor dulce, se ha utilizado como aditivo en jarabes y vino en el pasado, causando incidentes de envenenamiento.

Usos del Etilenglicol

El dietilenglicol se utiliza ampliamente en líquidos de frenos, anticongelantes, lubricantes o tintas, humectantes para el tabaco, suavizantes para la ropa, plastificantes para el corcho, adhesivos, papel, materiales de envasado y pinturas.

El dietilenglicol también se utiliza en cosmética, ya que la piel no lo absorbe. 

Propiedades del Ditilenglicol

El dietilenglicol tiene un punto de fusión de -10,45°C y un punto de ebullición de 244,3°C. Es un líquido incoloro y almibarado a temperatura ambiente. Se disuelve bien en disolventes polares como el agua.

Su fórmula molecular es C4H10O3, su peso molecular es 106,12 y su densidad a 20°C es 1,1160 g/cm3. La fórmula es (CH2CH2OH)2O.

Más Información sobre el Dietilenglicol

1. Síntesis del Dietilenglicol

El dietilenglicol es un compuesto condensado formado por dos moléculas de etilenglicol y una molécula de agua. Se obtiene como subproducto de reacción en la producción de etilenglicol.

2. Compuestos Relacionados con el Dietilenglicol

El dietilenglicol es un glicol derivado del óxido de etileno. Además del etilenglicol, a partir del óxido de etileno pueden obtenerse varios glicoles con la fórmula diferencial HOCH2CH2(OCH2CH2)nOH

  • n=0: Etilenglicol
  • n=2: Trietilenglicol (triethylene glycol)
  • n=3: Tetraetilenglicol ( tetraethylene glycol)
  • n=4: Pentaetilenglicol( pentaethylene glycol)
  • n>4: Polietilenglicol ( polyethylene glycol)

Estos glicoles son más hidrófilos que muchos dioles porque tienen enlaces éter.

3. Síntesis de los Glicoles

El óxido de etileno es estable en solución acuosa y puede existir durante largos periodos sin reacciones químicas. Sin embargo, cuando se añade una pequeña cantidad de ácido, como ácido sulfúrico diluido, se forma rápidamente etilenglicol, incluso a temperatura ambiente. La polimerización del óxido de etileno puede producirse en fase gaseosa en presencia de un catalizador como el fosfato.

El dietilenglicol puede sintetizarse haciendo reaccionar el óxido de etileno con un gran exceso de agua a unos 60°C, lo que suprime la formación de dietilenglicol y trietilenglicol. En cambio, el uso de un catalizador alcalino da lugar a polietilenglicol.

Una reacción similar se produce con alcoholes para obtener éteres de etilenglicol. La reacción del óxido de etileno con alcoholes inferiores es menos vigorosa que con el agua y requiere condiciones más exigentes: calentamiento a 160°C, presurización a 3 MPa y adición de un catalizador ácido o alcalino.

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Isoleucina

¿Qué es la Isoleucina?

La isoleucina es un tipo de aminoácido, un compuesto orgánico con la fórmula química C6H13NO2.

Se abrevia como Ile o I. Tiene una estructura con grupos sec-butilo en la cadena lateral y se clasifica como uno de los aminoácidos de cadena ramificada y un aminoácido hidrofóbico, y en la mayoría de los casos se utiliza el cuerpo L.

Tiene un peso molecular de 131,17, un punto de fusión de 288°C (descomposición) y es un cristal blanco o polvo cristalino a temperatura ambiente. Es inodoro o tiene un ligero olor peculiar. El pH es de 5,5-7,0 (1%, 20°C) y la solubilidad en agua es de 4,02 g/100 g (20°C). La sustancia es insoluble en etanol e insoluble en éter dietílico.

Usos de la Isoleucina

La isoleucina está clasificada fisiológicamente como un tipo de aminoácido esencial que no puede sintetizarse en el cuerpo humano. Por lo tanto, es una sustancia que normalmente debe obtenerse de los alimentos y otras fuentes. Sus principales usos son como ingrediente farmacéutico (por ejemplo, en infusiones), en medios de cultivo y como aditivo en alimentos y bebidas. Como aditivo alimentario, la sustancia se utiliza para añadir componentes de sabor.

Los BCAA se combinan a veces con valina y leucina en suplementos para el desarrollo muscular. Los usos en química sintética incluyen la investigación de formulaciones y aminoácidos, así como el uso de protectores N-Fmoc en la síntesis de péptidos.

Propiedades de la Isoleucina

1. Isómeros de la Isoleucina

Existen cuatro isómeros de la isoleucina: L-isoleucina, D-isoleucina, L-allo-isoleucina y D-allo-isoleucina. De ellos, la L-isoleucina es la que se utiliza en la naturaleza, incluso in vivo. Sintéticamente, se sintetiza mediante una reacción en varios pasos utilizando 2-bromobutano y malonato de dietilo como materiales de partida.

2. Biosíntesis de la Isoleucina

La isoleucina no se sintetiza en el cuerpo humano, sino que se biosintetiza en plantas y microorganismos; se sintetiza a partir del ácido 2-oxobutanoico por varias enzimas y las vías sintéticas específicas son las siguientes

  1. Los ácidos dihidroxicarboxílicos son producidos por la acetolactato sintasa y la cetolato reductoisomerasa.
  2. La dihidroxiácido deshidratasa lo convierte en ácido α-cetocarboxílico por deshidratación.
  3. Los grupos amino son transferidos desde el ácido glutámico por la aminasa de aminoácidos de cadena ramificada para formar Isoleucina.

3. Función Fisiológica de la Isoleucina

La isoleucina es uno de los aminoácidos esenciales del cuerpo humano. Ayuda a fortalecer los músculos y a aliviar la fatiga. Por ello, también se la denomina BCAA, junto con los aminoácidos esenciales valina y leucina. Además, se ha demostrado que suprime los niveles de glucosa en sangre, dilata los vasos sanguíneos y mejora la función hepática.

Tipos de Isoleucina

Los productos industriales se utilizan a menudo en aditivos alimentarios y suelen estar disponibles en grandes cantidades, como 1 kg , 25 kg y 50 kg. El principal tipo de isoleucina que se vende es la isoleucina en cuerpo L.

Para uso en investigación y desarrollo, además de la L isoleucina, también se vende isoleucina racémica como “DL-isoleucina”, en cantidades más pequeñas como 5 g , 10 g , 25 g , 50 g , 100 g , 500 g, que son más fáciles de manipular en el laboratorio. Básicamente, los productos químicos pueden almacenarse a temperatura ambiente. Para la investigación de aminoácidos y la síntesis de péptidos también se dispone de productos aminoácidos protegidos terminalmente, como los protectores N-Fmoc. Se trata básicamente de reactivos que se almacenan refrigerados o congelados.

Otros productos que utilizan la isoleucina como ingrediente, como los suplementos, también están ampliamente disponibles para el público.

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Isopropilantipirina

¿Qué es la Isopropilantipirina?

La isopropilantipirina es una sustancia química con un peso molecular de 230,306 y representada por la fórmula química C14H18N2O. La Isopropilantipirina también se conoce como propifenazona.

La isopropilantipirina actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas.

Se sabe que las prostaglandinas potencian los efectos analgésicos de la bradicinina, una sustancia bioactiva implicada en la inflamación y el dolor. Al inhibir estas prostaglandinas, la isopropilantipirina suprime los efectos analgésicos de las prostaglandinas sobre la bradiquinina.

Usos de la Isopropilantipirina

Como ya se ha mencionado, la isopropilantipirina se utiliza como analgésico antipirético para inhibir la acción analgésica de las prostaglandinas sobre la bradiquinina. Además de utilizarse como medicamento de venta con receta, la isopropilantipirina también se utiliza ampliamente en remedios para el resfriado de venta libre.

Se han notificado efectos secundarios de la isopropilantipirina, como shock, síndrome ocular mucoso cutáneo y necrólisis epidérmica tóxica. Por ello, la producción de isopropilantipirina está prohibida en algunos países. 

Propiedades de la Isopropilantipirina

La isopropilantipirina tiene un punto de fusión de 103°C-105°C y un punto de ebullición de aproximadamente 372°C y es sólida a temperatura ambiente. La isopropilantipirina es sólo ligeramente soluble en agua, pero es extremadamente soluble en ácido acético (100%), etanol (96%) y cloruro de metileno. Sin embargo, es inestable y puede descomponerse a altas temperaturas y frente a ácidos y álcalis fuertes.

Farmacológicamente, presenta efectos antipiréticos, analgésicos y antiinflamatorios al inhibir la síntesis de prostaglandinas. También tienen un efecto inhibidor sobre la agregación plaquetaria. Las prostaglandinas se encuentran entre las sustancias responsables de los dolores de cabeza y los dolores menstruales.

La isopropilantipirina también tiene propiedades antipiréticas. Actúa sobre el centro termorregulador, dilatando los vasos cutáneos y favoreciendo la disipación del calor.

Estructura de la Isopropilantipirina

La isopropilantipirina es un compuesto con esqueleto de pirazolona, que tiene un grupo isopropilo y un anillo bencénico. La pirazolona hace referencia a un compuesto llamado pirazolina con una estructura de anillo de cinco miembros, del que uno de los átomos de hidrógeno ha sido sustituido por un grupo carbonilo. Las pirazolinas son compuestos heterocíclicos con átomos de nitrógeno en dos posiciones adyacentes del anillo de cinco miembros.

El grupo isopropilo es un grupo alquilo en forma de propano (CH3CH2CH3) con un hidrógeno eliminado del carbono central. El “iso” en “isopropilo” significa “ramificado en el extremo del grupo alquilo”.

El anillo bencénico es una estructura anular formada por seis átomos de carbono. Los compuestos con un anillo bencénico se denominan compuestos aromáticos. La isopropilantipirina es, por tanto, un tipo de compuesto aromático.

Más Información sobre la Isopropilantipirina

1. Información de Seguridad sobre la Isopropilantipirina

Los analgésicos antipiréticos como la isopropilantipirina, que tienen un esqueleto de pirazolona como esqueleto básico, se conocen como analgésicos antipiréticos de pirina. Los analgésicos antipiréticos de pirina son potentes y tienen una larga duración de acción, pero tienen efectos secundarios como una erupción conocida como “erupción de pirina”, edema y trastornos hemopoyéticos.

Se han señalado como efectos secundarios de la isopropilantipirina el shock, el síndrome ocular mucoso cutáneo y la necrólisis epidérmica tóxica. Por ello, la producción de isopropilantipirina está prohibida en algunos países. 

Entre los países en los que la isopropilantipirina está prohibida se encuentran Sri Lanka, Malasia, Tailandia y Turquía. Se utiliza en Japón, Italia, Alemania, España, Sudamérica, India, Pakistán, Indonesia, entre otros.

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Isoproterenol

¿Qué es el Isoproterenol?

El isoproterenol es un fármaco cuya estructura química es un esqueleto de isopropilamina o catecol.

También se conoce como isoprenalina. Se utiliza principalmente para tratar el bloqueo auriculoventricular, la bradicardia y el asma bronquial.

Se utiliza como neurotransmisor mimético porque tiene una estructura similar a la de los neurotransmisores que actúan sobre los receptores presentes en la superficie celular de los órganos; no actúa sobre los receptores α y actúa casi exclusivamente sobre los receptores β-adrenérgicos.

Usos del Isoproterenol

El isoproterenol se utiliza principalmente en el ámbito farmacéutico: se une selectivamente a los receptores β-adrenérgicos y estimula el sistema nervioso simpático. El sistema nervioso simpático se activa y las señales eléctricas del corazón se refuerzan, lo que permite conseguir efectos como el aumento de la frecuencia cardíaca y la vasodilatación periférica. Este efecto puede utilizarse para tratar trastornos cardíacos como las arritmias.

El isoproterenol también puede utilizarse como broncodilatador en el tratamiento del asma y el broncoespasmo, ya que la activación simpática también produce un efecto relajante sobre el músculo liso.

Propiedades del Isoproterenol

A temperatura ambiente, el isoproterenol existe en forma sólida como polvo blanco o cristales. La semivida del isoproterenol tras su absorción es de aproximadamente 2 minutos. También tiene grupos isopropilamino e hidroxilo catecol. Su fórmula química es C11H17NO3 y su peso molecular es de 211,258 g/mol.

El isoproterenol es un compuesto con catecol y aminas. Las catecolaminas (en inglés: catecholamine) son la espina dorsal básica de los neurotransmisores y fármacos relacionados.

Más Información sobre el Isoproterenol

1. Efectos del Isoproterenol

El efecto agonista del receptor 1 asociado a las aminas traza del isoproterenol tiene un efecto farmacodinámico similar al de las aminas traza endógenas. Sin embargo, dependiendo de la vía de administración, tienen una semivida corta tras su absorción. Por lo tanto, no tiene efectos psicotrópicos sostenidos a través de la estimulación del receptor tipo 1 relacionado con las traceaminas en el sistema nervioso central.

La acción no selectiva sobre el sistema circulatorio se debe a su acción sobre los receptores β1 y β2 en la túnica media de las arteriolas; la estimulación de los receptores β2 relaja el músculo liso de las arteriolas y permite la vasodilatación. Tiene un efecto alterador positivo sobre el corazón y un efecto alterador positivo sobre el corazón, aumentando la presión arterial sistólica pero manteniendo baja la presión arterial diastólica debido al efecto vasodilatador. El resultado global es una presión arterial media más baja.

2. Relación Estructura-Actividad del Isoproterenol

El grupo isopropilamino determina la selectividad de los receptores beta en el isoproterenol. El grupo hidroxilo del catecol queda expuesto, lo que se dice que mantiene la sensibilidad a las enzimas metabólicas.

3. Isoproterenol como Tratamiento del Asma

El isoproterenol es un agonista de los receptores β1 y β2 simpáticos y se utilizó ampliamente como tratamiento para el asma hasta el desarrollo del salbutamol, un agonista β2 selectivo.

4. Efectos Secundarios del Isoproterenol

Un efecto secundario grave del isoproterenol es la disminución de los niveles séricos de potasio 5. La isquemia miocárdica también es un efecto secundario en las formulaciones inyectables.

5. Sustancias relacionadas con el Isoproterenol

Las catecolaminas presentes en el isoproterenol forman parte de la columna vertebral de numerosas sustancias biológicas. Algunos ejemplos son la dopamina y la levodopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), así como la adrenalina y la noradrenalina.

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Alopurinol

¿Qué es el Alopurinol?

El alopurinol es un inhibidor de la producción de ácido úrico utilizado en el tratamiento de la hiperuricemia (gota).

Tiene actividad inhibidora de la xantina oxidasa. Puede inhibir la producción de ácido úrico en el organismo, mejorar la hiperuricemia y prevenir la aparición de ataques de gota.

El alopurinol mejora la hipertensión asociada a la gota y la hiperuricemia. También se utiliza en el tratamiento de la hipouricemia. El alopurinol también se utiliza en el tratamiento de la hipouricemia, ya que el aumento de la excreción de ácido úrico puede provocar urolitiasis de ácido úrico.

Usos del Alopurinol

El alopurinol puede utilizarse para tratar la hiperuricemia, ya que reduce la producción de ácido úrico en el organismo. Por lo general, los adultos toman 200-300 mg al día por vía oral en dos o tres dosis divididas. Sin embargo, pueden producirse ataques de gota en las primeras fases de la toma, ya que los cristales de ácido úrico son expulsados de las articulaciones.

Los principales efectos secundarios son erupción cutánea, picor, dolor articular, anemia, función hepática anormal, anorexia, heces blandas, diarrea, fatiga y caída del cabello. El alopurinol se elimina por los riñones, por lo que si la función renal está alterada, la eliminación del fármaco tiende a retrasarse y debe ajustarse la ingesta.

Propiedades del Alopurinol

La fórmula química del alopurinol es C5H4N4O y su peso molecular es de 136,112 g/mol. El alopurinol es un isómero estructural de la hipoxantina, un derivado natural de la purina. Es un polvo cristalino blanco. Soluble en reactivo amoniacal, pero insoluble en agua y etanol.
En el organismo, el alopurinol inhibe la síntesis de ácido úrico. En el organismo, se metaboliza en urea por la enzima xantina oxidasa. El alopurinol inhibe la xantina oxidasa, que a su vez inhibe la formación de ácido úrico (ácido úrico) a partir de purinas a través de la hipoxantina y la xantina en el organismo.

El organismo metaboliza rápidamente el alopurinol en oxipurinol (Oxipurinol u Oxipurinol). La semivida biológica es corta, en torno a una hora, mientras que la semivida del oxipurinol es de unas 17-30 horas. Por lo tanto, se considera que la eficacia del alopurinol cuando se administra se debe al oxipurinol.

Más Información sobre el Alopurinol

1. Casos Registrados de Usos de Alopurinol

Se ha notificado que el alopurinol reduce los acontecimientos cardiovasculares: infarto de miocardio, infarto cerebral y accidente cerebrovascular. Existen informes de reducción de riesgos cardiovasculares como infarto de miocardio, ictus y síndromes coronarios agudos, y aumento de la tasa de filtración glomerular en los riñones. Además, el tratamiento con alopurinol también ha hecho retroceder la hipertrofia ventricular izquierda en pacientes con diabetes mellitus de tipo 2.

Lamictal es el segundo caso más notificado de Alopurinol como agente causal del síndrome de Stevens-Johnson y la necrólisis epidérmica tóxica.

2. Compuestos Relacionados con el Alopurinol

La hipoxantina es un isómero estructural del alopurinol. La hipoxantina es un derivado de la purina que se encuentra en los ácidos nucleicos y está presente en el anticodón del ARNt como el nucleósido inosina.

La hipoxantina se forma a partir de la xantina por la xantina oxidasa, que luego se convierte en hipoxantina-guanina fosforribosiltransferasa (Hypoxanthine-guanine-guanine phosphoribosyltransferase) en la vía de salvamento a monofosfato de inosina (ácido inosínico).

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Aminopirina

¿Qué es la Aminopirina?

La aminopirina es un derivado de la pirazolona, de cristales incoloros o blancos.

La prueba del aliento con aminopirina marcada con 13C se utiliza como prueba no sanguínea de la actividad metabólica del citocromo P450 en las pruebas de función hepática. El test se utiliza como prueba no sanguínea para la actividad metabólica del citocromo P450 en pruebas de función hepática.

Usos de la Aminopirina

La aminopirina fue comercializada y ampliamente utilizada como analgésico antipirético por la empresa alemana Hoechst.

La aminopirina funciona principalmente porque puede inhibir la síntesis de prostaglandinas, que son sustancias bioactivas que causan fiebre y dolor. También tiene propiedades analgésicas debido a su acción sobre el hipotálamo.

Sin embargo, la aminopirina tiene efectos secundarios graves, como la agranulocitosis. Además, se ha sugerido que es un carcinógeno, por lo que ya no se utiliza como analgésico antipirético.

Propiedades de la Aminopirina

La aminopirina es bien soluble en cloroformo y etanol y soluble en éter y agua. El punto de fusión es de 107-109°C. Sabor ligeramente amargo, pero sin olor.

Cambia con la luz. Tiene propiedades reductoras y se vuelve de azul a púrpura en presencia de agentes oxidantes. También tiene un esqueleto de pirazolona. La fórmula química puede expresarse como C13H17N3O. El peso molecular es de 231,29358.

Otra Información sobre la Aminopirina

1. Método de Síntesis de la Aminopirina

 La aminopirina se sintetiza mediante la reacción de acetilacetona con fenilhidrazina en presencia de ácido clorhídrico. Posteriormente, se realiza una reacción de sustitución con amoníaco para obtener la aminopirina. 

2. Comparación de la Eficacia de la Aminopirina

Al igual que la antipirina, la aminopirina tiene un efecto antipirético. Su potencia es aproximadamente tres veces superior a la de la antipirina. Su efecto analgésico es más potente que el de la antipirina y la isopropilantipirina.

3. Efectos Secundarios de la Aminopirina

En 1922, se desarrolló una enfermedad cervical y se informó de que estaba causada por agranulocitosis. Se reconoció que la hemopenia inducida por la aminopirina era un factor causal y entonces se utilizó de forma generalizada. La incidencia de la agranulocitosis es muy rara en la población japonesa. Sin embargo, cuando se produce, la tasa de mortalidad es del 20-50%.

La aminopirina provoca una reacción de nitrosación en el tracto gastrointestinal. En 1977 se prohibió su uso oral en Japón y en 1979 se retiró de la farmacopea japonesa. En la actualidad, la forma inyectable sólo se utiliza en algunos medicamentos veterinarios.

4. Farmacocinética de la Aminopirina

Mediante la conjugación con el ácido glucurónico, la aminopirina se combina en el organismo con la urea para formar, por ejemplo, ácido rubazónico, que se elimina por la orina. La orina es de color rojo.

5. Compuestos Relacionados con la Aminopirina

La aminopirina es un derivado de la pirazolona. La pirazolona es una lactama de cinco anillos con un grupo carbonilo y se clasifica como compuesto heterocíclico. La pirazolona es una estructura en la que un grupo hidrógeno de la pirazolina se convierte en un grupo carbonilo. Existen la 3-pirazolona y la 5-pirazolona. La antipirina y la isopropilantipirina también son derivados de la pirazolona.

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Aminofenol

¿Qué son los Aminofenoles?

Los aminofenoles son compuestos orgánicos en los que uno de los átomos de hidrógeno del anillo bencénico del fenol, se sustituye por un grupo amino.

Dependiendo de la posición del grupo amino, existen tres isómeros: aminofenol (orto-aminofenol), m-aminofenol (meta-aminofenol) y p-aminofenol (para-aminofenol). Los tres isómeros son sólidos a temperatura ambiente y tienen una forma “blanca o amarillo pálido”. cristalina, en forma de aguja” (orto), “blanca” (meta) y “cristales incoloros, en forma de placa” (para). En concreto, se dice que la forma para se oxida gradualmente en el aire y adquiere un color marrón.

El peso molecular y la densidad de los aminofenoles son 109,13, 1,328 g/cm3 para la forma orto, 1,276 g/cm3 para la forma meta y 1,13 g/cm3 para la forma para, respectivamente, y las tres sustancias son solubles en disolventes polares como el etanol. La solubilidad en agua varía entre orto: 2,0 x 103 mg/L (20°C), meta: 26 g/L (20°C) y para: 16 g/L (20°C).

Usos del Aminofenol

Los tres aminofenoles se utilizan como importantes componentes básicos en la química orgánica sintética. En concreto, son materias primas de productos farmacéuticos y tintes.

Algunos ejemplos de síntesis específica son la síntesis de aminofenol mediante la reacción de p-aminofenol con anhídrido acético y la síntesis de heterociclos a partir de o-aminofenol. El 3-(dietilamino)fenol, sintetizado a partir del aminofenol, es también un intermediario importante en la síntesis de colorantes fluorescentes.

El O-aminofenol actúa como agente reductor y, por tanto, es un revelador fotográfico (nombres de producto Atomal, Ortol, etc.). El m-aminofenol también tiene aplicaciones como tinte, tinte termosensible, pesticida y materia prima para fibras de aramida. El p-aminofenol se utiliza como antioxidante para el caucho, en tintes oxidativos para pieles y como intermediario en la síntesis de tintes fluorescentes. Al igual que el Aminofenol, también se utiliza en reveladores fotográficos.

Principios de los Aminofenoles

Los principios de los aminofenoles se explican en términos de métodos de producción y propiedades.

1. Cómo se producen los Aminofenoles

La nitración del fenol produce una mezcla de o-nitrofenol y p-nitrofenol, que puede reducirse para producir o-aminofenol y p-aminofenol. Esto se debe a la orientación orto-para de los grupos hidroxi del fenol. La reducción de los nitrofenoles puede llevarse a cabo utilizando agentes reductores adecuados (por ejemplo, NaBH4) o reacciones de hidrogenación utilizando hidrógeno y un catalizador (por ejemplo, Raney Ni).

Debido a esta orto-para-orientación, la síntesis de la meta-forma requiere una ruta sintética completamente diferente. El Aminofenol puede sintetizarse fundiendo ácido 3-aminobencenosulfónico e hidróxido sódico a 245°C durante 6 horas, o mediante la reacción de sustitución de resorcinol e hidróxido amónico. 

2. Propiedades y reacciones Químicas de los Aminofenoles

Los aminofenoles tienen la propiedad de formar enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares entre grupos amino e hidroxilo adyacentes.

Los grupos amino pueden diazotizarse y acoplarse a otras especies colorantes aromáticas o resonantes para la síntesis de compuestos colorantes. Los compuestos diazotizados de aminofenoles son particularmente útiles como ligandos tridentados para formar complejos metálicos.

Tipos de Aminofenoles

Los aminofenoles se venden como productos reactivos para investigación y desarrollo, así como colorantes oxidativos para aplicaciones industriales. Los isómeros orto, meta y para suelen ser productos separados y no mezclas.

Como productos reactivos, se venden en unidades pequeñas como 25 g , 500 g, mientras que los productos como colorantes oxidativos se venden en cantidades mayores como 15 kg , 20 kg.

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Amitriptilina

¿Qué es la Amitriptilina?

La amitriptilina pertenece a la familia de los antidepresivos tricíclicos.

También se denomina triptanol. Es el primer antidepresivo que se desarrolló. Se trata de una sustancia bioactiva que interviene e influye en los procesos vitales en cantidades mínimas. Actúa sobre los neurotransmisores cerebrales y se comercializa como sal clorhidrato para su uso en farmacia e investigación farmacológica.

Usos de la Amitriptilina

La amitriptilina se utiliza en el campo farmacéutico principalmente como antidepresivo en humanos. Alivia síntomas como la ansiedad, el estado de ánimo depresivo y el letargo y es eficaz contra los síntomas depresivos.

La amitriptilina es eficaz porque mejora la función de la noradrenalina y la serotonina en el cerebro humano y facilita la neurotransmisión en el cerebro.

Además de su uso como antidepresivo, el efecto sedante de la amitriptilina también se utiliza como tratamiento del dolor crónico relacionado con los nervios, la migraña, las cefaleas tensionales y la nicturia.

Propiedades de la Amitriptilina

La amitriptilina tiene un punto de fusión de unos 196°C y es soluble en agua, etanol, acetona y ácido acético. Es insoluble en éter dietílico. Es amargo y paralizante; es un compuesto tricíclico que contiene tres anillos conectados y tiene la fórmula química C20H23N. Tiene un peso molecular de 277,403 g/mol y es un polvo cristalino blanco o marrón claro.

También es uno de los antidepresivos tricíclicos. Los antidepresivos tricíclicos son una de las primeras clases de antidepresivos. La característica común de los antidepresivos tricíclicos es que son compuestos tricíclicos con un anillo de benceno en cada extremo y tres estructuras de anillo.

Otra Información sobre la Amitriptilina

1. Acción de la Amitriptilina

El antidepresivo tricíclico amitriptilina actúa sobre los receptores neuronales implicados en neurotransmisores como la noradrenalina y la serotonina. Así, puede inhibir la recaptación de noradrenalina y serotonina por las células nerviosas y aumentar la cantidad de noradrenalina y serotonina libres.

Los efectos clínicos se producen una o dos semanas después de empezar a tomar antidepresivos tricíclicos. Los efectos selectivos son relativamente bajos.

2. Eficacia de la Amitriptilina

La amitriptilina se considera una opción para el dolor neuropático, junto con la pregabalina, la duloxetina y la gabapentina. Sin embargo, no se menciona la amitriptilina en las directrices japonesas para el tratamiento de la cefalea crónica.

Los ensayos controlados aleatorios han demostrado que la amitriptilina es tan eficaz como la pregabalina y la duloxetina en el tratamiento de la neuropatía diabética dolorosa.

3. Efectos Secundarios de la Amitriptilina

Tras completar el tratamiento farmacológico con amitriptilina, la dosis debe reducirse gradualmente, para lo que se necesitan al menos 4 semanas. Se requieren al menos 4 semanas. Si la amitriptilina no se reduce gradualmente, pueden aparecer síntomas de abstinencia, como dolor de cabeza, náuseas, ansiedad emocional, fatiga y trastornos del sueño.

Debido a su fuerte efecto anticolinérgico, la amitriptilina, al igual que otros antidepresivos tricíclicos, es propensa a efectos secundarios como sequedad de boca, somnolencia, mareos, estreñimiento y problemas urinarios. Además, también se ha notificado que la amitriptilina conlleva un riesgo de arritmias cardiogénicas y autolesiones. Al utilizar amitriptilina debe tenerse en cuenta el aumento del riesgo de agresividad e impulsividad, así como de pensamientos e intentos suicidas.